prova quimica 2

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25/11/2019 UNIASSELVI - Centro Universitário Leonardo Da Vinci - Portal do Aluno - Portal do Aluno - Grupo UNIASSELVI
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Acadêmico: Alberto Marques Moreira (1342705)
Disciplina: Química Orgânica II (QUI101)
Avaliação: Avaliação II - Individual Semipresencial ( Cod.:462011) ( peso.:1,50)
Prova: 14220741
Nota da Prova: 9,00
Legenda: Resposta Certa Sua Resposta Errada 
1. As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os tipos de interação que
ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo, são
interações que influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compostos. Considerando as substâncias
apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem crescente de ponto de ebulição (do menor ponto de
ebulição para o maior).
Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) III - I - IV - II.
 b) III - I - II - IV.
 c) III - II - IV - I.
 d) I - III - II - IV.
2. "Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis,
são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala
global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas
de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de
regulamentos restritivos com relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a
estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir:
I- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
II- A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
III- A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
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 a) As afirmativas I e III estão corretas.
 b) Somente a afirmativa II está correta.
 c) As afirmativas I e II estão corretas.
 d) Somente a afirmativa I está correta.
3. As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e
temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático
promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com
base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica aromática, assinale a alternativa
INCORRETA:
 a) Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
 b) A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte, depende das
características eletrônicas deste.
 c) Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de
doar elétrons ao anel.
 d) Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao
efeito de ressonância, respectivamente.
4. Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool cetílico é
encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e creme dentais; o 2-propanol é
frequentemente utilizado na limpeza de componentes eletrônicos e superfícies de vidro. Acerca das estruturas dos
álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários.
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação ao 2-propanol.
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol.
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - V - F - F.
 b) V - F - F - V.
 c) V - V - F - F.
 d) F - V - V - F.
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5. A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e envolve o ataque de um
nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência para obtenção de diferentes
substâncias e está condicionada às características dos reagentes envolvidos na reação. Com base nos
conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática eletrofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua estrutura.
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não aromático.
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de alquila.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) Somente a afirmativa I está correta.
 b) As afirmativas II e III estão corretas.
 c) As afirmativas I e II estão corretas.
 d) Somente a afirmativa III está correta.
6. As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos orgânicos. Alguns fármacos
como morfina, atropina e dobutamina apresentam a função amina em sua estrutura. A obtenção das aminas pode
ser efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é a reação entre um
haleto de alquila e amônia ou amina seguida da adição de NaOH. Nesse contexto, assinale a alternativa
CORRETA que apresenta a estrutura da amina formada a partir da reação a seguir:
 a) N-metil-1-etanamina.
 b) dimetilamina.
 c) N-etil-2-propanamina.
 d) dietilamina.
7. Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um átomo de carbono sp3.
A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração de fontes naturais, fermentação a partir de
açúcares e síntese a partir de outras classes de compostos, como alcenos e compostos carbonílicos.
Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na imagem em anexo, analise as afirmativas seguir:
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em THF.
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio.
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) As afirmativas I e III estão corretas.
 b) As afirmativas I e II estão corretas.
 c) Somente a afirmativa I está correta.
 d) Somente a afirmativa II está correta.
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8. O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de ligação dupla
deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente
utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da
síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as
seguintes asserções e a relação proposta entre elas:
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica.
PORQUE
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo.Assinale a alternativa CORRETA:
 a) As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
 b) As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
 c) A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.
 d) A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.
9. "A cana-de-açúcar é considerada uma das grandes alternativas para o setor de biocombustíveis devido ao grande
potencial na produção de etanol e seus respectivos subprodutos". O etanol é um biocombustível renovável
produzido a partir da fermentação de amidos e outros açúcares de cana-de-açúcar, milho, beterraba, entre outros.
Com relação aos conhecimentos a respeito de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://agroclima.climatempo.com.br/noticia/2019/09/03/cana-e-alternativa-par-ao-setor-de-
biocombustiveis-8012. Acesso em: 12 set. 2019.
 a) O etanol pode ser classificado com um álcool secundário.
 b) O ponto de ebulição do etanol é menor em comparação ao seu respectivo alcano, o etano.
 c) O etanol apresenta alta solubilidade em água devido à presença da hidroxila e de uma cadeia carbônica curta.
 d) O etanol apresenta a capacidade de formar ligação de hidrogênio intramolecular.
10. "A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), surpreendeu quem passava pelo
bairro Jupiá em Piracicaba (SP). Trata-se de anilina, um corante aplicado em vários setores, inclusive no ramo
alimentício. Na área de saneamento, este componente é um excelente aliado na execução de testes de
investigação de lançamentos de esgoto clandestino, assim como detecção de vazamentos internos e externos". A
anilina corresponde à fenilamina, cuja estrutura é apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla
utilização como corantes. Acerca da estrutura (em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as sentenças
verdadeiras e F para as falsas:
( ) A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica nas posições orto e para.
( ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular.
( ) O nome IUPAC da anilina é 1-ciclohexanamina.
( ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação de um alceno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-corrego-surpreende-moradores-
de-piracicaba-veja-fotos.html. Acesso em: 15 set. 2019.
 a) V - F - F - F.
 b) F - V - V - V.
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 c) V - V - F - F.
 d) F - V - F - F.
Prova finalizada com 9 acertos e 1 questões erradas.