Relatório-7-corrigido introdução

Prévia do material em texto

Universidade Federal de Santa Catarina 
Centro de Blumenau 
Departamento de Ciências Exatas e Educação 
Química Orgânica Experimental 2019/1 
 
SÍNTESE DO ALARANJADO DE METILA 
Alessandra Mateus Baranyi¹, Marcos Vinícius Justo², Quesli Martins³ 
¹alessandraamb@hotmail.com, ²marcosjusto@outlook.com.br, ³mquesli@gmail.com 
 
 
1. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
A obtenção de um corante azo conhecia como alaranjado de metila, que é também um 
indicador ácido-base, se dá a partir de ácido sulfanílico e de N,N-dimetilanilina, de acordo com a 
reação simplificada apresentada abaixo. 
 
 
Figura 1 - Reação de síntese do alaranjado de metila. 
 
1.1 Diazotização do ácido sulfanílico 
 
Em um erlenmeyer, dissolveu-se 0,30 g de carbonato de sódio em 25 mL de água destilada. 
Em seguida, adicionou-se 0,99 g de ácido sulfanílico a solução. A solução foi aquecida em 
banho-maria a fim de dissolver todo o soluto. O ácido sulfanílico é insolúvel em solução ácida e, 
como a etapa de diazotização do ácido sulfanílico será realizado neste meio, é preciso transformá-lo 
em uma espécie solúvel em ácido. Por isso deve-se dissolve-lo em um solução básica de carbonato 
de sódio, para que ocorra a diazotização. 
 
Figura 2 - Reação de formação do sal derivado de ácido sulfanílico. 
 
Douglas
Nota
o que o carbonato faz que ele fica solúvel no meio reacional?
Douglas
Nota
NOTA: 9,0
Universidade Federal de Santa Catarina 
Centro de Blumenau 
Departamento de Ciências Exatas e Educação 
Química Orgânica Experimental 2019/1 
 
 
Após o resfriamento da solução até a temperatura ambiente, adicionou-se 0,39 g de nitrito de 
sódio. Agitou-se até a completa dissolução do sal. 
Colocou-se então a solução em banho de gelo por 10 minutos. O banho de gelo serve para 
impedir que os compostos instáveis se solubilizem. Após o período de resfriamento, adicionou-se 
2,25 mL de ácido clorídrico ao erlenmeyer em constante agitação manual. O correto seria adicionar 
1,25 mL de ácido clorídrico, mas por erros experimentais foi adicionado a mais. 
A reação abaixo, entre o nitrito de sódio e ácido clorídrico, mostra o mecanismo de 
formação do cátion nitroso. 
 
Figura 3 - Reação de formação do íon nitroso ​in situ​. 
 
Observou-se a separação, por precipitação, do sal de diazônio do ácido sulfanílico, Figura 4. 
A suspensão foi deixada em banho de gelo até ser utilizada. Na diazotização, o sal derivado do 
ácido sulfanílico formado (nucleófilo) e reage com o íon nitroso (eletrófilo), formado ​in situ ​a partir 
do nitrito de sódio na presença de ácido clorídrico, dando origem ao sal de diazônio que também é 
instável. 
 
Figura 4 - Síntese do sal de diazônio. 
 
Douglas
Realce
Douglas
Nota
essa frase não faz muito sentido... o banho de gelo serve para diminuir a reatividade de compostos muito reativos (instáveis), como o íon nitroso que será formado na sequência.
Douglas
Nota
qual a função desta movimentação eletrônica?
Universidade Federal de Santa Catarina 
Centro de Blumenau 
Departamento de Ciências Exatas e Educação 
Química Orgânica Experimental 2019/1 
 
 
1.2 Preparação do alaranjado de metila 
 
Após obtido o sal de diazônio, misturou-se, em um béquer, 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 
0,5 mL de ácido acético glacial. a reação de acoplamento se produz com maior eficiência em 
soluções moderadamente ácidas, no caso de aminas. Assim, adicionou-se um ácido fraco, o ácido 
acético, ao meio para deslocar o equilíbrio. Em seguida, com o auxílio da pipeta de Pasteur, 
acrescentou-se a mistura ao erlenmeyer contendo a suspensão resfriada do sal de diazônio 
preparado anteriormente. 
Agitou-se a mistura, com um bastão de vidro, esperando-se obter um precipitado de 
coloração vermelha, o vermelho de heliantina (Figura 5). No entanto, obteve-se um precipitado de 
coloração laranja fluorescente. A equipe não conseguiu identificar o que ocorreu de fato. 
Acredita-se que seja decorrente do excesso de ácido clorídrico, adicionado durante a etapa de 
diazotização do ácido sulfanílico. Manteve-se essa mistura resfriada em banho de gelo por cerca de 
mais 10 minutos. 
Figura 5 - Reação de acoplamento da N,N-dimentilanilina com o sal de diazônio. 
A partir da Figura O, observou-se que o sal de diazônio uniu-se com a N,N-dimetilanilina 
por reação de substituição eletrofílica aromática, onde a N,N-dimetilanilina age como nucleófilo 
(doa elétrons) e o sal de diazônio age como eletrófilo (aceita elétrons). A N,N-dimetilanilina acopla 
com o sal de diazônio na posição ​para do anel aromático. Isso ocorre devido às estruturas de 
ressonância do composto que fazem com que as posições ​orto ​e ​para ​fiquem com carga negativa, 
portanto são reativas como nucleófilo. A posição ​para é preferida para o acoplamento com o sal de 
diazônio, pois as posições ​orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da 
proximidade espacial com os grupos metil da amina. 
Com a mistura ainda no banho, adicionou-se lentamente 7,5 mL hidróxido de sódio 10%. 
Era esperado que a mistura passasse à uma coloração alaranjada, Figura 6, conforme ocorresse o 
aumento da basicidade. 
 
Douglas
Realce
Douglas
Nota
esse N não estava fazendo uma ligação dupla?
Douglas
Nota
pq o equilíbrio está deslocado para o composto abaixo?
Douglas
Realce
Universidade Federal de Santa Catarina 
Centro de Blumenau 
Departamento de Ciências Exatas e Educação 
Química Orgânica Experimental 2019/1 
 
Quando o íon hidróxido está presente, o íon diazônio se encontra em equilíbrio com um 
composto não ionizável, sendo assim, a reação de acoplamento é favorecida pela baixa 
concentração de íon hidróxido, com um pH mais ácido. Em meio ácido a amina se transforma no 
íon respectivo, que, devido a carga positiva sobre o nitrogênio,é relativamente pouco reativo para 
substituição aromática nucleofílica. Assim quanto maior a concentração de íon hidrogênio, maior 
será a protonação da amina e menor será a velocidade da reação. Em solução com o hidróxido de 
sódio (base) ocorre a desprotonação do nitrogênio da heliantina, que converte em sal de sódio 
laranja, convertendo-o ao alaranjado de metila que fica totalmente conjugado. 
 
 
Figura 6 - Formação do alaranjado de metila. 
 
Entretanto a prática não funcionou dessa forma. A mistura tomou uma coloração 
avermelhada. Com o auxílio de um papel tornassol, percebeu-se que a mistura estava ácida. 
Adicionou-se então mais hidróxido de sódio lentamente. No total, foi adicionado 14 mL da base. A 
mistura pastosa mudou de cor mais uma vez, tomando, finalmente, uma coloração alaranjada. 
Realizou-se o teste do papel tornassol foi novamente, verificando-se que a mesma estava básica. 
Assim, foi possível identificar a formação do alaranjado de metila. 
 
1.3 Precipitação e filtração 
 
Após a formação do alaranjado de metila, levou-se a solução básica à ebulição por cerca de 
15 minutos, para a dissolução completa do corante. Adicionou-se 2,5 g de cloreto de sódio para 
diminuir a solubilidade e forçar a precipitação do alaranjado de metila. As moléculas de água 
deixam de solvatar o alaranjado de metila de passam a solvatar o íon cloreto presente na solução.Universidade Federal de Santa Catarina 
Centro de Blumenau 
Departamento de Ciências Exatas e Educação 
Química Orgânica Experimental 2019/1 
 
Essa etapa ocorreu de forma lenta até que a solução atingisse a temperatura ambiente, a fim de obter 
um produto com menos impurezas​. 
Após a atingir a temperatura ambiente, colocou-se a mesma em banho de gelo para ajudar na 
precipitação. Após vários minutos misturando a solução com um bastão de vidro, notou-se a 
formação completa do precipitado do alaranjado de metila. Após, filtrou-se a solução à vácuo em 
um funil de Bücher, lavado com água gelada para evitar a solubilização do corante sintetizado. O 
produto foi colocado no dessecador e pesado posteriormente, obtendo-se 1,4916 g de alaranjado de 
metila. 
 
1.4 Rendimento 
 
Foi possível calcular o reagente limitande da reação e o valor teórico de alaranjado de metila 
a ser obtido utilizando as equações 1 e 2, e por meio de uma regra de três simples. 
 
 ​ d = mV (Equação 1) 
 
 ​(Equação 2)MM ( )gmol =
m(g)
n(mol)
 
 
O valor obtido foi apresentado na tabela abaixo: 
 
Composto m​(g) MM​(g/mol) d​(g/mL) 
N,N-dimetilanina 0,6692 121,19 0,956 
Alaranjado de metila 1,8075 327,33 1,28 
Carbonato de sódio 0,38 105,98 0,0028 
Ácido sulfanílico 1 173,19 0,0057 
Tabela 1 - Dados obtidos na literatura e por meio das equações 1 e 2. 
 
Na formação do sal derivado de ácido sulfanílico, usando as equações anteriores, obteve-se 
0,0028 mol de carbonato de sódio e 0,0057 mol de ácido sulfanílico. Portanto o reagente limitante é 
o carbonato de sódio, sendo assim, como a proporção é de 2:2, formou-se um sal com 0,0056 de 
mol. A partir disso e dos dados da Tabela 1, obteve-se 0,0055 mol (0,6692/121,19) de 
N.N-dimetilanilina e o sal de diazônio com 0,0056 mol. Sendo assim, o N,N-dimetilanina é o 
reagente limitante, uma vez que na etapa de síntese do alaranjado de metila acontece o acoplamento 
azo do sal de diazônio nas moléculas de N,N-dimentilanina. 
Sabendo o rendimento teórico a partir das reações e a quantidade de massa obtida após a 
filtração, determinou-se o rendimento experimental através da Equação 3. 
 
 
Universidade Federal de Santa Catarina 
Centro de Blumenau 
Departamento de Ciências Exatas e Educação 
Química Orgânica Experimental 2019/1 
 
 (Equação 3)endimento percentual ×100R = rendimento realrendimento teórico 
 
endimento percentual ×100 2, 2%R = 1,8075
1,4916 = 8 5 
 
1.5 Teste como indicador de pH 
 
Dissolveu-se em um tubo de ensaio, uma pequena quantidade de alaranjado de metila em 
água destilada. Alternadamente, adicionou-se algumas gotas de uma solução de HCl diluído e 
algumas gotas de uma solução de NaOH diluído. 
Ao adicionar a solução ácida, observou-se a mudança de cor para vermelho, conforme a 
Figura 7, indicando um pH abaixo de 3,1. Nessa solução, o íon é protonado para formar o íon 
dipolar de coloração vermelha. 
 
 
Figura 7 - Teste indicador de pH abaixo de 3,1. 
 
Já no caso da solução básica, percebeu-se que a solução voltou a cor alaranjada, indicando 
um pH acima de 4,4. Já nesse caso, o alaranjado de metila existe como um íon negativo que fornece 
a coloração amarelada à solução. A Figura 8 mostra o momento do ponto de viragem da solução. 
 
 
Figura 8 - Ponto de viragem dos pH’s. 
 
 
 
 
 
Douglas
Nota
a formatação destes parágrafos está diferente...
Universidade Federal de Santa Catarina 
Centro de Blumenau 
Departamento de Ciências Exatas e Educação 
Química Orgânica Experimental 2019/1 
 
2. CONCLUSÃO 
 
De acordo com os dados apresentados, pôde-se concluir que o experimento foi bem 
sucedido, pois o rendimento percentual obtido foi um valor conforme o esperado. Mesmo com 
alguns problemas durante a realização da síntese, ainda assim foi possível preparar o corante. O 
teste de pH que qualifica o alaranjado de metila como um bom indicador ácido-base, pois 
observou-se que a substância obtida apresentou características esperadas com as colorações 
conforme descritas em sala de aula e na literatura. A análise dos resultados comprova a ocorrência 
de erros experimentais no decorrer da realização técnica de síntese, sendo necessário, portanto, que 
se realize novamente o procedimento a fim de obter resultados mais próximos do esperado. 
 
 
3. REFERÊNCIAS 
 
Carey. Francis A. Química Orgânica. 7ed. Porto Alegre. 2011. 
BRUICE, Paula. Química Orgânica, vol 1 e 2. 4 ed. Pearson Prentice Hall, 2006. 
 
Douglas
Nota
tipo o que?