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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ Curso de Licenciatura em Química Disciplina de Química Orgânica Experimental DANIELA BUENO DE MATOS KATHELY PRISCILA SOUZA TRINDADE MAIARA VIVIANE OLIVEIRA DOS SANTOS MARIANA YUMI SIMÕES KURAMOTO SILAS HELEDE DE CARVALHO EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA A PARTIR DO CHÁ-PRETO Naviraí / MS Outubro, 2019 UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ Curso de Licenciatura em Química Disciplina de Química Orgânica Experimental DANIELA BUENO DE MATOS RGM: 37445 KATHELY PRISCILA S. TRINDADE RGM: 37461 MAIARA VIVIANE O. SANTOS RGM: 37466 MARIANA YUMI SIMÕES KURAMOTO RGM: 37467 SILAS HELEDE de CARVALHO RGM: 37473 EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA A PARTIR DO CHÁ-PRETO Relatório de atividade experimental exigido para fins de avaliação parcial da disciplina de Química Orgânica Experimental, do Curso de Licenciatura em Química, da Universidade Estadual de Mato Grosso do Sul – UEMS, Unidade Universitária de Naviraí. Prof. Euclésio Simionatto Naviraí / MS Outubro, 2019 Sumário 1. INTRODUÇÃO........................................................................................................... 4 2. OBJETIVOS ................................................................................................................ 5 3. MATERIAIS E REAGENTES ................................................................................... 6 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ...................................................................... 6 5. RESULTADOS E DISCUSSÕES............................................................................... 8 6. CONCLUSÃO........................................................................................................... 11 7. REFERÊNCIAS ........................................................................................................ 12 8. ANEXOS ................................................................................................................... 13 4 1. INTRODUÇÃO Em uma gama de plantas contém cafeína, a sua utilização como estimulante é anterior à invenção da escrita. As origens de chá e café se perdem nas lendas. Além de ser constituinte de folhas de chá e grãos de café, a cafeína é um constituinte natural de nozes de cola e sementes de cacau. Refrigerantes do tipo cola contém 14-25mg de cafeína/100ml, enquanto que uma barra de chocolate pesando 20g contém 15mg de cafeína. Algumas preparações estimulantes e analgésicas contêm cafeína como ingrediente ativo. A cafeína (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura é uma substância branca, sem gosto, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá. A quantidade de cafeína nas folhas de chás depende da variedade e da região de ocorrência; a maioria dos chás contém 3-5% em peso. Grãos de café contêm aproximadamente 2% de cafeína em peso. Por outro lado, uma xícara de café contém aproximadamente 3,5 vezes mais cafeína que uma correspondente xícara de chá. A razão disto é que o café é usualmente fervido em sua preparação, além de ser comercializado como um pó extremamente fino; folhas de chá são simplesmente escaldadas com água quente por alguns minutos. Uma xícara de chá contém aproximadamente 25mg de cafeína. Biologicamente a cafeína tem ação de estimulação cardíaca e respiratória, bem como efeito diurético. O chá contém traços de alcalóide teofilina, cuja estrutura é similar à da cafeína; ele estimula a ação muscular e relaxa a artéria coronária. Deste modo pode-se observar que uma simples xícara de chá tem múltiplos efeitos sobre quem a toma. A cafeína é um alcalóide que pode ser extraída de misturas que a contenham por um solvente orgânico após acidificar o meio. Dessa forma obtém-se na fase orgânica o alcalóide protonado. Utiliza-se clorofórmio devido a sua polaridade e densidade, o que lhe confere a propriedade de extrair substancia pouco polares de soluções aquosas formando um sistema bifásico que muitas vezes pode emulsionar (em temperaturas elevadas e/ou após agitação vigorosa do sistema, principalmente). 5 2. OBJETIVOS Extrair a cafeína a partir do chá preto, utilizando solventes orgânicos. 6 3. MATERIAIS E REAGENTES Vidrarias e equipamentos: • Funil de separação; • Vidro Relógio; • Béquer de 250 mL; • Funil Analítico; • Algodão; • Suporte Universal com Argola; • Espátula; • Bastão de Vidro; • Agitador Magnético ou Tripé com tela de amianto e Bico de Bulsen; • Papel Filtro; Reagentes e Solventes: • Água Destilada; • Diclorometano; • Solução de hidróxido de sódio 6 mol/L; • Chá Preto; • Erva-Mate; • Sulfato de Sódio Anidro. 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL No preparo do chá, em um béquer de 250 mL contendo água destilada previamente aquecida (97 – 98 °C), foi colocado três saquinhos de chá-preto e deixado por 1 minuto. Após esse período, os saquinhos foram prensados com o uso de dois vidros relógios para extrair toda a sua essência (Figura 1). 7 Figura 1 – Solução de chá preto e sachês prensados no vidro relógio. Fonte: Próprio Autor Após feita a solução, ela foi esfriada em banho de gelo, transferida pra um funil de separação (Figura 2) e então lavado três vezes com 20 mL de diclorometano e separado com um funil de separação. As fases orgânicas foram combinadas e extraídas com porções de (2 x 20 mL) de uma solução aquosa de NaOH 6 mol/L e, depois com uma porção de (1 x 20 mL) de água destilada. Figura 2 – Funil de separação funcionamento. Fonte: Ebah. http://s3.amazonaws.com/magoo/ABAAAguEgAE-4.jpg 8 A solução da fase orgânica foi seca com sulfato de sódio e evaporada em um rota-evaporador. A cafeína presa no balão foi dissolvida com Hexano e diclorometano. Após isso a solução foi posta em um baquer para poder evaporar os solventes. No final do experimento a massa obtida foi de 0,03 g de cafeína. 5. RESULTADOS E DISCUSSÕES Inicialmente colocamos três sachês de chá preto (8.0g) em água previamente aquecida para fazer a efusão, e assim obter assim o chá. Posteriormente os sachês foram prensados em dois vidros relógio, depois devidamente descartados e a solução final foi colocada em um Becker para ser resfriada em um banho de gelo, pois se a temperatura permanecesse próxima de 100 °C causaria a evaporação do nosso solvente, o diclorometano (CH2Cl2), pelo fato de possuir ponto de ebulição abaixo de 39,57 °C. Após ser resfriado a solução foi transferida para um funil de separação e adicionou-se diclorometano para iniciar a extração da cafeína (Figura 3) por meio da utilização de solventes. Figura 3 - Fórmula estrutural da cafeína. Analisando a estrutura da cafeína, podemos concluir que se trata de um composto polar e solúvel em água. Com o aumento de temperatura também temos um aumento na sua solubilidade, contudo quando fazemos a infusão a cafeína é solubilizada no chá juntamente com outros compostos. Por esse motivo utilizamos o diclorometano, pois a cafeína apresenta uma solubilidade maior no solvente, do que na água em temperatura ambiente. Para uma separação com maior eficiência repetimos o processo por três vezes. 9 Fonte:Próprio autor, 2019. No filtro de separação, foi possível observar claramente as fases (Figura 4), tanto a aquosa como a orgânica, devido a diferença de densidade apresentada por cada uma. A fase orgânica foi adicionada NaOH 6M, para reagir e remover os compostos como taninos e flavonoides (Figura 5), que apresentam caráter ácido devido os substituintes fenóis em suas estruturas. Figura 5 – Compostos presentes no chá. O procedimento realizado tem por nome extração quimicamente ativa, ou seja, altera a natureza química dos compostos que deseja extrair (lavagem) a fim de purificar ao máximo Figura 4 – Chá preto sendo colocado no funil de separação e as fases formadas após a adição de diclorometano. 10 o produto final. Assim, observou-se a reação ácido-base com os taninos e os flavonoides, separando da cafeína na fase orgânica e os outros compostos, dissolvidos na fase aquosa. Para finalizar, realizou-se a lavagem com a água destilada para que os resquícios de outros sais formados anteriormente fossem removidos nessa nova fase, restando apenas a cafeína na fase orgânica. E então adicionou-se sulfato de sódio (Na2SO4) para que a água ainda presente na solução fosse removida, pelo fato de o sal possuir um alto poder de hidratação e capturar toda a água da solução. A solução final foi colocada em um balão e levada ao rotaevaporador, onde foi possível observar a cafeína em um razoável aspecto de pureza devido seu aspecto esbranquiçado. A cafeína presa no balão foi dissolvida com Hexano e diclorometano. Após isso a solução foi posta em um becker para que os solventes evaporassem. No final do experimento a massa obtida foi de 0,03 g de cafeína. Calculou-se a massa da cafeína extraída a partir do uso de 8,0 g de chá preto. Obteve como massa 0,03 g de cafeína, indicando um rendimento de 0,375%. Logo, pode-se dizer que houve perdas no processo, que podem ser justificadas por eventuais erros de operação, utilização de reagentes fora do prazo de validade, além de outros elementos externos (temperatura, pressão, umidade) que também podem interferir na prática. Após análise dos reagentes utilizados na prática, deve-se obter o rendimento da extração da cafeína. A partir dos dados abaixo, o processo de extração da cafeína de chá preto teve rendimento de 0,375%. Dados: Massa (Chá Preto) = 8.0 g Massa (Cafeína) = 0.03 g Cálculo: Rendimento Percentual = Massa (Cafeína)/ Massa (Chá Preto) *100 Rendimento Percentual = (0.03g/8.0g) *100 Rendimento Percentual= (0,00375) *100 Rendimento Percentual = 0,375% 11 6. CONCLUSÃO Nesta prática realizou-se a extração com solventes, apesar de ter sido perdido um pouco da solução na agitação do funil de separação, tivemos a obtenção da cafeína, um sólido branco, o rendimento, apesar da perda na agitação do funil e da quantidade de chá preto utilizado, foi bom e em comparação com o chá verde foi ótimo, pois o chá verde não deu nenhum resquício de cafeína. 12 7. REFERÊNCIAS MENEGATTI, R. C.; MANSSOUR, A. F; e BARREIRO. E. J.; A importância da Síntese de Fármacos, N° 3, Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, 2001. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/sintese.pdf>. Acessado em: 05 de setembro de 2019. SANTIAGO, J.C.C; GOMES, P.W.P; MURIBECA, A.J.B; AZEVEDO, W.H.C; GOMES, P.W.P. SÍNTESE E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DA ASPIRINA. 57º CONGRESSO BRASILEIRO DE QUÍMICA, 2017. Disponível em: <https://tecnoblog.net/247956/referencia-site-abnt-artigos/> Acessado em: 05 de setembro de 2019. 13 8. ANEXOS 1- De que forma deveria apresentar um gráfico de separação perfeita de acetona e agua, correspondendo a infinitos pratos teóricos. Teoricamente o gráfico deveria ter tinhas retas uma correspondente a acetona e outra a água como a imagem a seguir. 2- O que são misturas azeotrópicas? Apresente exemplos Um azeótropo é uma mistura de dois ou mais líquidos (de diferentes pontos de ebulição) que destila a temperatura constante e sem alterar sua composição. Exemplos: água e etanol; metanol e clorofórmio; água e ácido fórmico; acetona e clorofórmio; etanol e benzeno. 3- Qual a diferença entre destilação simples e destilação fracionada. Explique em termos de vidraria e em termos químicos. Destilação simples (vidrarias): conector, garra, manta de aquecimento, balão de fundo redondo, destilador, macaco (ou algo para deixar a manta alta), proveta e termômetro. Objetivo é separar misturas homogêneas de líquido e sólido. Destilação fracionada (vidrarias): manta de aquecimento, macaco (ou algo para deixar a manta alta), balão de fundo redondo, conector que coleta a amostra, termômetro, destilador tipo coluna vigreux, garras e proveta. Objetivo é separar os componentes de mistura de líquidos voláteis. 4- Qual a finalidade do uso do termômetro? Com o aquecimento, a temperatura aumenta até atingrir o ponto de ebulição de um dos líquidos da mistura, quando houver um salto brusco na temperatura indicada no termômetro marca o fim da destilação de um líquido e o início da destilação do seguinte. 14 5- Defina o que é pressão de vapor. Se um líquido for introduzido num espaço fechado no qual havia sido feito vácuo, o líquido evaporará até que o vapor atinja uma pressão determinada que depende apenas da temperatura. Essa pressão é chamada de pressão de vapor do líquido, e sempre aumenta com o aumento da temperatura. A variação de pressão de vapor com a temperatura é dada de forma aproximada pela seguinte expressão: Log p = c – a/T Onde a e c são constantes para a substância. 6- Qual a relação existente entre pressão de vapor e ponto de ebulição? Quando aquecemos um líquido em um sistema aberto sua pressão de vapor vai aumentando gradualmente; no momento em que a pressão de vapor igualar a pressão externa exercida sobre o líquido , bolhas de vapor começam a se formar no interior do líquido. Dizemos que o líquido entra em ebulição. 7- Cite exemplos de solventes com pressão de vapor. Água (17,5 mmHg); álcool etílico (44 mmHg); acetona (185 mmHg); éter etílico (442 mmHg). 8- Discuta sobre os cuidados necessários durante a realização de uma destilação fracionada. Quando os componentes da mistura apresentam pontos de ebulição muito próximos, o mais leve excesso de aquecimento é suficiente para evaporá-los juntos. E deve-se manusear as vidrarias com o maior cuidado pois é muito frágil.
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