Aula 2 - Aldeídos e cetonas (1)

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ALDEÍDOS E CETONASALDEÍDOS E CETONAS
Professora: Carolina Mauad Lopes
RADICAIS ORGÂNICOS
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PROPRIEDADES FÍSICAS
 Quando é necessário dar nome ao grupo como um prefixo,
ele é o metanoíla ou grupo formila.
 O grupo é chamado de etanoíla ou grupo acetila
(normalmente abreviado como Ac).(normalmente abreviado como Ac).
 Quando os grupos recebem nome como substituintes, eles
são chamados de alcanoíla ou grupos acila.
 Exemplo:
 Ácido 2-metanoilbenzóico
 Ácido 4-etanoilbenzossulfônico 3
PROPRIEDADES FÍSICAS
 O grupo carbonila é um grupo polar, consequentemente, os
aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição mais altos do que os
hidrocarbonetos de mesma massa molecular.
Entretanto, uma vez que o os aldeídos e cetonas não podem ter Entretanto, uma vez que o os aldeídos e cetonas não podem ter
ligações de hidrogênio fortes entre suas moléculas, eles têm pontos
de ebulição mais baixos do que os álcoois correspondentes.
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Composto Massa molecular Ponto de ebulição
Butano 58 g/mol -0,5°C
Propanal 58 g/mol 49°C
Acetona 58 g/mol 56,1°C
1-propanol 60 g/mol 97,2°C
EXERCÍCIO
 Qual composto em cada um dos seguintes pares tem o ponto de
ebulição mais alto?
a) Pentanal ou 1-pentanol
b) 2-pentanona ou 2-pentanol
c) Pentano ou pentanal
d) Acetofenona ou 2-feniletanol
e) Benzaldeído ou álcool benzílico
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 O átomo de oxigênio da carbonila permite a formação de ligações
de hidrogênio fortes com moléculas de água, dessa forma, aldeídos
e cetonas de massa molecular baixa apresentam considerável
solubilidade em água.
PROPRIEDADES FÍSICAS
 A acetona e aldeído, por exemplo, são solúveis em água em todas
as proporções.
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REATIVIDADE DAS CARBONILAS
 Os aldeídos têm três regiões de reatividade, sendo elas:
A) Oxigênio nucleofílico;
B) Carbono da carbonila eletrofílico (ataque nucleofílico);B) Carbono da carbonila eletrofílico (ataque nucleofílico);
C) Hidrogênio ácido do carbono alfa (ataque por base).
 As duas primeiras regiões de reatividade (A e B) conduzem as
adições nucleofílicas à ligação dupla C=O. A última região (C)
conduz à acidez do hidrogênio em carbono alfa.
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REATIVIDADE DAS CARBONILAS
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ESTRUTURA ESPACIAL
 O grupo carbonila apresenta uma ligação curta, forte e muito
polar, características essas que são consequência da estrutura
espacial e eletrônica deste grupamento.
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ESTRUTURA ESPACIAL
 Devido à hibridização sp2 os átomos do grupo carbonila
encontram-se no mesmo plano, portanto, a estrutura é trigonal
coplanar com um ângulo de aproximadamente 120°.
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ESTRUTURA ELETRÔNICA
 Dois aspectos importantes em relação ao oxigênio:
a) Tem dois pares de elétrons livres
b) É mais eletronegativo que o carbono.b) É mais eletronegativo que o carbono.
 Estas propriedades causam uma apreciável polarização na ligação
dupla do carbono-oxigênio. O carbono fica com carga parcial
positiva e o oxigênio com uma carga parcial negativa.
 Deste modo, o carbono é eletrofílico e o oxigênio nucleofílico.
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ESTRUTURA ELETRÔNICA
 Esta polarização pode ser descrita pelas estruturas de
ressonância do grupo carbonila.
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REAÇÃO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA À CARBONILA
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REATIVIDADE
 Aldeídos são mais reativos que cetonas.
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 Um aldeído apresenta maior carga parcial positiva em seu
carbono carbonílico do que a cetona;
 Aldeídos são menos estáveis do que cetonas, o que os torna
mais reativos perante ataques nucleofílicos.
FATORES ELETRÔNICOS INTERFEREM NA
REATIVIDADE DA CARBONILA
1. Efeito indutivo1. Efeito indutivo
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Substituintes polares adjacentes ao carbono 
carbonílico tornam a carbonila mais reativa
FATORES ELETRÔNICOS INTERFEREM NA
REATIVIDADE DA CARBONILA
2. Ressonância2. Ressonância
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Estabiliza a carbonila tornando-a menos reativa.Estabiliza a carbonila tornando-a menos reativa.
FATORES ELETRÔNICOS INTERFEREM NA
REATIVIDADE DA CARBONILA
3. Efeito 3. Efeito estéricoestérico
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Grupos volumosos adjacentes à carbonila causam mais tensão estérica
no produto de adição do que na carbonila e reduz a reatividade.
MAIS REATIVA
MENOS REATIVA
MAIOR TENSÃO ESTÉRICAMENOR TENSÃO ESTÉRICA