Como diferenciar um aminoácido na forma zwiterionica?

Um aminoácido em sua forma zwitteriônica/dipolar é identificável pela igualdade numérica entre suas cargas positivas e negativas. A forma zwitteriônica ou forma isoelétrica representa a forma cuja carga liquida de um aminoácido é nula. Um aminoácido dipolar representa a forma de menor solubilidade de um aminoácido.

GLICINA EM SUA FORMA ZWITTERIÔNICA
GLUTAMATO EM SUA FORMA ZWITTERIÔNICA

HISTIDINA EM SUA FORMA ZWITTERIÔNICA

O aminoácido dipolar está em seu PONTO ISOELÉTRICO que corresponde ao valor de pH em que se encontra nesta condição.

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A forma zwitteriônica de um aminoácido é dada por sua configuração eletricamente neutra, com a restrição de que a carga dos grupos ionizáveis sejam opostas.

Para ficar claro, vamos tomar como exemplo a Alanina, que é um aminácido de cadeia simples apolar. Em sua forma eletricamente neutra genérica, o grupo Amino (\(NH⁺_3\)) é representado desprotonado (\(NH_2 \)) e seu grupo Carboxílico (\(COO⁻\)) é representado protonado (\(COOH\)). Neste caso, o aminoácido não está em sua forma zwitteriônica - está apenas em estado isoeletrônico. 

Agora, vejamos que este estado também pode ser alcançado quando o grupo Amino está em sua forma normal (\(NH⁺_3\)) e o grupo Carboxílico também (\(COO⁻\)). Veja que a soma das cargas resulta em 0, além de serem opostas. Neste caso, temos a forma zwitteriônica da Alanina. Veja na ilustração abaixo a sintetização desta explicação: