Relatório Química Orgânica Experimental

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FARMÁCIA 
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
 
EVELISE DE FÁTIMA DE ALMEIDA RA.: 2193792 
 
 
 
 
 
BOITUVA 
2022 
 
 
INTRODUÇÃO 
 
 
Os compostos orgânicos podem ser produzidos naturalmente (carboidratos, 
proteínas e lipídios, etc) ou sinteticamente (plásticos, gasolina e medicamentos, 
etc), mas nem sempre foi assim (Portal: Educa Mais Brasil). 
Em 1777, Torbern Bergam estabeleceu que a Química Orgânica era a química 
dos compostos presentes nos seres vivos e que a Química Inorgânica era a química 
dos minerais. Já em 1807, Jöns Berzeluis defendeu a Teoria da Força Vital, onde 
apenas seres vivos eram capazes de produzir os compostos orgânicos (Portal: Educa 
Mais Brasil). 
A Teoria da Força Vital foi derrubada, quando em 1828, Friedrich Wöhler 
produziu um componente da urina, a ureia, a partir de um composto mineral, o cianato 
de amônio. Com essa descoberta, Wöhler fez outros experimentos e sintetizou também 
o metanol e o acetileno (Portal: Educa Mais Brasil). 
Com a derrubada da Teoria da Força Vital, atualmente aceita-se a definição de 
compostos orgânicos como compostos do elemento carbono. Sendo assim, a Química 
Orgânica estuda os compostos de carbono e suas características, propriedades, 
comportamento e variadas funções (Portal: Educa Mais Brasil). 
A Química Orgânica é responsável pelo estudo dos compostos de carbono. 
Contudo, é importante saber que nem todos os compostos com carbono são orgânicos. 
Esse é o caso do dióxido de carbono (CO2) e do ácido cianídrico (HCN), que são 
compostos minerais (Portal: Educa Mais Brasil). 
Em sua maioria, os compostos orgânicos também podem ser formados 
por elementos químicos como oxigênio, hidrogênio e nitrogênio e, alguns poucos, 
contêm fósforo e enxofre. Tais átomos, dentro da Química Orgânica, são chamados 
de elementos organógenos (Portal: Educa Mais Brasil). 
Os seres vivos, de maneira geral, produzem compostos orgânicos naturais como 
carboidratos, proteínas e lipídios. Enquanto materiais como plásticos, gasolina e 
medicamentos são compostos orgânicos sintéticos, produzidos pelas indústrias e pelos 
laboratórios (Portal: Educa Mais Brasil). 
https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/quimica-inorganica
https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/elementos-quimicos
https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/biologia/seres-vivos
 
 
O elemento químico carbono é importante para vida animal e vegetal, além de 
compor os minerais. Ele está localizado na família 4A da Tabela Periódica, possui 
massa atômica igual a 12,01u, número atômico 6 e representado simbolicamente pela 
letra C (Portal: Educa Mais Brasil). 
O carbono possui quatro elétrons na camada de valência, por esse motivo ele é 
tetravalente, ou seja, pode realizar quatro ligações covalentes: quatro simples, duas 
simples e uma dupla, uma simples e uma tripla ou duas duplas (Portal: Educa Mais 
Brasil). 
 
Em relação ao número de ligações com outro átomo de carbono há quatro tipos: 
 
• Carbono primário: liga-se a um átomo de carbono; 
• Carbono secundário: liga-se a dois átomos de carbono; 
• Carbono terciário: liga-se a três átomos de carbono; 
• Carbono quaternário: se liga a quatro átomos de carbono. 
 
A união do carbono com elementos químicos como hidrogênio, oxigênio e 
nitrogênio dá origem às estruturas estáveis chamadas de cadeias carbônicas. Essas 
cadeias formam o esqueleto das moléculas dos compostos orgânicos e podem ser 
classificadas como: 
 
• Abertas, alifática ou acíclica: possuem duas extremidades ou pontas livres; 
• Fechadas ou cíclica: não possuem extremidades livres e os átomos ligados formam 
um ciclo; 
• Mistas: cadeias abertas e fechadas simultaneamente. 
 
As funções orgânicas agrupam os compostos orgânicos que possuem 
características químicas semelhantes. Os principais são: 
 
Hidrocarbonetos - apresentam apenas carbono e oxigênio em sua composição. São 
exemplos: 
https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/tabela-periodica
 
 
 
• Alcanos 
• Alcenos 
• Alcinos 
• Alcadienos 
• Ciclanos 
• Ciclenos 
• Aromáticos 
 
Compostos orgânicos nitrogenados – apresentam o nitrogênio em sua composição. 
São exemplos: 
 
• Aminas 
• Amidas 
• Nitrocompostos 
• Nitrilos 
• Isonitrilos 
• Sais de amônio quaternário 
 
Compostos orgânicos oxigenados – apresentam o oxigênio em sua composição. São 
exemplos: 
 
• Álcoois 
• Fenóis 
• Enóis 
• Aldeídos 
• Cetonas 
• Ácidos carboxílicos 
• Sais de ácidos carboxílicos 
• Anidridos 
• Éteres 
 
 
• Ésteres 
 
Compostos orgânicos sulfurados – possuem o elemento enxofre em sua 
composição. São exemplos: 
 
• Tiocompostos 
• Ácidos sulfônicos 
 
Na Química Orgânica, os compostos orgânicos são nomeados seguindo um 
estrutura nominal de prefixos, infixos e sufixos: 
 
1) Prefixo: indica o número de átomos de carbono da cadeia principal; 
2) Infixo: indica o tipo de ligação principal na cadeia principal; 
3) Sufixo: indica a função orgânica do composto. 
 
Exemplos: 
 
Butano (CH3–CH2–CH2–CH3) ou (C4H10) 
Número de carbonos: 4 carbonos = But– 
Tipo de ligação entre os carbonos: simples = -an- 
Função química do composto: hidrocarboneto = –o 
 
Propenal (CH2=CHCOH) ou (C3H4O) 
Número de carbonos: 3 carbonos = Prop– 
Tipo de ligação entre os carbonos: dupla = –en– 
Função química do composto: aldeído = –al 
 
 
Nas aulas práticas realizadas nos dias 14 e 21 de Maio de 2022, ministradas 
pelos professores Aline Rodrigues, João Silva, Daiane Rangel e Michelle Barão, foram 
 
 
realizados os seguintes procedimentos experimentais: Síntese de Acetanilida, Síntese 
da p-nitro-acetanilida e Síntese do Salicilato de Metila. 
AULA 1 
Roteiro 2 
Título de Aula: Síntese de Acetanilida 
 
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma 
reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono 
carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como 
um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). 
 
Objetivo 
Promover uma reação de acetilação do grupo amina. 
 
Materiais e Métodos 
 
 
Com o auxílio de uma proveta, foi adicionado 100 mL de água destilada em um 
béquer de 250 mL. O béquer, contendo água destilada, foi levado para capela de 
exaustão. Na capela de exaustão, foi pipetado 4,0 mL de anilina, acrescentado ao 
béquer e misturado com auxílio de um bastão de vidro. Ainda na capela de exaustão, 
foi pipetado 3,7 mL de ácido clorídrico concentrado e acrescentado aos poucos, sob 
agitação constante, à mistura contida no béquer, com água destilada, anilina e ácido 
clorídrico. Após, na bancada, foi medido em uma proveta, 10 mL de solução saturada 
de acetato de sódio 33%, acrescentado à mistura contida no béquer e, após, foi 
realizado agitação vigorosa com auxílio de um bastão de vidro. O béquer, contendo 
todos os ingredientes, foi levado para resfriamento em um recipiente contendo água e 
gelo. Após banho de gelo a mistura contida no béquer foi colocada em um funil de 
büchner, acima do kitassato em uma bomba de filtração a vácuo para separação dos 
cristais de acetanilida. Após a finalização da filtração, os cristais separados, foram 
colocados em um vidro relógio e, após, transferido para um béquer de 250 mL. Em uma 
proveta, foi medido 100 mL de água destilada, adicionado em um béquer de 100 mL e 
 
 
levado para uma chapa de aquecimento. Foi colocado a água fervida sob o béquer 
contendo os cristais de acetanilida, agitado vigorosamente para a dissolução da 
acetanilida e, após, foi realizado nova filtração a vácuo, recolhendo a acetanilida pura 
dissolvida. A acetanilida pura, foi levada para resfriamento em banho de água e gelo 
por 30 minutos para recristalização da acetanilida purificada. Após, foi realizada nova 
filtração a vácuo, para separação dos cristais de acetanilida.Os cristais foram 
colocados em um vidro relógio e levados para secar em uma estufa a 105ºC por 1 hora. 
Após, foi retirado e mantido no dessecador até o resfriamento. Os cristais de acetanilida 
foram pesados após o processo. 
 
Substância Massa exata (g) 
Anilina (d = 1,02 g/mL) 4,08 
Acetanilida (teórica) 5,41 
Acetanilida (real) 1,17 
 
 
Resultados e Discussões 
 
Na síntese da acetanilida, os reagentes reagem rápido entre si; ocorre uma 
reação exotérmica. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco 
solúvel em água fria. 
 
AULA 2 
Roteiro 1 
Título da Aula: Síntese da p-nitro-acetanilida 
 
 
Nitração é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de 
hidrogênio do composto orgânico é substituído por um grupo nitro do ácido nítrico 
(Portal: Brasil Escola). 
As reações de nitração são reações de substituição que ocorrem por meio do 
ácido nítrico (HNO3). Esse tipo de reação ocorre especialmente com alcanos e com o 
benzeno e seus derivados, onde um dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao 
 
 
núcleo aromático é substituído pelo grupo NO2, originando um nitrocomposto e água 
(Portal: Brasil Escola). 
 
 
Objetivo 
Promover uma reação de nitração de composto aromático (reação de substituição 
eletrofílica aromática SEAr). 
Materiais e Métodos 
 
 
Em um béquer de 100 mL, foi pipetado 5,0 g de acetanilida. O béquer, contendo 
acetanilida, foi levado para a capela de exaustão, foi pipetado 5,0 mL de ácido acético e 
acrescentado ao béquer contendo acetanilida. Em seguida, foi pipetado 10 mL de ácido 
sulfúrico concentrado e acrescentado à mistura contida no béquer mantendo agitação 
constante com auxilio de um bastão de vidro. Após, foi possível observar o aumento da 
temperatura e a limpidez da mistura. Em seguida, o béquer foi levado para um banho 
de água, gelo e sal (-10ºC). Para o preparo da solução nitrante, foi pipetado e 
adicionado em um béquer de 100 mL, 2,5 mL de ácido nítrico concentrado e 1,5 mL de 
ácido sulfúrico concentrado. A solução nitrante foi adicionada lentamente à mistura 
contida no béquer (acetanilida, ácido acético e ácido sulfúrico) previamente acomodado 
no banho de água/gelo/sal e, após a adição completa, a solução foi deixada em 
repouso no interior da capela de exaustão por cerca de 1 hora e em temperatura 
ambiente. Após o repouso, foi adicionado 4 pedras de gelo, com 13 g cada, à mistura 
contida no béquer. A mistura foi deixada em repouso para haver a precipitação da p-
nitroacetanilida. Após repouso, o béquer, contendo p-nitroacetanilida foi retirado da 
capela de exaustão e mantido por 15 minutos na bancada. Após, foi passado, várias 
vezes, por filtração na bomba a vácuo. 
 
Resultados e Discussões 
 
 
 
A reação de síntese da p-nitroacetanilida é uma reação de substituição 
eletrofilica. O ion nitrônio é formado quando o ácido nitrico recebe um próton de um 
ácido mais forte como o ácido sulfúrico e irá se ligar, preferencialmente, na posição 
para porque o -NHCOCH3 é um grupo doador de elétrons. As nitroanilinas podem ser 
preparadas por este tipo de reações porque a nitração da anilina não é possível, o 
grupo amino é oxidado com a mistura nitrante. A fim de proteger o grupo amino da 
oxidação, a acetanilida é primeiro nitrada obtendo-se p-nitroacetanilida e depois é 
hidrolisada para dar p-nitroanilina que é difícil de obter por nitração direta. 1ª etapa: 
formação do ion nitrônio. 
 
AULA 3 
Roteiro 1 
Título da Aula: Síntese do Salicilato de Metila 
 
O salicilato de metila é um éster orgânico ou óleo produzido naturalmente por 
várias espécies de plantas, com forte odor de menta, usado como aditivo farmacêutico, 
alimentício e cosmético. O óleo aromático é produzido pelas plantas como parte de seu 
mecanismo de defesa contra insetos herbívoros e patógenos (Portal: São Francisco). 
 
Objetivo 
Promover uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol para a 
obtenção do éster salicilato de metila. 
Materiais e Métodos 
 
Foi medido em uma proveta 15mL de metanol e adicionado em um frasco 
erlenmeyer de 250mL. 
Após, foi pesado 5,035g ácido salicílico e acrescentado ao erlenmeyer com 
metanol e agitado para total dissolução. A mistura de metanol e ácido salicílico foi 
levado para a capela de exaustão. No interior da capela de exaustão foi pipetado 5mL 
de ácido sulfúrico concentrado e acrescentado gota a gota. A mistura contida no 
erlenmeyer com metanol e ácido salicílico foi agitado para mistura completa. O 
 
 
erlenmeyer foi acoplado a um condensador de refluxo, aquecido a temperatura de 
105ºC por 45 minutos. O procedimento não foi satisfatório, não sendo possível a 
realização das demais etapas do procedimento, devido a possível contaminação da 
vidraria. 
Referências Bibliográficas 
 
 
• Química Orgânica- Química Enem. Educa Mais Brasil, 2019. Disponível em: 
<https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/quimica-
organica?gclid=cjwkcajwyryubhbseiwagn5ocowrz5i9n1k6_4smdgqnyito90v-
4qvwwxn97nqp-cp5u4ay1rtclhochzoqavd_bwe>. Acesso em: 23 de Maio de 
2022. 
• AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. 
São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p. 
• FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações Orgânicas de Nitração"; Brasil 
Escola. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-
organicas-nitracao.htm>. Acesso em 28 de maio de 2022. 
• Salicilato de Metila. Portal São Francisco, 2020. Disponível em: 
<https://www.portalsaofrancisco.com.br/quimica/salicilato-de-metila/amp>. 
Acesso em 28 de Maio de 2022. 
 
 
 
https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/quimica-organica?gclid=cjwkcajwyryubhbseiwagn5ocowrz5i9n1k6_4smdgqnyito90v-4qvwwxn97nqp-cp5u4ay1rtclhochzoqavd_bwe
https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/quimica-organica?gclid=cjwkcajwyryubhbseiwagn5ocowrz5i9n1k6_4smdgqnyito90v-4qvwwxn97nqp-cp5u4ay1rtclhochzoqavd_bwe
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https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm
https://www.portalsaofrancisco.com.br/quimica/salicilato-de-metila/amp
	Objetivo
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