Relatório Extração com variação de pH

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EXTRAÇÃO COM VARIAÇÃO DE pH DO 
MEIO 
 
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INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO – IFES 
QUÍMICA INDUSTRIAL 
 
 
 
ALIENDRA GOMES 
GIULIA SANTOS 
GEISIANNE RODRIGUES 
IGOR DIIRR 
LORENÇO MAGESK 
 
 
 
 
Prática nº 04 (10/09/2019), Grupo (G1): 
EXTRAÇÃO COM VARIAÇÃO DE PH DO MEIO 
 
 
 
 
 
 
Disciplina:Química Orgânica Experimental 
Professor: Hildegardo Seibert França 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VILA VELHA 
OUTUBRO - 2019 
 
 
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SUMÁRIO 
 
1. OBJETIVOS 
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA 
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM 
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE 
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS 
7. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA E COMPLEMENTARES 
 
 
1. OBJETIVOS 
 
Extrair o propranolol de comprimidos de cloridrato de propranolol, variando o pH do meio 
 
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA 
 
Soluções aquosas podem ser ácidas, neutras ou básicas. A acidez ou a basicidade de uma solução 
aquosa é de importância fundamental em química, sendo sua determinação e seu controle muitas 
vezes necessários (BROWN et al., 1999). A extração ácido-base é empregada, rotineiramente, 
durante as etapas de purificação após reações químicas. Essa técnica baseia-se nas propriedades 
químicas e físico-químicas (pka, pH, solubilidade), e para tanto, emprega-se extrações líquido-
líquido seqüenciais para purificação de substâncias orgânicas ácidas e básicas. 
 
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM 
- Gral e pistilo, Bastão de vidro, Béquer - Funil de separação, Suporte universal e aro, 
Rotavapor, Funil de vidro, Balança analítica, Papel de filtro, Água destilada, Comprimidos 
de propranolol 80mg, Solução de NaOH 2 M, Sulfato de sódio 
 . 
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE 
 
As Fichas de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) dos reagentes empregados 
neste experimento estarão disponíveis para consulta no laboratório onde o mesmo for executado e 
abordam suas propriedades físico-químicas, riscos potenciais à saúde e toxicidade, procedimentos 
 
 
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de primeiros socorros, requisitos especiais de manuseio e estocagem, procedimentos em caso de 
vazamento e acidente. 
O manuseio dos reagentes empregados neste experimento requer a utilização de óculos 
de segurança. 
 
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
✔ Triturar cinco comprimidos de cloridrato de propranolol 80 mg em um gral de porcelana. 
✔ Transferir, quantitativamente, o material pulverizado para um béquer de 100 mL. 
✔ Adicionar 20 mL de água deionizada (ou destilada) e agitar com bastão de vidro. 
✔ Filtrar, recolhendo o filtrado em um funil de separação de 125 mL. 
✔ Adicionar 10 mL de solução de NaOH 2 M ao funil de separação. Agitar vigorosamente. 
✔ Extrair, em seguida, o propranolol com três porções de 30ml de diclorometano. 
✔ Reunir os extratos orgânicos e lavar com duas porções de 30 mL de água deionizada. 
✔ Secar a fase orgânica, deixando-a em contato com sulfato de sódio por 10 min, filtrar em 
seguida. 
✔ Evaporar o solvente da fase orgânica em evaporador rotatório. 
✔ Transferir, quantitativamente, para um frasco previamente tarado. 
✔ Deixar evaporar espontaneamente o solvente residual evaporar. 
✔ Pesar a massa obtida na extração 
 
 
 
 
6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS 
 
 
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Figura1: Estrutura química do Propranolol 
 
O propranolol é um fármaco bloqueador-beta indicado na proteção cardíaca e está 
disponível no mercado em forma genérica como cloridrato de propranolol, uma mistura 
racêmica cuja forma ativa é o isômero S(-)-propranolol, devido a sua maior 
lipossolubilidade. 
Trata-se de um pó branco, ou quase branco, inodoro, de sabor amargo e aspecto cristalino 
ou amorfo, solúvel em água e etanol, pouco solúvel em clorofórmio e insolúvel em éter 
etílico, tendo sua faixa de fusão de 163° C a 166° C (ANVISA, 2001). 
Para a determinação da quantidade de propranolol contida nos comprimidos foi feito um 
processo de extração que consiste na separação de um componente de uma mistura, por 
meio de um solvente. Esta operação é empregada para separar um composto orgânico de 
soluções ou suspensões aquosas onde se encontram. 
A extração fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são geralmente solúveis 
em solventes orgânicos e muito pouco solúveis na água, de modo que, ao se formar duas 
fases pela adição de solvente, após a agitação a substância passa a maior parte da fase 
aquosa para o solvente. Nos processos de extração para separar compostos orgânicos de 
soluções ou suspensões aquosas não é possível realizar o processo com todo o solvente 
extrator, existem algumas propriedades que precisam ser levadas em conta a fim de que o 
processo se efetive: 
 Formar duas fases 
 Ser imiscível 
 Ser volátil 
 Não ser inflamável ou tóxico 
 
 
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 Não reagir com o soluto quimicamente 
 A substância orgânica precisa ser mais solúvel que o segundo solvente 
O processo que ocorre nesta prática consiste em uma extração do tipo ácido-base, na qual 
a solubilidade do propranolol em meio aquoso ácido deve-se à presença da amina 
secundária na molécula, a qual atua como uma base fraca de Brönsted-Lowry. Após a 
protonação da amina forma-se o sal de amina quaternária (R1R2NH2+) que permite a 
formação de interações intermoleculares do tipo íon-dipolo entre esta substância e a água, 
além das ligações de hidrogênio já existentes entre este solvente e as funções éter e álcool. 
São todas estas interações atuando conjuntamente que permitem a solubilização do 
fármaco em meio aquoso ácido. No processo de extração, a alcalinização do meio com 
NaOH desprotona a amina quaternária fazendo com que as interações íon-dipolo deixem 
de existir, reduzindo a solubilidade do propranolol em água, que consequentemente 
precipita como molécula neutra. Como citado anteriormente, a base de propranolol formada 
é insolúvel em H2O, ou seja, faz parte da fase orgânica desse sistema. Dessa forma, fez-
se necessário a utilização do diclorometano para a extração. 
 
 
Figura 2: Filtração e extração do propranolol com o diclorometano. 
 
 
 
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Coordenação de Laboratórios (DIPEX) – Contatos: E-mail: laboratório.vv@ifes.edu.br/ Tel: (27) 3149-0835Após a adição do diclorometano houve a formação de duas fases no funil (figura 2), uma 
fase polar com sal e água na superfície do funil e uma fase formada por propranolol e 
diclorometano na porção inferior do funil. Esse processo foi repetido por 3 vezes, pois pelo 
conceito de extrações 3 extrações de 30mL, por exemplo, é mais eficiente do que uma 
extração simples feita com 90mL diretamente pois o rendimento com extrações múltiplas é 
maior do que uma com uma extração simples. Caso o as densidades dos solventes não 
sejam conhecidas para saber qual parte é a fase aquosa e qual a fase orgânica utiliza-se 
um teste que pode ser feito em um béquer com pequena quantidade da primeira fase, até 
então não identificada, misturando-a certa quantidade de água, onde visualiza-se através 
da solubilidade as fases desejadas da mistura. 
 
 
Figura 3: Frações extraídas 
 
 
Após obter as 3 frações, todas foram reunidas e a mistura foi lavada com água deionizada 
(figura 4) com o intuito de retirar todo o restante do material hidrossolúvel que ainda 
houvesse, a exemplo do NaCl. 
 
 
 
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Figura 4: Lavagem com água 
 
No produto final obtido foi adicionado um agente dessecante que são substâncias químicas 
capazes de absorver ou adsorver água, assim como outras substâncias, como, 
dependendo do caso, álcool (etanol), por exemplo, usadas na secagem de fluidos, tanto 
líquidos quanto gasosos, tanto em laboratório quanto na indústria, em inúmeros outras 
aplicações. 
Nesta prática o agente dessecante utilizado foi o Sulfato de sódio anidro, no qual foi 
colocado na solução para remover a água que ainda restava na fase orgânica, e em seguida 
foi filtrado, deixando somente o composto orgânico (figura 5). 
 
Na2SO4 + 10 H2O Na2SO4.10 H2O 
 
 É interessante que o secante não reaja quimicamente com nenhum componente da 
mistura, não se dissolva no produto, não provoque reações do composto entre si nem com 
os demais componentes da mistura e que possua capacidade de secagem rápida e efetiva. 
Depois de filtrado foi colocado na capela para que o solvente fosse evaporado para que 
somente o propranolol fosse retirado. 
 
 
 
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Figura 5: Adição do anidro sulfato de sódio 
 
 
Cálculo de rendimento 
Após a secagem foi obtido 0,1752 g de propranolol, para calcularmos o rendimento real da 
reação temos que calcular a quantidade de propranolol presente nos comprimidos de 
cloridrato de propranolol. Para fazer este cálculo vamos usar os seguintes dados: Cloridrato 
de propranolol (MM: 295,84), HCl (MM: 35,5) com isso o propranolol tem a (MM: 259,34) 
4 comprimidos de cloridrato de propranolol: 0,320g 
0,320g -------- 295,84MM 
 x ------------- 259,34MM 
x= 0,28051 g de propranolol 
Com isso podemos calcular o rendimento da reação 
R= (0,1752 g/ 0,2805 g) x 100 = 62,45% 
 
 
 
 
 
 
 
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7. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA E COMPLEMENTARES 
ACD/ChemSketch Version 12.0 for Microsoft Windows. Tutorial. Advanced Chemistry 
Development, Inc., 1997-2010. 
DEMUNER, A.J.; MALTHA, C.R.A.; BARBOSA, L.C.A.; PERES, V. Experimentos de 
Química Orgânica. Viçosa: Editora da UFV, 2002. 
SOARES, A.B. Apostila de Análise Orgânica. Vitória: Ifes, 2009. 
VOGEL, A.I. Química orgânica- Análise qualitativa. 3.ed. Rio de Janeiro: Ao Livro 
técnico, 1988 
Propranolol. Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Propranolol>. Acesso em: 
15/10/2019. 
Estrutura química do Propranolol. Disponível em: 
<Https://pt.wikipedia.org/wiki/Propranolol#/media/Ficheiro:Propranolol_Enantiomers.png>. 
Acesso em: 15/10/2019. 
AGÊNCIA NACIONAL DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA (BRASIL). Farmacopeia Brasileira. 4 
eds. parte 2. Brasília, DF. Atheneu Editora São Paulo, 2001. Disponível em: 
<http://portal.anvisa.gov.br/documents/33832/260946/4_edicao_fasc3.pdf/56c270a7-
2b3b-4e6a-9045-64d5941f5d90>. Acesso em: 15/10/2019;