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Francielle Veiga Ramalho – fran_fvr@hotmail.com Paula Vitória Russo de Oliveira RA: 100887 Lista de exercícios – Química dos carboidratos 1. Observe os carboidratos abaixo, pontue as características comuns e as diferenças de cada par abaixo. a. Celulose e glicogênio. Os dois são polímeros D-glicose e polissacarídeos, no entanto são diferentes quanto a ligação glicosídica: 𝛃1-4 na celulose e alfa1-4 no glicogênio. b. D-glicose e D-frutose. Ambos são hexoses, porém a glicose é uma aldoxose e a frutose é uma cetohexose. c. D-galactose e D-glicose. Ambos são monossacarídeos, porém são epímeros, diferem na configuração de um carbono, o carbono 4, que na galactose apresenta hidroxila para esquerda e na glicose para a direita. d. Celulose e Quitina Ambos são homopolissacarídeos, porém a celulose é um polímero de glicose e a quitina é um polímero de n-acetilglicosamina. 2. A Reação de Fehling foi uma técnica muito utilizada em análises laboratoriais, ela reconhece características específicas de carboidratos. Sendo assim, submete-se um dissacarídeo a está reação, podendo ser a maltose ou sacarose, e forma-se uma cor vermelha. Que açúcar é este? Explique. O açúcar é a maltose, a sacarose não possui uma extremidade redutora livre, grupo redutor, já que os carbono anomérico de ambos os monossacarídeos estão envolvidos na ligação glicosídica. 3. Sabe-se que a celulose é uma fonte de glicose abundante na natureza, porém os humanos não utilizam para este esse fim, por quê? Os humanos não possuem celulose no intestino e não conseguem degradar a mesma, porque nossas enzimas digestivas só reconhecem as moléculas de α-glicose e não de β-glicose. 4. Defina: Estereoisômero, Anômero, Epímeros, Enantiômeros, Carbono anomérico. Estereoisômero: São moléculas com as mesmas ligações químicas, mesma fórmula molecular, porém diferentes na configuração, sendo D ou L. Anômeros: Dois açúcares que diferem apenas no carbono do hemiacetal, carbono anoméricos sendo ele alfa ou beta. Epímero: Dois açúcares que diferem apenas na configuração de um carbono. Enantiômeros: Moléculas especulares uma da outra, não sobreponíveis. Com a mesma fórmula molecular. Carbono anomérico: São dois açúcares que diferem somente em suas configurações no carbono que continha o grupo carbonílico na cadeia aberta. Os prefixos α e β são utilizados para denotar as configurações no carbono anomérico. mailto:fran_fvr@hotmail.com 5. A glicose e a frutose são dois tipos de açúcares essenciais para o consumo humano que apresentam algumas diferenças. Observe as estruturas abaixo, assinale as alternativas verdadeiras e justifique as falsas. ( V ) Tanto a glicose como a frutose são monossacarídeos ( F ) A glicose apresenta 5 carbonos quirais e a frutose 3 carbonos quirais. A glicose, na verdade, apresenta 4 carbonos quirais. ( V ) O carbono anomérico da frutose é o carbono 2. ( F ) A união das moléculas de glicose e frutose gera um outro tipo de açúcar: a manose. Na verdade, é a sacarose. ( V ) A glicose pertence a família das aldoses e a frutose a família das cetoses. 6. Porque não armazenamos glicose na forma livre? Qual é a vantagem desta estratégia de armazenamento? Não armazenamos glicose de forma livre pois seu peso molecular é mais alto. Normalmente armazenamos na forma de glicogênio no músculo esquelético e no fígado, onde compactado ele reduz o peso molecular, o que favorece o armazenamento. Quanto maior o peso molecular menos o equilíbrio osmótico. 7. O que difere um peptideoglicano de uma glicoproteína? Cite uma principal de cada um deles. Os dois são uma união de carboidratos com proteína, porém o proteoglicano são glicosaminoglicanos + proteínas, enquanto que as glicoproteínas, são carboidratos menores + proteínas. 8. Qual a definição e a diferença de um açúcar redutor e o açúcar não redutor? Na bioquímica, qual função e característica é importante nestas moléculas? Um açúcar redutor é aquele que possui um carbono anomérico livre, e portanto, o açúcar não redutor não possui carbonos anoméricos livres, os dois estão envolvidos na ligação glicosídica. 9. As enzimas digestivas que agem sobre os carboidratos atuam na boca e no intestino, qual enzima é esta e onde ela atua especificamente? São as amilases, elas atuam degradando ligações Alfa 1-4 dos carboidratos. 10. Complete o fluxograma abaixo: Carboidratos: 1 (polissacarídeos) 2 (homopolissacarídeos) 3 (Estrutural) 4 (Amido) Glicosaminoglicano 5 (Condroitina Sulfato) Glicoconjugados: 1 (Proteoglicanos) 2 (Glicoproteínas)
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