Relatório - pratica de cafeína

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Relatório de aula prática 
EXTRAÇÃO DE CAFEÍNA (Pó de café comercial)
1. Introdução 
A cafeína é encontrada em todas as partes do cafeeiro, porém com mais abundância nas flores, sementes, folhas e casca. É classificada como um alcalóide farmacologicamente ativo, e não apresenta valor nutricional. Os alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos característicos no organismo humano. Do ponto de vista químico, os alcalóides não constituem um grupo homogêneo de substâncias. Quase todos, porém, apresentam estrutura química derivada de um composto heterociclo. Uma classificação química de alcalóides baseia-se na estrutura deste heterociclo: alcalóides da piridina (ex.: nicotina), alcalóides de xantina (cafeína).
A cafeína é uma base fraca e combina-se com os ácidos, mas os seus sais dissociam- se facilmente na água podendo ser extraídos por agitação.
Figura 1 Tabela das propriedades da cafeína.
O principal problema na extração da cafeína do café ou de qualquer outra fonte que contenha esta substância é que ela não existe sozinha e exige mais processos para a extração de outras substâncias das quais deve ser separada. Entre estas substâncias podemos citar os taninos. Os taninos são divididos de acordo com a estrutura química em dois grandes grupos: taninos hidrolisáveis e taninos condensados.
Taninos hidrolisáveis possuem um grupo poliol central (em sua maioria, é β-d- glicose, mas também o ácido quínico, outros fenóis e outros glicósidos); e hidroxilas esterificadas pelo ácido gálico (parte fenólica). Os taninos condensados ou proantocianidinas estão distribuídos por diversas famílias do reino vegetal, em geral, em plantas lenhosas. São polímeros de flavan-3-ol e/ou flavan-3,4-diol, produtos do metabolismo do fenilpropanol.
2. Materiais e métodos 
Materiais
· Café em pó comercial
· solução 10% de óxido de magnésio
· solução de ácido sulfúrico 1 M
· diclorometano
· solução de hidróxido de potássio 0,1 M
· sulfato de sódio anidro.
Métodos 
1 – Extração Sólido- líquido (extração dos Taninos) 
Pesou-se 10 g de café em um béquer e dissolveu-o em cerca de 125 mL de água quente e foi deixado em repouso para esfriar um pouco. Após, adicionou-se 100 mL de uma solução 10% de óxido de magnésio e agitou-se a mistura em banho maria por cerca de 30 minutos. Isto faz com que os taninos formem sais insolúveis em água e precipitem da solução. Depois de decorrido o tempo necessário, retirou-se a mistura do banho Maria e retirado para esfriar um pouco. Filtrou-se a suspensão a vácuo e adicionou-se ao sobrenadante cerca de 10 mL de uma solução de ácido sulfúrico 1 M para acidificar o meio. Mediu-se o pH com um papel indicador de pH, adicionou-se mais ácido sulfúrico até que o pH ficasse próximo de 1.
Esquema do processo:
2- Extração Líquido-Líquido (Fase Orgânica)
 Extraiu-se o sobrenadante com 3 porções de 20 mL de diclorometano. Aos extratos orgânicos combinados adicionou-se cerca de 8 mL de uma solução de hidróxido de potássio 0,1 M. Isto remove parcialmente a coloração amarelada do extrato orgânico. Transferiu-se a camada orgânica para um frasco de Erlenmeyer e lavou-se a fase aquosa básica com duas porções de 5 mL de diclorometano. Combinou-se ambos os extratos orgânicos e foi adicionado sulfato de sódio anidro para a secagem. Realizou-se a filtragem e adicionado em ambiente para evaporar o diclorometano em um balão de 100 mL previamente pesado. Determinou-se a porcentagem de cafeína presente na amostra baseando-se na massa original do produto.
Esquema do processo: 
3. Cálculo de rendimento: 
Peso do Erlenmeyer vazio: 50,3878g
Peso do Erlenmeyer vazio + sólido: 50,4273g
Rendimento: (50,3878) – (50,4273) = 0,0395g de Cafeína 
Percentual de Extração: 10,03 g ------ 100%
 0,0395g ---- X X: 0,393 % (m/m) de cafeína.
4. Determinação do ponto de Fusão
É um método simples e rápido usado nas diversas áreas da química para obter-se a primeira impressão de pureza de uma dada substância, isto porque mesmo pequenas quantidades de impurezas influenciam no ponto de fusão. A técnica mais utilizada é a determinação por ensaio em capilares, onde é introduzido a uma fonte de calor em proximidade de um termômetro para elevadas temperaturas e precisão. A temperatura é aumentada a uma taxa fixa até a substância começar a transitar para o estado líquido. Registra-se a temperatura logo após os primeiros sinais de alteração na amostra 
	Amostra
	P. Fusão (°C) - Teórico
	P. Fusão (°C) - Prático
	P. Sublimação (°C) - Teórico
	P. Sublimação (°C) - Prático
	Cafeína
	234,85 - 237,85
	228,30
	177,85
	N. realizado
5. Conclusão 
A extração não foi ocorreu conforme esperado, na etapa de extração com solvente CH2C2 no funil de separação ocorreu um pouco da passagem da solução superior, fazendo com que a fase orgânica ficasse contaminada. Ao final do processo, fez-se o ponto de fusão e o valor encontrado confirmou que a amostra de cafeína extraída continha impurezas mostrando um ponto de fusão abaixo do valor encontrado na literatura, além do ponto de fusão, observou-se que a cor do solido estava um pouco amarela, a cafeína pura é um solido branco. 
Comparação com dados teóricos: uma xicara de café comercial (150 ml):possui cerca de 60-150 mg de cafeína, o experimento (125 mL) obteve-se 39,5 mg de cafeína, dados relativamente abaixo dos valores encontrado na literatura. A ABIC estabelece um limite de 0,7%(m/m) de cafeína na amostra de café, experimento obteve o valor de 0,0395g, valor que se estabelece dentro dos limites.
1- Qual a classificação química a cafeína? Comente
Resp: A cafeína é um composto orgânico da família dos alcaloides, que por sua vez, são aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. Além de ser um alcaloide, a cafeína é uma amida. Fórmula C8H10N4O2.
Estrutura química da cafeína:
Nomenclatura oficial é 1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purina-2,6-diona:
2- O que são taninos e onde são encontrados?
Os taninos são divididos de acordo com a estrutura química em dois grandes grupos: taninos hidrolisáveis e taninos condensados.
Taninos hidrolisáveis possuem um grupo poliol central (em sua maioria, é β-d- glicose, mas também o ácido quínico, outros fenóis e outros glicósidos); e hidroxilas esterificadas pelo ácido gálico (parte fenólica);
Os taninos condensados ou proantocianidinas estão distribuídos por diversas famílias do reino vegetal, em geral, em plantas lenhosas. São polímeros de flavan-3-ol e/ou flavan-3,4-diol, produtos do metabolismo do fenilpropanol.
3- Quais os principais problemas na extração da cafeína de uma amostra? 
O principal problema na extração da cafeína do café ou de qualquer outra fonte que contenha esta substância é que ela não existe sozinha e exige mais processos para a extração de outras substâncias das quais deve ser separada. Entre estas substâncias podemos citar os taninos. Os processos envolvidos são Efusão, Banho de resfriamento, Extração com porções de diclorometano (CH2Cl2), Emulsão, Lavagem, Secagem pela adição de Na2SO4, Decantação, Evaporação em banho-maria, Cristalização e Sublimação
4- Como é possível retirar os taninos presentes em uma amostra de cafeína? Por quê?
Fazendo a adição de uma solução 10% de óxido de magnésio, com agitação constante e tratamento térmico com calor constante em banho maria faz com que os taninos formem sais insolúveis em água e precipitem da solução. Os taninos por serem metabólitos secundários de natureza polifenólica solúveis com massa molecular entre 500 e 3000 Daltons apresentam uma habilidade de formar complexo insolúveis em água com alcalóides. 
5- Qual a dose letal de cafeína para um adulto?
Resp: A dose letal é de 10 g para administração oral para um adulto de 70 kg. A dose letal (DL50) é de 150 - 200 mg/kg de peso corpóreo (concentração no plasma sangüíneo de aproximadamente 750 µM) que equivale ao consumo de uma só vez de 75 xícaras de café forte.