Alcanos, alcenos e alcinos

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alcanos 
 
→ São constituídos apenas por átomos de carbono e de hidrogênio e 
possuem apenas ligações simples 
→ Substâncias que contêm somente carbono e hidrogênio são 
chamados de hidrocarbonetos, de modo que um alcano é um 
hidrocarboneto que tem unicamente ligações simples (sigma) 
→ Alcanos em que o carbono forma uma cadeia continua sem 
ramificação são chamados de alcanos de cadeia linear 
→ Uma série homologa é uma família de substâncias em que cada 
membro difere do seguinte por um grupo metileno (CH2) 
→ Os membros de uma serie homologa são chamados homólogos. 
Propano (CH3CH2CH3) e butano (CH3CH2CH2CH3) são homólogos. 
→ Se olharmos o número relativo de átomos de carbono e de 
hidrogênio nos alcanos, veremos que a fórmula molecular geral para 
um alcano é: 
CnH2n+2 
↳ Onde n é um número inteiro 
→ Quando o número de carbonos ultrapassa três em um alcano, o 
número de estruturas possíveis aumenta. Existem duas estruturas 
possíveis para um alcano com fórmula molecular C4H10, por exemplo. 
Butano 
Isobutano 
 
 
 
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ALQUILAS 
Um nome de grupo alquila seguido pelo nome da classe da substância 
(álcool, amina etc.) produz o nome comum da substância. 
 
 
→ Grupo propila: 
 
→ Grupo isopropila: 
 
→ Grupo sec-butila: 
 
 
→ Grupo terc-butila: 
 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS 
A nomenclatura sistemática de um alcano é obtida utilizando-se as 
seguintes regras: 
→ Determine o número de carbonos na cadeia contínua de carbono 
mais comprida. Essa cadeia é chamada de cadeia principal. 
 
→ O nome de qualquer substituinte alquila que está ligado à cadeia 
principal é citado antes do nome da cadeia principal, junto com um 
número para designar o carbono ao quela ele está ligado. A cadeia 
é numerada de modo a dar ao substituinte o menor número possível 
. 
Apenas nomes sistemáticos têm números, ao contrário de nomes 
comuns. 
 Nome comum: iso-hexano 
 Nome sistemático: 2-metilpentano 
→ Se mais de um substituinte estiver ligado à cadeia principal. A cadeia 
é numerada na direção que resultará no menor número possível no 
nome da substância. 
 
 
 
 
→ Se dois ou mais substituintes são iguais, os prefixos “di”, “tri” e 
“tetra” são utilizados para indicar quantos substituintes idênticos a 
substância possui. 
↳ Os prefixos di, tri, tetra, sec e terc são ignorados na ordem 
alfabética dos grupos substituintes, mas os prefixos iso, neo 
e ciclo não. 
→ Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos 
substituinte, a direção escolhida é a que fornece o menor número 
possível para um dos substituintes restantes 
 
→ Se o número de substituintes for obtido em ambas as direções, o 
primeiro grupo citado recebe o menor número. 
 
CH3OH: álcool metílico 
CH3CH2NH2: etilamina 
CH3CH2CH2Br: brometo de propila 
CH3CH2CH2CH2Cl: cloreto de butila 
unidade estrutural iso 
carbono primário 
carbono secundário 
carbono secundário 
carbono terciário 
→ Se uma substância tem mais que duas cadeia s de mesmo 
comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número 
de substituintes. 
 
→ Nomes como isopropila, sec-butila e terc-butila são nomes de 
substituintes aceitáveis no sistema IUPAC de nomenclatura, porém 
nomes sistemáticos para os substituintes são preferíveis. 
 
 
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 
→ Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de carbono arranjados 
em um anel. Por causa do anel, um cicloalcano tem dois hidrogênios 
a menos que um alcano acíclico (não cíclico) com o mesmo número 
de carbonos. Isso significa que a fórmula geral para um cicloalcano 
é: 
CnH2n 
→ Cicloalcanos são nomeados pela adição do prefixo “ciclo” ao nome do 
alcano, que expressa o número de átomos de carbono no anel. 
As regras para nomear cicloalcanos lembram as regras para nomear os 
alcanos acíclicos.: 
→ No caso de cicloalcanos com um substituinte alquila ligado, o anel é 
a cadeia principal, a menos que o substituinte tenha mais átomos 
de carbono que o anel 
→ Se o anel tem dois substituintes, eles são citados em ordem 
alfabética, e o número 1 é dado ao substituinte citado primeiro 
→ Se houver mais que dois substituintes no anel, eles são citados em 
ordem alfabética 
 
 4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano 
 
 
 
 1,1,2-trimetilciclopentano 
 
 
 
 
 
 
alcenos 
→ A fórmula molecular geral para alcenos acíclicos é CnH2n, porque, 
como resultado da ligação dupla carbono-carbono, um alceno tem 
dois hidrogênios a menos do que os alcanos com o mesmo número 
de átomos de carbono. Assim, a fórmula molecular geral para os 
alcenos cíclicos deve ser CnH2n-2. 
Podemos, portanto, estabelecer a seguinte regra: 
A fórmula molecular geral para um hidrocarboneto é CnH2n+2, menos 
dois hidrogênios para cada ligação π e/ou ciclos na molécula. 
→ Como alcanos contêm o número máximo possível de ligações 
carbono-hidrogênio – isto é, estão saturados com hidrogênios – 
eles são chamados de hidrocarbonetos saturados. Ao contrário, 
alcenos são chamados de hidrocarbonetos insaturados, porque eles 
possuem menos hidrogênios do que o máximo esperado. O número 
total de ligações π e ciclos em um alceno é chamado de grau ou 
número de insaturação 
 
 
 
NOMENCLATURA DE ALCENOS 
A nomenclatura sistemática (IUPAC) de alcenos é obtida substituindo-se 
a terminação “ano” do correspondente alcano por “eno”. 
 
 
Os nomes de muitos alcenos precisam de um número para indicar a 
posição da ligação dupla. 
→ A cadeia contínua mais longa que ontem o grupo funcional (neste 
caso, a ligação dupla carbono-carbono) é numerada na direção que 
der o menor número ao sufixo do grupo funcional. 
 
 
 
→ O nome de um substituinte é citado antes do nome da cadeia longa 
que contém o grupo funcional, junto com o número que o designa o 
carbono ao qual o substituinte está ligado. 
 
 
 
→ Se uma cadeia possui mais de um substituinte, eles são citados em 
ordem alfabética. 
 
 
 
→ Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for 
obtido para ambas as direções, o nome correto é o que contém o 
menor número para o substituinte. 
 2,5-dimetil-4-octeno e não 4,7-
dimetil-4-octeno porque 2<4 
→ Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a 
posição do grupo funcional, porque o ciclo é 
sempre numerado com as ligações duplas entre 
os carbonos 1 e 2. 
↳ Em ciclo-hexenos, a ligação dupla está entre os carbonos C-1 
e C-2, não importando que se desloque pelo anel no sentido 
horário ou anti-horário. 
 
 
 
→ Se ambas as direções levam ao mesmo número para o sufixo do 
grupo funcional e o menor número(s) para um ou mais substituintes, 
substituintes são ignorados e a direção é alterada para a que 
fornece o menor número para o substituinte que resta. 
 2-bromo-4-etil-7-metil-4-octeno e não -7-bromo-
5-etil-2-metil-4-octeno porque 4<5 
↳ Os carbonos sp2 de um alceno são chamados carbonos 
vinílicos. O carbono sp3 que está adjacente ao carbono vinílico 
é chamado carbono alélico. 
 
 
 
 
alcinos 
São hidrocarbonetos que contém uma ligação tripla carbono-carbono. 
Devido a sua ligação tripla, um alcino tem quatro hidrogênios a menos que 
o alcano correspondente. Assim, a fórmula molecular feral para um alcino 
acíclico é CnH2n-2. E para um alcino cíclico é CnH2n-4. 
Existem poucos alcinos de ocorrência natural. Dentre exemplos inclui-se 
a capilina, que possui atividade fungicida e o ictioterol, um convulsivante 
usado por indígenas da Amazônia em flechas envenenadas. 
 
 
 
 
NOMENCLATURA DE ALCINOS 
→ O nome sistemático de um alcino é obtido ao se substituir a 
terminação “ano” do alcano correspondente por “ino”. 
→ Do mesmo modo como são nomeadas substâncias com outros 
grupos funcionais, a maior cadeia contínua que contém a ligação 
tripla carbono-carbono é numerada na direção que forneça ao 
sufixo do grupo funcional alcino o menor número possível. 
→ Se a ligação tripla estiver no fim da cadeia, o alcino é classificado 
como alcino terminal. Os alcinos com ligações triplas localizadas em 
outra parteda cadeia são chamados alcinos internos. 
 
 nome comum: acetileno 
 nome sistemático: etino 
 
 nome comum: etilacetileno 
 nome sistemático 1-butino 
 
 nome comum: etilmetilacetileno 
 nome sistemático: 2-pentino 
 
 nome comum: sec-butilmetilacetileno 
 nome sistemático: 4-metil-2-hexino 
 
→ Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional alcino for 
obtido contando a partir de ambas as direções da cadeia carbônica, 
o nome sistemático correto é o que apresenta o substituinte com 
o menor número, Se a substância possuir mais de um substituinte, 
estes são listados em ordem alfabética. 
 
 
 
 
 
PROPRIEDADES FÍSICAS DE 
HIDROCARBONETOS INSATURADOS 
→ Todos os hidrocarbonetos têm propriedades físicas similares. Em 
outras palavras, alcenos e alcinos apresentam propriedades físicas 
similares aos alcanos. 
→ Todos são insolúveis em água e solúveis em solventes com baixa 
polaridade, tal como o benzeno e o éter. 
→ Eles são menos densos que a água e, como em outras séries 
homólogas, têm pontos de ebulição que aumentam com o aumento 
do peso molecular. 
→ Os alcinos são mais lineares que os alcenos e a ligação tripla é mais 
polarizável que a ligação dupla. Essas duas características conferem 
aos alcinos uma interação de Van der Waals mais forte. Como 
resultado, um alcino tem ponto de ebulição mais alto que um alceno 
que contenha o mesmo número de átomos de carbono. 
→ Os alcenos internos têm ponto de ebulição mais altos do que os 
alcenos terminais. Similarmente, os alcinos internos têm ponto de 
ebulição mais altos do que os alcinos terminar.