DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Curso: Ciência e Tecnologia de Alimentos
Disciplina: Química Orgânica Experimental I
Prof: Hugo Alejandro Gallardo Olmedo
Turma: 05503 - (2021.1)
Aluno: Roblessa Sant’Anna de Abreu
DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR: EXTRAÇÃO DO ÓLEO DO CRAVO
Laboratório 108, departamento de química
Florianópolis, 14/10/2021
RESUMO
Os óleos essenciais têm diversas aplicações, como perfumes, incenso, temperos e como
agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos essenciais são também conhecidos por
sua ação antibacteriana e antifúngica.
São compostos por uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e compostos
carbonílicos que geralmente pertencem a um grupo de produtos chamados terpenos e
podem ser isolados por destilação por arraste de vapor devido seus altos pontos de
ebulição.
A destilação por arraste de vapor se baseia na separação de misturas imiscíveis,
geralmente compostos orgânicos e água.
Neste experimento foi realizada a destilação por arraste de vapor para a obtenção do
eugenol, o óleo essencial do cravo, que apresentou um rendimento de 2,91%, bem como a
identificação de seus grupos funcionais (alceno terminal e fenol) como mostra o esquema a
seguir.
OBJETIVOS
O objetivo deste experimento é realizar a destilação por arraste de vapor para promover a
separação do eugenol do óleo de cravo, e posteriormente realizar a caracterização
qualitativa dos seus grupos funcionais.
DESENVOLVIMENTO
ETAPA 1 (extração do eugenol):
Em um balão de fundo redondo foi adicionado 8g de cravo macerado e 150mL de água. A
destilação foi iniciada e após coletar 50mL de destilado, foi interrompida. A saída do
destilado ocorreu em torno de 98°C.
O destilado foi transferido para um funil de separação, adicionando 15mL de NaCl e feita a
extração do eugenol com 3 porções de 10mL de diclorometano. Antes da extração foi
evidenciado a presença de 2 fases: aquosa (superior) e orgânica (inferior). A fase orgânica
foi secada com sulfato de sódio anidro e filtrada com papel pregueado em um balão de
fundo redondo com aproximadamente 95,01g. O balão foi levado ao rota-evaporador para a
remoção do solvente. Após a remoção do solvente, o balão apresentou uma massa de
95,76 g, ou seja, uma massa de 0,75g de eugenol foi obtida a partir da destilação.
*Cálculo do rendimento: 8g cravo - 100%
0,75g eugenol - x
x = 9,375%
ETAPA 2 (caracterização dos grupos funcionais):
Em 2 tubos de ensaios foram adicionados 1mL de metanol em cada. Em um dos tubos foi
adicionado 1 gota de KMnO4 e no outro 1 gota de uma solução de FeCl3. Em seguida, foi
adicionado algumas gotas (até notar a mudança de coloração) do eugenol obtido na etapa
anterior.
DISCUSSÃO DOS RESULTADOS
ETAPA 1 (extração do eugenol)
*Aparelhos usados para a destilação
*50mL de destilado coletado
*Identificação da fase aquosa (superior) e fase orgânica (inferior).
ETAPA 2 (caracterização dos grupos funcionais)
CONCLUSÃO
Foi possível comprovar a eficiência da técnica de destilação por arraste a vapor para a
extração do eugenol. Bem como, a caracterização qualitativamente do eugenol, através dos
grupos funcionais.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Kurzer, F.; Org. Synth. Coll. 1963, Vol. IV, p. 52. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.;
Organic Laboratory Techniques. A Contemporary Approach, 2nd ed., Saunders College