Carboidratos: Estrutura e Classificação

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Celine Monteiro 
 
 
 
Carboidratos 
 São as biomoléculas mais abundantes da 
terra. 
 Formados fundamentalmente por 
átomos de carbono, hidrogênio e 
oxigênio. 
Funções 
 Armazenamento e fornecimento de 
energia ➞ glicogênio e amido 
 Estrutural e de proteção ➞ Celulose e 
quitina 
 Intermediários Metabólicos ➞ 
intermediários para a síntese de lipídeos, 
nucleotídeos... 
 Sinalizadores e marcadores biológicos ➞ 
permitem o reconhecimento e 
comunicação celular. Pode também 
determinar o destino metabólico da célula. 
Classificação por número de 
unidades 
Monossacarídeos ➞ carboidratos que não 
podem ser hidrolisados em unidades mais 
simples. 
 Glicose, frutose e galactose 
Dissacarídeos ➞ carboidratos constituídos pela 
combinação de 2 monossacarídeos unidos por 
ligação glicosídica. 
 Maltose, sacarose e lactose 
Oligossacarídeos ➞ carboidratos constituídos 
pela combinação de 3 a 10 monossacarídeos 
unidos por ligação glicosídica. 
 Carboidratos presentes na membrana das 
hemácias ➞ sistema ABO 
Polissacarídeos ➞ carboidratos constituídos 
pela combinação de mais de 10 monossacarídeos 
unidos por ligação glicosídica. 
 Glicogênio e Amido. 
Características 
 Em geral, possuem uma molécula de 
H2O para cada carbono (CH2O)n ➞ 
hidratos de carbono. 
 Classificação por números de carbono. N 
= 3, 4, 5, 6, 7, 8 (trioses, tetroses, 
pentoses, hexoses, heptoses, octoses) 
 Contém mais de um grupo hidroxila ➞ 
poliálcoois. 
 Em geral, contém um grupo funcional 
aldeído (aldoses) ou cetona (cetoses). 
Alguns contém apenas grupo hidroxila 
 
Imagem – modificada - retirada de: xercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-
quimica/exercicios-sobre-classificacao-dos-carboidratos.htm 
 Grupo aldeído. 
 Grupo cetona. 
 Existem isômeros constitucionais. 
 Alguns carboidratos contêm outros 
grupos funcionais como carboxilas (ac. 
Glicurônico) ou fosfatos (glicose 6-fosfato). 
bioquímica
Celine Monteiro 
 Com exceção da dihiroxicetona, todos os 
demais monossacarídeos possuem pelo 
menos um carbono quiral. ➞ isômeros 
ópticos ( Estereoisômeros ) 
 Estereoisômeros ➞ Enantiômeros ➞ 
forma estrutural é a imagem especular. 
Se colocarmos um estereoisômero em 
frente ao espelho teremos uma imagem 
correspondente. 
 
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4439150/mod_resource/content/0
/Carboidratos.pdf 
 Estereoisômeros ➞ Diastereoisômeros 
➞ Não são imagem especular 
 
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4439150/mod_resource/content/0
/Carboidratos.pdf 
 Diastereoisômeros – Epímeros (diferem em apenas um carbono quiral), 
não eprímeros ( se diferem em mais de um carbono quiral). 
Descobrir Quantidade de Estereoisômeros 
2 ^ n 
n - número d carbonos quirais 
 
 Uma característica de monossacarídeos 
de 5 ou mais carbonos em solução é que 
eles podem assumir características 
cíclicas. Isso ocorre porque a hidroxila do 
grupo álcool faz um ataque nucleofílico na 
carbonila do grupo aldeído da molécula, 
gerando um composto chamado 
hemiacetal. Durante essa ciclização são 
formados mais dois diasteroisômeros. Isso 
ocorre porque durante o ataque, se a 
carbonila estiver voltada para baixo, será 
formado um isômero alfa em que a 
hidroxila fica do lado oposto do oxigênio 
do anel (hidroxila para baixo, oxigênio para 
cima). Se estiver para cima, formara beta, 
em que a hidroxila ficará do mesmo lado 
que o oxigênio (as duas moléculas para 
cima. 
 Os monômeros citados acima são 
epímeros especiais, chamados anômeros 
e o carbono envolvido na reação é 
chamado de carbono anômérico.. 
 Esses anômeros são reversíveis entre si 
➞ processo conhecido como 
mutarrotação. 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Frutose 
 Uma característica comum de 
monossacarídeos, alguns dissacarídeos e 
oligossacarídeos é serem açúcares 
redutores ➞ qualquer açúcar que em 
solução básica apresenta carbonila livre 
derivada de uma aldose ou cetose. Esse 
grupo carboxílico livre pode ser oxidado 
e os elétrons envolvidos nesse processo 
são utilizados para reduzir outros 
compostos. 
 Outra característica dos carboidratos é a 
capacidade de fazer ligações glicosídicas 
➞ ligação entre o carbono anomérico de 
um carboidrato e um álcool. 
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4439150/mod_resource/content/0/Carboidratos.pdf
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4439150/mod_resource/content/0/Carboidratos.pdf
https://pt.wikipedia.org/wiki/Frutose
Celine Monteiro 
 Configuração do carbono anômérico é 
alfa, a ligação resultante também será alfa. 
O mesmo ocorre com o beta. 
 Deixamos em evidencia, também, o 
número dos carbonos envolvidos. 
Ex: Ligação com configuração alfa, 
carbono 1 e carbono 4 ➞ Alfa 1 - 4 
 Dissacarídeos não redutores ➞ sacarose 
e trealose (retem muita água ➞ 
excelente hidratante) 
Oligossacarídeos e Polissacarídeos 
 ( glicanos ) 
 Classificados em: Homopolissacarídeos 
(mesmo um tipo de monossacarídeo) 
Heterossacarídeo (mais de um tipo de 
monossacarídeo). Também podem ser 
classificados em não ramificados e 
ramificados (apenas de um tipo deligação 
glicosídica; mais de um tipo). 
Funções 
 Reserva ➞ glicogênio e amido 
 Estrutural ➞ quitina e celulose 
Biossíntese 
 Não tem tamanho definido, são 
sintetizados sem moldes e sem pontos 
específicos de parada. 
Amido e Glicogênio 
 Alfa 1 – 4 ; Ligações ocasionais Alfa 1 – 6. 
 O que os diferem? 
Quantidade de ramificações ➞ glicogênio 
é mais ramificado! (Ramificação a cada 8-
12 resíduos. O amido apresenta 
ramificações a cada 24-30 resíduos. O 
glicogênio é mais solúvel! 
 A celulose é unida por ligações 
glicosídicas do tipo beta 1 – 4 e o carbono 
2 apresenta uma hidroxila. (Mais plana e 
insolúvel do que as do tipo alfa) 
 A quitina é um polímero de m-
acetilglicosamina e carbono 2 é ligado ao 
n-acetil ➞ conferir resistência. 
 Enzima celulase e quitinase ➞ ausente 
em vertebrados. Presentes em 
microorganismos, fungos, protozoários, 
plantas, invertebrados. 
 Obs: Animais herbívoros que necessitam 
dessas enzimas apresentam em seu 
corpo micro-organismos que as 
produzem. 
Glicoproteínas 
 Ligação covalente entre proteína e 
carboidrato. 
 Comum em proteínas da superfície ou 
secretadas. 
Sistema ABO 
 É um exemplo clássico de marcadores 
celulares realizados por glicoproteínas.. 
 Nesse sistema, diferentes antígenos são 
determinados pela presença de 
diferentes oligossacarídeos ligados a 
proteínas na superfície das hemácias.. 
 Antígeno H ➞ Antígeno O ➞ resíduo 
de galactose unido por uma ligação beta 
1 – 3 no resíduo de n-acetilglicosamina, 
ligado por uma ligação beta 1 – 3 no 
resíduo de galactose ligado por uma 
ligação alfa 1 – 2 em um resíduo de 
fucose 
 
https://slideplayer.com.br/slide/336291/ 
 
 No antígeno A, um resíduo de n-
acetilgalactosamina extra é adicionado a 
https://slideplayer.com.br/slide/336291/
Celine Monteiro 
um resíduo de galactose ligado por uma 
ligação alfa 1 – 3, na galactose superior. 
 
https://slideplayer.com.br/slide/336291/ 
 
 No antígeno B, um resíduo de galactose 
ligada por uma ligação alfa 1 – 3 é 
adicionada 
 
https://slideplayer.com.br/slide/336291/ 
 Falso O – Não apresentam antígeno H, A 
nem B. Ele representa uma variante, 
denominada “h”, que não apresenta o 
resíduo de fucose presente no H. – RARA. 
https://slideplayer.com.br/slide/336291/
https://slideplayer.com.br/slide/336291/