QUIMICA MEDICINAL simulados todos

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QUIMICA MEDICINAL
	1a Questão (Ref.:201702257729)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201703126497)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	III
	 
	II e III
	
	I e II
	
	II
	
	I
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201702305273)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201702258069)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	conformação
	
	psicotrópicos
	
	agentes quelantes
	
	configuração
	 
	farmacóforos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201703207028)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	1a Questão (Ref.:201702987974)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A pele apresenta diferentes características ao longo da vida e os cuidados destinados a ela devem estar de acordo com essas características ou mesmo com os diferentes tipos de pele. A limpeza diária sempre fez parte essencial desses cuidados. Sobre esse tema é correto afirmar:
		
	
	As loções de limpeza para pele oleosa devem apresentar alto teor de matérias graxas para evitar o seu ressecamento.
	 
	A pele normal suporta bem o sabonete, sem ressecamento, nem sensação de ardor.
	
	Por ser frágil, a pele do bebê deve ser higienizada com sabões e/ou sabonetes.
	
	A pele seca não apresenta irritações, sensações de ardor e ressecamento da pele, após a lavagem do rosto.
	
	As loções de limpeza suavizam a epiderme, porém não impedem a seborréia reacional.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201702259120)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Com relação as máscaras faciais, correlacione as colunas: (a) Lauril sulfato de sódio ( I ) Utilizado em máscaras sedativas e refrescantes (b) Cloridróxido de alumínio ( II ) Utilizado em máscaras hidratantes (c) Álcool polivinílico ( III ) Utilizado em máscaras com propriedades detergentes (d) Camomila e tília ( IV ) Utilizado em máscara adstringentes (e) Lactato de amônio ( V ) Utilizado em máscaras do tipo película adesiva
		
	
	A-V; B-II, C-III; D-IV; E-I
	
	A-V; B-III; C-I; D-IV; E-II
	
	A-II; B-V; C-III, D-I; E-IV
	
	A-I; B-II; C-III; D-IV; E-V
	 
	A-III; B-IV; C-V; D-I; E-II
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201702965639)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A miscibilidade das substâncias tem enorme importância para o desenvolvimento de formas tanto farmacêuticas quanto cosméticas. Qual das alternativas abaixo apresenta somente substâncias miscíveis com água, ou seja, que se misturam com a água?
		
	
	Glicerina, Alcatrão da hulha, Óleo de algodão, Vaselina líquida, Miristato de isopropila.
	
	Álcool cetoestearílico etoxilado (Emulgin B2), Óleode Gauthéria, Miristato de isopropila, Petrolato branco, Alcatrão da Hulha.
	
	Glicerina, Propilenoglicol, Óleo de cártamo, Propilparabeno e Peróxido de benzoila.
	
	Suarda, Deyquart A, Propilenoglicol, Monoestearato de glicerila, Álcool cetoestearílico etoxilado.
	 
	Glicerina, Cloreto de cetil trimetil amônio, Propilenoglicol, Sorbitol e Deyquart A (cloreto cetil trimetil amônio).
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201702274322)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	No processo de saponificação a função catalisadora da reação é fornecida pelo(a):
		
	
	Sulfato de sódio
	
	Ácido Tioglicólico
	
	Alumina Hidratada
	 
	Hidróxido de Sódio
	
	Carbonato de sódio
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201702257949)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	7) Para desenvolver xampus, e necessário conhecer bem as caracteristicas de cada tensoativo. Assim sendo analise abaixo e classifique se as alternativas sao V ou FÇ I. Tensoativo não iônico- Alquil sulfatos - 8-12% de matéria ativa- características: tensoativo primário. Limpa bem, excelente formação de espuma, boa reserva de viscosidade, barato, muito agressivo para o cabelo e pele; II. Alquil éter sulfatos - Características: tensoativo secundário. Boas propriedades de limpeza, porém menos efetivos que os alquil sulfatos. Mais solúvel em água e menos irritante q. anterior. São os mais utilizados. Boa resposta a eletrólitos; III. Alcalonamidas - tensoativo não iônico ¿ Características:incrementador e estabilizador da espuma. Melhora o sensorial. Solubilizante de essências, sobreengordurante, espessante; IV. Betaínas- Características: tensoativo primário com poder espumante suave e estabilizador de espuma. Melhora sensorial. Incrementador da viscosidade. Efeito condicionante. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA, de cima para baixo: A(  ) V/V/V/F B(  ) V/V/V/V C(  ) V/V/F/F D(  ) F/F/V/F
		
	 
	F/F/V/F
	 
	V/V/F/F
	 
	V/V/V/F
	 
	V/V/V/V
	
	1a Questão (Ref.:201703129672)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte inativo que, in vivo, mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local de ação ou próximo dele. Várias macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores de agentes quimioterápicos, partindo-se do conhecimento de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais são diferentes dos tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na distribuição do fármaco no espaço intersticial. O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos problemas relacionados aos fármacos atuais.
Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem possuir características como:
I. aumento da estabilidade.
II. redução da biodisponibilidade.
III. aumento da seletividade de ação.
IV. ausência de toxicidade do transportador.
 
É correto apenas o que se afirma em:
		
	
	II e IV
	 
	I, III e IV
	
	II, III e IV
	
	I e III
	
	I e II
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201702257729)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201702258128)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	morfina, levorfanol e petidina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201702305273)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201703214340)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezar J. Barreiro  Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dosFármacos, 2ª Edição ( adaptada)
		
	
	Eletrostática íon-dipolo
	 
	Hidrofóbica
	
	Eletrostática íon-íon
	
	Hidrogênio
	
	Covalente
	1a Questão (Ref.:201703214795)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A análise conformacional permite identificar as diversas conformações das moléculas como também a respectiva conformação bioativa para determinado sítio receptor. A diminuição do número de conformações pode ser obtida pela incorporação de restritores conformacionais. São métodos de restrição conformacional: I. Uso de grupamentos funcionais que possam provocar a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. II. Introdução de instauração (ligação dupla). III. Ciclização. Estão corretas:
		
	
	I apenas
	
	III apenas
	
	II e III apenas
	
	II apenas
	 
	I, II e III
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201702258275)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São reações de fase I:
		
	
	acilação e redução
	 
	redução e hidrólise
	
	hidrólise e acilação
	
	gluationa e acilação
	
	oxidação e glicuronação
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201702258252)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
		
	
	oxidação
	 
	hidrólise
	
	redução
	
	alquilação
	
	sulfonação
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201703149080)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O grau de afinidade e a especificidade da ligação fármaco-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares. A figura a seguir representa algumas dessas interações. Assinale a alternativa que corresponde respectivamente aos tipos de interações que ocorrem em A, B, C e D.
 
		
	 
	Covalente, Iônica, Hidrogênio, Hidrofóbica.
	
	Hidrogênio, Hidrofóbica, Covalente, Iônica
	
	Hidrofóbica, Iônica, Covalente, Hidrogênio
	
	Covalente, Iônica, Hidrofóbica, Hidrogênio.
	
	Hidrogênio, Covalente, Hidrofóbica, Iônica.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201702915612)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	O fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas
	
	A não dissociação de fármacos garante a sua absorção
	
	A dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos farmacodinâmicos e farmacocinéticos, respectivamente
	 
	A dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica e a desintegração de medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica
	
	A forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a separação em cargas iônicas garante a farmacodinâmica
		
	1a Questão(Ref.:201502163996)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes mistos
	
	psicotrópicos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	quimoterápicos
	
	pró-fármacos
	
	
	
	2a Questão(Ref.:201503112973)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 67,7%
	
	0,49; 67,7%
	
	0,49; 33,3%
	
	1,5; 34,4%
	
	2; 33,3%
	
	
	
	3a Questão(Ref.:201503112960)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente, 
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	4a Questão(Ref.:201502815423)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis 
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	
	
	
	5a Questão(Ref.:201502163927)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	
		
	1a Questão(Ref.:201502706627)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica. 
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	
	
	2a Questão(Ref.:201502164063)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina,a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	morfina, levorfanol e petidina
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	petidina, morfina e levofarnol
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	
	
	3a Questão(Ref.:201502164201)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	dipolo-dipolo
	
	ligação iônica
	
	ligação eletrostática
	
	forças de van der waals
	
	
	
	4a Questão(Ref.:201502164136)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	43,23%
	
	0,062%
	
	85,23%
	
	3,23%
	
	99,90%
	
	
	
	5a Questão(Ref.:201502815424)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	
		
	1a Questão(Ref.:201502693392)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Uma vez descoberto o novo composto prototipo, a etapa seguinte na cadeia de inovação dos fármacos é sua otimização. Analise as proposições: I. O aumento da quantidade de grupos metilenos em uma molécula leva ao aumento do tamanho e lipossolubilidade, impedindo a passagem através das membranas. II. A remoção de ligações duplas aumenta a flexibilidade da molécula, possibilitando diferentes acomodações aos sítios receptores. III. Grupos ácidos e básicos possibilitam a formação de sais altamente polares e por isso são facilmente absorvidos e distribuidos. Qual alternativa correta:
		
	
	V,V,V
	
	F,V,F
	
	F,V,V
	
	V,F,F
	
	V,F,V
	
	
	
	2a Questão(Ref.:201503055003)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	O Flubiprofeno é um anti-inflamatório que atua inibindo a enzima prostaglandina endoperóxido sintase (PGHS) ao interagir com o sítio receptor da subunidade 120 da Arginina. Com base na figura a seguir, pode-se afirmar que as interações do flubiprofeno com o receptor representado pelas setas são:
 
Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos Fármacos, 2ª Edição (adaptada)
		
	
	Dipolo-dipolo
	
	Forças de van der Waals e interação de hidrogênio
	
	Interação de hidrogênio e ligação iônica
	
	Apenas ligações iônicas
	
	Apenas interações de hidrogênio
	
	
	
	3a Questão(Ref.:201503137353)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) melhor(es) estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os cenários: Cenário (1): Você está trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta afinidade pelo biorreceptor, principalmente, devido ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, seu tempo de meia vida é extremamente baixo pois este composto sofre efeito de primeira passagem, muito por conta do grupo ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de modificação estrutural ideal para contornar este problema? Cenário 2: Um promissor composto encontrado em uma triagem farmacológica não conseguiu reproduzir "in vivo" os resultados esperados a partir da alta atividade observada no ensaio enzimático. Este composto apresenta um grupo amida primária como grupo farmacofórico. Uma das explicações para a não observação da atividade "in vivo" seria a eventual hidrólise do grupo amida. Qual seria a melhor estratégia de modificação estrutural indicada para este caso?
		
	
	Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação.
	
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos.
	
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação.
	
	
	
	4a Questão(Ref.:201502164074)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
		
	
	10,23%
	
	34,565
	
	0,32%
	
	99,685%
	
	5,2%
	
	
	
	5a Questão(Ref.:201502163925)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	
		1a Questão(Ref.:201503115854)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	O composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de desenvolvimento do agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral não era satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan, como demonstrado na figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação molecular? 
		
	
	Homologação.
	
	Simplificação Molecular.
	
	Bioisosterismo não clássico de anéis.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente.
	
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
	
	
	
	2a Questão(Ref.:201502907738)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Considerando seus conhecimentos sobre Metabolismo de Fármacos, analise o esquema abaixo e responda que compostos são G e H.
		
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	3a Questão(Ref.:201502164191)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
		
	
	sulfonação
	
	oxidação
	
	acilação
	
	redução
	
	alquilação
	
	
	
	4a Questão(Ref.:201503110573)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Na imagem abaixo está representadas as reações do metabolismo do paracetamol.
A reação responsável pela eliminação do metabólito reativo iminoquinona está representado em:
		
	
	Esta reação não está representada
	
	III
	
	II
	
	IV
	
	I
	
	
	
	5a Questão(Ref.:201502907896)
	Pontos:0,1  / 0,1   
	Considere as afirmativas abaixo sobre Bioisosterismo e assinale qual delas é FALSA:
		
	
	A relação bioisostérica entre dois compostos resulta do mimetismo estrutural entre estes.
	
	A aplicação do isosterismo clássico mono-, di-, tri-ou tetra-valente pode resultar em compostos com características químicas bastante diversas, até mesmo opostas.
	
	O bioisosterismo não-clássico preocupa-se principalmente com a manutenção de propriedades estruturais importantes para a atividade biologica, e.g. tipo de interação, distancia entre grupos e acidez.
	
	Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos atuem no mesmo alvo farmacológico, e.g. inibidores da COX-2.
	
	Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos possuam o mesmo perfil farmacológico, e.g. anti-inflamatórios.
	
	
	
	1a Questão (Ref.:201407188158)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	agentes mistos
	
	psicotrópicos
	
	quimoterápicos
	 
	pró-fármacos
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201408137125)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201407839586)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201407188166)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	psicotrópicos
	
	configuração
	
	agentes quelantes
	
	conformação
	 
	farmacóforos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201408137135)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 67,7%
	
	1,5; 34,4%
	 
	0,49; 33,3%
	
	0,49; 67,7%
	
	2; 33,3%
	
	1a Questão (Ref.:201407188087)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201407730789)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201407188298)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	 
	0,062%
	
	85,23%
	
	99,90%
	
	3,23%
	
	43,23%
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201407188148)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios  do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
		
	 
	O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
	
	nenhuma das alternativas acima
	
	As duas podem usadas no trato urinário.
	
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201407188258)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	
	35,23%
	
	34,23%
	
	1,23%
	 
	0,030%
	 
	96,93%
	
	a Questão (Ref.:201407187802)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	SegundoBarreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
		
	 
	A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as características conformacionais das moléculas.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade com o receptor.
	 
	O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
	 
	Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para sub-tipos de receptores.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201408162781)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico.
		
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas III e IV estão corretas.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201407860478)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Fármacos quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem definida. A modificação dessa orientação pode provocar modificações quanto à potência, toxicidade, absorção e metabolismo do fármaco. O etambutol é um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose, e ao isômero abaixo é atribuído o seu efeito terapêutico. Baseado em sua estrutura química e nas aulas de química medicinal, a configuração R/S de cada centro quiral do etambutol é:
		
	
	R, R
	
	S, R
	
	R, S
	
	Não possui carbono assimétrico
	 
	S, S
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201407188310)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	1
	
	4
	
	6
	 
	8
	
	2
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201407931989)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos responda qual o grupamento mais importante para a atividade em questão.
		
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	a Questão (Ref.:201408140016)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de desenvolvimento do agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral não era satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan, como demonstrado na figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação molecular? 
		
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
	
	Homologação.
	
	Simplificação Molecular.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente.
	
	Bioisosterismo não clássico de anéis.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201407872481)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O principal órgão de metabolização dos fármacos é o fígado, entretanto outros locais do organismo humano podem exercer esse processo. Um segundo local de importância frente a biotransformação de fármacos é:
		
	 
	O epitélio tratogastrointestinal, devido a presença de enzimas esterases
	
	Os pulmões, devido a presença de esterases
	
	O cérebro, devido as enzimas hidrolases
	
	Rins, devido a presença de enzimas desidrogenases
	
	A pele, devido a presença glucoronil transferases
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201408134735)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na imagem abaixo está representadas as reações do metabolismo do paracetamol.
A reação responsável pela eliminação do metabólito reativo iminoquinona está representado em:
		
	 
	IV
	
	III
	
	II
	
	I
	
	Esta reação não está representada
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201407931900)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Considerando seus conhecimentos sobre Metabolismo de Fármacos, analise o esquema abaixo e responda que compostos são G e H.
		
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201407188353)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
		
	
	oxidação
	 
	redução
	
	alquilação
	
	acilação
	
	sulfonação
	
	1a Questão (Ref.:201202378404)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	III
	 
	II e III
	
	I
	
	II
	
	I e II
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201201509950)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.3a Questão (Ref.:201202458935)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201201509968)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	psicotrópicos
	 
	pró-fármacos
	
	quimoterápicos
	
	agentes mistos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201201510173)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligação iônica
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	dipolo-dipolo
	
	forças de van der waals
	
	ligação eletrostática
	1a Questão (Ref.:201202248581)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201202202363)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis quimicamente em relação ao pH de compatibilidade
	
	Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH ácido estomacal
	
	Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da farmacodinâmica se dissociam ou ionizam se
	
	Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH básico do intestino delgado
	 
	Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201201509636)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201202458945)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 67,7%
	
	0,49; 67,7%
	
	2; 33,3%
	
	1,5; 34,4%
	 
	0,49; 33,3%
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201202161395)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	 
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	1a Questão (Ref.:201202248475)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é correto a seguinte afirmação:
		
	 
	O modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante de selecionar ou induzir a modificação da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao mesmo tempo em que este receptor tem a propriedade de reconhecer uma ou um conjunto de conformações do(s) ligante (s).
	
	O reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é independente do arranjo espacial e dos grupamentos funcionais do fármaco.
	
	O volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor.
	
	A afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças eletrostáticas e ligações de hidrogênio.
	
	O modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade, uma vez que as interações entre receptor e fármaco apresentam características estáticas.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201202248581)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR),pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201202458935)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201202378404)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	III
	 
	II e III
	
	I e II
	
	II
	
	I
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201201510046)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	10,23%
	
	34,565
	 
	99,685%
	
	0,32%
	
	5,2%
	1a Questão (Ref.:201202086249)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre os grupamentos farmacóforos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Grupo farmacóforo em termos de química farmacêutica é a região da molécula de um ligante que está intimamente ligada ao seu receptor. O conhecimento dessa região possibilita o planejamento de drogas sintéticas
	
	No processo de síntese de fármacos são as porções químicas rígidas, ou seja, sem alterações moleculares, uma vez que essas regiões são determinantes para os mecanismos farmacológicos
	 
	É uma parte da molécula que permite a interação química entre micromolécula (receptor biológico) e a macromolécula (fármaco propriamente dito). No processo de síntese de fármacos são as porções químicas alvos dos processos de modificações moleculares, como o bioisosterismo
	
	É uma parte da molécula que permite a interação química entre micromolécula (receptor biológico) e a macromolécula (fármaco propriamente dito)
	
	É uma região química relacionada com o processo farmacodinâmico
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201202039362)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	As transformações oxidativas que os fármacos podem sofrer são todas abaixo, EXCETO:
		
	 
	Hidroxilação
	 
	Nitro-redução
	 
	N-oxidação
	 
	desaquilação
	 
	desaminação
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201202130699)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a capacidade da glutationa em estar na sua forma reduzida e oxidada na fase 2 de metabolização, assinale a alternativa correta:
		
	
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico amina
	
	A glutationa na sua forma reduzida se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico tiol
	
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido glicina em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico hidroxila
	 
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico tiol
	
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido ácido glutâmico em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico hidroxila
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201202456509)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Abaixo está representado o metabolismo do Paracetamol:
A ordem correta para as reações representadas por (I), (II), (III) e (IV) são:
 
		
	 
	Glicuronidação, sulfoconjugação, oxidação e conjugação com glutationa
	
	Glicuronidação, sulfoconjugação, redução e conjugação com glutationa
	
	Glicuronidação, sulfoconjugação, redução e conjugação com glicina
	
	Glicuronidação, sulfoconjugação, oxidação e conjugação com glicina
	
	Conjugação com ácido glicurônico, sulfatação, acetilação e conjugação com glicina
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201201509891)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2).  A partir dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
 
		
	
	Clássico Monovalente
	
	Clássico Divalente
	
	Clássico Trivalente
	 
	De anéis
	
	De simplificação molecular
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201307004751 V.1 
	Aluno(a): WEVERLYN FERNANDES DA SILVA
	Matrícula: 201307004751
	Desemp.: 0,5 de 0,5
	08/11/2018 00:39:46 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201308100228)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição dedrogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	1,5; 34,4%
	
	2; 33,3%
	
	2; 67,7%
	
	0,49; 67,7%
	 
	0,49; 33,3%
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201307151182)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201307267149)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as proposições verdadeiras:
		
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201307802679)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201308019687)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	I
	
	I e II
	 
	II e III
	
	II
	
	III
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201307004751 V.1 
	Aluno(a): WEVERLYN FERNANDES DA SILVA
	Matrícula: 201307004751
	Desemp.: 0,5 de 0,5
	08/11/2018 01:04:29 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201307151351)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	 
	96,93%
	
	0,030%
	
	35,23%
	
	1,23%
	
	34,23%
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201307693882)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201307151308)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	91,23
	
	35
	
	89,23
	 
	0,31
	
	90
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201307889864)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201307151127)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201307004751 V.1 
	Aluno(a): WEVERLYN FERNANDES DA SILVA
	Matrícula: 201307004751
	Desemp.: 0,5 de 0,5
	08/11/2018 01:27:40 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201307151118)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicasocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	 
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201307693882)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201308069939)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	
Sobre os fármacos apresentados, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Todos os fármacos apresentam uma tio cetona nas suas estruturas
	
	Com o bioisosterismo destes fármacos, pode se adquirir melhor biodisponibilidade, maior seletividade e menores efeitos colaterais para estes fármacos
	
	Lansoprazol e o pantoprazol apresentam a função haleto de hidrocarboneto
	
	À partir de suas estruturas apresentam um bioisosterismo de função, o que distingue a estrutura química de cada fármaco
	 
	Apresentam a sua farmacodinâmica antagonizando a bomba de prótons H+/K+ ATPase
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201308019687)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	 
	II e III
	
	II
	
	I
	
	I e II
	
	III
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201308124608)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) melhor(es) estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os cenários: Cenário (1): Você está trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta afinidade pelo biorreceptor, principalmente, devido ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, seu tempo de meia vida é extremamente baixo pois este composto sofre efeito de primeira passagem, muito por conta do grupo ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de modificação estrutural ideal para contornar este problema? Cenário 2: Um promissor composto encontrado em uma triagem farmacológica não conseguiu reproduzir "in vivo" os resultados esperados a partir da alta atividade observada no ensaio enzimático. Este composto apresenta um grupo amida primária como grupo farmacofórico. Uma das explicações para a não observação da atividade "in vivo" seria a eventual hidrólise do grupo amida. Qual seria a melhor estratégia de modificação estrutural indicada para este caso?
		
	
	Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente.
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos.
	
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação.
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201307004751 V.1 
	Aluno(a): WEVERLYN FERNANDES DA SILVA
	Matrícula: 201307004751
	Desemp.: 0,4 de 0,5
	08/11/2018 01:41:31 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201308029708)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A biotransformação de fármacos no organismo humano é um processo complexo, uma vez das interações químicas do fármaco com a bioquímica humana. Sobre o processo de metabolização de princípios ativos, assinale a alternativa incorreta
		
	
	Os fármacos no organismo humano são considerados xenobióticos
	
	O complexo de enzimas microssomais é constituído de cátion ferroso que se alterna em cátion férrico
	
	Nos hepatócitos há um complexo enzimático de hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P 450
	
	As principais mudanças químicas dos fármacos ocorre na fase I, uma vez que ocorre reações catabólicas, devido as reações de oxidação, redução e hidrólise
	 
	Na fase I de metabolização ocorre modificações químicas com a ácido glicurônico, glutationa e glicina
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201308108778)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	A menos que seja excretado inalterado, o fármaco sofre uma ou mais transformações metabólicas que servem para desativar a droga e/ou fazer a droga suficientemente hidrofílica para facilitar a eliminação. Há uma variedade de transformações que são possíveis para a maioria das drogas, mas apenas um número mínimo de transformações realmente ocorre. Diga respectivamente quais transformações metabólicas as letras A e B representam no metabolismo da Lidocaína.
 
		
	 
	Desalquilação; Hidrólise
	 
	Desalquilação; Hidroxilação
	
	Oxidação benzílica; Desalquilação
	
	Hidrólise; Redução
	
	Hidroxilação; Desalquilação
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201307772013)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A biotransformação de fármacos no organismo humano é um processo complexo, uma vez das interações químicas do fármaco com a bioquímica humana. Sobre o processo de metabolização de princípios ativos, assinale a alternativa incorreta
		
	
	O complexo de enzimas microssomais é constituído de cátion ferroso que se alterna em cátion férrico
	
	Os fármacos no organismo humano são considerados xenobióticos
	 
	Na fase I de metabolização ocorre modificações químicas com a ácido glicurônico, glutationa e glicina
	
	As principais mudanças químicas dos fármacos ocorre na fase I, uma vez que ocorre reações catabólicas, devido as reações de oxidação, redução e hidrólise
	
	Nos hepatócitos há um complexo enzimático de hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo