Compostos Fenólicos: Classificação e Emprego Farmacêutico

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01/10/2019 
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Compostos Fenólicos 
Prof: Maria Elvira Poleti Martucci 
E-mail: maria.martucci@ufop.edu.br 
Compostos fenólicos 
 
 
 
 
 
Amplamente distribuídos: vegetais e micro-organismos 
 Livres ou heterosídeos 
 
Classificação Fenilpropanoides 
Esqueleto: C6-C3 
Ácido caféico 
Vanilina 
Eugenol 
Função na Planta 
Fenilpropanoides 
Defesa contra 
herbívoros 
Proteção contra 
parasitas e 
patógenos 
Combate 
radicais livres 
Proteção contra 
radiação UV 
Precursor de 
outras 
moléculas 
Auxilia na 
reprodução 
Resistência a 
danos 
ambientais 
Interesse Farmacológico 
Fenilpropanoides 
Antioxidante Anti-
inflamatório 
Antitumoral 
Expectorante 
Flavorizantes e 
corantes 
Antimicrobiano 
Proteção 
cardiovascular 
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Biossíntese 
Biossíntese 
Ácido chiquímico 
Fenilpropanoide C6C3 
Phe Tyr Trp 
Oseltamivir Ácido cinâmico 
Derivados do ácido cinâmico Biossíntese – Via do chiquimato 
Ác fosfoenolpirúvico (PEP) + eritrose 4P Ácido chiquímico 
Biossíntese – Via do chiquimato 
Ácido cinâmico 
Biossíntese –Via do chiquimato 
 
 
 
 
 
 
 Fenilalanina amônia liase 
(PAL) 
 Vegetais superiores 
 
 
 
 
 
 
 Tirosina amônia liase (TAL) 
 Gramíneas e bactérias 
TAL 
L-Phe Ácido cinâmico 
PAL 
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Derivados do ácido cinâmico 
TAL 
Hidroxilação O2 
NADPH 
O2 
NADPH 
Derivados do ácido cinâmico 
Ésteres 
Ácido clorogênico 
 (ácido 3-O-cafeoilquínico) 
Ácido caféico 
Ácido quínico 
• Ácido 4-O-cafeoilquínico 
• Ácido 5-O-cafeoilquínico 
• Ácidos 3,4-, 3,5- e 4,5- dicafeoilquínicos 
 
 
Ácido rosmarínico 
Ácido 4-hidróxifenil-lático 
Ácido p-cumárico 
Amidas 
 Derivados ácidos são aminados 
Derivados do ácido cinâmico 
Emprego farmacêutico 
Capsaicina 
 
 Uso tópico – tratamento de neuralgias periféricas causadas 
por Herpes zoster, psoríase, mastectomia e dores associadas a 
artrite reumatoide 
Derivados do ácido cinâmico 
Heterosídeos 
 
 C- ou O-heterosídeos 
 Mono-, di- ou triglicosídeos 
 Menor biodisponibilidade 
 O-heterosídeos: hidrolisados por β-glicosidase e agliconas 
resultantes são absorvidas no intestino delgado 
 C-heterosídeos: hidrolisados por bactérias no cólon 
 
 
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Derivados do ácido cinâmico: 
Lignanas e Ligninas 
Lignanas e ligninas 
 Lignanas: 
 Dímeros de álcoois 
cinamílicos entre si ou com 
ácidos cinâmicos 
 
 
 Ligninas: 
 Polímeros 
 Presentes na parede celular 
vegetal - rigidez 
 
 
Ácido 
cinâmico 
Lignanas – Emprego Farmacêutico 
Podofilo (Podophyllum peltatum) 
 Resina de podofilo: lignanas 
 
 Podofilotoxina: 
 Elevada toxicidade 
 Uso tópico: tratamento de condilomas (HPV); remoção 
de verrugas 
 Ação antitumoral: inibe a polimerização da tubulina 
 
 Derivados semissintéticos: 
 Etoposídeo: câncer pulmonar e testículo 
 Teniposídeo: linfomas e tumor cerebral 
 
 
 
Cardo-santo (Silybum marianum) 
 
 Uso tradicional e extrato padronizado: 
tratamento de doenças hepáticas 
 
 Silimarina: composta por flavolignanas 
(silibinina – majoritária) 
 
 Melhora lesões hepáticas: 
 Ensaios clínicos em pacientes com uso abusivo 
de álcool 
 Ação hepatoproterora: 
 Antídoto em intoxicações do cogumelo 
Amanita phalloides 
 
Lignanas – Emprego Farmacêutico Derivados do ácido cinâmico 
Substâncias voláteis 
 Atração de polinizadores 
 
Eugenol 
Cinamaldeído 
Anetol 
Óleos essenciais 
Álcool cinamílico 
Propriedades 
Solubilidade 
 
Reativos quimicamente 
 
Volatilidade 
 
Absorção na região do UV 
 
 
Extração 
Droga vegetal 
Extrato 
Clorof, diclor, ac 
etila, éter 
FO: Agliconas 
Metanol, etanol, 
hidroalc 
FA: Heterosídeos e ésteres 
Extrato 
Etanol, Metanol, 
sol hidroalcoólica 
Fenólicos livres, het, ésteres 
Solvente orgânico 
FO: Agliconas FA: Heterosídeos e ésteres 
Evitar: 
 Extração a quente 
 Extração ácida ou alcalina 
Torta 
Hexano 
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Detecção e Identificação 
Cromatografia em camada delgada (CCD) 
 Visualização sob luz UV 
 Exposição a reagentes cromogênicos 
 
HPLC 
 Coluna de fase reversa (C18, C8) 
 Método analítico: detecção e análises quali/quantitativas 
 Método preparativo: isolamento 
 
CG 
 Compostos fenólicos voláteis