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ANÁLISE ORGÂNICA 1. A massa do fragmento abaixo resultante da quebra heterolítica é: 111 77 120 43 90 2. Qual o valor da fragmentação (m/z) do composto abaixo? 71 59 55 43 60 3. O fragmento de massa resultante da quebra abaixo é (m/z) : 58 72 86 43 71 4. O espectro de RMN de H1 representa o composto: Ácido acético Benzeno 2-Butanona Propanona Fenol 5. A fragmentação do composto abaixo dará em m/z: 43 60 57 45 30 6. O método de _____________ está baseado nas fragmentações dos compostos através de quebras homolíticas e heterolíticas. Ressonância magnética nuclear de hidrogênio Ressonância magnética nuclear de carbono massas Ultravioleta Infravermelho 7. Qual desta molécula possui o rearranjo de Mc laferty? E D C B A Explicação: Em função da presença do H gama. 8. O íon molecular da molécula abaixo ou seja sua massa é de : 98 120 140 100 128 1. Com relação aos fragmentos observados na espectrometria de massas é correto afirmar que: A. Em geral, a maior ramificação é mais rapidamente eliminada como radical. B. Os anéis aromáticos estabilizam o íon molecular através do efeito indutivo, aumentando sua probabilidade de formação. C. O processo de quebra é favorecido nas ligações dos átomos de carbonos ramificados. Estão corretas as afirmações somente a B A e B somente a C A e C B e C 2. No espectro de massas o eixo y, chamado de intensidade relativa, indica a porcentagem do íon correspondente. Estes valores são proporcionais a(ao): Volume do íon Força do íon Velocidade do íon Tamanho do íon Estabilidade do íon 3. A fragmentação do éter abaixo é um exemplo de: ozonólise heterólise homólise fragmentólise hidrólise 4. Na espectrometria de massas, os íons positivos formados a partir do bombardeio eletrônico são separados da mistura resultante com base nas suas razões: massa/mol massa/carga massa/densidade densidade/carga carga/mol 5. A fragmentação da cetona abaixo é comumente chamada de: quebra beta quebra alfa rearranjo Mclafferfy clivagem alfa, beta heterólise 6. Óleos essenciais são substâncias aromáticas encontradas nas flores, ervas, frutas e especiarias, com aplicação na produção de alimentos, bebidas, cosméticos e medicamentos fitoterápicos. Assinale a opção que indica o método espectroscópico que deverá ser utilizado para determinar a massa carga do óleo essencial. Espectroscopia de Infravermelho Espectrometria de massas Espectroscopia de RMN de prótons Ultavioleta Ressonância Magnética de Carbono 7. Qual o valor da fragmentação (m/z) da estrutura abaixo? m/z 91 m/z 105 m/z 77 m/z 112 m/z 43 8. O massa resultante da fragmentação abaixo é : 108 77 31 44 43 1. Qual a multiplicidade dos sinais a e b respectivamente da molécula abaixo? a = tripleto e b = dubleto a= quarteto e b = singleto a =dubleto e b = dubleto a =singleto e b = tripleto ambos tripleto 2. Uma outra ferramenta de RMN - 1H é a possibilidade da medida da intensidade relativa de cada sinal uma grandeza proporcional ao número relativo dos núcleos que dão origem a absorção. O nome desta ferramenta é: desblindagem blindagem multiplicidade deslocamento químico integração 3. O ácido piválico apresenta a multiplicidade de : dois singletes dois multipletos um tripleto e um dublete Dois dubletes um singlete e um multipleto 4. Possuem efeito de anisotropia exceto; aromáticos álcool alcinos cetonas alcenos 5. Das substância abaixo qual que NÃO deve apresentar efeito anisotrópico? D A E B C 6. Qual o próton mais desblindado da molécula abaixo? a c d a e c b 7. Os elétrons do benzeno, das ligações duplas, triplas e carbonilas circulam em torno do núcleo gerando um campo magnético oposto ao campo magnético aplicado pelo aparelho de RMN- 1H de maneira a minimizar o efeito sobre estes hidrogênios do benzeno. Desta maneira, os elétrons de alguma maneira blindam (protegem o núcleo). A direção do campo magnético gerado pela movimentação de elétrons é diferente no centro do átomo (oposta a B0 ¿ força magnética do aparelho) e no lado externo do átomo (mesma direção de B0)). A consequência é os elétrons do benzeno sofrem um grande efeito de desblindagem (6,5-9,0 ppm). Um outro exemplo deste efeito é a carbonila de um aldeído qualquer. Este efeito chama-se de ; integração blindagem desblindagem anisotropia multiplicidade 8. Possuem efeito de anisotropia: cicloalcanos aldeídos álcool alcanos haletos orgânicos 1. Quantos hidrogênios diferentes esta molécula possui? 4 2 5 3 6 2. Qual composto tem um íon molecular em m/z = 58, uma absorção no espectro de infravermelho em 1700 cm-1 e um singleto no espectro RMN H? Propanal (CH3CH2CHO) Butano (CH3CH2CH2CH3) 1-propanol (CH3CH2CH2OH) Acetona (CH3COCH3) 2-metilpropano (CH3CH(CH3)CH3) 3. Em RMN-1H, o acoplamento que ocorre entre o mesmo tipo de núcleo, como por exemplo, quando hidrogênios em diferentes ambientes químicos acoplam entre si, é chamado de : Heterogêneo Homotrópico Anisotrópico Homonuclear Heteronuclear 4. Qual o éter abaixo de acordo com o espectro abaixo? E B A D C 5. A multiplicidade dos sinais para os hidrogênios Ha e Hb na substância abaixo é respectivamente: 1 e 2 1 e 3 2 e 1 1 e 1 2 e 2 6. A seguir, à esquerda, estão três isômeros de C4H8Cl2 e, à direita, três conjuntos de dados de RMN 1H que seriam esperados pela regra N + 1 simples. Relacione as estruturas com os dados espectrais. (a) e (ii) (b) e (i) (c) e (iii) (a) e (iii) (b) e (ii) (c) e (i) (a) e (ii) (b) e (iii) (c) e (i) (a) e (iii) (b) e (i) (c) e (ii) (a) e (i) (b) e (ii) (c) e (iii) 7. A molécula do dietil éter, cuja estrutura é mostrada a seguir, apresenta 10 hidrogênios. O número de sinais observados no espectro de RMN-1H referente a esses hidrogênios é: Nenhum, pois a molécula é simétrica. 4 10 5 2 8. O RMN de hidrogênio do 2-bromopropano (CH3CHBrCH3) será compostode... dois dubletos e um sexteto um dubleto e um tripleto um singleto, um dubleto e um tripleto um dubleto e um septeto um tripleto e um singleto, 1 Questão Em RMN, os prótons do hidrogênio irão se alinhar com um campo magnético externo. Estes alinhamentos serão em uma direção ou na direção oposta, cancelando-se uns aos outros. Porém, haverá sempre alguns prótons extras alinhados em uma das duas direções. No caso, temos que pensar que o campo magnético irá se comportar como se fosse um imã enorme, fazendo com que os prótons se alinhem a favor ou contra o campo magnético. Os prótons irão se movimentar em função do campo magnético aplicado externamente em movimento. Este movimento é chamado de: Recessão Sucessão Precessão Procissão Pretensão Respondido em 06/05/2021 00:03:57 2 Questão Observando o composto abaixo qual o próton mais desblindado (a,b,c e d)? b c todos são blindados d a Respondido em 06/05/2021 00:04:03 3 Questão O deslocamento químico em partes por milhão (ppm) para um próton que tenha ressonância de 128 Hz em um espectrômetro que opere em 60 MHz, será de: 0,47 ppm 4,7 ppm 7680 ppm 2,13 ppm 7,68 ppm Respondido em 06/05/2021 00:04:07 4 Questão O número de spin I determina o número de orientações diversas que um núcleo pode assumir quando colocado dentro de um campo magnético externo uniforme, de acordo com a fórmula 2I +1. No caso do hidrogênio, cujo valor de spin é ½ quantas orientações em relação a um campo magnético externo uniforme são possíveis? Três Uma Quatro Duas Cinco Respondido em 06/05/2021 00:04:15 5 Questão Quantos hidrogênios quimicamente diferentes estão presentes em: 1 2 5 4 3 Respondido em 06/05/2021 00:04:19 6 Questão Normalmente a frequência de ressonância de cada próton da amostra é medida em relação a frequência de ressonância dos prótons de uma substância de referência chamada de TMS, que significa: Tri-metil-sulfato Tetra-metil-silano Tetra-metil-sulfóxido Tetra-metil-sulfeto Tri-metil-silazano Tetra-metil-sulfóxido Respondido em 06/05/2021 00:04:24 7 Questão No aparelho de RMN 1H, os prótons possuem uma carga positiva, e consequentemente tem um pequeno magneto, e este, quando colocado frente a um campo magnético externo, pode assumir duas orientações: Uma ao norte (menor energia); outra a oeste (maior energia) A favor do campo (energia mais alta); contra o campo (energia mais baixa) Ambas a favor do campo (energia mais baixa) Ambas contra o campo (energia mais alta) A favor do campo (energia mais baixa); contra o campo (energia mais alta) Respondido em 06/05/2021 00:04:28 8 Questão Quantos sinais diferentes podemos esperar no espectro de RMN 1H para o seguinte composto? 2 4 8 3 6 Respondido em 06/05/2021 00:04:32 1 Questão O espectro de Infravermelho abaixo possui uma fórmula molecular C4 H11N. O sinal na forma de dublete assinalado no mesmo corresponde a : deformação de NH de uma amina terciária deformação de NH de uma amina primária deformação de NH de uma amida primária deformação de NH de uma amida secundária deformação de NH de uma amina secundária Respondido em 06/05/2021 00:02:52 2 Questão O espectro de infravermelho a seguir corresponde a qual das cinco substâncias abaixo? C A E D B Respondido em 06/05/2021 00:02:57 3 Questão A ausência de sinais na região de 3500-3100cm-1, referentes adeformação da ligação de NH de uma fórmula molecular C3H9N podemos então pensar em : de uma amida amina terciária amina secundária amina primária de uma cetona Respondido em 06/05/2021 00:03:04 4 Questão A presença de um sinal em 3500-3100 cm-1 e outro em 1675 cm-1 de uma fórmula molecular C8H9NO indica a presença de : uma amina terciária uma amina primária uma amida de um composto nitro uma amina secundária Respondido em 06/05/2021 00:03:10 5 Questão A presença de dois sinais entre 3500-3100 cm-1 de uma fórmula molecular C4H11N sugere a presença de : amina terciária amina secundária de um composto nitro amina primária de uma amida Respondido em 06/05/2021 00:03:17 6 Questão A fórmula molecular das amidas deverá apresentar um átomo de oxigênio e um nitrogênio, confirmando a função amídica, e o seu IDH deve ser igual a: 1 0 3 2 0,5 Respondido em 06/05/2021 00:03:22 7 Questão As estrtuturas abaixo possui o IDH de : A = 0 B = 0 C= 0 A = 0 B= 3 C=1 A = 2 B=1 C=2 A = 2 B= 1 C=0 A =1 B= 1 C= 1 Respondido em 06/05/2021 00:03:33 8 Questão O estiramento da ligação N-H de amidas e aminas ocorre na faixa de 3500-3300 cm-1. São observadas nessa região do espectro de aminas e amidas primárias, secundárias e terciárias respectivamente: Uma, duas e zero bandas Duas, três e quatro bandas Uma, duas e três bandas Duas, uma e zero bandas Zero, uma e duas bandas 1 Questão A presença do efeito eletrônico abaixo indica que na espectroscopia de infravermelho : O deslocamento da frequencia da carbonila irá aumentar pela diminuição da força da ligação dupla de CO; O deslocamento da frequencia da carbonila irá diminuir pela diminuição da força da ligação dupla de CO; O deslocamento da frequencia carbolina permanecerá o mesmo; O deslocamento da frequencia da carbonila irá diminuir pelo aumento da força da ligação dupla CO; O deslocamento da frequencia da carbonila irá aumentar pela aumento da força da ligação dupla CO; Respondido em 06/05/2021 00:02:09 2 Questão O espectro de infravermelho da substância X, de fórmula molecular C4H8O2, é mostrado abaixo? Qual das cinco estruturas corresponde a substância X? B E C D A Respondido em 06/05/2021 00:02:13 3 Questão O espectro de infravermelho da substância X, de fórmula molecular C4H8O, é mostrado a seguir? Qual das cinco estruturas abaixo corresponde a substância X? D B E A C Respondido em 06/05/2021 00:02:19 4 Questão analise o espectro segundo a tabela de valores de absorção no infravermelho para compostos orgânicos e identifique de qual das substâncias a seguir é este espectro b c d a e Respondido em 06/05/2021 00:02:24 5 Questão O sinal indicado pela seta corresponde ao uma deformação de : de CH2 de um composto alifático de CH de alifático de uma função carbonilada de OH de um álcool de CH3 de um composto alifático Respondido em 06/05/2021 00:02:36 6 Questão UMA SUBSTÂNCIA QUE CONTÉM OXIGÊNIO APRESENTA UMA BANDA DE ABSORÇÃO A ~1700 CM-1 E NENHUMA BANDA DE ABSORÇÃO A ~3300 CM-1, ~2700 CM-1 OU 1100 CM-1. QUE CLASE DE SUBSTÂNCIA É ESSA? AMINA CETONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÉTER ÉSTER Respondido em 06/05/2021 00:02:29 1 Questão O modelo abaixo baseado na lei de Hooke onde o comportamentoda ligação parece um sistema de molas ligados refere-se a espetroscopia de : massas RMN -1H ultravioleta RMN- 13C Infravermelho Respondido em 06/05/2021 00:00:48 2 Questão Os sianis marcados abaixo de uma fórmula molecular de C8H10 evidenciam a presença de um composto: alifático apenas um álcool carbonilado uma amina aromático Respondido em 06/05/2021 00:00:59 3 Questão Um composto que apresenta o seguinte espectro de IV pertence a função orgânica: Aldeído Alcino Cetona Éster Ácido carboxílico Respondido em 06/05/2021 00:01:06 Explicação: Estiramento da tripla em 3300cm -1 4 Questão O IDH do composto abaixo é de : 4 1 3 0 2 Respondido em 06/05/2021 00:01:12 5 Questão As vibrações abaixo caracterizam a espectroscopia : de infraverrnelho de absorção atômica de massas de RMN de ultravioleta Respondido em 06/05/2021 00:01:42 6 Questão O modelo de molas inspirado pelo lei de Hooke refere-se a espectroscopia de : ultra-violeta massas Infravermelho RMN-13C RMN-1H Respondido em 06/05/2021 00:01:19 7 Questão O tipo de deformação abaixo é típico da espectroscopia de : Infravermelho Ultravioleta massas RMN nenhuma das alternativas anteriores Respondido em 06/05/2021 00:01:50 8 Questão No modelo da espectrosocopia_____________ é resultante da diferença entre diferentes níveis de energia vibracional. As vibrações são recorrentes do modelo de bolas e molas onde a ligação química é baseada no modelo harmônico de Hooke, onde temos as deformações axiais representando as ligações como C-O, C-H, C-N entre outras. de massas de RMN-13C de Infravermelho de ultra-violeta de RMN-1H 1. Transições nas quais os núcleos dos átomos mudam de posição constante devido às mudanças das distâncias de ligação ou nos ângulos de ligação são chamadas de: Nucleares Translacionais Vibracionais Rotacionais Gravitacionais 2. O IDH do composto C5H10O será de : 2 0,5 zero 3 1 3. Podemos afirmar que o IDH desta molécula é: 3 5 1 4 2 4. O IDH do composto C4H10O será de : 3 1 0,5 zero 2 5. Sobre a espectrofotometria é correto afirmar que: A espectrometria no UV, portanto, provoca transições rotacionais. Logo, para que um composto possa ser detectado com radiações na região do UV, é necessário que esse composto esteja no estado gasoso. Quando um feixe de radiação atravessa um meio material, seu vetor campo elétrico (E) atua sobre os átomos, moléculas ou íons do meio. Não importa o tipo do comprimento de onda incidente, pois a absorção ocorre para qualquer comprimento de onda indistintamente A energia é apenas espalhada pelos átomos ou moléculas que sofrem excitação, sem passar do estado fundamental para um estado excitado de energia superior. A absorção da radiação eletromagnética (R.E.) por um meio material é uma interação quantizada que não depende da estrutura das espécies atômicas ou moleculares envolvidas, dependendo apenas da concentração da amostra. O espectrofotômetro é um instrumento que permite comparar a radiação absorvida ou transmitida por uma solução que contém uma quantidade desconhecida de soluto, e uma quantidade conhecida da mesma substância. 6. O 3-bromobenzaldeido, cuja estrutura é mostrada abaixo, apresenta um IDH igual a: 5 4 4,5 5,5 6 7. O IDH da fórmula C7H5N3O6 é : 7 6 4 3 5 8. Provavelmente um composto que apresenta uma fórmula molecular de C6H12O2 irá apresentar um IDH de : 4 1 3 0 0,5 1 Questão O desenho abaixo representa : fótons Velocidade da luz A cromatografia radiação eletromagnética Energia de Planck Respondido em 29/04/2021 08:02:15 2 Questão O THC ou tetrahidrocanabinol,é o principal componente ativo da maconha (marijuana) com efeito de causar abandono das atividades sociais e reduzir acentuadamente o desejo sexual. O THC apresenta, na sua fórmula, grupos funcionais : éter e alcool fenol e ester aldeido e alcool fenol e éter éter e éster Respondido em 29/04/2021 08:03:06 3 Questão O espectro de luz visível é uma pequena parte do Espectro Eletromagnético. Esta luz visível é uma forma de energia, que pode ser descrita por duas teorias: teoria de hibridização e teoria cinética teoria atômica e regra de hund a teoria ondulatória e a teoria corpuscular teroia de 1 ordem e princípio de Chatelier teoria de transferência de massas e teoria vibracional Respondido em 29/04/2021 08:03:34 4 Questão O espectro abaixo trata-se do método de : Fluormetria Massas Ultravioleta Ressonância magnética nuclaer de hidrogênio Infravermelho Respondido em 29/04/2021 08:03:58 5 Questão Em relação ao infravermelho podemos afirmar que : I. Identifica os grupos funcionais caracterizando-os através das frequencias destes no espectro; II. As deformações axiais e angulares são alguns exemplos de frequencia do infravermelho; III. O infravermelho atua como a lei de Hooke como um sistema de molas onde as ligações químicas podem contrair e esticar dependendo da massa dos átomos; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): apenas a II I, II e III II e III apenas a I I e III Respondido em 29/04/2021 08:04:20 6 Questão _________ é o registro das características de uma substância, mostrando a quantidade de energia absorvida ou emitida a cada comprimento de onda ou freqüência do espectro eletromagnético na qual podemos interpretar para determinar a sua possível estrutura. A radiação eletromagnética O espectro A luz O comprimento de onda A frequencia Respondido em 29/04/2021 08:04:31 7 Questão Uma conveniência da espectroscopia é que a maior parte dos tipos de partículas de transição (rotacional, vibracional, eletrônica e assim por diante) ocorre em regiões características do espectro eletromagnético. A maioria das transições puramente rotacionais ocorre pela absorção ou emissão de micro-ondas. A grande maioria das transições puramente vibracionais ocorre pela absorção ou emissão da radiação: Magnética Infravermelha Ultravioleta Cósmica Nuclear Respondido em 29/04/2021 08:05:25 8 Questão ___________é o registro das características espectrais de uma substância, mostrando a quantidade de energia absorvida ou emitida a cada comprimento de onda ou freqüência do espectro eletromagnético de acordo com a sua absorção de luz e a impressão registrada. A transição eletrônica A espectroscopia O fóton O espectro A constante de Planck Respondido em 29/04/2021 08:05:33 1a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 ___________ é a ciência que estuda as interações entre a luz e moléculas. A densitometriaA cromatografia A química forense A análise A espectrosocpia Respondido em 05/05/2021 22:10:40 2a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Um composto que apresenta uma fórmula molecular C6H12O pode ser como função orgânica : amida álcool cetona amina ácido carboxílico Respondido em 05/05/2021 09:07:56 3a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 As vibrações abaixo caracterizam a espectroscopia : de absorção atômica de RMN de infraverrnelho de ultravioleta de massas Respondido em 05/05/2021 22:14:38 4a Questão Acerto: 0,0 / 1,0 O espectro de infravermelho da substância X, de fórmula molecular C4H8O, é mostrado a seguir? Qual das cinco estruturas abaixo corresponde a substância X? C A B D E Respondido em 05/05/2021 22:15:38 5a Questão Acerto: 0,0 / 1,0 As estrtuturas abaixo possui o IDH de : A = 0 B= 3 C=1 A = 0 B = 0 C= 0 A =1 B= 1 C= 1 A = 2 B=1 C=2 A = 2 B= 1 C=0 Respondido em 05/05/2021 22:27:47 6a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Em RMN, os prótons do hidrogênio irão se alinhar com um campo magnético externo. Estes alinhamentos serão em uma direção ou na direção oposta, cancelando-se uns aos outros. Porém, haverá sempre alguns prótons extras alinhados em uma das duas direções. No caso, temos que pensar que o campo magnético irá se comportar como se fosse um imã enorme, fazendo com que os prótons se alinhem a favor ou contra o campo magnético. Os prótons irão se movimentar em função do campo magnético aplicado externamente em movimento. Este movimento é chamado de: Sucessão Recessão Precessão Procissão Pretensão Respondido em 05/05/2021 22:36:57 7a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 A seguir, à esquerda, estão três isômeros de C4H8Cl2 e, à direita, três conjuntos de dados de RMN 1H que seriam esperados pela regra N + 1 simples. Relacione as estruturas com os dados espectrais. (a) e (ii) (b) e (i) (c) e (iii) (a) e (iii) (b) e (i) (c) e (ii) (a) e (i) (b) e (ii) (c) e (iii) (a) e (iii) (b) e (ii) (c) e (i) (a) e (ii) (b) e (iii) (c) e (i) Respondido em 05/05/2021 22:37:00 8a Questão Acerto: 0,0 / 1,0 Das substância abaixo qual a única que deve apresentar efeito anisotrópico? B A E D C Respondido em 05/05/2021 22:22:21 9a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Qual o valor da fragmentação (m/z) da estrutura abaixo? m/z 91 m/z 43 m/z 112 m/z 77 m/z 105 Respondido em 05/05/2021 22:33:06 10a Questão Acerto: 0,0 / 1,0 O íon molecular da molécula abaixo ou seja sua massa é de : 140 100 128 120 98 Respondido em 05/05/2021 22:26:41
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