COMO E FEITO A SINTESE ORGANICA DO AAS

A reação se dá por meio de uma catálise ácida, forma-se um carbono com carga formal positiva ligado a uma hidroxila. O passo seguinte é que a densidade negativa do oxigênio ataca o carbono eletrófilo do anidrido. O oxigênio agora com três ligações desprotona reestabelecendo as duas ligações e também reestabelecendo a acidez do meio, caracterizando um mecanismo de substituição eletrofílica. Vale lembrar que a reação original utilizou-se o cloreto de acetila, um possível substituinte para o anidrido acético em reações de acetilação, tendo a desvantagem de ser muito mais reativo, necessitando de um manuseio mais rigoroso se hidrolisa facilmente com a umidade do ar e em temperatura ambiente, devido ao seu baixo pKa é bastante reativo.

A aspirina® (AAS) foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história farmacêutica, este composto foi sintetizada no laboratório alemão das indústrias Bayer por Felix Hoffmann.1 Um comprimido de aspirina® possui aproximadamente 0,32g de ácido acetilsalicílico, que é um medicamento classificado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e tem sido empregado também para prevenção de problemas cardiovasculares.

A síntese deste composto é realizado a partir de uma reação de acetilação do ácido salicílico, a reação ocorre através do ataque nucleofílico do grupo –OH fenólico sobre o carbono do anidro acético, como catalisador é utilizado o ácido sulfúrico.

Como na maioria das sínteses orgânicas, os cristais obtidos são geralmente impuros e necessitam de uma etapa posterior para a sua purificação, técnica conhecida como recristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes.