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(CH2O)n, onde n é uma variável e seu menor valor é 3. Os carboidratos são hidratos de carbono, ou seja, carbonos ligados a uma molécula de água. É a mais abundante biomolécula da terra. A maioria dos carboidratos são providos através da alimentação e passam por um processo de oxidação dentro do nosso corpo. Tem como suas funções gerais principais: • Estoque de energia (glicogênio em humanos e animais, amido em plantas); • Processos estruturais (celulose); • Reconhecimento molecular (glicosilação); relação com tipo sanguíneo CLASSIFICAÇÃO: Monossacarídeos: açúcares simples, não podem ser quebrados em açúcares menores. Oligossacarídeos: cadeia de poucos açúcares, cerca de 2 a 10. Molécula hidrossolúvel, fornecem moléculas de monossacarídeos quando hidrolisadas Polissacarídeos: polímeros de açúcares simples, mais de 10 monossacarídeos. Apenas polissacarídeos são utilizados para reserva de energia. Pouco solúveis em água ou até mesmo insolúveis. Tem maior peso molecular. Ex: amido, glicogênio, celulose. São os polissacarídeos que são mais abundantes nos alimentos. CLASSIFICAÇÃO DE MONOSSACARÍDEOS: Podem ser classificados quanto a: Função química: Aldose (Polidroxialdeídos) e cetose (Polidroxicetona), contêm a função aldeído e cetona respectivamente Função cetona: C dupla O ligado a dois grupos variáveis. Função aldeído: C dupla O ligado a um H e a um grupo variável. Sempre aparece na extremidade da cadeia. Quantidade de carbonos: triose, tetrose, pentose, hexose, heptose ou octoses. Quando mais carbonos tiver, mais grupos hidroxilas ligados a ele existirão. Se mudar a posição (lado) de uma hidroxila sequer, muda o açúcar. Ou seja, quanto mais carbonos o carboidrato tiver, mais variações dele pode haver. Sendo assim, quanto maior a quantidade de carbonos, maior variação de OH pode ter, mais açúcares diferentes é possível criar. Quanto a quiralidade: Aldoses com 3C ou mais e cetoses com 4C ou mais possuem carbono quiral. Os carbonos dos extremos nunca serão quirais. ISOMERIA Os carboidratos são isômeros como os aminoácidos, ou seja, possuem D- carboidratos e L-carboidratos. Estes indicam a posição da hidroxila no centro quiral mais distante do grupo carbonila. D-carboidratos: hidroxila do carbono quiral mais distante da função virado para a direita. Isto gera estabilidade, ou seja, tem que ficar assim. Caso contrário, perde a estabilidade e é comumente descartado. Os D-carboidratos predominam na natureza. OH para a direita: D- açúcares; OH para a esquerda: L- açúcares. O carbono possuindo mais de um carbono quiral, este possui mais de um isômero óptico. A D-glicose e a D-frutose são exemplos de isômeros de função, pois apresentam a mesma fórmula molecular e diferente grupos funcionais (grupos aldeído e cetona, respectivamente). DEFINIÇÃO DA QUANTIDADE DE ISÔMEROS DE UM CARBOIDRATO 2n, sendo n = nº de carboidratos assimétricos Diferentes carboidratos podem possuir a mesma composição molecular, apenas deferindo-se em sua isomeria óptica. EPÍMEROS Epímeros: mudança/variável de uma hidroxila na estrutura. Quando se muda o lado de 1 hidroxila, muda-se o açúcar. Quando isso ocorre, dizemos que um monossacarídeo é o epímero do outro. Ou então, que há um epímero no carbono x da estrutura. Ou seja, a fórmula é a mesma, muda-se apenas a organização estrutural. A hidroxila que não pode ter seu lado alterado é aquela ligado ao carbono quiral mais distante da função REGRA DE NOMEAÇÃO ESTRUTURA ABERTA ➢ Sufixo inicial aldo ou ceto ➢ Sufixo da quantidade de carbono (tri, tetra, penta) ➢ Sufixo final ose (terminação da maioria dos carboidratos) Ex: Aldoexose (ou glicose) Cetoexose (ou frutose) FORMA CÍCLICA OU ESTRUTURA FECHADA Em soluções aquosas, carboidratos que possuem 5 ou mais carbonos apresentam estrutura molecular na forma de anel (cíclico). As estruturas cíclicas mais estáveis para as moléculas glicídicas são a formação de anéis pirano ou furano. Anéis de cinco carbonos são chamados de furanos, e anéis de seis carbonos são chamados de piranos. O QUE SÃO CARBONOS ANOMÉRICOS? Na estrutura fechada, é o carbono que se liga a um O e um OH. Para identificarmos então os isômeros α e β basta analisarmos a posição da hidroxila do carbono anomérico. O isômero que possui a hidroxila voltada para baixo do plano é o isômero α e aquele que possui a hidroxila voltada para cima do plano é o isômero β. Ou seja, OH baixo = alfa; OH cima = beta. Em solução aquosa, a chance de formar um anel é muito maior pois requer menos energia para se manter em solução. A ciclização ocorre com a ligação da OH do carbono 5 com o O do grupamento aldeído do carbono 1. COMO SE FECHA? NOMECLATURA DA ESTRUTURA FECHADA ➢ Sufixo da isômeria óptica (D ou L) ➢ Sufixo dos ânomeros (alfa ou beta) ➢ Nome do monossacarídeo MONOSSACARÍDEOS MODIFICADOS Existem glicídios que apresentam grupamentos adicionais, (glicídios modificados) tais como grupamentos ácidos e amínicos. Alguns antibióticos (eritromicina e carbomicina) contêm amino-açúcares. A propriedade antibiótica é atribuída à presença dos amino-açúcares. CARBOIDRATOS REDUTORES Açúcares redutores são aqueles que possuem carbono anomérico livre e são capazes de reduzir íons férrico ou cúprico, convertendo o grupamento carbonila em carboxila. Apenas são carboidratos redutores aqueles que possuem a sua carbonila livre para a reação. Se um açúcar não for redutor, ele não se liga com outros carboidratos. O principal dissacarídeo não redutor é a sacarose. Aqui a estrutura da sacarose (que é não redutor). As duas extremidades livres são as extremidades não redutoras DISSACARÍDEOS E LIGAÇÃO GLICOSÍDICA Os monossacarídeos podem se unir uns aos outros por meio de ligações glicosídicas. Tais ligações são realizadas pela associação de duas hidroxilas com a liberação de uma molécula de água, formando um novo composto denominado dissacarídeo. A ligação glicosídica é o estabelecimento de uma ligação química entre dois ou mais carboidratos com a liberação de água para o meio. Esta ligação é feita através da condensação hemiacetal de um carboidrato com uma hidroxila de outro carboidrato. E vale salientar que a ligação glicosidica sempre parte de um carbono anomérico POLISSACARÍDEOS Os polissacarídeos são polímeros encontrados na natureza e podem ter função estrutural ou de reserva. Entre os principais polissacarídeos encontra- se o amido. O amido é composto por glicose e tem como função a reserva energética vegetal (nos animais o material de reserva é o glicogênio). Somos capazes de digerir o amido porque possuímos ptialina (amilase salivar), a amilase gástrica e a amilase pancreática que são todas enzimas capazes de digerir amido. Importante também é a celulose, a matéria orgânica mais abundante na natureza. É um polissacarídeo formado por glicose com ligações beta. A celulose é o principal componente estrutural da parede celular das plantas, ou seja, é responsável pela rigidez e firmeza das plantas. CLASSIFICAÇÃO DOS POLISSACARÍDEOS Homopolissacarídeos: aqueles que contêm na sua molécula uma única espécie de monossacarídeo. Ex: amido, glicogênio, celulose, inulina e quitina Heteropolissacarídeos: aqueles que contêm na sua molécula duas ou mais espécies de monossacarídeos (ou seus derivados). Ex: glicosaminoglicanos, ácido hialurônico. DIFERENÇA ENTRE AMIDO E GLICOGÊNIO Ambos possuem ramificação e são de estoque de energia, porém um deles é alfa e o outro é beta Ligação linear: 1-4 Ligação ramificada: 1-6, já que o carbono 4 já está ocupado Amido e glicogênio são moléculas de estoque; Quitina ecelulose são moléculas estruturais. FUNÇÃO DE ARMAZENAMENTO DE ENERGIA AMIDO: (plantas) polímero de glicose que pode ocorrer em duas formas: Amilose (cadeia larga não ramificada alfa 1,4) e amilopectina (cadeia longa ramificada alfa 1,4 e alfa 1,6) GLICOGÊNIO: (animais) é um polímero de glicose semelhante a amilopectina porém possui um número maior de pontos de ramificações FUNÇÃO ESTRUTURAL CELULOSE: é um homopolissacarídeo de glicose unidos através de ligação beta 1,4). Plantas terrestres apresentam a sua parede celular no formato de celulose. Algumas plantas aquáticas também apresentam, porém, sendo como uma camada fina. O nosso organismo não possui enzimas responsáveis por hidrolisar ligações do tipo beta 1,4, possuindo somente aquelas que quebram ligações alfa 1,4 (amiloses) e alfa 1,6. Alguns animais (bois, vacas, girafas) apresentam bactérias no seu estômago que conseguem quebrar ligações beta 1,4) QUITINA: é um polissacarídeo (homo) linear composto por resíduos de N-acetilglicosamina unidos através de ligação beta 1,4. A quitina é o principal componente do esqueleto dos artrópodes graças a presença das ligações beta 1,4. Nosso organismo não consegue degradar este polissacarídeo
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