Lista de Exercícios 4 - Ácidos e Bases - Gabarito (1)

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Universidade Federal Rural de Pernambuco 
Unidade Acadêmica de Garanhuns 
 
Prof. Dr. Pedro Aquino 
 
Respostas da Lista de Exercícios: Ácidos e Bases 
 
1. Segundo a definição de Brønsted-Lowry, bases são espécies capazes de receber 
prótons (íon H
+
) doados pelo ácido. O íon H
+ 
tem sua camada de elétrons 
completamente vazia (1s
0
), logo, para que ele se ligue na base, esta deve apresentar ao 
menos um átomo contendo pares de elétrons livres, os quais passarão a formar uma 
ligação covalente com o hidrogênio. Esta nova espécie formada é o chamado ácido 
conjugado. 
a. H3O
+ 
(H se liga ao O, ficando este O com a carga positiva) 
b. NH3 (H se liga ao N, neutralizando sua carga negativa) 
c. H2CO3 (H se liga ao O, neutralizando sua carga negativa) 
d. CH3CH2N
+
H2CH3 (H se liga ao N, ficando este com a carga positiva) 
e. CH3O
+
HCH3 (H se liga ao O, ficando este com a carga positiva) 
f. CH3COOH (H se liga ao O, neutralizando sua carga negativa) 
 
2. Segundo a definição de Brønsted-Lowry, ácidos são espécies capazes de doar o íon H+ 
para uma base. Quando este íon é doado, o par de elétrons que fazia sua ligação na 
molécula permanece na mesma em uma quebra de ligação química chamada 
heterólise. Logo, o átomo de H deve, preferencialmente, estar ligado a um átomo mais 
eletronegativo, capaz de acomodar melhor a carga negativa resultante do processo de 
heterólise. A espécie formada após a perda do próton é a chamada base conjugada. 
a. -CN (O H estava ligado ao C, ficando este com a carga negativa) 
b. CO3
2-
 (O H estava ligado ao O, ficando este com uma carga negativa) 
c. (CH3)2NH (O H estava ligado ao N, deixando-o neutro) 
d. HC≡C:- (O H estava ligado ao C, deixando-o com uma carga negativa) 
e. CH3CH2COO
-
 (O H estava ligado ao O, deixando-o com uma carga negativa) 
f. CH3SO3
-
 (O H estava ligado ao O, deixando-o com uma carga negativa) 
 
3. Reações ácido-base são as reações de transferência de prótons entre um ácido e uma 
base, segundo a teoria de Brønsted-Lowry, ou de pares de elétrons entre um orbital 
preenchido e outro vazio, segundo a teoria de Lewis. Neste caso, o ácido sulfúrico 
(H2SO4) doará um íon H
+
 ao átomo na base que contiver pares de elétrons livres, 
liberando o íon hidrogenossulfato (HSO4
-
), que servirá de contra-íon à nova espécie 
formada. 
O
H
H
S
O
O
OO
H
N
H
H
H O
CH3
H
N
H
CH3
S
O
O
OO
H
S
O
O
OO
H
S
O
O
OO
H
 
 
4. KOH é uma base segundo a definição de Arrhenius (capaz de doar íons –OH em 
solução aquosa). Tais bases podem ser reconhecidas pelo tipo de ligação química que 
as compõem. Observe que ela tem em sua estrutura dois não-metais e um metal. O e H 
ligam-se entre si por meio de uma ligação covalente. Como o H só pode fazer no 
máximo uma ligação química, quem se liga ao potássio é o oxigênio. Como o potássio 
é um metal e o oxigênio é um não-metal, entre eles se estabelece uma ligação do tipo 
iônica, onde K adquire carga positiva ao doar um elétron para o O, o qual adquire uma 
carga negativa. O que determina que esta espécie será uma base é a força relativa entre 
as ligações químicas covalente e iônica. Como a ligação iônica é mais facilmente 
rompida do que a covalente, esta espécie forma 
–
OH no lugar de formar H
+
. O efeito 
do íon 
–
OH (hidróxido) é abstrair um próton (H
+
) do ácido, formando uma molécula 
de água (H2O). A base conjugada resultante ficará então associada ao íon K
+
. 
a. Observe que vários H podem ser abstraídos, mas quem é abstraído é aquele 
ligado ao O e não um daqueles ligado aos carbonos. Isso acontece porque o O 
é mais eletronegativo que o C, acomodando melhor a carga negativa que é 
obtida após remoção do H. 
b. A mesma observação da letra a cabe aqui. 
c. Neste caso todos os H estão ligados a átomos de C. Observe que os átomos de 
carbono apresentam hibridações diferentes (aqueles fazendo ligações simples 
são sp³ e aqueles fazendo ligação tripla são sp). Neste caso, quem determina é 
a hibridação. Como a hibridação sp³ é uma mistura 25% s e 75% p e a sp é 
uma mistura 50% s e 50% p e o orbital s ocupa um volume menor do que o p, 
o orbital sp é menor do que o orbital sp³, logo os elétrons neste orbital estarão 
mais próximos do núcleo e o átomo em questão será mais eletronegativo, 
comportando melhor a carga negativa que será obtida após remoção do H. 
d. Aqui vale a mesma observação da letra a. 
O
O
O
C
C O
H3C
K
K
K K
 
 
5. Nestas reações o ácido doa o íon H+ para a base. Em geral o H do ácido deve estar 
ligado a um átomo mais eletronegativo (para acomodar melhor a carga negativa 
resultante da heterólise) e o átomo que se ligará ao H
+
 na base deve conter pares de 
elétrons livres. Existem duas abordagens possíveis neste problema, A primeira baseia-
se na análise das estruturas químicas e a segunda nos dados de pKa (quem tiver o 
menor pKa será o ácido). 
a. Observe que no metanol (CH3OH), o átomo de H está ligado a um átomo 
eletronegativo e o oxigênio tem pares de elétrons livres, ou seja, pode atuar 
tanto como ácido quanto como base. O íon amideto (
-
NH2) está na mesma 
situação. As duas possibilidades são o metanol receber o H do amideto, 
formando CH3O
+
H2 (H se liga no O) e 
2-
NH (o N adquire mais uma carga 
negativa) ou o metanol doar o H para o amideto, formando CH3O
-
 e NH3. 
Observe que na primeira alternativa, partindo de uma situação onde só existia 
uma carga são criadas mais duas cargas, das quais uma positiva em um 
elemento eletronegativo (oxigênio), o que é desfavorável. Na segunda, a carga 
negativa é transferida do N para o O, ou seja, ela vai parar em um elemento 
ainda mais eletronegativo, que acomoda ainda melhor esta carga, o que é muito 
favorável. Além disso, a escolha da segunda situação pode ser confirmada pela 
análise dos valores de pKa (15,5 para o metanol e 38 para o amideto). Uma 
última observação é que, em geral, a espécie negativa será a base. 
H3C
O
H H
N
H H3C
O
H
N
H
H
ácido base base conjugada ácido conjugado 
b. Observe aqui que as possibilidades de doação de H são hidrogênios ligados a 
carbono ou a oxigênio. Como foi comentado no 4.a, é mais fácil doar um H 
ligado a oxigênio. Os valores de pKa são 4,88 para o ácido propanoico e 15,5 
para o metanol (ácido conjugado do íon metóxido mostrado na reação). 
H3C
O
O
H
H3C
O H3C
O
O
H3C
OH
 
 
c. Aqui, o único H que pode ser doado está na extremidade da cadeia do 1-butino 
(vide discussão no 4.c). 
H3C
H
H
H3C
C
H2
 
 
d. Aqui, o HCl é um ácido de Arrhenius (doa H+) e a trietil amina tem pares de 
elétrons livres no N (atuará como base). Observe que o N já faz suas três 
ligações usuais. Neste caso a quarta ligação acontece porque o HCl é um ácido 
muito mais forte (pKa -8) que a trietilamina (pKa 10,75). 
(CH3CH2)3N H Cl (CH3CH2)3NH Cl
-
 
 
e. Este é similar ao 5.d. Observe que aqui o oxigênio já faz duas ligações e 
mesmo assim atua como base, criando uma terceira ligação. Isso acontece 
porque o HBr é um ácido muito mais forte (pKa -9) que o etanol (pKa 16). 
O
H H Br O
H
H
Br-
 
 
f. Aqui temos uma base de carbono reagindo com a água, a qual será o ácido. De 
um modo geral, a espécie que carrega a carga negativa atuará como base. 
C
H
O
H
H
OH
 
 
6. Exercício similar ao 5. 
a. NH3 (amônia) é a base, a qual removerá um íon H
+
 do ácido benzóico, 
formando o íon benzoato (carga negativa no oxigênio) e o íon amônio (carga 
positiva no N). A base pôde ser reconhecida pela presença de par de elétrons 
livre no N e o ácido pela presença de H ligado ao O. Observe que os oxigênios 
também têm pares de elétrons livres, mas todos eles já fazem duas ligações 
químicas, o que diminui sua eficiência de atuação como base. Finalmente, 
podemos comparar os pKa (4,2 para o ácido benzoico e 4,7 para a amônia). 
b. A base será o íon HCO3
-
 (formado pela dissociação do NaHCO3, bicarbonato 
de sódio), o qual removerá um próton do ácido trifluoroacético, formandoo 
íon trifluoroacetato (carga negativa no O), o qual ficará associado ao íon Na
+
, e 
o ácido carbônico (H2CO3). Neste caso, a base pode ser reconhecida pela 
presença de carga negativa. 
c. Aqui a base será o íon amideto (-NH2) formado pela dissociação do NaNH2, 
reconhecida pela presença da carga negativa. O hidrogênio a ser removido será 
aquele ligado a carbono sp, conforme discutido no 4.c. 
d. Aqui temos uma base de Arrhenius clássica (KOH, hidróxido de potássio), a 
qual vai liberar íon 
–
OH no meio, que farão a remoção do H ligado ao O no 
etanol. Observe que a remoção deste hidrogênio é mais fácil do que a remoção 
de hidrogênio ligado a carbono por conta da maior eletronegatividade do O em 
relação ao C, o que faz com que aquele suporte melhor a carga negativa que é 
formada. 
e. Neste caso, ambos podem ser ácido ou base. Observe que em ambos temos 
átomos com pares de elétrons livres e também átomos de hidrogênio ligados a 
elementos eletronegativos. Neste caso, o ácido será aquele onde a nova carga 
negativa será melhor acomodada (possui o átomo ligado ao H mais 
eletronegativo). Assim, teremos como base a dimetilamina [(CH3)2NH, que 
usará o par de elétrons livres do N para abstrair o próton do ácido] e como 
ácido o ácido p-toluenossulfônico. Tal afirmativa pode ser confirmada pela 
comparação dos valores de pKa (10,73 para a dimetilamina e -2,8 para o 
APTS). 
f. Neste caso, a base será a acetona (observe que os H que ela tem disponíveis 
para doar estão ligados a carbonos, ao passo que na outra espécie eles estão 
ligados a oxigênios), a qual removerá um H do ácido sulfúrico (ficando seu O 
com carga positiva), formando o íon HSO4
-
. 
 
7. Aqui temos um H ligado a N. A depender da situação, o N pode usar seu par de 
elétrons livre para se ligar a um próton ou pode doar seu próton. Em reação com ácido 
clorídrico (HCl, um ácido de Arrhenius, que libera íons H
+
 no meio), a anfetamina 
receberá o próton doado por ele, ficando o N com carga positiva. Em reação com 
NaOH (uma base de Arrhenius, libera íons 
–
OH no meio), a anfetamina doará um 
átomo de H, ficando o N com carga negativa. 
 
8. Mais uma vez, um exercício de reconhecimento de ácidos e bases. 
a. NaOH, como mostrado anteriormente, é uma base de Arrhenius e o íon 
hidróxido por ela liberado removerá o H do grupo COOH no naproxeno. Este é 
o H mais ácido, pois todos os outros estão ligados a átomos de carbono. 
b. HCl é um ácido de Arrhenius e o íon H+ liberado por ele se ligará a um átomo 
que tenha pares de elétrons livres. Na fluoxetina temos trêss destes átomos: F, 
N e O. Qualquer um destes átomos, após se ligar ao próton ficará com carga 
positiva e quanto menos eletronegativo for o átomo, melhor acomodada a 
carga positiva ficará. Assim, o átomo que se ligará ao próton será o N. Além 
disso, o F não poderia receber este próton pois o número máximo de ligações 
que ele suporta é uma, a qual ele já está fazendo com o carbono. 
 
9. O ácido acético neste caso fará a doação de um íon H+ para um átomo com pares de 
elétrons livres capaz de recebê-lo. Na fenfluramina temos F e N e na fentermina temos 
somente o N. O F fica impossibilitado de recebê-lo por conta da razão discutida no 
8.b. 
 
10. pKa = -logKa, logo Ka = 10-pKa. 
a. Ka = 10-7 
b. Ka = 10-2,8 = 1,6.10-3 
c. Ka = 10-9,1 = 7,9.10-10 
 
11. 9,33; 4,64; 0,23. 
 
12. Para que a base seja forte o suficiente, o pKa de seu ácido conjugado deve ser maior 
que o da espécie em questão. Basta olhar na tabela de pKa. 
 
13. Vide questão 12. 
 
14. Vide questão 12. O equilíbrio favorecerá a formação dos produtos sempre que o 
produto for mais fraco que o reagente (seja uma base ou um ácido mais fraco). 
 
15. Mais uma questão de comparação de valores de pKa. Lembre que nas espécies iônicas 
você deve se concentrar nos íons formados e não na espécie neutra. 
 
16. Outra questão de comparação de valores de pKa. A espécie mais ácida será a de menor 
pKa. 
 
17. A espécie mais básica será a de maior pKa. 
 
18. Trata-se de uma questão de avaliação dos efeitos da estrutura na acidez/basicidade das 
substâncias. Observe que a única diferença entre as duas moléculas é a presença de um 
átomo de oxigênio. O átomo de oxigênio é uma espécie eletronegativa, que tem um 
efeito indutivo retirador de elétrons, ou seja, ela atrai a nuvem eletrônica da molécula 
para perto de si, com isso aumenta a magnitude da carga positiva concentrada no N. 
Isso faz com que esta espécie procure uma forma de diminuir esta carga positiva. Esta 
forma será a eliminação do átomo de hidrogênio ligado no N, tornando-a mais ácida 
(pKa 8,33). Já á outra possui somente átomos de C e H, cujo efeito indutivo é doador 
de elétrons, o que faz com que a carga positiva no N diminua de intensidade, deixando 
a espécie menos reativa (menos ácida, pKa 11,1). 
 
19. Como discutido anteriormente, carbonos sp são mais eletronegativos que carbonos sp³. 
Assim, átomos de carbono sp apresentam efeito indutivo retirador de elétrons ao passo 
que átomos de carbono sp³ apresentam efeito indutivo doador de elétrons. Em ambos 
os casos, após perda do próton, será formada uma espécie com carga negativa no 
oxigênio, a qual será a base conjugada. Quanto mais concentrada for a carga negativa 
de uma base, mais forte ela será (e mais fraco será o ácido que deu origem a ela). 
Observe que o ácido propiólico tem átomos de carbono sp que vão retirar densidade 
eletrônica da região do oxigênio e diminuir a concentração de carga negativa na base 
conjugada, fazendo com que ela seja mais fraca e o ácido mais forte (pKa 1,8). No 
ácido propanoico, ocorre exatamente o inverso: os átomos de carbono sp³ são 
doadores de nuvem eletrônica, aumentam a densidade de carga negativa na base 
conjugada, fazendo com que ela seja mais forte e o ácido mais fraco (p´Ka 4,9). 
 
20. Aqui temos átomo de H ligado a carbono sp³ e a carbono sp³ vizinho de carbono sp² 
fazendo ligação com outro átomo de carbono ou com átomo de oxigênio. 
a. Só teremos ressonância nas moléculas 2 e 3. Para que a ressonância aconteça, 
precisamos da presença de orbitais p paralelos, o que só acontece nas 
hibridações sp² e sp. 
CH3CH2CH2
H2C CH2
CH3
H2C CH2
CH3
H3C CH2
O
H3C CH2
O
 
b. Como discutido anteriormente, quanto mais concentrada a carga negativa de 
uma base, mais forte ela será e mais fraco será o ácido que deu origem a ela. 
No primeiro caso, como não há possibilidade de ressonância, a carga negativa 
fica 100% do tempo no átomo de carbono indicado, fazendo com que esta seja 
a base mais forte de todas. Nos outros casos, a carga negativa fica espalhada 
entre dois átomos, parte do tempo em cada um dos átomos, o que faz com que 
elas sejam bases um pouco mais fracas. Se compararmos os dois últimos casos 
veremos que em um deles a carga negativa reside parte do tempo em um átomo 
de oxigênio e no outro, fica sempre em átomos de carbono. Como o átomo de 
O é mais eletronegativo, ele aceita melhor a carga negativa, o que faz com que 
esta base seja mais fraca que a outra e, por consequência, seu pKa seja mais 
baixo. 
 
21. Para fazer esta decisão, basta comparar as eletronegatividades das espécies envolvidas: 
oxigênio e nitrogênio. Como o oxigênio é mais eletronegativo, ele suporta melhor uma 
carga negativa. Como o nitrogênio é menos eletronegativo, ele suporta melhor a carga 
positiva. 
a. O ácido conjugado é formado quando a espécie em questão se liga a um 
próton. Para que esta ligação aconteça, é necessário um átomo com pares de 
elétrons livres. Tanto O como N obedecem este requisito. Após ligação do 
próton, o átomo em questão ficará com carga positiva. Como o N é menos 
eletronegativo, ele suportará melhor a carga positiva que o oxigênio, reagindo, 
assim, antes dele com o íon H
+
. Com uma quantidade pequena de ácido (ou 
com um ácido fraco), somente o grupo NH2 receberá o próton. Se 
aumentarmos a quantidade (ou a força) do ácido, o grupoOH também receberá 
o próton. 
b. A base conjugada é formada quando a espécie em questão doa um próton, 
ficando o átomo ao qual este próton estava ligado com uma carga negativa. 
Como o oxigênio é mais eletronegativo, ele suporta melhor uma carga negativa 
e, então, reagirá mais rapidamente na presença de uma base. Na presença de 
uma pequena quantidade de base (ou de uma base fraca) somente o grupo OH 
doará o íon H
+
. Na presença de uma alta quantidade de base (ou de uma base 
forte), o NH2 também doará seus prótons 
 
22. Este é similar ao anterior. O raciocínio se baseia em qual átomo suportará melhor uma 
carga negativa (caso seja um ácido que vai gerar uma base conjugada) ou uma carga 
positiva (caso seja uma base que vai gerar um ácido conjugado). 
a. Neste caso, devemos procurar o H que está ligado ao átomo mais 
eletronegativo, já que a base conjugada assumirá uma carga negativa. Neste 
caso é o próton do grupo COOH. 
b. Devemos procurar o par de elétrons livre ligado ao átomo menos 
eletronegativo, já que o ácido conjugado terá uma carga positiva neste átomo. 
Neste caso é o par de elétrons do N. 
 
23. Se a ligação C-H é mais ácida que o comum, significa que ela é mais facilmente 
rompida, ou seja, é uma ligação mais fraca. Isso acontece porque o grupo NO2 é um 
grupo fortemente retirador de densidade eletrônica, deslocando a nuvem eletrônica da 
molécula para si e deixando as outras regiões da molécula (inclusive as ligações 
químicas) com uma menor densidade eletrônica, enfraquecendo-as e fazendo com que 
elas sejam mais facilmente rompidas. Além disso, a presença de um grupo retirador de 
elétrons deixa a base conjugada mais estável, por diminuir a densidade de carga 
negativa em um só ponto (neste caso, o átomo de carbono). Se a base conjugada é 
mais estável, significa dizer que ela é mais fraca, ou seja, seu ácido de origem será 
mais forte. 
 
24. Observe que o éter não apresenta átomos de H ligados a um elemento eletronegativo 
capaz de receber a carga negativa resultante de sua perda, o que faz com que seja 
difícil remover um próton de sua estrutura, característica de um ácido muito fraco 
(pKa alto). Já o etanol não tem esse problema, ele apresenta um átomo de H ligado a 
um átomo eletronegativo que suportaria bem uma carga negativa resultante da sua 
perda, característica necessária para um ácido, tornando seu pKa mais baixo. 
 
25. A ligação mais ácida será aquela mais facilmente rompida (mais fraca). Para que uma 
ligação seja mais fraca que a outra, os elétrons que a formam devem estar presentes 
em uma densidade mais baixa. Assim, a ligação N-H vizinha a uma carbonila (C=O) 
será mais fraca que a outra, vizinha a grupos CH2, pois a carbonila é um exemplo de 
grupo retirador de elétrons, que enfraquece as ligações vizinhas por atrair a densidade 
eletrônica da molécula para perto de si. Além disso, ele estabiliza a base conjugada 
formada por diminuir a concentração de carga negativa no átomo que perder o próton 
(o nitrogênio, neste caso). 
 
26. Similarmente à questão anterior, será aquele H mais próximo de um átomo 
eletronegativo, ou seja, o H ligado ao CH2 do grupo CH2CH3. 
 
27. Mesmo raciocínio das questões anteriores, mas aqui o efeito principal será a 
estabilidade da base conjugada. 
a. CO2H 
b. NH 
c. OH 
 
28. Ainda similar ao raciocínio das questões anteriores, o mais ácido será o átomo de H no 
grupo CO2H, em seguida aquele no grupo OH e por último aquele no grupo CH. 
 
29. Bases de Lewis apresentam átomos ou grupos com orbitais completamente 
preenchidos capazes de doar elétrons a um ácido e bases de Brønsted-Lowry 
apresentam átomos ou grupos capazes de se ligar ao H
+
. 
a. Ambos 
b. Lewis 
c. Nenhum 
d. Lewis 
 
30. Ácidos de Lewis apresentam átomos ou grupos com orbitais vazios e ácidos de 
Brønsted-Lowry são espécies capazes de doar íons H
+
. 
a. Brønsted-Lowry 
b. Lewis 
c. Lewis 
d. Nenhum dos dois 
 
31. A escolha de quem é quem segue os princípios mostrados anteriormente. 
a. 
Cl BCl3 B
Cl
Cl Cl
Cl
 
b. 
CH3
H3C
CH3
CH3
O
S
O
O
O
H H
CH3
H3C
H3C
CH3
H
O
S
O
O
O
H
 
c. 
H3C
O
Cl
OH H3C
OH
O
Cl
 
 
32. Similar à questão anterior. Ácidos de Lewis, por possuírem orbitais vazios, são 
conhecidos como eletrófilos. Bases de Lewis, por possuírem orbitais preenchidos, são 
conhecidas como nucleófilos. 
O B
H F
F
F
 
S
Al
Cl
Cl
Cl
 
O
B
F
F
F
 
O
H
H
 Br Br FeBr3 
 
33. Similar à anterior. 
 
34. Reações de transferência de prótons envolvem a migração de H+ de um ácido para uma 
base de Brønsted-Lowry, já as reações entre nucleófilos e eletrófilos envolvem ácidos 
e bases de Lewis. 
a. Transferência de prótons/NucleófiloxEletrófilo 
b. NucleófiloxEletrófilo/NucleófiloxEletrófilo 
c. NucleófiloxEletrófilo/NucleófiloxEletrófilo 
 
35. (a) Como uma base de Brønsted-Lowry ele removerá um átomo de H de um dos 
grupos CH3, formando um grupos CH2 com um par de elétrons livre no átomos de 
carbono e este par de elétrons formará uma ligação dupla com o C que anteriormente 
carregava uma carga positiva, neutralizando-o. (b) Ele se ligará diretamente ao átomo 
de carbono carregado positivamente, formando o tert-butanol. 
 
36. (a) Em raciocínio similar a questões anteriores, NH e OH são os mais ácidos, sendo o 
OH o mais ácido dos dois. (b) NaH é uma base extremamente forte, que atua por meio 
do íon hidreto (H:
-
), removendo prótons. Primeiro ela remove o próton mais ácido e 
em seguida, o menos ácido. (c) HCl é um ácido forte que atuará doando prótons ao 
grupo mais básico da molécula, o NH. Dependendo da quantidade, poderá doar 
também ao oxigênio da carbonila, em seguida aos oxigênios das funções éter e por 
último ao grupo OH. (d) São sete: seis no anel aromático e um na carbonila (C=O). (e) 
É o átomo de N, um átomo tipo AX3E (três grupos ligantes e um par de elétrons livre). 
(f) São seis no total: aqueles ligados a O ou N. 
 
37. Em raciocínio similar a questões anteriores, é o NH2. 
 
38. O primeiro é mais baixo por conta do efeito indutivo retirador de elétrons do segundo 
grupo COOH, o que faz com que sua base conjugada seja mais estável (mais fraca) em 
comparação com aquela do ácido acético. Já o segundo é mais alto por conta da 
presença de uma carga negativa adicional, o que diminui a estabilidade da base 
conjugada (tornando-a mais forte). 
 
39. (a) A razão é a diferença de pKa entre os grupos NH2 e OH, o que faz com que eles 
reajam entre si (reação ácido-base), de modo a formar grupos menos reativos. (b) O 
HCl concentrado vai neutralizar o grupo O
-
. (c) O NaOH vai neutralizar o grupo NH3
+
. 
 
40. 
O
H
OH
O
H2O
 
 
O O
 
O
H
O
H
O
OH
 
 
41. A estratégia aqui é comparar a estabilidade das bases conjugadas formadas a partir das 
desprotonações dos grupos OH, um de cada vez. A mais estável será aquela com um 
maior número de estruturas de ressonância possíveis e o ácido de origem será o mais 
forte.