Questionário - Extração da cafeína

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA - UEFS 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II 
CURSO: ENGENHARIA DE ALIMENTOS 
CAMILA SAIANI SANTOS PEREIRA 
 IVO HENRIQUE PINTO ANDRADE 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTIONÁRIO II – EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Feira de Santana 
Outubro, 2010 
2 
 
QUESTIONÁRIO II 
 
Questão 1 - Pesquisar a toxidade das substâncias utilizadas no experimento. 
Cloreto de metileno (Diclorometano) (CH2Cl2) 
Toxidez: irritante à pele e olhos, pode causar queimaduras, ressecamento e levar até a morte 
 
Sulfato de Magnésio (MgSO4) 
Toxidez: Produto corrosivo e irritante, pode provocar queimaduras e irritação aos olhos e pele 
 
Carbonato de Cálcio (CaCO3) 
Toxidez: Produto atóxico, não corrosivo, não inflamável, inodoro. 
 
Acetona (2-propanona) 
Toxidez: Moderadamente tóxico e severamente irritante para os olhos, pele, mucosa e trato 
respiratório. 
 
Éter de petróleo 
Toxidez: Produto irritante e tóxico. Pode causar problemas estomacais 
 
Questão 2 - Fazer o levantamento da vidraria e materiais diversos necessários para o 
experimento. 
Equipamento Capacidade Quantidade 
Balança - 1 
Bastão de vidro - 3 
Béquer 100 mL 2 
Béquer 50 mL 1 
Erlenmeyer 500 mL 1 
Erlenmeyer 125mL 2 
Espátula - 3 
Bomba a vácuo - 1 
Funil de separação - 2 
Funil de decantação 250 mL 1 
3 
 
Proveta 200 mL 1 
Proveta 10 mL 1 
Suporte universal - 1 
Conta-gotas - 1 
Kitassato - 1 
Placa de 
aquecimento 
- 1 
Algodão - 1 
Capela - 1 
Garra - 1 
Aro - 1 
 
 
Questão 3 - Escrever o procedimento experimental na forma de fluxograma. 
ANEXO 
 
Questão 4 - Qual a estrutura física da cafeína? Pesquisar as propriedades físicas. 
A Cafeína é um alcalóide que se encontra,na natureza, em mais de 63 espécies de plantas, 
designado quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. É encontrado em certas plantas e usado 
para o consumo em bebidas, na forma de infusão, como estimulante. A cafeína pura é inodora 
e possui sabor amargo; é estável a variações de temperatura e pH e possui alta solubilidade em 
água e determinados solventes orgânicos. 
 
Estrutura da Cafeina 
 
 
Aspecto Cristais ou pó cristalino branco 
Textura 
Macia 
 
4 
 
Fórmula Química 
 
C8H10N4O2 
 
Peso Molecular 
 
194.19 g/mol 
 
Ponto de Fusão 
 
234-239 ºC 
 
Solubilidade em água 
 
1-5 g/100 mL 
 
Nome Químico 
 
1,3,7-Trimetilxantina 
 
 
 
Questão 5 - Pesquisar o valor da solubilidade da cafeína no etanol, diclorometano, 
acetona e éter de petróleo. Comparar com o valor da solubilidade em água. 
 
Solubilidade da cafeína em água: 2,2 mg/mL (Temperatura de 20°C) 
Solubilidade da cafeína em diclorometano: 19,8 mg/mL (Temperatura de 20°C) 
 
Solubilidade da cafeína em água (1g): 46 mL 
Solubilidade da cafeína em acetona (1g): 50 mL 
 
Solubilidade da cafeína em éter de petróleo (hexano): Não foi encontrada 
 
Questão 6 - Pesquisar o valor do teor médio de cafeína em folhas de chá mate, chá preto 
e café 
Chá preto - Teor de cafeína: 2,1% 
Café - Teor de cafeína: 2,4% 
Chá-mate - Teor de cafeína: 0,29% 
 
O teor de cafeína, tanto no café como nos chás, variam em função de vários fatores: a região 
do plantio, como o produto é processado na indústria, a quantidade de água usada no preparo. 
5 
 
Questão 7 - Por que a filtração do extrato aquoso deve ser feita com a solução ainda 
quente? 
A solubilidade da cafeína na água aumenta se a temperatura é elevada. Por isso, a filtração 
deve ser feita com a solução ainda em alta temperatura, evitando assim que a cafeína 
dissolvida se cristalize e não seja totalmente filtrada, caso contrário o rendimento da extração 
seria menor. 
 
Questão 8 - Por que é necessário resfriar o extrato aquoso antes de fazer a partição com 
diclorometano? 
O resfriamento do extrato aquoso faz com que a cafeína tenha uma menor solubilidade em 
água. Com isso ao adicionar-se diclorometano na solução, este faz com que a fase orgânica 
extraia mais cafeína da fase aquosa. 
 
Questão 9 - Qual o tipo de interação intermolecular que predomina entre a cafeína e o 
diclorometano e que permitiu a sua extração da amostra? Qual a conseqüência de se 
utilizar outros solventes na extração, como por exemplo, hexano ou acetato de etila? 
A interação entre os compostos é a ligação de hidrogênio dos elétrons livres dos átomos de 
nitrogênio da molécula da cafeína, com os hidrogênios do diclorometano. Utilizando hexano e 
acetato de etila, o procedimento é o mesmo se usado o diclorometano, porém os resultados 
serão diferentes. Diclorometano e hexano podem deixar resíduos tóxicos no café, e o hexano 
pode modificar a composição química do mesmo, acarretando não somente em modificações 
nas características sensoriais da bebida, como também em termos fisiológicos, reduzindo o 
teor de algumas substâncias, como sacarose e proteína. 
O processo de acetato de etila é o mais viável. Ele produz a chamada “extração natural de 
cafeína”, pois ele é um composto químico encontrado naturalmente em muitas frutas, estando 
também presente em pequenas quantidades no próprio café, sem provocar alteração de aroma 
e sabor no mesmo. 
 
Questão 10 - Diclorometano contém resíduo de HCl. Como isso pode influenciar no 
rendimento da extração da cafeína? 
A cafeína é um alcalóide (composto de caráter básico). Assim, moléculas da cafeína podem 
reagir com o HCl (Ácido forte) presente no diclorometano, assim formando o sal do ácido 
conjugado da cafeína, elevando-se a sua solubilidade em água e favorecendo a extração. 
 
6 
 
Questão 11 - Quais as possíveis impurezas presentes no produto bruto? Justifique. 
O maior problema no isolamento da cafeína é que ela é acompanhada por outras substâncias 
naturais das quais ela precisa ser separada. Junto com a cafeína, poderão estar presentes a 
celulose, pigmentos, clorofilas e taninos (compostos fenólicos de elevada massa molar). 
 
Questão 12 - Qual o princípio de recristalização com solventes mistos? Porque foi 
utilizada neste experimento? Água poderia ser utilizada como solvente de 
recristalização? (Não foi efetuada recristalização no experimento) 
Uma recristalização com uma mistura de solventes ocasiona em um resultado melhor do que 
com apenas um solvente. Se o composto que se deseja purificar conter tanto impurezas 
polares como apolares, utilizando uma mistura com solventes das 2 naturezas vai acarretar na 
dissolução dos 2 tipos de impurezas, ou seja, impurezas polares irão se dissolver no solvente 
polar e impurezas apolares no solvente apolar. Se for utilizado apenas 1 solvente no processo, 
apenas impurezas compatíveis com sua polaridade irão ser dissolvidas. A água pode ser 
utilizada como solvente de recristalização, sendo um excelente solvente de impurezas polares, 
graças à natureza das suas ligações de hidrogênio, além de ter um ponto de ebulição 
relativamente elevado, não é tóxica nem inflamável, e é fácil de obter, algumas das condições 
a que deve obedecer um bom solvente para a recristalização. 
 
Questão 15 - Calcular o rendimento do produto bruto e do produto recristalizado. 
Comparar com o valor indicado. Indicar e explicar os fatores que podem ter 
influenciado no rendimento. (Não foi efetuada recristalização no experimento) 
 
Rendimento do produto bruto (%R) = Rendimento prático (Rp) / Rendimento teórico (Rt) x 
100% 
Rp = massa da cafeína extraída no procedimento 
Rt = massa da cafeína presente no pó de café 
 
Cálculo do Rp: 
 
Rp = massa do béquer contendo cafeína – massa do béquer vazio 
Rp= 51,1904 g – 51, 0382 = 0,1522g de cafeína 
 
Cálculo do Rt: 
7 
 
Massa de café = 25,00 g 
 
Teor médio de cafeína no café: 0,00759g/g 
 
Em 1 g de café há 0,00759 g de cafeína 
Em 25g de café há x g de cafeína 
 
X = 0,1897 g de cafeína, que é a quantidade que se deveria conseguir do processo.Cálculo do Rendimento 
%R = Rp / Rt x 100% 
%R = 0,1522/0,1897 x 100 = 80, 23% 
 
O rendimento relativamente alto se deu graças a extração de outros compostos 
juntamente com a cafeína. Isso pode ser facilmente observado pela coloração marrom 
clara do produto obtido, sendo que a cafeína pura possui cor branca cristalina. Se o 
processo de recristalização fosse realizado, o rendimento certamente cairia pela 
“retirada” das impurezas. 
 
Questão 16 - Propor um método completo de extração da cafeína utilizando solvente 
quimicamente ativo. Explicar o método. 
Muitas substâncias orgânicas apresentam características básicas e ácidas. Utilizando-se dessas 
propriedades, é possível desenvolver um método especial para extrair essas substâncias, 
inclusive separando-as de outras com características neutras. Esse método, denominado 
extração por solventes químicamente ativos, baseia-se na facilidade com que essas 
substâncias podem ser transformadas em derivados com solubilidade bastante diferenciadas 
das substâncias originais. 
Substâncias como a cafeína e a anilina, por exemplo, são solúveis em solução aquosa de HCl 
porque formam sais solúveis em água: 
8 
 
NH3
HCl
NH4Cl
Anilina Cloridrato de anilina
 
 
A forma desprotonada da anilina e cafeína que são pouco solúveis em água, podem ser 
regeneradas usando NaOH aquoso e depois separada por extração subseqüente com um 
solvente orgânico apropriado. 
 
MATERIAIS: 
Funil de decantação 
Béqueres 
Suporte universal com garras 
Anel de ferro com garras 
Água destilada 
Cloreto de sódio 
Ácido sulfúrico 
Hidróxido de sódio 
Diclorometano 
Café, chá mate, etc. 
 
PROCEDIMENTO: 
1. Meça, com precisão, 10,00g da amostra e dissolva em cerca de 120mL de água quente; 
2. Deixe a solução esfriar um pouco e adicione cerca de 100mL de uma solução a 10% em 
óxido de magnésio e agite a mistura em banho-maria por cerca de 30 min.; 
3. Após esfriar, filtre a suspensão a vácuo e adicione ao sobrenadante cerca de 10mL de 
ácido sulfúrico (0,1M); 
4. Em uma placa de aquecimento, aqueça o sobrenadante até reduzir o volume pela metade, 
deixe esfriar e extraia com três porções de diclorometano; 
5. Aos extratos combinados, adicione cerca de 8mL de hidróxido de sódio (0,1M), agite e 
descarte a fase aquosa; 
9 
 
6. Seque os extratos orgânicos sobre sulfato de sódio anidro (ou cloreto de sódio) e evapore 
os solventes em balão previamente pesado; 
 
Questão 17 - Sugerir um método de confirmação de obtenção da cafeína como produto 
de recristalização deste experimento. Justificar. 
Uma forma de confirmar que a substância obtida foi a cafeína, é determinar o ponto de fusão 
da substância. Uma substância orgânica pura e cristalina possui, geralmente, um ponto de 
fusão bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixa estreita de temperatura (0,5 – 1,0°C) 
e, por isso, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância. A 
presença da impureza produz, na maior parte dos casos, um alargamento na faixa de fusão, 
além de abaixar a temperatura de fusão. 
 
* AS QUESTÕES 13 E 14 NÃO PUDERAM SER RESPONDIDAS, POIS O 
PROCESSO DE RECRISTALIZAÇÃO NÃO FOI EFETUADO. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10 
 
ANEXO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
25g da amostra 
contendo cafeína 
10G de CaCO3 
Erlenmeyer (500 ml). Aquecer (25 a 30 
minutos) e agitar a mistura durante o 
aquecimento. 
Esfriar a suspensão 
Filtrar a vácuo 
Resfriar filtrado (T °C ambiente) 
Dividir em 2 partes 
Extrair 3 vezes cada fração (25 ml de 
diclorometano) c/ funil de separação (250ml) 
Agitar mistura no funil (3 a 5 min) 
Separar as fases 
150 ml de H2O 
11 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Combinar extratos obtidos 
Secar com MgSO4 
Filtrar 
Recolher precipitado num recipiente (pesado e rotulado) 
Remover dicloro (destilação) 
Recristalizar o sólido bruto 
Dissolver sólido em mínima quantidade de acetona 
quente 
Filtrar a gravidade (funil pregueado) 
Adicionar éter de petróleo ao filtrado até 
turvamento 
12 
 
REFERÊNCIAS 
 
Cafeína. IN: Departamento de Química da FCT/UNL. 
Disponível em: <http://www.dq.fct.unl.pt/qoa/qpn1/2002/cafeina/cafeina.htm>. 
Acesso em: 26 Set. 2010. 
 
Caffeíne and Tea. IN: Stash Tea. 
Disponível em: <http://www.stashtea.com/caffeine+and+tea.aspx>. 
Acesso em: 28 Set. 2010. 
 
Como são descafeinados o café, o chá e a cola? . IN: Expréx Caffè. 
Disponível em:< http://portal.exprexcaffe.com.br/category/curiosidades/page/2/>. 
Acesso em: 16 Out.2010. 
 
Éter de petróleo. IN: Faenquil. 
Disponível em: 
<http://www.faenquil.br/gsmt-cipa/3normalizacao/mini_fis/mini_pdf/041-Eter 
dePetroleo.pdf>. 
Acesso em: 11 Out. 2010. 
 
Experimento 3: Extração da cafeína. IN: Faculdade Fortium 
Disponível 
em<http://www.fortium.com.br/faculdadefortium.com.br/afranio_alen/material/4050.doc>. 
Acesso em: 19 Out.2010. 
 
Fluidos Fenomenais. IN: UERJ. 
Disponível em: 
<http://www.iprj.uerj.br/export/sites/default/extensao/eventos/docs/FluidosFenomenais.pdf>. 
Acesso em: 22 Set. 2010. 
 
Propriedades Químicas/Físicas. IN: Serviço de Toxicologia da FFUP. 
Disponível em: <http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm>. 
Acesso em: 17 Out. 2010. 
 
SEVERINO, P. R. TÉCNICAS BÁSICAS DE SÍNTESE,ISOLAMENTO E 
CARACTERIZAÇÃO. UFG, 2009. 
Disponível em: <http://www.catalao.ufg.br/siscomp/sis_prof/admin/files/richeleps/data16-04-
2009-horas20-26-26.pdf>. 
Acesso em: 19 Out. 2010. 
 
Sulfato de magnésio. IN: Faculdades Oswaldo Cruz. 
Disponível em: 
<https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Sulfato%20de%20magn%C3%A9sio2003.pdf
>. 
Acesso em: 22 Set. 2010. 
 
Teor de cafeína em cafés brasileiros. IN: Ciência e Tecnologia de Alimentos. 
Disponível em: 
<http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010120611998000400012> 
Acesso em: 22 Set. 2010. 
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https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Sulfato%20de%20magn%C3%A9sio2003.pdf
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010120611998000400012