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A QUÍMICA DIRETO
ATÉ VOCÊ.
Importante!
A polaridade das substâncias ajuda a prever a sua solubilidade.
Solvente polar H2O o�tende a dissolver substâncias polares.
Solvente apolar CC"4 o�tende a dissolver substâncias apolares.
Em geral:
“Semelhante tende a se dissolverem semelhante”.
Questão 1 
(UFRJ) Um professor decidiu decorar seu laboratório comum “relógio de Química” no qual, no 
lugar das horas, estivessem alguns elementos, dispostos de acordo com seus respectivos números 
atômicos, como mostra a fi gura a seguir.
Mg
Na
Ne
F
O
N
C
B
Be
Li
He
H
INDIQUE a fórmula mínima e o tipo de ligação do composto eletricamente neutro que é formado 
quando o relógio do professor marca:
A) nove horas:
B) Sete horas e cinco minutos:
Questão 2 
(UNESP) Linus Pauling, falecido em 1994, recebeu o Prêmio Nobel de Química em 1954, por seu 
trabalho sobre a natureza das ligações químicas. Através dos valores das eletronegatividades dos 
elementos químicos, calculados por Pauling, é possível prever se uma ligação terá caráter covalente 
ou iônico.
Com base nos conceitos de eletronegatividade e de ligação química, pede-se:
A) IDENTIFICAR dois grupos de elementos da Tabela Periódica que apresentam, respectivamente, 
as maiores e as menores eletronegatividades. 
Maior: 
Menor: 
Questão 1 
Questão 2 
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B) Que tipo de ligação apresentará uma substância binária, formada por um elemento de cada um 
dos dois grupos identifi cados?
Questão 3 
(UNICAMP) Observe as seguintes fórmulas eletrônicas
C
H
H H
H
NH H
H
O H
H
F H
Consulte a Classifi cação Periódica dos Elementos e ESCREVA as fórmulas eletrônicas das moléculas 
formadas pelos seguintes elementos:
A) Fósforo e hidrogênio
B) Enxofre e hidrogênio
C) Flúor e carbono
Questão 4 
(PUC) Analise as propriedades físicas na tabela abaixo:
Condução de corrente elétrica
Amostra T.F. (ºC) T.E. (ºC) A 25º A 100º
A 801 1413 Isolante Condutor
B 45 182 Isolante -
C 1535 2 761 Condutor Condutor
Questão 3 
Questão 4 
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Segundo a tabela, as substâncias A, B e C podem apresentar estados físicos diferentes devido ao tipo 
de ligação. Conclui-se e ntão que o composto iônico, o molecular e o metálico são, respectivamente:
A) A, B, C 
B) B, C, A
C) C, A, B
D) C, B, A
E) A, C, B
Questão 5 
(UFMG) A fi gura que melhor representa a evaporação do metanol – CH3OH – é:
A) OH
CH3
CH
3
CH
3OHCH3OH
CH3OH
OH
B) CH3
CH3
CH
3OHCH3OH
CH3OH
O
O
H
H
C) 
CH3
–CH3
–
OH–
OH–
CH
3OH
CH3
OH
CH3OH
CH3OH
D) 
CH
3O
H
CH3OH
CH3OH
CH
3
OH
CH3OH
CH3OH
E) 
CH
3OH
CH 3
OH CH 3
OH
CH3OH
O
O
H
H
H
C
C H
H
H
H
Questão 5 
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Questão 6 
(UFPE) Considerando os seguintes haletos de hidrogênio HF, HC" e HBr, pode-se afi rmar que:
A) a molécula mais polar é HF
B) a molécula mais polar é HCl
C) todos os três são compostos iônicos
D) somente HF é iônico, pois o fl úor é muito eletronegativo
E) somente HBr é covalente, pois o bromo é um átomo muito grande para formar ligações iônicas.
Questão 7 
(UFLA-MG) O alumínio e o cobre são largamente empregados na produção de fi os e cabos elétricos. 
A condutividade elétrica é uma propriedade comum dos metais. Este fenômeno deve-se:
A) à presença de impurezas de ametais que fazem a transferência de elétrons.
B) ao fato de os elétrons nos metais estarem fracamente atraídos pelo núcleo.
C) à alta afi nidade eletrônica desses elementos.
D) à alta energia de ionização dos metais.
E) ao tamanho reduzido dos núcleos dos metais.
Questão 8 
(UERJ) Um laboratório recebe três amostras para análise. A tabela a seguir descreve alguns de suas 
principais características.
Amostra
Aspecto 
do 
material
Condutividade 
elétrica à temperatura 
ambiente
T.F.
(ºC)
T.E.
(ºC)
I Sólido Alta - -
II Pó 
Branco
Muito baixa 194 -
III Pó 
Branco
Muito baixa 714 1 412
Três elementos químicos fazem parte da constituição das amostras; no entanto, cada uma composta 
por apenas dois deles. Os átomos desses três elementos, no estado fundamental, possuem 2, 3 e 7 
elétrons de valência situados na terceira camada eletrônica.
EXPLIQUE a alta condutividade elétrica da amostra I, a partir de sua composição química, e INDIQUE 
as fórmulas das substâncias presentes nas amostras II e III.
Questão 6 
Questão 7 
Questão 8 
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Questão 9 
(UNESP) Considere os seguintes compostos, todos contendo cloro: BaC"2; CH3C"; CC"4 e NaC"
Sabendo que o sódio pertence ao grupo 1, o bário ao grupo 2, o carbono ao grupo 14, o cloro ao grupo 17
da Tabela Periódica e que o hidrogênio tem número atômico igual a 1:
A) TRANSCREVA a fórmula química dos compostos iônicos e IDENTIFIQUE-os, fornecendo seus 
nomes
B) APRESENTE a fórmula estrutural para os compostos moleculares e IDENTIFIQUE a molécula 
que apresenta o momento dipolar resultante diferente de zero.
Questão 10 
Considerando os seguintes elementos: hidrogênio (Z=1), sódio (Z=11), carbono (z=6) e enxofre (z=16), 
é CORRETO afi rmar que:
A) a ligação formada entre átomos de carbono e enxofre é iônica
B) a ligação formada entre hidrogênio e sódio é covalente.
C) o composto formado por hidrogênio e enxofre tem fórmula S2H.
D) o composto formado por sódio e enxofre é sólido em condição ambiente.
E) o composto CH4, formado entre carbono e hidrogênio, é polar.
Questão 11 
(UFU-MG) A molécula apolar que possui ligações polares é
A) CH3C"
B) CHC"3
C) C"2
D) CC"4
Questão 12 
A fosfatidilserina é um fosfolipídio aniônico cuja interação com cálcio livre regula processos de 
transdução celular e vem sendo estudada no desenvolvimento de biossensores nanométricos.
A fi gura representa a estrutura da fosfatidilserina:
H3C
O
O
O
H NH3
+
H
O O
–
CH3
O
O
Questão 9 
Questão 10 
Questão 11 
Questão 12 
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Com base nas informações do texto, a natureza da interação da fosfatidilserina com o cálcio livre 
é do tipo:
Dado: número atômico do elemento cálcio: 20
A) iônica somente com o grupo aniônico fosfato, já que o cálcio livre é um cátion monovolante.
B) iônica com o cátion amônio, porque o cálcio livre é representado como um ânion monovalente.
C) iônica com os grupos aniônicos fosfato e carboxila, porque o cálcio em sua forma livre é um 
cátion divalente.
D) covalente com qualquer dos grupos não carregados da fosfatidilserina, uma vez que estes 
podem doar elétrons ao cálcio livre para formar a ligação.
E) covalente com qualquer grupo catiônico da fosfatidilserina, visto que o cálcio na sua forma 
livre poderá compartilhar seus elétrons com tais grupos.
Questão 13 
(PUC/2009) Analise as propriedades físicas na tabela a seguir. 
Considerando-se os modelos de ligação A , B e C podem ser classifi cados, respectivamente, como 
compostos:
Condução de 
corrente elétrica
Amostra T.F. (°C) T.E. (°C) 25° 1 000°
A 805 1 413 Isolante Condutor
B 45 180 Isolante -
C 1 540 2800 Condutor Condutor
A) iônico, metálico e molecular. 
B) metálico, molecular e iônico. 
C) molecular, metálico e iônico. 
D) iônico, molecular e metálico. 
Questão 14 
(UFMG) Algumas propriedades físicas são características do conjunto das moléculas de uma substância, 
enquanto outras são atributos intrínsecos a moléculas individuais. Assim sendo, é CORRETO afi rmar 
que uma propriedade intrínseca de uma molécula de água é a:
A) densidade.
B) polaridade.
C) pressão de vapor.
D) temperatura de ebulição.
Questão 13 
Questão 14 
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Questão 15 
(PUC) Para o estudo das relações entre o tipo de ligação química e as propriedades físicas das 
substâncias X e Y, sólidas à temperatura ambiente, foram realizados experimentos que permitiram 
concluir que: 
• A substância X conduz corrente elétrica no estado líquido, mas não no estado sólido. 
• A substância Y nãoconduz corrente elétrica em nenhum estado. 
Considerando-se essas informações, é CORRETO afi rmar que: 
A) a substância X é molecular e a substância Y é iônica. 
B) a substância X é iônica e a substância Y é metálica. 
C) a substância X é iônica e a substância Y é molecular. 
D) as substâncias X e Y são moleculares. 
Questão 16 
Relacione a fórmula, forma geométrica e polaridade a seguir, assinalando a opção CORRETA: 
Fórmula Forma Geométrica Polaridade
A) CO2 Linear Polar
B) CC"4 Tetraédrica Polar
C) NH3 Piramidal Apolar
D) BeH2 Linear Apolar
Questão 17 
Questão 18 (PUC) Sejam dadas as seguintes moléculas: H2O, BeH2, BC"3 e CC"4. 
As confi gurações espaciais dessas moléculas são, respectivamente: 
A) angular, linear, trigonal, tetraédrica 
B) angular, trigonal, linear, tetraédrica 
C) angular, linear, piramidal, tetraédrica 
D) trigonal, linear, angular, tetraédrica 
Questão 19 
(ENEM) Quando defi nem moléculas, os livros geralmente apresentam conceitos como: “a menor 
parte da substância capaz de guardar suas propriedades”. A partir de defi nições desse tipo, a ideia 
transmitida ao estudante é a de que o constituinte isolado (moléculas) contém os atributos do 
todo. É como dizer que uma molécula de água possui densidade, pressão de vapor, tensão superfi cial, 
ponto de fusão, ponto de ebulição, etc. Tais propriedades pertencem ao conjunto, isto é, manifestam-se 
nas relações que as moléculas mantêm entre si. 
 (Adaptado de OLIVEIRA, R. J. O Mito da Substância. Química Nova na Escola, no 1, 1995.) 
Questão 15 
Questão 16 
Questão 17 
Questão 19 
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O texto evidencia a chamada visão substancialista que ainda se encontra presente no ensino da 
Química. A seguir estão relacionadas algumas afi rmativas pertinentes ao assunto. 
I. O ouro é dourado, pois seus átomos são dourados. 
II. Uma substância “macia” não pode ser feita de moléculas “rígidas”. 
III. Uma substância pura possui pontos de ebulição e fusão constantes, em virtude das interações 
entre suas moléculas. 
IV. A expansão dos objetos com a temperatura ocorre porque os átomos se expandem. 
Dessas afi rmativas, estão apoiadas na visão substancialista criticada pelo autor apenas: 
A) I e II. 
B) III e IV. 
C) I, II e III. 
D) I, II e IV. 
E) II, III e IV.
Questão 20 
A curva abaixo mostra a variação da energia potencial Ep em função da distância entre os átomos, 
durante a formação da molécula H2 a partir de dois átomos de hidrogênio, inicialmente a uma 
distância infi nita um do outro.
Ep (kJ/mol)
H-H
0
0
-458
0,074
distância interatômica (nm)
Em relação às informações obtidas da análise do gráfi co, assinale a afi rmativa FALSA.
A) A energia potencial diminui na formação da ligação química.
B) A quebra da ligação H-H consome 458 kJ/mol.
C) O comprimento de ligação da molécula H2 é de 0,074nm.
D) Os átomos separados por uma distância infi nita se atraem mutuamente.
Questão 21 
(UFMG) Considere as variações de entalpia de alguns processos químicos:
I. H2O (") o H2O (g) 'H = 44kJ/mol
II. H2O (g) o 2H(g) + O (g) 'H = 934 kJ/mol
III. NaF (s) o Na+ (g) + F– (g) 'H = 912 kJ/mol
IV. N2 (g)�o 2N (g) 'H = 945 kJ/mol
Questão 20 
Questão 21 
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A) Explique, em termos moleculares, qual é a diferença entre os processos I e II que justifi ca a 
grande diferença de energia entre eles.
B) Considerando-se os dados fornecidos para os processos III e IV, analise a afi rmativa: “Ligações 
covalentes são muito mais fracas do que ligações iônicas.”
Decida se essa afi rmativa é verdadeira ou falsa e justifi que sua resposta.
Questão 22 
 (UFMG) Nas fi guras I e II, estão representados dois sólidos cristalinos, sem defeitos, que exibem 
dois tipos diferentes de ligação química.
Considerando-se essas informações, é correto afi rmar que
A) A fi gura II corresponde a um sólido condutor de eletricidade
B) A fi gura I corresponde a um sólido condutor de eletricidade
C) A fi gura I corresponde a um material que, no estado líquido, é um isolante elétrico
D) A fi gura II corresponde a um material que, no estado líquido, é um isolante elétrico.
Questão 23 
(PUC Minas) Considere os compostos
CH4 H2S H2O H2Te H2Se
I II III IV V
Questão 22 
Questão 23 
Nuvem de elétrons
Figura I
Figura II
+ + + +
+ + + +
+ + + +
+– +– +– +– –
+– +– +– +– –
+ –+– +– +– +–
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A ordem decrescente dos ângulos entre os átomos de hidrogênio nos compostos é
A) I > II > III > IV > V
B) I > III > II > V > IV
C) IV > V > III > II > I
D) IV > V > II > III > I
E) III > II > IV > V > I
Questão 24 
(CMMG) Utilizando o modelo de repulsão de pares de elétrons, um estudante preparou a tabela a 
seguir, que relaciona algumas espécies químicas e suas respectivas geometrias.
Espécie química Geometria
H3O
+ Piramidal trigonal
CO2 Linear
SO4
2– Tetraédrica
O número de erros cometidos pelo estudante é
A) 0 B) 1 C) 2 D) 3
Questão 25 
O fosgênio (COC"2) é um gás incolor, tóxico, asfi xiante e de cheiro penetrante. Esse gás, utilizado 
como arma na Primeira Guerra Mundial, era produzido a partir da reação do monóxido de carbono 
(CO) e do gás cloro (C"2). Qual é a geometria de cada uma dessas moléculas, respectivamente?
A) Linear, trigonal plana e tetraédrica.
B) Angular, linear e linear.
C) Trigonal plana, angular e linear
D) Tetraédrica, linear, angular.
E) Trigonal plana, linear e linear.
Questão 26 
O hexafl uoreto de enxofre (SF6) é um gás incolor, inodoro, não infl amável e inerte utilizado 
como isolante em transformadores de alta tensão elétrica e em equipamentos de distribuição de 
eletricidade. A respeito do SF6, é correto afi rmar que:
A) apresenta geometria molecular octaédrica.
B) apresenta geometria molecular bipirâmide trigonal.
C) apresenta átomos de fl úor e de enxofre unidos entre si por meio de ligações iônicas.
D) tem geometria molecular idêntica à da amônia (NH3).
E) é uma substância simples
Questão 24 
Questão 25 
Questão 26 
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Questão 27 
Sabe-se que a atmosfera do nosso planeta é composta por uma mistura gasosa que apresenta, 
por exemplo, os gases CH4, O3, N2 e SO3. As moléculas desses gases, respectivamente, apresentam 
quais geometrias moleculares?
A) Tetraédrica, Trigonal, Linear e Trigonal.
B) Trigonal, Angular, Angular e Tetraédrica.
C) Trigonal, Linear, Tetraédrica e Angular.
D) Tetraédrica, Angular, Linear e Trigonal.
Questão 28 
Questão 29 (ENEM–2015) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. 
No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados 
pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos 
lipídicos e lá se acumularem. A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito 
no texto, é o(a) 
A) baixa polaridade. 
B) baixa massa molecular. 
C) ocorrência de halogênios. 
D) tamanho pequeno das moléculas. 
E) presença de hidroxilas nas cadeias.
Questão 30 
(CFTMG) A relação entre a molécula, sua geometria e sua polaridade está representada 
corretamente em
A) CC"4, tetraédrica e polar.
B) PBr3, piramidal e apolar.
C) BeF2, angular e polar.
D) CO2, linear e apolar.
E) NH3, angular e apolar.
Questão 27 
Questão 28 
Questão 30 
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Questão 31 
(Unifesp 2009) Na fi gura, são apresentados os desenhos de algumas geometrias moleculares
I: Linear
III: Piramidal IV: Trigonal
II: Angular
SO3, H2S e BeC"2 apresentam, respectivamente, as geometrias moleculares: 
A) III, I e II.
B) III, I e IV. 
C) III, II e I. 
D) IV, I e II. 
E) IV, II e I.
Questão 32 
(UFRS) As substâncias SO2 e CO2 apresentam moléculas que possuem ligações polarizadas. Sobre 
as moléculas destas substâncias é correto afi rmar-seque 
A) ambas são polares, pois apresentam ligações polarizadas. 
B) ambas são apolares, pois apresentam geometria linear. 
C) apenas o CO2 é apolar, pois apresenta geometria linear. 
D) ambas são polares, pois apresentam geometria angular. 
E) apenas o SO2 é apolar, pois apresenta geometria linear.
Questão 31 
Questão 32 
GABARITOGABARITO
1) A) MgF2: ligação iônica 
B) NH3: ligação covalente
2) A) maior eletronegatividade: VIIA
menor eletronegatividade: IA
B) Ligação iônica, pois elementos com alta eletronegatividade tendem a formar íons e os baixa eletronegatividade 
tendem a formar cátions, ocorrendo a atração eletrostática.
3) A) PH H (PH3)
H
B) S H (H2S)
H
C) 
CF F (CF4)
F
F
4) A
5) D
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6) A
7) B
8) A amostra I é constituída por material sólido com alta condutividade elétrica; portanto apresenta elétrons livres para 
movimentar-se. Conclui-se que é formada por elementos cujos átomos apresentam pequenos números de elétrons na 
última camada, ou seja, metais: Mg e A". No 3º período o elemento com 7 elétrons na camada de valência é o cloro, com 
3 é o Alumínio e com 2 é o magnésio. Portanto:
Amostra II: A"Cl3 
Amostra III: MgC"2
9) A) BaCl2: cloreto de bário
NaCl: cloreto de sódio
B) O tetraclorometano é polar; não há pares de elétrons não ligantes e tem todos os ligantes iguais; portanto é uma 
molécula apolar. O clorometano tem um ligante diferente; portanto é uma molécula polar.
10) D
11) D
12) C
13) D
14) B
15) C
16) D
17) A
18) D
19) D
20) A) O processo I representa uma mudança de estado, em que são rompidas interações intermoleculares, no 
caso, ligações de hidrogênio, que são muito mais fracas que as ligações covalentes rompidas no processo II. Assim, 
a energia gasta no processo I é menor que a energia gasta no processoII.
B) Falsa. Ambas ligações são muito fortes. Isso pode ser verifi cado na baixa diferença de energia envolvida 
nos dois processos.
21) A
22) B
23) A
24) E
25) A
26) D
27) A
28) D
29) E
30) C
100
101
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Interações Intermoleculares
As propriedades físicas de líquidos e sólidos moleculares são 
relativas, em grande parte, às forças ou interações intermoleculares, 
as forças que existem entre as moléculas.
A intensidade das forças intermoleculares em diferentes 
substâncias varia em uma grande faixa, mas elas são muito mais 
fracas que as ligações iônicas e covalentes. Dessa forma, é necessário 
menos energia para vaporizar um líquido ou fundir um sólido do que 
para quebrar ligações covalentes em moléculas.
Quanto mais forte as forças de atração, maior é a temperatura na qual o líquido entra em ebulição. 
De forma similar, o ponto de fusão de um sólido aumenta à medida que as forças intermoleculares 
fi cam mais fortes. Sabe-se que existem três tipos de forças atrativas entre moléculas neutras: 
forças dipolo-dipolo, de dispersão de London e de ligação de hidrogênio. Essas forças são também 
chamadas forças de Van de Waals em homenagem a Johannes Van der Waals. Todas essas forças são 
eletrostáticas por natureza, envolvendo atrações entre espécies positivas e negativas. Todas tendem 
a ser até 15% menos fortes que as ligações covalente e iônica.
1.1 Dipolos Instantâneos Dipolos Induzidos ou Forças de Dispersão 
de London
As interações dipolos instantâneos dipolos 
induzidos são as atrações existentes entre 
átomos e moléculas apolares. A origem de 
suas atrações foi inicialmente proposta em 
1930 por Fritz London. London identifi cou que 
o movimento de elétrons em um átomo ou 
molécula pode criar um momento de dipolo 
instantâneo. Em uma coleção de moléculas de 
H2, por exemplo, a distribuição média de elétrons 
em cada molécula é simétrica. As moléculas são apolares e não possuem dipolo permanente. Entretanto, 
a distribuição instantânea dos elétrons pode ser diferente da distribuição média. Se pudéssemos congelar 
o movimento de elétrons de uma molécula em determinado instante, a nuvem eletrônica poderia estar 
deslocada para um lado da molécula. Apenas nesse momento, então, a molécula teria um momento de 
dipolo instantâneo.
Como os elétrons se repelem, os movimentos em uma molécula infl uenciam os movimentos dos 
elétrons em seus vizinhos. Assim, o dipolo temporário em uma molécula pode induzir um dipolo 
similar em uma molécula adjacente, fazendo com que as moléculas sejam atraídas entre si, como 
mostrado na fi gura acima.
G–
G–G+ G+ G– G+
Uma distorção momentânea
da nuvem eletrênica produz
um dipolo instantâneo... 
Molécula Molécula
... que induz o
aparencimento
de um dipolo na
molécula vizinha.
Molécula
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Essa interação atrativa é chamada força de dispersão de London. Tal força é signifi cativa tão 
somente quando as moléculas estão próximas.
A facilidade com que a distribuição de cargas em uma molécula pode ser distorcida por um 
campo elétrico externo é chamada polarizabilidade. Podemos pensar na polarizabilidade de uma 
molécula como uma medida da ‘maciez’ de sua nuvem eletrônica; quanto maior a polarizabilidade de 
uma molécula, mais facilmente sua nuvem eletrônica será distorcida para dar um dipolo momentâneo.
Dessa forma, moléculas mais polarizáveis têm forças de dispersão de London mais fortes. Em geral, 
moléculas maiores tendem a ter maiores polarizabilidades porque elas têm maior número de elétrons, 
que estão mais afastados do núcleo. A intensidade das forças de dispersão de London, portanto, 
tendem a aumentar com o aumento do tamanho molecular. Uma vez que o tamanho molecular e a 
massa geralmente assemelham-se, as forças de dispersão tendem a aumentar em intensidade com 
o aumento da massa molecular. 
Quando duas moléculas apolares se aproximam, tornam- se momentaneamente polarizadas 
e se atraem. Essa polarização se dá porque, em uma das moléculas, os elétrons podem estar 
momentaneamente localizados em um lado da molécula, criando um dipolo instantâneo e, na outra 
molécula, cria-se um dipolo induzido.
As substâncias que fazem esse tipo de interação possuem baixos pontos de fusão e ebulição e 
tendem a ser pouco solúveis em água.
Exemplos de substâncias que podem fazer interações dipolos induzidos.
H2, O2, N2, hidrocarbonetos
1. Dipolos Permanentes ou Dipolo-Dipolo
Essas interações ocorrem entre moléculas polares, nas quais o pólo positivo de uma molécula 
atrai o negativo de outra. As forças dipolo-dipolo são efetivas tão somente quando moléculas polares 
estão mais próximas.
Representação:
+ – –+
Molécula polar x molécula polar
(dipolo x dipolo)
Quanto maiores forem os momentos dipolares (criados pela diferença de eletronegatividade 
entre os átomos), maior é a força de atração intermolecular.
As substâncias que fazem esse tipo de interação tendem a possuir pontos de fusão e pontos 
de ebulição mais altos que aquelas que fazem interações dipolos instantâneos (comprando-se 
substâncias com massas molares semelhantes) e tendem a se dissolver em água, pois interagem com 
a mesma.
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2. Ligações de Hidrogênio
Essas interações ocorrem entre moléculas que possuem o hidrogênio 
diretamente ligado a átomos muito eletronegativos, como fl úor, oxigênio e 
nitrogênio e ela ocorre devido à atração do próton exposto H+ por um de alta 
eletronegatividade da molécula vizinha.
O diagrama a seguir representa as temperaturas de ebulição de compostos 
moleculares binários nos quais um dos elementos é o hidrogênio.
H20
HF
NH3
CH4
SiH4
PH3
HCA3
H3S
HBr
H2Se
H2Te
HI
SbH3
SnH3
AsH3GeH3
100
–100
–200
Período
2 3 4 5
Po
nt
o 
de
 e
bu
liç
ão
 / 
°C
Ao analisarmos as temperaturas de ebulição para a maioria desses compostos, verifi camos 
que moléculas maiores e polares apresentam interações mais intensas. Entretanto, três compostos 
parecem destoar da análise geral – NH3, HF e H2O.
Poderíamos, a princípio, esperar que suas interações intermoleculares fossem mais fracasdevido 
às suas menores nuvens eletrônicas. Todavia, suas temperaturas de ebulição são consideravelmente 
mais elevadas que o previsto, sugerindo que tais moléculas realizam entre si ligações de hidrogênio.
Abaixo, estão representadas as possibilidades de ligação de hidrogênio envolvendo os três 
elementos mais eletronegativos (fl úor, oxigênio e nitrogênio).
Uma Molécula Outra Molécula (Polar)
Ligação de hidrogênio
N – H N
N – H O
N – H F
As ligações de hidrogênio podem ser consideradas atrações dipolo-dipolo especiais. Como F, N 
e O são muito eletronegativos, uma ligação entre o hidrogênio e qualquer um desses três elementos 
é bastante polar, com o hidrogênio no lado positivo. 
104
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A QUÍMICA DIRETO
ATÉ VOCÊ.
Observe os exemplos da água e da amônia:
+ +
+
+
+ +
I
–
– H H H
N N
H H H
H
L.H.
H H
O átomo de hidrogênio possui apenas um elétron. Assim, o lado positivo do dipolo da ligação 
tem a carga concentrada parcialmente exposta, quase exibindo o próton do núcleo do hidrogênio. 
Essa carga positiva é atraída pela carga negativa de um átomo eletronegativo em uma molécula 
próxima. Como o hidrogênio pobre em elétrons é muito pequeno, ele pode aproximar-se muito de 
um átomo eletronegativo para, em seguida, interagir fortemente com ele. Em virtude de as ligações 
de hidrogênio serem geralmente mais fortes que as forças dipolo-dipolo e de dispersão (dipolo 
instantâneo-dipolo induzido), elas têm papel importante em muitos sistemas químicos, incluindo os 
de signifi cância biológica. Por exemplo, as ligações de hidrogênio ajudam a estabilizar as estruturas 
das proteínas, que são partes principais da pele, músculos e outros componentes estruturais dos 
tecidos animais. Elas são também responsáveis pela maneira como o DNA é capaz de transportar a 
informação genética.
3. Ligações de Hidrogênio Intramoleculares
Em muitas moléculas orgânicas ocorre a formação da ligação de hidrogênio intramolecular que 
acontece entre grupos próximos da mesma molécula.
Substâncias que fazem ligações de hidrogênio intramoleculares possuem temperatura de fusão 
e de ebulição menores se comparadas a estruturas similares que não fazem ligações de hidrogênio 
intramoleculares. Isso ocorre porque substâncias que fazem ligações de hidrogênio intramoleculares 
fazem interações intermoleculares menos intensas. Observe:
Orto-aminofenol:
OH
OH
NH2
NH2
Para-aminofenol:
Orto-aminofenol:
Os grupos hidroxila e amino fazem ligações de hidrogênio intramoleculares devido a proximidade 
dos mesmos. A temperatura de ebulição é menor que a do para-aminofenol.
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ATÉ VOCÊ.
Para-aminofenol:
OH
OH
NH2
NH2
Para-aminofenol:
Orto-aminofenol:
Os grupos hidroxila e amino não fazem ligações de hidrogênio entre si. Esses grupos fazem 
interações com outras moléculas. Assim, a temperatura de ebulição é maior que a do orto-aminofenol.
4. Força Dipolo Permanente – Dipolo Induzido
Existe ainda um tipo de interação que pode ocorrer entre uma molécula polar e uma apolar. 
Uma molécula com um dipolo permanente pode induzir um dipolo em uma segunda molécula que 
esteja localizada próxima no espaço. A força desta interação irá depender do momento de dipolo da 
primeira molécula e da polarizabilidade da segunda molécula. A polarizabilidade de uma molécula 
é uma grandeza física que indica com que facilidade a densidade eletrônica da molécula pode ser 
polarizada, isto é, formando uma distribuição assimétrica de densidade eletrônica (cargas) e, por 
conseguinte, ocorrendo a formação de dipolos instantâneos na molécula. Estes dipolos instantâneos 
podem então se alinhar de várias maneiras com o dipolo permanente da primeira molécula, originando 
a interação dipolo permanente-dipolo induzido.
Exemplo: interação entre as moléculas de água (polar) e oxigênio (apolar).
O
H
H
G–
G+
O O
G– G+
O O
Dipolo induzido–dipolo induzido
Dipolo induzido na molécula
de oxigênio, pela aproximação
da molécula de água
Dipolo permanente da
molécula de água (polar)
Molécula de
Oxigênio (apolar)
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ATÉ VOCÊ.
5. Força Íon-dipolo
Uma força íon-dipolo existe entre íon e carga parcial oposta em certo lado de uma molécula polar. 
As moléculas polares são dipolo; elas têm um lado positivo e outro negativo. Os íons positivos são 
atraídos pelo pólo negativo de um dipolo, enquanto os 
negativos são atraídos pelo pólo positivo. A magnitude 
da atração aumenta conforme a carga do íon ou 
magnitude do dipolo aumenta. As forças íon-dipolo são 
especialmente importantes em soluções.
Exemplo: a água (molécula polar) solvatando os 
íons do cloreto de sódio (NaC").
6. Cristais Covalentes
Alguns compostos formados por não metais apresentam uma rede indefi nida de átomos, unidos 
por ligações covalentes. Esses são chamados de sólidos ou cristais covalentes.
Nessas substâncias, o compartilhamento de elétrons ocorre interligando todos os átomos, formando 
um retículo cristalino e não sendo possível identifi car moléculas independentes.
São substâncias covalentes, o diamante (C), grafi ta (C), sílica (SiO2) e carbeto de silício (SiC).
O diamante – usado industrialmente como abrasivo e em ferramentas de corte por causa de sua 
dureza – possui uma estrutura em que cada átomo, considerado no centro de um tetraedro, liga-se 
covalentemente a quatro outros, situados nos vértices.
O carboneto do silício, um abrasivo industrial comum, possui a estrutura do diamante, em que 
cada átomo de silício liga-se tetraedricamente a quatro átomos de carbono e vice-versa.
B
ra
si
l E
sc
o
la
O dióxido de silício ou sílica, SiO2, existe em várias formas cristalinas. Todas apresentam uma 
rede tridimensional de ligações Si-O. A forma mais comum é a do quartzo, cuja estrutura pode ser 
considerada semelhante ao do diamante.
A grafi ta é também um cristal covalente. Entretanto, contrastando com as substâncias que 
acabamos de discutir, sua estrutura apresenta átomos de carbono dispostos em camadas planas 
paralelas. Cada átomo de carbono liga-se covalentemente a três outros, de sua própria camada, 
formando uma rede infi nita de anéis de seis membros. Entre as camadas, existem forças menos 
intensas denominadas dipolo instantâneo – dipolo induzido.
Na+
H2ONa
CA–
CA
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ATÉ VOCÊ.
Estrutura da grafi ta:
7. Propriedades dos Compostos Covalentes
• São sólidos a temperatura ambiente.
• São insolúveis em todo tipo de solvente.
• Apresentam elevadas temperaturas de fusão e ebulição.
• São quebradiços.
• Não são condutores de eletricidade, exceto o grafi te.
 EXERCÍCIOSEXERCÍCIOS
Questão 1 
(UFC-CE) As forças intermoleculares são responsáveis por várias propriedades físicas e químicas 
das moléculas, como, por exemplo, a temperatura de ebulição. Considere as moléculas de F2, Cl2
e Br2
A) Quais as principais forças intermoleculares presentes nessas espécies?
B) ORDENE essas espécies em ordem crescente de temperatura de ebulição e JUSTIFIQUE sua 
resposta.
Ordem: 
Justifi cativa: 
Questão 1 
108
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ATÉ VOCÊ.
Questão 2 
(UNICAMP) Considere três substâncias: CH4, NH3 e H2O e três temperaturas de ebulição: 373K, 112K 
e 240K. Levando-se em conta a estrutura e a polaridade das moléculas dessas substâncias, pede-
se:
A) CORRELACIONE as temperaturas de ebulição às substâncias
CH4: 
NH3: 
H2O: 
B) JUSTIFIQUE a correlação que você estabeleceu
Questão 3 
(UFBA) FORNEÇA a ordem crescente de temperaturas de ebulição das substâncias com as 
fórmulas moleculares abaixo, JUSTIFICANDO sua escolha.
CH3–CH2–OH CH4 CH3–CH3
I II III
Ordem: 
Justifi cativa: 
Questão 4 
(FGV-SP) O conhecimento dasestruturas das moléculas é um assunto bastante relevante, já que 
as formas das moléculas determinam propriedades das substâncias, como odor, sabor, coloração 
e solubilidade.
As fi guras apresentam as estruturas das moléculas CO2, H2O, NH3, CH4, H2S e PH3.
Questão 2 
Questão 3 
Questão 4 
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Quanto às forças intermoleculares, a molécula que melhor interage com a água através de ligações 
de hidrogênio é:
A) H2S
B) CH4
C) NH3
D) PH3
E) CO2
Questão 5 
(PUC-MG) Analise o gráfi co, que apresenta as temperaturas de ebulição de 
compostos binários do hidrogênio com elementos do grupo 16 (coluna VIA),
à pressão de 1 atm.
H2O
Massa Molar
Temperatura (°C)
H2S
H2Se
H2Te
0
0
50
80604020
–50
–100
100
150
100 120 140
A partir das informações apresentadas, é INCORRETO afi rmar que:
A) a substância mais volátil é o H2S, pois apresenta menor temperatura de ebulição
B) a água apresenta maior temperatura de ebulição, pois realiza ligações de hidrogênio.
C) todos os hidretos são gases à temperatura ambiente, exceto a água, que é líquida.
D) a 100º, a água ferve, rompendo as ligações covalentes antes das intermoleculares.
Questão 6 
(UFScar) A tabela apresenta valores de temperatura de ebulição de alguns compostos com 
hidrogênio com elementos dos grupos 14, 15 e 16 da Tabela Periódica.
Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16
Composto T.E. (º) Composto T.E. (ºC) Composto T.E.(º)
2ºP CH4 X NH3 Y H2O 100
3ºP SiH4 –111 PH3 –88 H2S –60
4ºP GeH4 –88 AsH3 –62 H2Se Z
Os compostos do grupo 14 são formados por moléculas apolares, enquanto os compostos dos 
grupos 15 e 16 são formados por moléculas polares.
Considerando as forças intermoleculares existentes nestes compostos, as faixas estimadas para os 
valores de X, Y e Z são, respectivamente:
A) > –111, > –88 e > –60
B) > –111, > –88 e < –60
C) < –111, < –88 e > –60
D) < –111, < –88 e < –60
E) < –111, > –88 e > –60
Questão 5 
Questão 6 
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Questão 7 
A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em 
contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para 
evitar o ressecamento da pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, 
feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol:
HO – CH2 – CH2 [ O – CH2 – CH2]n – O – CH2 – CH2 – OH
HO OH OH
H2C CH CH2
Glicerina
Polietilenoglicol
 
HO – CH2 – CH2 [ O – CH2 – CH2]n – O – CH2 – CH2 – OH
HO OH OH
H2C CH CH2
Glicerina
Polietilenoglicol
A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação 
dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de
A) ligações iônicas.
B) forças de London.
C) ligações covalentes.
D) forças dipolo-dipolo.
E) ligações de hidrogênio.
Questão 8 
(ENEM) As fraldas descartáveis que contêm o polímero polia-crilato de sódio (1) são mais efi cientes 
na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fi bras de celulose (2).
A maior efi ciência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às 
A) Interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de 
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 
B) Interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às 
ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 
C) Ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-
dipolo entre a celulose e as moléculas de água. 
D) Ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação as 
interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água. 
E) Interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às 
ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 
Questão 9 
A fosfatidilserina é um fosfolipídio aniônico cuja interação com cálcio livre regula processos de 
transdução celular e vem sendo estudada no desenvolvimento de biossensores nanométricos.
A fi gura representa a estrutura da fosfatidilserina:
Questão 7 
Questão 8 
Questão 9 
111
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Com base nas informações do texto, a natureza da interação da fosfatidilserina com o cálcio livre 
é do tipo:
Dado: número atômico do elemento cálcio: 20
A) iônica somente com o grupo aniônico fosfato, já que o cálcio livre é um cátion monovolante.
B) iônica com o cátion amônio, porque o cálcio livre é representado como um ânion monovalente.
C) iônica com os grupos aniônicos fosfato e carboxila, porque o cálcio em sua forma livre é um 
cátion divalente.
D) covalente com qualquer dos grupos não carregados da fosfatidilserina, uma vez que estes 
podem doar elétrons ao cálcio livre para formar a ligação.
E) covalente com qualquer grupo catiônico da fosfatidilserina, visto que o cálcio na sua forma livre 
poderá compartilhar seus elétrons com tais grupos.
Questão 10 
(UFMG) Algumas propriedades físicas são características do conjunto das moléculas de 
uma!substância, enquanto outras são atributos intrínsecos a moléculas individuais. Assim sendo, 
é CORRETO afi rmar que uma propriedade intrínseca de uma molécula de água é a:
A) densidade.
B) polaridade.
C) pressão de vapor.
D) temperatura de ebulição.
Questão 11 
(CMMG) Em relação às propriedades de substâncias, assinale a alternativa INCORRETA. 
A) Quando átomos se ligam através de ligações covalentes, as substâncias resultantes podem 
existir, na temperatura ambiente, em qualquer um dos estados físicos. 
B) Grafi ta e diamante apresentam diferente condutividade elétrica, devido à existência de 
diferentes ligações entre os átomos que as constituem. 
C) A temperatura de fusão pode ser usada para distinguir uma substância covalente de uma 
molecular. 
D) O arranjo das moléculas no gelo é o responsável por sua menor densidade em relação à água líquida. 
Questão 12 
(FCMMG) No início do século XX surgiram os primeiros modelos consistentes de ligações químicas, 
quando o químico norte-americano Lewis e o químico alemão Kossel propuseram, respectivamente, 
as teorias da ligação covalente e da ligação iônica. 
Com relação às ligações químicas, assinale a alternativa INCORRETA.
A) Os cristais iônicos são, em geral, bons condutores de eletricidade. 
B) A ligação iônica não é a transferência de elétrons de um átomo para o outro. 
C) No processo de ebulição do hidrogênio (H2) são rompidas forças dipolo induzido. 
D) Todas as moléculas diatômicas de átomos de igual eletronegatividade são moléculas apolares. 
Questão 10 
Questão 11 Questão 11 Questão 11 
Questão 12 
112
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Questão 13 
O gráfi co a seguir mostra a variação dos pontos de ebulição (T.E.) dos hidretos dos elementos do 
grupo do carbono e do nitrogênio.
0
2 3 4 5
–50
–100
–200
–250
–150
NH3
AsH3
PH3
CH4
SbH3
SnH4
GeH4
SiH4
Período
Po
nt
os
 d
e 
eb
ul
iç
ão
 (°
C)
Pede-se
EXPLIQUE a variação das T.E. dos hidretos dos elementos do grupo do carbono.
EXPLIQUE por que a T.E. dos hidretos dos elementos do grupo do carbono são menores que as T.E. 
dos hidretos dos elementos do mesmo período do grupo do nitrogênio.
EXPLIQUE por que NH3 apresenta T.E. superior aos dos demais hidretos do grupo e por que essa 
discrepância não é observada para o CH4 em relação aos demais hidretos do seu grupo.
Questão 14 
(UFMG) Observe as formas de uma gota de água e de uma gota de dodecano, CH3(CH2)10CH3, colocada 
sobre uma superfície de polietileno, um polímero de fórmula –(CH2CH2)–, mostradas nesta fi gura:
Água Dodecano
Polietileno
Questão 13 
Questão 14 
113
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A) Considerando as interações intermoleculares entre a água e a superfície do polietileno e as 
interações das moléculas de água entresi, JUSTIFIQUE o fato de a gota de água apresentar uma 
pequena área de contato com o polietileno.
B) Considerando as interações intermoleculares entre o dodecano e a superfície do polietileno 
e as interações das moléculas de dodecano entre si, JUSTIFIQUE o fato de a gota de dodecano 
apresentar uma grande área de contato com o polietileno.
C) Nesta fi gura, está representada uma gota de água depositada sobre uma superfície de vidro 
limpo:
Água
Vidro
INDIQUE se, nesse caso, a superfície do vidro apresenta características polares ou apolares
Questão 15 
(UFPE-2003) A compreensão das interações intermoleculares é importante para a racionalização 
das propriedades físico-químicas macroscópicas, bem como para o entendimento dos processos 
de reconhecimento molecular que ocorrem nos sistemas biológicos. A tabela abaixo apresenta as 
temperaturas de ebulição (TE), para três líquidos à pressão atmosférica.
Líquido Fórmula Química TE(°C)
Acetona (CH3)2CO 56
Água H2O 100
Etanol CH3CH2OH 78
Com relação aos dados apresentados na tabela acima, podemos afi rmar que:
A) as interações intermoleculares presentes na acetona são mais fortes que aquelas presentes 
na água.
B) as interações intermoleculares presentes no etanol são mais fracas que aquelas presentes na 
acetona. 
C) dos três líquidos, a acetona é o que apresenta ligações de hidrogênio mais fortes. 
D) a magnitude das interações intermoleculares é a mesma para os três líquidos. 
E) as interações intermoleculares presentes no etanol são mais fracas que aquelas presentes na 
água.
Questão 15 
114
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Questão 16 
(UFSCar-2002) A sacarose (açúcar comum), cuja estrutura é mostrada na fi gura, é um dissacarídeo 
constituído por uma unidade de glicose ligada à frutose.
A solubilidade da sacarose em água deve-se 
A) ao rompimento da ligação entre as unidades de glicose e frutose. 
B) às ligações de hidrogênio resultantes da interação da água com a sacarose. 
C) às forças de van der Waals, resultantes da interação da água com a unidade de glicose 
desmembrada. 
D) às forças de dipolo-dipolo, resultantes da interação da água com a unidade de frutose 
desmembrada. 
E) às forças de natureza íon-dipolo, resultantes da interação do dipolo da água com a sacarose.
Questão 17 
(UFC-1999) A temperatura normal de ebulição do 1- propanol, CH3CH2CH2OH, é 97,2 °C, enquanto o 
composto metoxietano, CH3CH2OCH3, de mesma composição química, entra em ebulição normal 
em 7,4 °C. 
Assinale a alternativa que é compatível com esta observação experimental. 
A) O mais elevado ponto de ebulição do 1-propanol deve-se principalmente às ligações de 
hidrogênio. 
B) O 1-propanol e o metoxietano ocorrem no estado líquido, à temperatura ambiente. 
C) Geralmente, os álcoois são mais voláteis do que os éteres, por dissociarem mais facilmente o 
íon H+. 
D) Em valores de temperatura abaixo de 7,4 oC, a pressão de vapor do metoxietano é maior do 
que a pressão atmosférica. 
E) Em valores de temperatura entre 7,4 e 96 oC, a pressão de vapor do 1-propanol é sempre 
maior do que a de igual quantidade do metoxietano.
Questão 18 
(UERJ-1997) Água e etanol são dois líquidos miscíveis em quaisquer proporções devido a ligações 
intermoleculares, denominadas: 
A) iônicas. 
B) ligações de hidrogênio. 
C) covalentes coordenadas. 
D) dipolo induzido - dipolo induzido. 
E) dipolo permanente
Questão 16 
Questão 17 
Questão 18 
115
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ATÉ VOCÊ.
Questão 19 
(Fuvest-2002) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser 
solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura 
molecular com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa 
cadeia, predominando o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com 
alta proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte 
interação com a água. 
Abaixo estão representadas quatro vitaminas:
H3C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
COOH
CH3
CH3 CH3 CH3
CH2
CH3
(I)
(II)
(III)
(IV)
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as 
seguintes:
A) I e IV 
B) II e III 
C) II e IV 
D) III e I 
E) IV e II
Questão 20 
As colas são produzidas de forma a ter afi nidade com os materiais que devem ser colados.
Questão 19 
Questão 20 
116
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ATÉ VOCÊ.
Quando passamos cola em dois objetos a fi m de uni-los as moléculas da cola interagem fortemente, 
por meio de interações com as moléculas de ambos os objetos. 
A palavra correta da lacuna é:
A) iônicas 
B) intermoleculares 
C) covalentes 
D) metálicas
Questão 21 
(UFMG-1997) Foram apresentadas a um estudante as fórmulas de quatro pares de substâncias. Foi 
pedido a ele que, considerando os modelos de ligações químicas e de interações intermoleculares 
apropriados a cada caso, indicasse, em cada par, a substância que tivesse a temperatura de fusão 
mais baixa. O estudante propôs o seguinte:
Pares de substâncias Substâncias de temperatura de fusão mais baixa
CH4,CH3OH CH4
NaC",HC" NaC"
SiO2, H2O SiO2
I2, Fe I2
A alternativa que apresenta o número de previsões corretas feitas pelo estudante é 
A) 0 
B) 1 
C) 2 
D) 3
Questão 21 
GABARITOGABARITO
1) A) As interações intermoleculares são do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.
2) B) F2 – Cl2 – Br2. As interações do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido depende da polarizabilidade. Quanto 
maior o número de elétrons, maior a polarizabilidade e mais intensas são as interações dipolo instantâneo-dipolo 
induzido. Assim, o Br2 apresenta maior número de elétrons que o Cl2, que apresenta maior número de elétrons que o F2.
3) 
A) CH4: 112k; NH3: 240K; H2): 273K
B) CH4: interações mais fracas do tipo dipolo instantâneo--dipolo induzido. H2O e NH3: Ambas realizam Ligações 
de Hidrogênio entre suas moléculas, entretanto, as ligações de hidrogênio na água são mais fortes, uma vez que, 
que são feitas com o oxigênio, que é mais eletronegativo que o nitrogênio. 
117
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ATÉ VOCÊ.
4) II – III- I : A substância I apresenta maior temperatura de ebulição, já que entre as sua moléculas realizam-se interações 
do tipo ligações de hidrogênio que são mais fortes que as dipolo instantâneo-dipolo induzido realizadas pelas substâncias 
II e III. A substância III apresenta maior temperatura de ebulição que a II, pois, apresenta maior número de elétrons, o que 
acarreta maior polarizabilidade da sua nuvem eletrônica, intensifi cando suas interações intermoleculares.
5) C
6) D
7) E
8) E
9) E
10) C
11) b
12) b
13) a
14) 
A) Os hidretos do grupo do carbono possuem geometria tetraédrica e natureza elétrica apolar, estabelecendo 
entre si interações intermoleculares do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido. À medida que a nuvem eletrônica 
da molécula aumenta, aumenta a sua polarizabilidade, o que intensifi ca as sua interações. Logo, maiores serão 
as temperaturas de ebulição.
B) Os hidretos dos elementos do grupo são apolares, estabelecendo entre si interações mais fracas que as 
estabelecidas pelos hidretos da família do nitrogênio, que são polares.
C) As moléculas de NH3 estabelecem entre si ligações de hidrogênio, mais fortes que as dipolo permanente-
dipolo permanente estabelecidas entre os demais hidretos da mesma família.
15) 
A) As Interações intermoleculares – Ligações de Hidrogênio- entre as moléculas de água são mais intensas que 
as interações intermoleculares entre as moléculas e a superfície de polietileno. Assim, as moléculas tendem a 
fi car mais próximas entre si, tendo uma pequena área com a superfície do polietileno.
B) As interações intermoleculares entre as moléculas de dodecano são mais fracas que as interações entre o 
dodecano e o polietileno. Logo, a área de contato como polietileno se torna maior.
C) Polares
16) E
17) B
18) A
19)B
20) E
21) B
22) C
118
119
Introdução à Química Orgânica
1 HISTÓRICO 
 Em meados do século XVIII, Torbern 
Olof Bergman definia a Química Orgânica 
como a área de estudos das substâncias 
advindas de seres vivos, e a Inorgânica 
como a Química dos seres inanimados. Em 
1807, Jöns Jacob Berzelius admitia que 
somente os organismos vivos eram 
capazes de produzir compostos orgânicos 
(Teoria da Força Vital ou Vitalismo). 
 Entretanto, em 1828, Friedrich Wöhler, 
aluno de Berzelius, sintetizou a ureia, um 
composto orgânico, a partir de reagentes 
inorgânicos (cianato de amônio), refutando 
a teoria do Vitalismo. 
 
 Em 1858, Friedrich August Kekulé 
formulou a Teoria Estrutural. De acordo 
com ela, a Química Orgânica seria a área 
de estudos dos compostos do carbono. 
Atenção: todos os compostos orgânicos 
são formados por átomos de carbono, mas 
nem todo composto com carbono é 
orgânico. Exemplos de compostos que são 
inorgânicos: CO2, HCN, CCl4, CaCO3, etc. 
2 CARACTERÍSTICAS GERAIS 
DOS COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
a) Estado físico: são encontrados, à 
temperatura ambiente, nos três estados 
físicos (sólido, líquido, gasoso). Ex: glicose 
(sólida), etanol (líquido) e metano (gás). 
b) Solubilidade: compostos orgânicos 
apolares são praticamente insolúveis em 
água, mas solúveis em solventes apolares 
(por exemplo, graxa – hidrocarbonetos de 
cadeia longa – pode ser removida com 
gasolina). Já os polares podem ser solúveis 
em água, tais como açúcar, etanol e ácido 
acético (contido no vinagre). 
c) Combustibilidade: a grande maioria dos 
compostos que sofrem combustão 
(queima) são de origem orgânica. 
Exemplo: Combustão completa do etanol 
 CH3CH2OH(l)+3O2(g)→2CO2(g)+ 3H2O(v) + energia 
d) Encadeamento: os átomos de carbono 
têm a propriedade de se unir, formando 
estruturas denominadas cadeia carbônicas. 
Essa propriedade é a principal responsável 
pela existência de milhões de compostos 
orgânicos. 
Exemplos: cadeia linear, cadeia ramificada, 
cadeia heterogênea (presença de oxigênio, 
chamado de heteroátomo) 
 
3 ESTUDO DO CARBONO 
 De acordo com a Teoria da Ligação de 
Valência, o carbono hibridizado apresenta 
quatro elétrons desemparelhados, sendo, 
portanto, tetravalente (realiza quatro 
ligações). Ele pode ser encontrado em três 
formas hibridizadas distintas, de acordo 
com os tipos de ligações químicas 
realizadas, conforme ilustrado na tabela 
baixo: 
 
[NH4]+ [OCN]-
H2N
C
O
NH2
Δ
Cianato de amônio
(sal inorgânico)
Ureia
(substância orgânica)
120
Introdução à Química Orgânica
Atenção : l embre-se da o rdem do 
comprimento da ligação: C-C > C=C > C≡C. 
A ordem da energia de ligação é o inverso: 
C≡C > C=C > C-C. 
4 REPRESENTAÇÃO 
a) Fórmula Molecular: mostra a quantidade 
de átomos de uma substância, porém não 
evidencia as ligações entre eles. Sua 
utilização em química orgânica é limitada 
pois muitos compostos orgânicos podem 
apresentar a mesma fórmula molecular 
(isômeros). 
Ex: C5H12 
b) Fórmula Estrutural Plana, de Traço ou de 
Kekulé: mostra a conectividade entre todos 
os átomos de um composto orgânico, 
porém sem demonstrar a geometria 
adequada. 
 
c) Fórmula Estrutural Condensada: forma 
de representação de compostos orgânicos 
em que nem todas as ligações são 
explicitamente evidenciadas. 
Ex: CH3CH2CH2CH2CH3 ou CH3(CH2)3CH3 
d) Fórmula Estrutural de Linhas ou de 
Bastão: mostra a conectividade entre 
todos os átomos, omitindo a escrita dos 
átomos de carbono e de hidrogênio a eles 
ligados. 
 
 Atenção: Ao escrever a fórmula de 
linhas para um composto que possui 
carbono que faz uma ligação tripla, muitos 
alunos cometem erros. Veja um exemplo 
abaixo: 
 
 A representação acima está errada, pois 
os carbonos da ligação tripla devem ter 
geometria linear. O correto seria: 
 
e) Fórmula Espacial: destaca a geometria 
das ligações em um composto orgânico. 
 
 
Tente relacionar a representação espacial 
acima com a seguinte figura: 
 
5 CLASSIFICAÇÃO DO 
CARBONO 
a) Quanto ao número de átomos de 
carbono ligantes: 
C
H
CH3
F
Cl
 Classificação do 
Carbono
Definição
Primário Ligado a nenhum ou a 1 
outro átomo de 
carbono.
Secundário Ligado a 2 outros 
átomos de carbono.
Terciário Ligado a 3 outros 
átomos de carbono.
Quaternário Ligado a 4 outros 
átomos de carbono.
Tanto o hidrogênio 
quanto o grupo CH3 
e s t ã o n o m e s m o 
plano. O flúor está 
para frente (cunha 
cheia) e o cloro para 
trás (linha tracejada). 
121
Introdução à Química Orgânica
Atenção: substâncias orgânicas que 
apresentam um carbono, como o metano 
CH4, é classificado como primário, porém 
também pode ser chamado de metílico. 
Veja, o exemplo abaixo: 
 
b) Carbono assimétrico ou quiral: é 
chamado de carbono assimétrico um 
átomo de carbono sp3 que faz ligações 
com quatro ligantes diferentes. 
 Ligantes são considerados toda a parte 
da cadeia que se estende de uma ligação. 
Na figura abaixo, o carbono destacado é 
assimétrico, e circulados estão os seus 
quatro ligantes: 
 
Atenção: por convenção, o carbono 
assimétrico ou quiral pode ser destacado 
com um asterisco. 
6 CLASSIFICAÇÕES DA 
CADEIA CARBÔNICA 
 A cadeia carbônica é o conjunto de 
átomos de carbono e heteroátomos 
(átomos diferentes de carbono que se 
encontram entre carbonos) que constituem 
a molécula. Os principais heteroátomos são 
O, N, P e S. 
Atenção: não confunda cadeia carbônica 
com cadeia principal. 
a) Cadeia aberta (acíclica), fechada 
(cíclica) ou mista: as cadeias abertas são 
aquelas em que existem pelo menos dois 
carbonos primários, que constituem as 
extremidades da cadeia, não podendo 
haver nenhum encadeamento dos átomos, 
ou seja, não há a presença de nenhum 
fechamento. Exemplo: 
 
 Já as cadeias fechadas ocorrem quando 
há um fechamento na cadeia, formando-se 
um ciclo, núcleo ou anel. Exemplo: 
 
 As cadeias mistas são aquelas que 
apresentam partes abertas e partes 
fechadas ligadas entre si. Exemplo: 
 
b) Cadeia homogênea ou heterogênea: a 
cadeia é homogênea quando, na cadeia, só 
existem átomos de carbono. Exemplo: 
 
 A cadeia é heterogênea quando ela 
possuir pelo menos um heteroátomo. 
Exemplo: 
 
C∗ CC
H
OHH
H
H O
H
O
122
Introdução à Química Orgânica
Atenção: a cadeia carbônica da molécula 
abaixo é homogênea, pois o oxigênio não é 
um heteroátomo, já que não está entre 
átomos de carbono. Veja: 
 
c) Saturada ou Insaturada: cadeias 
saturadas são aquelas em que os átomos 
da cadeia estão ligados somente por 
ligações simples. Exemplo: 
 
ou 
 Cadeias insaturadas são aquelas em que 
alguns dos átomos da cadeia estão ligados 
por uma ou mais ligações duplas ou triplas. 
Exemplo: 
 
ou 
Atenção: não confunda (in)saturação da 
cadeia carbônica com a da molécula. 
Perceba que a molécu la aba ixo é 
insaturada, entretanto a sua cadeia 
carbônica é saturada. Veja: 
 
d) Normal ou Ramificada: cadeia normal 
( o u l i n e a r ) é a q u e l a e m q u e o 
encadeamento segue uma sequência única. 
Na realidade, não existem cadeias retas, 
pois os átomos de carbono irão se dispor 
na geometria correspondente à sua 
hibridização (tópico 1.3). Dessa forma, a 
l igação entre átomos da cadeia é 
representada em ziguezague Exemplo: 
 
 Cadeia ramificada é aquela em que 
apresentam "ramos" ou "ramificações" de 
átomos de carbono ligados à cadeia. 
Exemplo: 
 
Atenção: Toda cadeia mista é ramificada. 
Exemplo: 
 
Cuidado: Quando somente átomos 
diferentes de carbono estão ramificados, a 
classificação da cadeia carbónica é normal 
ou linear. molécula abaixo possui cadeia 
carbônica normal. Veja: 
 
e) Aromática ou Al i fát ica: cadeias 
aromáticas apresentam ao menos um anel 
aromático. O anel aromático mais comum é 
o núcleo benzênico, que é um sistema 
hexagonal insaturado. Veja: 
 
O
O
OH
C
C
C
C
C
C
123
Introdução à Química Orgânica
 O benzeno, comercialmente denominado 
benzol, é uma substâncialíquida a 
temperatura ambiente, e sua estrutura 
apresenta um núcleo benzênico com todos 
átomos de carbono ligados somente a 
á to m o s d e h i d ro g ê n i o . P o d e s e r 
representado de duas formas: 
 ou 
 As cadeias aromáticas podem ainda ser 
classificadas como: 
• cadeias aromáticas mononucleares: 
apresentam apenas um anel aromático. 
 ou 
• cadeias aromáticas polinucleares: 
apresentam dois ou mais anéis 
aromáticos. Conforme a disposição dos 
anéis, teremos núcleos isolados, em 
que os anéis são separados por alguma 
ligação química entre eles, ou núcleos 
condensados, em que dois ou mais 
átomos de carbono fazem parte de 
mais de um anel aromático. 
Exemplo cadeias aromáticas polinucleares 
isoladas: 
 
 
Exemplo cadeias aromáticas polinucleares 
condensadas: 
 
 
 As cadeias alifáticas são quaisquer 
cadeias que não sejam aromáticas, ou seja, 
não possuem anel aromático. 
Exemplo: 
 
 
Atenção: cadeias al i fát icas cícl icas 
( a l i c í c l i c a s ) p o d e m t a m b é m s e r 
classificadas como polinucleares isoladas 
ou condensadas. 
Exemplo cadeias alifáticas polinucleares 
isoladas: 
 
 
Exemplo cadeias alifáticas polinucleares 
condensadas: 
 
CH3 CH3
O
O
NH
O
O
124
Introdução à Química Orgânica
Lembre-se: 
• Cadeia fechada = cadeia cíclica 
• Cadeia fechada e ramificada = 
cadeia mista 
• Cadeia fechada e homogênea = 
homocíclica 
• Cadeia fechada e heterogênea = 
heterocíclica 
• Os compostos alifáticos são aqueles 
que não são aromáticos. 
• Cadeia fechada e al i fát ica = 
alicíclico. 
• C a d e i a m o n o c í c l i c a o u 
mononucleada = cadeia fechada 
com apenas um ciclo. 
• Cadeia policíclica condensada ou 
polinucleada condensada = cadeia 
fechada com mais de um ciclo, em 
que há átomos de carbono em 
comum. 
• Cadeia policíclica não condensada 
(isolada) ou polinucleada não 
condensada (isolada) = cadeia 
fechada com mais de um ciclo, em 
que não há átomos de carbono em 
comum. 
EXERCÍCIOS 
Questão 01 - (UNIFOR CE/2020) 
O geraniol é um líquido amarelado que 
apresenta um agradável odor de rosas, 
sendo utilizado na fabricação de 
fragrâncias e perfumes, de fórmula 
estrutural: 
 
Em relação à cadeia carbônica, pode-
se afirmar que é 
a) acíclica, ramificada, saturada, 
heterogênea. 
b) c í c l i c a , l i n e a r , s a t u r a d a , 
homogênea. 
c) acíclica, ramificada, insaturada, 
homogênea. 
d) cíclica, ramificada, insaturada, 
heterogênea. 
e) acíclica, ramificada, saturada, 
homogênea. 
Questão 02 - (FGV SP/2019) 
A mandioca contém linamarina em 
to d a s a s p a r te s d a p l a n t a . A 
decomposição da linamarina por 
enzimas produz o ácido cianídrico 
(HCN), que é um ácido fraco com 
constante de ionização (Ka) igual a 5
10–10 a 25 ºC. A fabricação de farinha 
da mandioca é feita com a prensagem 
da massa obtida por meio da ralação 
das raízes descascadas. A água 
resultante desse processo arrasta a 
linamarina e os seus produtos de 
decomposição, podendo causar 
contaminação do meio ambiente e 
intoxicação em animais e plantas. 
(OLIVEIRA, Suzy Sarzi. Metabolismo da linamarina 
em reator de digestão

anaeróbia com separação de fases. 2003. xiv, 88 
f. Tese (doutorado) –

Universidade Estadual Paulista, Faculdade de 
Ciências Agronômicas, 2003. 

Disponível em: <http://hdl.handle.net/
11449/101739>. Adaptado) 
 
(https://openi.nlm.nih.gov/detailedresult.php?
img=PMC3475106_1476-511X-11-74-1&req=4. 
Adaptado) 
Sobre o tipo de ligação dos átomos de 
carbono na molécula da linamarina, 
aquele identificado por I e o átomo de 
carbono identificado por II fazem, 
respectivamente 
125
Introdução à Química Orgânica
a) quatro ligações sigma – duas 
ligações sigma e duas ligações pi. 
b) quatro ligações sigma – três 
ligações sigma e uma ligação pi. 
c) quatro ligações sigma – uma 
ligação sigma e três ligações pi. 
d) quatro ligações pi – duas ligações 
sigma e duas ligações pi. 
e) quatro ligações pi – uma ligação 
sigma e três ligações pi. 
Questão 03 - (UECE/2019) 
O átomo de carbono tem quatro 
elétrons externos e pode formar 
q u a t r o l i g a ç õ e s c o v a l e n t e s , 
distribuídas em geometrias distintas, 
que resultam estruturas espaciais 
d i fe rentes . Cons iderando essa 
informação, analise os três itens a 
seguir: 
 
Está correto somente o que consta em 
a) I. 
b) I e III. 
c) II e III. 
d) II. 
Questão 04 - (PUC SP/2018) 
O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, 
utilizado para o tratamento da gripe, é 
produzido do composto ativo do anis-
estrelado, também conhecido como 
ácido shikimico. Esse ácido é um 
potente ant iv i ra l . Sua fórmula 
estrutural está representada abaixo. 
 
Sobre esse composto, é CORRETO 
afirmar que 
a) é um composto aromático. 
b) p o s s u i a p e n a s c a r b o n o s 
secundários e terciários. 
c) p o s s u i c a d e i a c a r b ô n i c a 
homocíclica. 
d) p o s s u i c a d e i a c a r b ô n i c a 
ramificada. 
Questão 05 - (UFRGS RS/2018) 
Considere o composto representado 
abaixo. 
 
Os ângulos aproximados, em graus, 
das l igações ent re os á tomos 
representados pelas letras a, b e c, 
são, respectivamente, 
a) 109,5 – 120 – 120. 
b) 109,5 – 120 – 180. 
c) 120 – 120 – 180. 
d) 120 – 109,5 – 120. 
e) 120 – 109,5 – 180. 
Questão 06 - (ENEM/2018) 
O grafeno é uma forma alotrópica 
do carbono constituído por uma folha 
planar (arranjo bidimensional) de 
átomos de carbono compactados e 
com a espessura de apenas um átomo. 
126
Introdução à Química Orgânica
Sua estrutura é hexagonal, conforme a 
figura. 
 
Nesse arranjo, átomos de carbono 
possuem hidridação 
a) sp de geometria linear. 
b) sp2 de geometria trigonal planar. 
c) sp3 alternados com carbonos com 
hibridização sp de geometria 
linear. 
d) sp3d de geometria planar. 
e) sp3d2 com geometria hexagonal 
planar. 
Questão 07 - (ENEM/2018) 
A r a d i a ç ã o n a r e g i ã o d o 
i n f rave rme lho i n te rage com a 
oscilação do campo elétrico gerada 
pelo movimento vibracional de 
átomos de uma ligação química. 
Quanto mais fortes forem as ligações 
e mais leves os átomos envolvidos, 
maior será a energia e, portanto, maior 
a f r e q u ê n c i a d a r a d i a ç ã o n o 
infravermelho associada à vibração da 
ligação química. A estrutura química 
da molécula 2-amino-6-cianopiridina é 
mostrada. 
 
A ligação química dessa molécula, 
envolvendo átomos diferentes do 
hidrogênio, que absorve a radiação no 
infravermelho com maior frequência é: 
a) C – C 
b) C – N 
c) C = C 
d) C = N 
e) C N 
Questão 08 - (ENEM/2017) 
O hidrocarboneto representado 
pela estrutura química a seguir pode 
ser isolado a partir das folhas ou das 
flores de determinadas plantas. Além 
disso, sua função é relacionada, entre 
outros fatores, a seu perf i l de 
insaturações. 
 
Considerando esse perfil específico, 
quantas ligações pi a moléculas 
contém? 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7 
Questão 09 - (ENEM/2013) 
As moléculas de nanoputians 
lembram figuras humanas e foram 
criadas para estimular o interesse de 
jovens na compreensão da linguagem 
expressa em fórmulas estruturais, 
muito usadas em química orgânica. 
U m e x e m p l o é o N a n o K i d , 
representado na figura: 
127
Introdução à Química Orgânica
 
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic 

Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado). 
Em que parte do corpo do NanoKid 
existe carbono quaternário? 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
Questão 10 - (FCM MG/) 
A cafeína, um estimulante bastante 
comum no café, chá, guaraná etc., tem 
a seguinte fórmula estrutural: 
 
Podemos afirmar corretamente que a 
fórmula molecular da cafeína é: 
a) C5H9N4O2 
b) C6H10N4O2 
c) C6H9N4O2 
d) C3H9N4O2 
e) C8H10N4O2 
Questão 11 - (UEA AM/2017) 
Em uma cadeia carbônica, um átomo 
de carbono é considerado quaternário 
quando está ligado diretamente a 
quatro 
a) funções orgânicasdiferentes. 
b) outros átomos de carbono. 
c) átomos de hidrogênio. 
d) pares de elétrons. 
e) íons positivos. 
Questão 12 - (FAMERP SP/2016) 
Considere a liotironina, um hormônio 
produzido pela glândula tireoide, 
também conhecido como T3. 
 
A molécula da liotironina apresenta 
128
Introdução à Química Orgânica
a) átomo de carbono assimétrico. 
b) cadeia carbônica homogênea. 
c) cadeia carbônica alifática. 
d) dois heterociclos. 
e) quatro átomos de hidrogênio. 
Questão 13 - (UERN/2014) 
“A morfina é uma substância narcótica 
e sintética (produzida em laboratório), 
derivada do ópio retirado do leite da 
papoula. Com uma grande utilidade na 
medicina, a morfina é usada como 
analgésico em casos extremos, como 
traumas, partos, dores pós-operativas, 
graves queimaduras etc.” 
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/
drogas/morfina.htm.) 
 
Com relação à morfina, é correto 
afirmar que 
a) possui 4 carbonos secundários. 
b) não possui carbono quartenário. 
c) s u a f ó r m u l a m o l e c u l a r é 
C17H19NO3. 
d) possui 5 carbonos com hibridação 
sp2. 
Questão 14 - (FM Petrópolis RJ/2013) 
A anemia falciforme é uma doença 
provocada por uma mutação no 
cromossomo 11. Caracteriza-se pela 
substituição de um ácido glutâmico 
por uma valina em uma das cadeias 
q u e co m p õ e m a m o l é c u l a d e 
hemoglobina. Essa alteração provoca 
a mudança da forma das hemácias 
fazendo com que elas apresentem 
uma estrutura em forma de foice, o 
que gera graves dificuldades para a 
sua circulação pelos vasos sanguíneos. 
Abaixo, estão as estruturas químicas 
do ácido glutâmico e da valina. 
 
a) Quantos carbonos primários, 
secundários e terciários existem 
na estrutura do ácido glutâmico e 
da valina? 
b) Qual é a função da molécula de 
h e m o g l o b i n a p re s e n te n a s 
hemácias? 
129
Introdução à Química Orgânica
Questão 15 - (UFRN/2008) 
P ro d u t o s a g r í c o l a s s ã o m u i t o 
importantes em uma dieta alimentar. O 
tomate, por exemplo, é fonte de 
vitaminas e contém licopeno – de ação 
antioxidante –, cuja estrutura é: 
 
a) Apresente quatro classificações da 
cadeia carbônica do licopeno. 
b) Qual o tipo de hibridização dos 
carbonos (a e b) indicados na 
figura? Justifique sua resposta 
baseando-se no número e no tipo 
de l igações formadas nesses 
carbonos. 
GABARITO: 
1) Gab: C 
2) Gab: A 
3) Gab: D 
4) Gab: C 
5) Gab: B 
6) Gab: B 
7) Gab: E 
8) Gab: C 
9) Gab: A 
10) Gab: E 
11) Gab: B 
12) Gab: A 
13) Gab: C 
14) Gab: 
a) ácido glutâmico: 2 primários e 3 
secundários; valina: 3 primários, 1 
secundário e 1 terciários. 
b) interargir com moléculas dos 
gases oxigênio e gás carbônico, 
efetuando assim, o transporte de 
gases. 
15) Gab: 
a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; 
ramificada; insaturada e homogênea. 
b) Ca possui hibridização sp3 porque 
apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 
ligações simples). 
Cb possui hibridação sp2 porque 
apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 
ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 
ligação dupla).
130
131
Hidrocarbonetos
1 FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 Diversas propriedades fisico-químicas de 
compostos orgânicos, como por exemplo 
solubi l idade, reat iv idade, ac idez e 
b a s i c i d a d e , e s t ã o m u i t a s v e z e s 
relacionadas a grupos substituintes 
existentes em suas estruturas químicas. 
Dessa forma, substâncias que apresentem 
grupos substituintes específicos, os 
chamados grupos funcionais, apresentarão 
características similares entre si. 
 Função orgânica é definida, portanto, 
como um grupo de compostos orgânicos 
que apresentam similaridade fisico-química 
devido à presença de um grupo funcional 
em comum. 
 Neste e nos próximos capítulos daremos 
ênfase ao estudo das diferentes funções 
orgânicas e suas principais características 
fisico-químicas. 
2 HIDROCARBONETOS 
 Apesar de alguns livros apresentarem os 
hidrocarbonetos como uma grande função 
orgânica, na verdade esta classe de 
compostos orgânicos abrange quatro 
funções orgânicas distintas. 
 Devemos nos atentar, portanto, que os 
hidrocarbonetos NÃO correspondem a 
uma função orgânica, e sim a uma classe 
de compostos que abrange quatro funções 
orgânicas: os alcanos, os alcenos, os 
alcinos e os arenos. 
 Por terem sido agrupados em uma única 
classe, os diferentes hidrocarbonetos 
apresentam algumas semelhanças fisico-
químicas entre seus integrantes. Dentre as 
pr incipais caracter íst icas podemos 
destacar: 
a) Os hidrocarbonetos são formados 
exclusivamente por átomos de 
carbono (C) e de hidrogênio (H). 
b) C o m o a d i f e r e n ç a d e 
eletronegatividade entre átomos de 
carbono é zero, e entre átomos de 
carbono e hidrogênio é muito 
pequena, considera-se que todas as 
l i g a ç õ e s c o v a l e n t e s e m 
h idrocarbonetos apresentam 
caráter fortemente apolar. Dessa 
forma, os hidrocarbonetos são 
APOLARES. 
c) Como consequência da baixa 
polaridade de hidrocarbonetos, 
estes apresentam baix íss ima 
solubi l idade em água, sendo 
classificados como hidrofóbicos, 
lipofílicos, ou ainda lipossolúveis. 
2.1 ALCANOS 
 Os alcanos, conhecidos também como 
parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos 
(ou seja, não aromáticos) que apresentam 
somente l igações simples em suas 
estruturas. Dessa forma, dentre as 
principais características, os alcanos se 
destacam por: 
a) Apresentarem somente átomos de 
carbono sp3. 
b) Serem pouco reativos: parafina = 
sem afinidade. 
c) S e r e m s a t u r a d o s , o u s e j a , 
apresentam o maior número 
possível de átomos de hidrogênio 
em relação ao de carbono. 
d) Apresentarem fórmula molecular 
CnH2n+2. 
 Exemplo: Qual a fórmula molecular do 5-
etil-4-isopropil-3metileptano? 
 
N ã o p re c i s a m o s co n t a r to d o s o s 
hidrogênios e correr risco de esquecer 
algum na contagem. Somente contamos o 
número de carbonos e aplicamos à fórmula 
CnH2n+2. 
O composto apresenta 13 C. Logo, C13H28 
Atenção: os cicloalcanos, ou ciclanos – 
alcanos que apresentam cadeia alicíclica – 
vão ter fórmula molecular diferenciada de 
acordo com o número de ciclos. A fórmula 
132
Hidrocarbonetos
geral é CnH2n+2-2X em que X equivale ao 
número de ciclos. Portanto: 
2.2 ALCENOS OU ALQUENOS 
 Os alcenos também são hidrocarbonetos 
alifáticos, e se diferenciam dos alcanos pois 
apresentam ao menos uma dupla ligação 
C=C em sua estrutura. Podem ser 
c h a m a d o s d e o l e fi n a s . P o r t a n t o , 
caracterizam-se por: 
a) Apresentarem ao menos um par de 
carbonos com hibridização sp2. 
b) Serem mais reativos que alcanos, 
devido à presença da ligação Pi. 
c) Apresentarem fórmula molecular 
g e r a l C n H 2 n + 2 - 2 X e m q u e X 
corresponde ao número de duplas 
E ciclos. 
Exemplo: Quais as fórmulas moleculares 
dos alcenos abaixo? 
2.3 ALCINOS OU ALQUINOS 
 Os alcinos são hidrocarbonetos alifáticos 
que apresentam ao menos uma ligação 
tripla C≡C em sua estrutura. Podem ser 
chamados de acetilenos. 
Portanto, os alcinos caracterizam-se por: 
a) Apresentarem ao menos um par de 
carbonos com hibridização sp. 
b) Serem menos reativos que alcenos 
e mais reativos que alcanos. Ou 
seja, a escala de reatividade relativa 
é: 
 alceno > alcino > alcano 
c) Apresentam fórmula molecular 
g e r a l C n H 2 n + 2 - 4 Y e m q u e Y 
corresponde ao número de triplas. 
E x e m p l o : Q u a i s a s f ó r m u l a s 
moleculares dos alcenos abaixo? 
Observação: devemos nos atentar ao 
comprimento relativo dos diferentes tipos 
de ligação entre átomos de carbono. 
2.4 ARENOS 
 Muitos não estão familiarizados com a 
função orgânica “Areno” por conhecerem o 
nome mais usual desta função, os 
aromáticos. O principal integrante desta 
função é o benzeno, porém existem 
diversos outros anéis aromáticos já 
conhecidos. Para que um composto seja 
Total de C: 6 
No de ciclos: 1 
Fórmula: 
C6H12
Total de C: 8 
No de ciclos: 2 
Fórmula: 
C8H14
Total de C: 
11 
No de ciclos: 2 
Fórmula: 
C11H20Total de C: 8 
No de ciclos e 
duplas: 2 
Fórmula: 
C8H14
Total de C: 6 
No de ciclos e 
duplas: 3 
Fórmula: C6H8
 
 
Total de C: 6 
No de triplas: 
1 
Fórmula: 
C6H10
Total de C: 6 
No de triplas: 
2 
Fórmula: C6H6
 
 
mais longa mais curta
 
C C C C C C> >
σ σ
π
σ
π
π
133
Hidrocarbonetos
classificado como aromático existem 4 
regras a serem respeitadas: 
a) O composto deve ser cíclico, 
podendo apresentar cadeia cíclica 
ou mista. 
b) A parte cíclica do composto deve 
ser plana, ou seja, todos os átomos 
d o c i c l o d eve m a p re s e n t a r 
hibridização sp2 (geometria trigonal 
plana). 
c) Todos os elétrons Pi do ciclo devem 
estar conjugados, ou seja, em 
ressonância. 
d) O número de elétrons Pi deve 
seguir a regra de Hückel 
4n+2=no e- π ꓯ n Є N (números naturais) 
Exemplos: Todas as estruturas abaixo 
apresentam anéis planos em que todos os 
elétrons Pi estão conjugados. Determine 
quem é aromático segundo a regra de 
Hückel. 
2.4.1 NOMENCLATURA DE 
ARENOS 
 A p r e n d e m o s a t é o m o m e n t o a 
nomenclatura de compostos orgânicos que 
apresentavam cadeia principal alifática. 
Veremos como dar nomes às substâncias 
orgânicas quando a cadeia principal for um 
anel aromático. 
a) NÃO SUBSTITUÍDOS 
b) MONOSSUBSTITUÍDOS 
Benzeno 
no e- π: 6 
4n+2=6 
n=1 
é aromático
Naftaleno 
no e- π: 10 
4n+2=10 
n=2 
é aromático
Piridina 
no e- π: 6 
4n+2=6 
n=1 
é aromático
Pirrol 
no e- π: 6 
4n+2=6 
n=1 
é aromático
 
 
N
H
 
 N
Furano 
no e- π: 6 
4n+2=6 
n=1 
é aromático
Imidazol 
no e- π: 6 
4n+2=6 
n=1 
é aromático
Ciclobutadieno 
no e- π: 4 
4n+2=4 
n=1/2 
não é aromático
 
 O
 
N
N
H
benzeno naftaleno antraceno
 
tolueno ou 
metilbenzeno 
vinilbenzeno ou 
estireno
 
134
Hidrocarbonetos
c) DISSUBSTITUÍDOS 
 A nomenclatura de derivados benzênicos 
dissubstituídos pode seguir a regra IUPAC 
para numeração dos grupos substituintes 
ou a numeração pode ser substituída por 
um prefixo de posição, como apresentado 
na tabela abaixo: 
 
Exemplos: 
d) TRISSUBSTITUÍDOS 
3 ESTABILIDADE DO ANEL 
BENZÊNICO 
 O composto mais simples dessa 
família é o benzeno de fórmula C6H6. 
 No anel benzênico, as seis ligações 
carbono-carbono apresentam o mesmo 
comprimento (140pm). Essa distância é 
intermediária entre uma ligação simples C-
C (~153 pm) e uma ligação dupla C=C 
(~134pm). Dessa forma, o anel benzênico 
representa um híbrido de ressonância, em 
q u e o s s e i s e l é t r o n s π e s t ã o 
deslocalizados, em contraste com a 
situação dos alquenos, nos quais os 
elétrons estão localizados em ligação dupla 
entre dois carbonos. 
anilina fenol
 
OH
 
NH2
Posição dos 
substituintes
Prefixo
1,2 orto ou o
1,3 meta ou m
1,4 para ou p
1
2
3
4
1,2-dimetilbenzeno 
2-metiltolueno 
o-dimetilbenzeno 
o-metiltolueno 
o-xileno
1,3-dimetilbenzeno 
3-metiltolueno 
m-dimetilbenzeno 
m-metiltolueno 
m-xileno
1,4-dimetilbenzeno 
4-metiltolueno 
p-dimetilbenzeno 
p-metiltolueno 
p-xileno
 
 
 
1-etil-2-
isopropilbenzeno 
orto-
etilisopropilbenzeno 
obs: em caso de empate 
na numeração, considera-
se a ordem alfabética. 
3-etil-1-isopropil-2-
metilbenzeno 
obs: deve-se usar a 
m e n o r n u m e r a ç ã o 
possível (seção 1.3, 
capítulo 2)
 
135
Hidrocarbonetos
Nenhuma das estruturas contribuintes de 
ressonância representa verdadeiramente a 
estrutura do benzeno. A estrutura 
verdadeira – híbrido de ressonância – é 
d a d a p o r u m a m é d i a d o s d o i s 
contribuintes de ressonância. 
 A seguinte analogia i lustra a 
d i f e re n ç a e n t re co n t r i b u i n te s d e 
ressonância e híbrido de ressonância. 
O rinoceronte poderia ser resultado do 
cruzamento entre um unicórnio e um 
dragão. Entretanto, o unicórnio e o dragão 
não existem realmente, portanto, são 
contribuintes de ressonância. Como o 
rinoceronte é real, ele seria um híbrido de 
ressonância. 
As ligações do benzeno são representadas 
da seguinte forma: 
Ligações σ carbono-
carbono e carbono - 
hidrogênio 
O orbital p em cada 
carbono do benzeno pode se sobrepor 
com dois orbitais p adjacentes. 
Nuvens de elétrons acima e 
abaixo do plano do anel de 
benzeno 
Essa última representação demonstra que 
os seis elétrons π estão deslocalizados – 
eles vagam livremente dentro das nuvens 
eletrônicas que existem acima e abaixo do 
anel de átomos de carbono. 
4 PRINCIPAIS 
HIDROCARBONETOS 
a) Gás natural 
 O Gás natural corresponde ao gás 
metano (CH4), que é incolor e inodoro que 
pode ser obtido a partir da extração de 
jazidas marítimas de petróleo, minas de 
carvão mineral ou da decomposição de 
matéria orgânica em aterros sanitários 
(denominado biogás). Também é um 
subproduto da digestão de herbívoros e 
pode ser lançado na atmosfera devido à 
atividade vulcânica. 
 Pode ser utilizado como combustível de 
automóveis e até de termelétricas. 
b) GLP (gás liquefeito de petróleo) 
 O GLP é formado principalmente pelos 
gases butano (C4H10) e propano (C3H8) e 
são utilizados como combustíveis em 
cozinhas domésticas e industriais. São 
incolores e inodoros, e, exatamente por 
esse motivo, são adicionadas mercaptanas 
voláteis – compostos orgânicos que 
apresentam grupo funcional (R-SH) – que, 
devido ao seu forte odor, ajudam a 
identificar algum vazamento. 
c) Gasolina 
 A gasolina é um combustível líquido 
largamente ut i l izados em veículos 
automotores e é constituída basicamente 
por uma mistura de dois hidrocarbonetos 
principais: heptano (C7H16) e isoctano 
(2,2,3-trimetilpentano, C8H18). Quanto 
maior a porcentagem de isoctano, maior a 
octanagem e melhor a qualidade do 
combustível. 
d) Etileno 
 O etileno ou eteno (C2H4) é um gás 
incolor e inodoro que já foi muito utilizado 
como gás anestésico. É produzido por 
136
Hidrocarbonetos
plantas, e é um hormônio vegetal que tem 
papel no amadurecimento de frutos. 
e) Acetileno 
 O acetileno ou etino (C2H2) é um gás 
inco lo r e i nodoro u t i l i zado como 
combustível de maçaricos, pois suas 
chamas atingem temperaturas superiores a 
3000 oC . O acet i l eno é u t i l i zado 
industrialmente como mimético hormonal 
do etileno, apresentando atividade similar 
ao hormônio vegetal no amadurecimento 
de frutos. 
f) Benzeno 
O benzeno (C6H6) é um líquido incolor e 
com odor bastante agradável (foi a 
primeira substância identificada do grupo 
dos aromáticos) e ainda é utilizado em 
alguns processos como solvente apolar. 
Devido sua alta toxicidade e elevado 
potencial carcinogênico, vem sendo 
substituído por outros solventes, como 
tolueno e éter de petróleo (mistura de 
alcanos de 5 e 6 carbonos). 
g) Tolueno 
 O tolueno (metilbenzeno) é um líquido 
incolor com um odor característico. Ocorre 
na forma natural no petróleo e na árvore 
tolú. Também é produzido durante a 
manufatura da gasolina e de outros 
combustíveis a partir do petróleo cru e na 
manufatura do coque a partir do carvão. 
É u s a d o c o m o a n t i d e t o n a n t e d e 
combustíveis e solvente para tintas. Está 
presente em cola de sapateiro. 
h) Naftaleno ou naftalina 
 É vendida com o nome de naftalina 
sendo um hidrocarboneto aromático 
formado por dois anéis benzênicos 
condensados de fórmula molecular C10H8. 
Trata-se de uma substância sólida cristalina 
a temperatura ambiente, de cor branca, 
odor muito forte, solúvel em água, infl 
amável e tóxica. 
Uma das principais formas de obtenção do 
naftaleno é a partir da destilação do 
alcatrão de hulha (um tipo de carvão 
mineral, também conhecido como carvão 
de pedra). 
A naftalina é caracterizada, principalmente, 
pela sua capacidade de sublimação, que é 
a passagem direta do estado sólido para o 
gasoso, sem passar pelo estado líquido. 
Sob a forma de gás, a substância produz 
um vapor tóxico, e, devido a essa 
propriedade, é há muito tempo utilizada 
como repelente de traças e baratas. No 
comércio, é encontrada sob a forma de 
bolinhas de naftalina, que são colocadas 
em armários e gavetas