Lipídeos e Lipogênese

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Lipídeos 
 
	
Lipogênese e a glicose 
- lipogênese é a síntese de lipídeo 
- com a alta ingestaõ de carboidrato, temos muita 
glicose que é armazenada na forma de glicogênio (no 
fígado ou no músculo) 
- a glicose participa da metabolização de gorduras 
além de gerar energia metabólica no corpo 
- a lipogênese acontece principalmente no fígado 
 
Geral 
* metabolização = transformaçãoo química – reação 
* macronutrientes: carboidrato, proteína e lipídeos 
* carboidrato = hidrato de carbono 
* terminação “mia” = esta no sangue (ex. glicemia, 
colesterolemia) 
 
Nomeação dos carbonos 
ü carbono α: é o carbono ligado a carboxila 
(não é o da carboxila !) 
ü carbono β: seguido do carbono α 
ü carbono W: carbono da metila 
 
Triacilglicerol 
à “triacilglicerol” é o nome genérico de qualquer tri-
éster oriundo da combinação do glicerol (um triálcool) 
com ácidos, especialmente ácidos graxos (ácidos 
carboxílicos de longa cadeia alquílica), no qual as 
três hidroxilas (do glicerol) sofreram condensação 
carboxílica com os ácidos, os quais não precisam ser 
necessariamente iguais. Triacilgliceróis são prontamente 
reconhecidos como óleos ou gorduras, produzidos e 
armazenados nos organismos vivos para fins de reserva 
alimentar. 
à triglicérideos é um tipo de lipídeo, obtido 
principalmente com excesso de carboidrato 
à muito presente na alimentação em diversos estados 
físicos (ex. gordura de carne bovina, óleos e azeites, 
menteiga, etc.) 
à TRIACIL = três ácidos graxos; GLICEROL = um 
álcool 
 
Reação de esterificação 
ÁLCOOL + ÁCIDO CARBOXÍLICO à 
ÉSTER + H2O (não precisa escrever) 
 
ex. 
 
glicerol + ácidos graxos à triacilgricerol (TG) + H20 
 
Considerações 
* o TG é hidrofóbico e tem menor densidade do que da 
água 
* quando não se sabe o ácido graxo, usa-se a 
terminação “acil” no éster 
* depois da reação, o ácido graxo perde a hidroxila – 
“il” 
ex. ácido palmítico à palmitoil (sem a hidroxila) 
 o éster à tripalmitoil (com três ácidos palmíticos) 
ex2. ácido oleico à oleil 
* os estados físicos são diferentes devido a “R” (cadeia 
alquila/alquil – só C e H) 
- saturada ou insaturada 
- pequena ou grande 
 
à RESUMO: o TG é formado por 3 ácidos graxos, 
pode variar seu tamanho e duplas ligações e 
consequentemente mudança de estado físico 
 
síntese de TG 
* no tecido adiposo ou fígado 
- o fígado produz mas não armazena, o TG vai para o 
tecido adiposo (auxílio de lipoproteínas 
transportadoras, afinal a corrente sanguínea é H20) 
 
Ácidos graxos 
 
 
* os ácidos graxos formam os lipídeos mais simples, 
entre eles estão: TG; ésteres e colesterol; lipídeos 
componentes de membrana 
* os ácidos graxos variam em relação ao: 
- tamanho (ácido graxo de cadeias: curtas, 
médias, longas e muito longas) 
- presença de dupla ( saturado ou insaturado 
– com dupla) 
 
* representação dos AG com presença de insaturações 
- 1 dupla: cadeia monoinsaturada 
- + de 1 dupla: cadeia polinsaturada 
- “ TG misto “ : ácido graxo saturado e insaturado 
 
___ : ___ __ c 
 1 2 3 
 
1- nº de carbonos 
2- nº de duplas 
3- posição da instauração (nº do menor 
carbono) ; “ c” à indica dupla cis 
 
atenção: como nesse caso só estamos analisando o 
ácido graxo do TG, a contagem dos carbonos se inicia 
pelo carbono do ácido graxo, que forma um éster, 
ligado a dois oxigênios 
 
Insaturações nos AGs 
!!! a dupla introduzida no ácido graxo por organismo 
vivo sempre será CIS (os pesados do mesmo lado do 
plano) 
- não temos enzimas que fazem duplas trans 
 
* alguns poucos ácidos graxos com ligações duplas 
trans ocorrem naturalmente. a principal fonte de 
gorduras trans vem da hidrogenação parcial dos óleos 
vegetais, como por exemplo, na preparação da 
margarina (óleo hidrogenado) 
 
Propriedades dos AGs 
quanto maior a cadeia alquila (apolar): 
• mais hidrofóbico é o TG 
• menor a solubilidade em água (polar) 
• maior ponto de fusão (tem q quebrar mais 
ligações) 
 
* com vários ácidos graxos juntos, as moléculas dos 
ácidos graxos realizam interação hidrofóbica (quanto 
maior interação, maior ponto de fusão) 
* uma insaturação cis diminui o ponto de fusão (dobra 
na molécula que as distancia) 
 
 
Ácidos graxos poliinsaturados 
* são essenciais 
* as duplas são separadas por duas ligações simples 
(saturações), ou seja, sabendo uma a posição de uma 
instauração, se sabe as outras 
ex. 18:2 9,12 
20:4 5, 8, 11, 14 (ácido araquidônico – AA à 
prostaglandinas; tromboxanos; leucotrienos; pode 
fazer parte de um fosfolipídio da membrana – interação 
hidrofóbica entre LEC e LIC) 
*somente os AGpoliinsaturados recebem a classificação 
ômega) 
 
Corpo humano e AGs 
* o TG mais comum no corpo tem 1 ag insaturado e 2 
ag saturados 
* os ácidos graxos ímpares são nutrientes essenciais 
(o organismo não sintetiza) 
* ácido graxo poliinsaturado também é nutriente 
essencial (enzimas A ou D que modificam – os) 
* no nosso corpo, os AGs estão desprotonados (sem o 
H+ da carboxila - OH) 
 
* no corpo há duas enzimas: 
- alongase (alonga a cadeia) 
ex. 16:0 à 18:0 
* menor ácido graxo que o corpo sintetiza à 16:0 
- desaturase (introduz lig. dupla) 
ex. 16:1 à 16:1 
* a dupla cis faz uma dobra na molécula 
 
ex geral. 
16:0 à (D) 16:1 
 à (A)18:0 à (D) 18:1 
 
Nomenclatura AGs saturados 
ácido... 
• decanóico à 10:0 
• dodecanóico à 12:0 
• tetradecanóico à 14:0 
• hexadecanóico à 16:0 (ác. palmítico) 
• eicosanóico à 20:0 
• docosanóico à 22:0 
• tetracosanóico à 24:0 
• hexacosanóico à 26:00 
 
com a liberação de H+ à ______ato 
ex. ácido palmítico à ácido palmilato 
 
 
Micelas 
à é uma estrutura esférica formada por substância 
anfipática em meio aquoso no qual encontramos a 
região polar voltada para o meio e a região apolar 
voltada para o centro 
 
* substâncias anfipáticas (parte polar e apolar) 
formam micelas em meio aquoso 
* ácidos biliares formam micelas no corpo (emulsificam 
lipídeos da dieta) 
- síntese: fígado 
- armazenamento: vesícula biliar 
* fosfolipídeos formam micelas no corpo (para 
transporte de TG e colesterol no sangue) 
 
Ômegas (W) 
à são ácidos graxos poliinsaturados : essenciais 
* podem receber duas nomenclaturas: 
- IUPAC 
- ÔMEGA (numeração dos carbonos a partir da 
metila) 
 
*representação dos W 
W __ à colocar o número do carbono com a 1º 
instauração 
• cuidado: a contagem dos carbonos no ômega 
se inicia pela metila e não pela função 
orgânica 
 
Exemplos de ômegas 
1. ácido linoleico 
ácido graxo à 18:2 9,12 
ômega à W6 
2. ácido linolénico 
ácido graxo à 18:3 9,12,15 
ômega à W3 
 
* não existe só um W3 e W6 !!! 
ex. ecosanóides 
EPA: 20:5 3,6,9, 12, 15 à W3 
DEA: 22:6 3,6,9, 12, 15, 18 à W3 
 
 
Lipídeos componentes de membrana plasmática 
* anfipáticos (polar e apolar) 
* as proteínas de membrana também são substâncias 
anfipáticas, garantindo que a MP seja uma estrutura 
estável 
* ácidos graxos (C e H – apolar) 
* a MP não é simétrica, se fosse, todas as partes de 
fosfato estariam voltadas para um mesmo lado 
(quando na verdade, um lado está voltado para outra 
célula- LEC, e o outro lado está voltado para o 
citoplasma da própria célula - LIC) 
 
1. fosfolipídeos (P, P04, Pi) 
a- glicerofosfolipídeo (ex. fosfatodil – serina/colina/o 
álcool que estiver ligado) 
b- esfingolipídeo 
 
- o “P” geralmente esta ligado a um álcool mas pode 
variar 
- fosfolipídeos podem formar micelas (!!!) para que 
possam ser transportados TG e colesterol na corrente 
sanguínea 
 
2. glicolipídeos 
(carboidrato + lipídeo) 
a- esgingolipídeos 
b- galactolipídeos 
 
 
3. colesterol 
(lipídeo animal, ex. batata frita não tem) 
- precursor de sais biliares/ vit.D/ hormônios 
esteroides, etc 
- “colesterol livre” 
* 3 anéis (6C) + 1 anel (5C) – “núcleo esterioidal” 
(ciclopentanoperhidrofenantreno) 
* só a hidroxila é polar, o resto da molécula é apolar 
 
- colesterol livre - 
 
- na corrente sanguínea o colesterol é transportado na 
sua forma esterificada (combinaçãodo cholesterol com 
um ácido graxo de cadeia longa – formação da função 
ester: hidroxila do ácido carboxílico e H da hidroxila 
do colesterol) 
 
* os ésteres de colesterol são mais hidrofóbicos 
(apolares) do que o colesterol livre e são 
transportados no sangue através das lipoproteínas 
* o colesterol pode ser trabsportado no centro de 
micelas