Síntese do AAS

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Síntese do fármaco do tipo éster - AAS 
Informações gerais: Fármaco anti-inflamatório não esteroidal, nome comercial de Aspirina, 1° 
síntese química de um fármaco registrado na farmácia. 
Descoberta: derivado do ácido salicílico, com derivado da casca do salgueiro, que aliviava dores 
e diminuía febre, porém o salgueiro contem salicilatos, que é muito tóxico. 
O laboratório Bayer conseguiu diminuir a toxicidade descobrindo o AAS. 
Para a síntese temos uma reação de esterificação ou O-acilação. 
Acontece a reação entre o ácido salicílico e anidrido acético catalisado por ácido sulfúrico a 50-
60 °C, formando ácido acetilsalicílico e ácido acético. 
Temos 3 etapas: 
1. Protonação: Acontece a protonação de uma das carbonilas do ácido acético com o ácido 
sulfúrico, transferindo um próton do ácido sulfúrico para o oxigênio da carbonila, 
transformando em anidrila protonada com HSO4-, uma reação ácido-base. A carbonila 
ficou protonada e mais susceptível ao ataque do nucleofilo. 
2. Ataque do ácido salicílico a carbonila protonada: onde se forma um intermediário, e daí 
o hidrogênio sai de um oxigênio próximo ao anel aromático para outro oxigênio vizinho, 
sendo eliminado o ácido acético. 
3. Desprotonação: formação do éster com a carbonila protonada, então temos a 
desprotonação, a remoção do hidrogênio através da base conjugada do início da reação, 
dando origem a AAS + H2SO4. 
Materiais utilizados para a síntese: 
• Reagentes: AS, anidrido acético, ácido sulfúrico concentrado e água destilada. 
• Vidrarias: Espátula, Erlenmeyer, Pipeta, Pipeta de Pasteur, Pera, Proveta, Pisseta, 
Kitassato, Funil de Buchner, Papel de filtro, Bastão de vidro, Vidro de relógio e Pinça de 
madeira. 
• Equipamentos: Balança semi-analitica, Capela de exaustão, banho maria e bomba de 
vácuo. 
Metodologia: 
Pesar 1 g de ácido salicílico seco. 
Transferir para um Erlenmeyer de 125ml 
Adicionar 2ml de anidrido acético e 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado 
Agitar Erlenmeyer, homogeneizar mistura 
Aquecer em banho maria (50-60°C) durante 15 minutos 
Deixar a mistura reacional esfriar, adicionar 15ml de água, esperar o produto precipitar e filtrar 
o vácuo. 
Pesar o sólido bruto. 
O rendimento teórico foi de 1,30g de AAS - a partir de 1g de AS teremos 1,30g de AAS. 
Rendimento bruto: 0,90g de AAS - Na prática isso que obtivemos.