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L-AMINOÁCIDO CÓD CLASSIFICAÇÃO DO GRUPO R OU CADEIA LATERAL GRUPO QUÍMICO DO GRUPO R ESSENCIAL? NÃO-ESSENCIAL? FONTE? EXEMPLO DE MOLÉCULAS DERIVADAS FUNÇÃO DAS MOLÉCULAS DERIVADAS DISTRIBUIÇÃO DAS MOLÉCULAS DERIVADAS L-Glicina Gly Grupo R alifático apolar Hidrogrênio Não-essencial – sintetizado a partir da serina Porfirinas Atuam como compostos intermediários na biossíntesse do heme Hemeproteínas, como a hemoglobina e os citocromos L-Alanina Ala Metil Não-essencial - sintetizado a partir do piruvato Carnosina Dipeptídeo intracelular citoplasmático para a manutenção do equilíbrio ácido-base intracelular Músculo esquelético L-Prolina Pro Cadeia alifática com imino secundário Não-essencial – biossíntese endógena a partir do glutamato Colágeno – altos níveis de prolina e glicina Fornece resistência e elasticidade nas estruturas anatômicas na qual está presente Cartilagens, por exemplo L-Valina Val Isopropil Essencial – leite e ovos são ricos em valina (primeiramente isolada da caseína do leite); BCAA a-cetoácidos “Combustível” para as células teciduais Tecidos muscular, adiposo, renal e cerebral L-Leucina Leu Cadeia alifática Essencial – amendoim; castanhas; berinjela; peixe; ovo; tomate; quiabo; feijão; BCAA Leucina-encefalina (Leucina é o 5º aminoácido desse pentapeptídeo) Neurotransmissor narcótico (analgesia) Sistema Nervoso Central L-Isoleucina Ile Cadeia alifática Essencial – alimentos ricos em isoleucina: Castanha-de-caju, castanha-do-pará, noz-pecã, amêndoas, amendoim, avelã, gergelim; BCAA Alanina e Glutamina Aminoácidos Músculo esquelético e SNC (segundo exemplos preenchidos nesta tabela) L-Metionina Met Tioéter Essencial – alimentos ricos em proteína, em geral Melatonina Hormônio participante na indução do sono Sistema Nervoso Central L-Fenilalanina (também é cetogênico) Phe Grupo R aromáticos Fenil Essencial – aveia,espinafre, brócolis, coco Adrenalina é derivada das transformações da fenilalanina Estimula a glicogenólise, lipólise, aumenta a força da contração cardíaca e aumenta a frequência de batimentos cardíacos Neurotransmissor do Sistema Nervoso Simpático L-Tirosina Tyr Não-essencial - hidroxilação da fenilalanina no fígado Melanina Proteção dos material genético das células contra os danos causados pelas radiações UV provenientes de Sol Melanócitos L-Triptofano (também é cetogênico) Trp Anel indol Essencial – banana, queijos, chocolate, leguminosas Serotonina é derivada de transformações do triptofano Neurotransmissor responsável pela regulação do humor, trânsito intestinal, ansiedade, ritmo sono/vigília. Além disso, as plaquetas produzem serotonina para regular a homeostase. Neurônios L-Serina Ser Grupo R polares não carregados Hidroxila ligada à cadeia alifática Não-essencial - formada através de intermediário da glicólise, o 3-fosfoglicerato. . Produção de fosfolipídios e ácido glicérico Os esfingofosfolipídios contêm ceramida, que é uma molécula formada pela união de dois ácidos graxos com uma serina (esfingomielina) Bainha de mielina L-Treonina Thr Hidroxila ligada à cadeia alifática Essencial - Filé de peito de peru, alimentos à base de soja, carne de porco, carne bovina, laticínios em geral, com variações de quantidade, fígado, bovino ou de ave, feijão e lentilha, salmão, clara do ovo e camarão. Glicoproteínas Glicoproteínas estão envolvidas diretamente nos processos de reconhecimento e invasão celular Superfície celular L-Cisteína Cys Sulfidrila Não-essencial – formada a partir da serina e homocisteína Glutationa (o tiol da cisteína é o local ativo da glutationa) Antioxidante Hepatócitos L-Asparagina Asn Carboxiamida Não-essencial – derivada do aspartato por aminação Glicoproteínas, proteínas musculares, síntese do amoníaco,neuro-transmissor GABA GABA: Principal neurônio inibidor do SNC Neurônios do SNC L-Glutamina Gln Carboxinamida Não-essencial – síntese a partir do glutamato Sua degradação, pela glutaminase, origina o glutamato Glutamato é um aminoácido não essencial precursor de moléculas como o GABA e a glutationa Tecido muscular esquelético L-Lisina Lys Gupos R carregados positivamente Grupo amino primário na posição ε da cadeia alifática Essencial – trigo e arroz Carnitina (Lys é precursora junto com a Met) Participa no metabolismo de lipídios, desempenhando papel fundamental no transporte desses do citoplasma para a matriz mitocondrial, onde são oxidados. Mitocôndrias L-Histidina His Imidazol aromático Essencial – trigo, cevada, centeio, feijão, cenoura, beterraba, beringela Histidina sobre descarboxilação e se torna histamina Poderoso vasodilatador, liberada em grande quantidade em resposta alérgica e também estimula a secreção ácida Presença de histamina em mastócitos e basófilos L-Arginina Arg Grupo guanidínio positivamente carregado Essencial - amêndoas, amendoim, nozes, trigo integral e chocolate Atua como precursora na síntese biológica do óxido nítrico;sintetizado a partir da arginina em uma reação dependente de NADPH, catalisada pela óxido-nítrico- sintase Óxido nítrico possui papel importante na neurotransmissão, coagulação sanguínea e controle da pressão sanguínea Sintetizado pelas células endoteliais, macrófagos e de alguns neurônios do cérebro. É também produzido por várias espécies celulares incluindo células epiteliais, nervosas, endoteliais e inflamatórias. L-Aspartato Asp Grupos R carregados negativamente Carboxila ionizado Não-essencial – sintetizado a partir do oxalacetato Participa da síntese de pirimidinas Componente estrutural de bases nitrogenadas (citosina, uracila e timina) DNA e RNA L-Glutamato Glu Carboxila ionizado Não-essencial – sintetizado a partir do acetoglutarato GABA (o organismo sintetiza GABA a partir do glutamato utilizando a enzima L-ácido glutâmico descarboxilase e piridoxal fosfato como cofator Principal neurônio inibidor do SNC Neurônios do SNC · AMINOÁCIDOS GLICOGÊNICOS · AMINOÁCIDOS CETOGÊNICOS Embora boa parte do catabolismo dos aminoácidos aconteça no fígado, os três aminoácidos com cadeias laterais ramificadas (leucina, isoleucina e valina) são oxidados como combustível principalmente pelos tecidos muscular, adiposo, renal e cerebral. Esses tecidos extra-hepáticos contêm uma aminotransferase, ausente no fígado, que atua sobre os três aminoácidos de cadeia ramificada, produzindo os a-cetoácidos correspondentes. O complexo da desidrogenase dos a-cetoácidos de cadeia ramificada catalisa então a descarboxilação oxidativa dos três a-cetoácidos, liberando o grupo carboxila como CO2 e produzindo o derivado acil-CoA respectivo. Existe uma doença genética relativamente rara em que os três a-cetoácidos de cadeia ramificada (assim como seus aminoácidos precursores, especialmente a leucina) acumulam-se no sangue, “extravasando” para a urina. Essa condição, denominada doença do xarope de bordo devido ao odor característico conferido à urina pelos a-cetoácidos, resulta de uma deficiência no complexo da desidrogenase dos a-cetoácidos de cadeia ramificada. Quando não tratada, a doença resulta em desenvolvimento anormaldo cérebro, deficiência intelectual e morte no início da infância. O tratamento inclui controle rígido da dieta, com limitação da ingestão de valina, isoleucina e leucina ao mínimonecessário para permitir um crescimento normal.
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