EXTRAÇÃO POR SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO

Prévia do material em texto

PRÁTICA Nº:​6 
NOME:​ Ana Paula Simmer; Gabriel Teixeira Malacarne ; Tárcila M. N. da Silva e Thamires 
Lucia Lube de Melo. 
 
EXTRAÇÃO POR SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO 
 
1. OBJETIVO 
Utilizar a técnica de extração por solvente quimicamente ativo para separar o ácido 
benzóico e o naftaleno. 
2. INTRODUÇÃO 
No dia a dia da química laboratorial a todo momento nos deparamos com técnicas de 
extração, separação ou purificação de um determinado produto. Segundo a literatura 
consultada, a extração deriva do processo de transferência de um soluto de um solvente para 
outro, ou mais precisamente, extração líquido-líquido. A extração realizada através do funil 
de separação, necessita, obrigatoriamente, que haja a formação de duas fases pois depende da 
diferença da distribuição dos componentes entre os líquidos imiscíveis (ENGEL, 2012). 
As condições de contato da mistura são de extrema importância para a formação das 
fases. Como sabido, ao agitarmos o funil de separação proporciona-se uma movimentação 
das moléculas, e com isso, um rearranjo de polaridade no âmbito da miscibilidade de cada 
soluto, migrando para o solvente mais semelhante quimicamente. O autor Constantino (2011) 
confirma o explicitado acima, segundo o mesmo, para extrairmos com solvente uma mistura 
líquida faz-se necessário um solvente que não seja miscível com o líquido da mistura. Temos 
assim a formação de duas fases líquidas, por exemplo uma fase aquosa e uma fase etérea. 
Na prática em questão os grãos de naftaleno estão em contato com os grãos de ácido 
benzóico e ambos diluídos em éter, como sabido, na química orgânica os produtos mantém-se 
na mesma solução até que acrescentemos outro solvente que lhe oferte mais benefícios do 
que o anterior (BRUICE, 2006). A extração por solvente quimicamente ativo é válida pois os 
dois solutos e o éter, se misturam muito bem, e como dito, o benefício que podemos oferecer 
para que a separação das fases aconteça, é a semelhança intermolecular entre soluto e 
solvente. Entretanto, naftaleno e ácido benzóico estão diluídos em éter, e para que tal 
 
 
 INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO - IFES 
 
CURSO : Licenciatura em Química 
DISCIPLINA : Química Orgânica Experimental I 
 
Professor(a): Ana Brígida Soares 
 RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL 
semelhança aconteça, exige-se uma reação química, ácido-base, por exemplo, com o soluto 
mais reativo, transformando-o em sal, solúvel na fase aquosa e insolúvel na fase orgânica. 
Ao realizarmos a extração por solvente quimicamente ativo devemos nos atentar para a 
aplicabilidade do agente secante. Segundo Engel (2012) depois que um solvente orgânico é 
agitado com uma solução aquosa, ele ficará "úmido", isto é, terá dissolvido um pouco de 
água, mesmo no caso de sua solubilidade em água não ser grande. A quantidade de água 
presente, é variável, contudo para remover água da fase orgânica, utiliza-se um agente 
secante, um sal inorgânico anidro que adquire águas de hidratação quando exposto ao ar 
úmido ou a uma solução úmida. Ao adicionarmos o agente secante a fase orgânica, o mesmo 
deposita-se no fundo do recipiente, pois é insolúvel, e onde adsorve as moléculas de água que 
almejamos eliminar, tornando-se hidratado. A ​tabela 01 elenca os agentes secantes mais 
utilizados 
Tabela 01​ - Agentes secantes mais utilizados 
 
Fonte -​ Engel, 2012. 
Segundo a literatura consultada, o agente escolhido para a prática em estudo, o sulfato 
de sódio anidro, tem grande capacidade de adsorção, além disso, o sulfato de sódio é brando e 
eficaz, sendo capaz de remover a água dos solventes mais comuns, deve ser utilizado à 
temperatura ambiente, para que seja efetivo; ele não pode ser usado com soluções em 
ebulição (ENGEL, 2012). 
 
 
3. MATERIAIS E REAGENTES 
● Balança analítica; 
● Béquer; 
● Espátula; 
● Proveta; 
● Funil de separação; 
● Suporte universal; 
● Garra tipo anel; 
● Capela de exaustão; 
● Erlenmeyer; 
● Funil de vidro; 
● Algodão; 
● Chapa de aquecimento; 
● Ácido clorídrico P.A 
● Papel de filtro; 
 
● Funil de Buchner; 
● Rolha; 
● Mangueira; 
● Kitassato; 
● Dessecador; 
● Sulfato de sódio anidro 
(Na​2​SO​4​); 
● Solução de bicarbonato de 
sódio 10% (NaHCO​3​); 
● Cloreto de sódio (NaCl); 
● Naftaleno; 
● Ácido benzóico; 
● Éter etílico; 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1. Fase Aquosa 
A princípio, em uma balança analítica pesou-se em um béquer de 50mL uma mistura 
de aproximadamente 0,5g de Naftaleno e 0,5g Ácido Benzóico. Para ocorrer a mistura das 
duas substâncias, adicionou-se 30mL de éter etílico, logo após transferiu-se para um funil de 
separação. Para suceder-se o aproveitamento de toda a mistura, lavou-se o béquer com mais 
20 mL de éter. A fim de dar início a extração, foram adicionados ao funil de separação 10mL 
de uma solução de bicarbonato de sódio (NaHCO​3​) 10%. Em detrimento da enorme pressão 
exercida pela reação dos compostos, deve-se agitar o funil de separação delicadamente, para 
que haja a liberação dos gases presentes dentro do funil. Após a averiguar-se da existência 
das duas fases, realizou-se uma extração múltipla com três filtragens com 10mL de NaHCO​3 
para uma maior eficiência da retirada da camada aquosa. Após a realização da extração, a 
camada aquosa foi depositada em um béquer. 
A seguir, adicionou-se 0,5g de cloreto de sódio (NaCl) à solução filtrada 
anteriormente contida no béquer, e agitou-se para o dissolução do sal. Feito isso, levou-se o 
recipiente a capela para a adição de 10mL de HCl na mistura, a trivialmente o ácido 
clorídrico é de natureza volátil, desse modo foi-se necessário cautela ao manuseá-lo devido a 
sua concentração, após o procedimento resfriou-se em banho maria com água gelada por 
aproximadamente 15 minutos. 
Montou-se um sistema de filtração, em seguida, averiguou-se o peso do papel de 
filtro. Posteriormente, coletou-se o precipitado espesso de coloração branca (ácido benzóico 
sólido) presente no béquer e com auxílio de um papel de filtro devidamente cortado e um 
funil de Buchner. Transferiu-se o precipitado para o papel de filtro. A posteriori, realizou-se 
uma filtração a vácuo e utilizou-se água gelada para a lavagem do sistema de filtração, 
deixou-se no vácuo até a secagem de maior parte do sólido. Transferiu-se a amostra que 
estava no papel filtro para um dessecador e esperou-se o tempo necessário para a mesma 
perder toda umidade. Pesou-se papel de filtro vazio (antes de filtrá-lo) e a posteriori pesou-se 
novamente com o conteúdo seco, com tais dados torna-se possível a verificação do 
rendimento. 
 
 
 
 
2. Fase Orgânica 
A fase orgânica restante presente no funil de separação, adicionou-se cerca de 10 mL 
da água destilada ​para lavar-se o mesmo, e não introduzirmos contaminantes na fase etérea. 
Após a adição, ​esperou-se a formação de duas fases, extraiu-se a fase aquosa e a descartou-se. 
Transferiu-se a fase orgânica para um erlenmeyer, e prontamente, adicionou-se duas 
espátulas de sulfato de sódio anidro (NaSO​4​). Deixou-se em repouso cerca de 10 minutos. 
Pesou-se a massa de um béquer para início a filtração da fase etérea. Com a 
assistência de um funil de haste curtacom um pequeno chumaço de algodão, em um béquer, 
pesou-se a massa da solução. Posteriormente, em uma chapa de aquecimento, foi-se colocado 
o béquer com a fase etérea, até a evaporação completa do éter etílico, deve-se ficar atento 
para não ocorrer a sublimação do naftaleno. Ao término desse procedimento, realizou-se uma 
nova pesagem para determinar o rendimento da recuperação do naftaleno. 
 
5. RESULTADO E DISCUSSÃO 
A técnica de extração com solvente quimicamente ativo fundamenta-se inicialmente na 
utilização de um solvente com a capacidade de solubilizar ambas as substâncias que formam 
a mistura, e que, posteriormente, se deseja realizar a separação. Na prática em questão, 
utilizou-se o éter etílico para solubilizar a mistura de ácido benzóico e naftaleno. 
Para promover a dissolução da mistura, foram adicionados 30 mL de éter etílico, uma 
vez que ambas substâncias se mostram solúveis em éter, por apresentarem polaridades 
semelhantes. Em seguida, transferiu a solução para um funil de separação e acrescentou-se 10 
mL de uma solução de NaHCO​3​, dando início ao processo de extração múltipla, agitando e 
liberando os vapores até que o ruído não seja mais ouvido e ocorra a separação entre as fases 
orgânica e aquosa. 
O NaHCO​3 ​é o reagente quimicamente ativo, que ao ser adicionado à solução irá 
reagir com o ácido benzóico convertendo-o em um sal, e assim passará para a fase aquosa 
através da interação intermolecular íon-dipolo. Por ser uma reação ácido-base o NaHCO​3 irá 
desprotonar o ácido formando como produtos da reação o benzoato de sódio (C​6​H​5​CO​2​Na) e 
o ácido carbônico, este por ser instável se dissocia em água e gás carbônico (CO​2​), como 
mostra a ​reação 01​. 
Equação 01:​ Reação de neutralização do ácido benzóico com bicarbonato de sódio 
 
 
Após o processo de extração escoou-se o fase aquosa em um béquer, seguidamente 
foram adicionados 0,5g de cloreto de sódio (NaCl), promovendo o que chamamos de efeito 
salting out. 
O efeito salting out é observado após a adição de um eletrólito forte à solução, de forma 
a aumentar a força iônica da fase aquosa e, assim, reduzir a solubilidade de um composto 
orgânico. Rothmund (1925 apud. GITIRANA, 2007) afirmam que o equilíbrio 
líquido-líquido em sistemas aquosos é determinado por forças intermoleculares, 
predominantemente ligações de hidrogênio. A adição de um sal a tais sistemas introduz 
forças iônicas que alteram a estrutura dos líquidos em equilíbrio, o suceder de tal processo 
designa uma remoção efetiva das moléculas de água. Tal fator abstém as mesmas de seu 
papel como solvente, devido à orientação preferencial das moléculas de água em torno dos 
íons dos sais, formando íons hidratados. 
Como explicitado anteriormente, ao reagir com a bicarbonato de sódio, forma-se um sal 
solúvel em água, o benzoato de sódio, contudo devemos nos atentar que desejamos a extração 
do ácido benzóico, necessitando, portanto, de uma segunda reação química. Baseado na 
literatura consultada, quando há uma reação ácido-base formando um sal solúvel em água, 
este sal pode ser recuperado pela neutralização da solução por um ácido forte. Junto ao sal 
foram adicionados 10 mL de HCl concentrado que ao entrar em contato com a solução 
aquosa reage de forma imediata liberando energia (reação exotérmica), sendo perceptível 
devido a formação de um precipitado espesso de coloração branca, referente ao ácido 
benzóico, como mostra a ​reação 02​. 
Reação 02: ​Reação de restauração do ácido benzóico. 
 
Além do conteúdo já contemplado anteriormente, a reação 02 faz-se necessária pois o 
efeito da adição de ácidos inorgânicos fortes inibem a dissociação do ácido fraco, 
aumentando, então, o seu rendimento de extração. 
Após a recuperação do ácido benzóico, foi realizado a filtração a vácuo da solução e 
em seguida armazenado por alguns dias no dessecador. Ao final deste processo obteve-se os 
seguintes dados, expostos na ​tabela 02​, a fim de calcular o rendimento de ácido benzóico a 
partir da técnica de extração. 
 
 
 
 
 
 
Tabela 02: ​Dados obtidos na extração de ácido benzóico. 
 
No que diz respeito à fase orgânica, após a separação da fase aquosa, a solução foi 
tratada com 10 mL de água destilada a fim de extrair possíveis excessos de bicarbonato de 
sódio. Deste modo, como mencionado anteriormente, a fase etérea estará "úmida" pela 
dissolução de uma pequena quantidade de água e, para realizar a remoção da mesma 
utiliza-se um agente secante, que é um sal anidro capaz de adsorver as moléculas de água. O 
fenômeno de adsorção acontece quando há a adesão das moléculas de um material sobre a 
superfície de um sólido ou líquido que se está em contato. 
O agente secante utilizado foi o sulfato de sódio anidro (NaSO​4​) o qual é insolúvel e foi 
adicionado diretamente na solução, onde adquiriu moléculas de água e tornou-se hidratado. 
Se for utilizado agente secante suficiente, toda a água pode ser removida de uma solução 
úmida, tomando-a "seca", ou livre de água. Segundo Engel (2012), o sulfato de sódio anidro é 
o agente secante mais amplamente utilizado. A variedade granulada é recomendada porque é 
mais fácil de ser removida da solução seca que a variedade em pó. O sulfato de sódio é 
brando e eficaz, sendo capaz de remover a água dos solventes mais comuns. 
Após observar que o agente secante adicionado se movia livremente no fundo do 
erlenmeyer quando agitado, e não se "aglomerava", como uma massa sólida, foi realizado 
uma filtração simples a fim de removê-lo. Assim, obteve-se apenas o naftaleno dissolvido na 
fase etérea e, para finalizar o processo, a solução foi aquecida a 70ºC tomando os devidos 
cuidados para não ocorrer a sublimação do naftaleno , uma vez que o mesmo apresenta ponto 
de ebulição de 80,26ºC. Desse modo, o éter etílico que apresenta ponto de ebulição de 34,6ºC 
foi totalmente removido, e a partir dos dados obtidos presentes na ​tabela 03 foi possível 
determinar a porcentagem de rendimento final do naftaleno. 
Tabela 03​: Dados obtidos na extração do naftaleno. 
Dessa forma, observa-se que em ambas as substâncias obteve-se perdas de massa 
durante a realização da técnica de extração por solvente quimicamente ativo, 36,92% em 
relação ao ácido benzóico e 31,53% em relação ao naftaleno. 
 
6. CONCLUSÃO 
 
Massa inicial de 
ácido benzóico 
(g) 
Massa do papel 
de filtro (g) 
Massa do papel 
de filtro + ácido 
benzóico (g) 
Massa final 
de ácido 
benzóico (g) 
Rendimento % 
(M​inicial​/M​final​)*100 
0,5310 0,3350 0,7205 0,3350 63,08 
Massa inicial 
de naftaleno (g) 
Massa do 
béquer vazio (g) 
Massa do 
béquer + 
naftaleno (g) 
Massa final 
de naftaleno 
(g) 
Rendimento % 
(M​inicial​/M​final​)*100 
0,5176 32,119 32,4734 0,3544 68,47 
 
Após a realização da prática, em conjunto com o aprofundamento teórico necessário 
para execução do relatório, concretizou-se uma concepção mais adequada sobre a técnica de 
extração por solvente quimicamente ativo, destacando a importância para a utilização de um 
solvente mais reativo e do agente secante na recuperação da solução orgânica. 
Na esfera química-laboratorial, torna-se viável a utilizaçãodeste procedimento 
quando há dois solutos que se dissolvem muito bem em um determinado solvente orgânico. 
Dessa forma, há necessidade da utilização de uma solução que seja capaz de transformar o 
soluto desejado em sua forma salina. Respectivamente, utilizou-se NaHCO3 para transformar 
o ácido benzóico em benzoato de sódio. 
Acrescenta-se que o rendimento da recuperação do ácido benzóico e do naftaleno não 
obteve números tão expressivos, visto que durante as etapas ocorrem perdas nas reações 
químicas e no manuseio dos materiais. Respectivamente, constatou-se a porcentagem de 
recuperação de 63,08% do ácido benzoico e de 68,47% do naftaleno. Vide aporte teórico 
reportado, bem como as observações e discussões acerca da prática, conclui-se que a técnica 
de extração por solvente químico apresentou resultados pouco satisfatórios quanto ao 
rendimento e recuperação dos solutos. 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
1. ANTUNES, Evelyn C. E. da Silva; ​Recuperação De Ácido Succínico Através De 
Extração Líquido-líquido Usando Contactor De Membrana. ​Disponível em 
<​http://portal.peq.coppe.ufrj.br/index.php/producao-academica/dissertacoes-de-mestra
do/2018/564--130/file​> Acesso em 27 out. 2020. 
2. BRUICE, Paula Yurkanis. ​Química orgânica: ​volume 1. 4. ed. São Paulo: Pearson 
Prentice Hall, 2006. xxx, 590 p. ISBN 9788576050049 (broch.). 
3. CONSTANTINO, Maurício Gomes; SILVA, Gil Valdo José da; DONATE, Paulo 
Marcos.​ Fundamentos de química experimental.​ 2. ed. São Paulo: EDUSP, 2011. 
4. ENGEL, Randall G. et al. ​Química orgânica experimental: técnicas de escala 
pequena​. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
5. GITIRANA, Luciana Lintomen.; ​Avaliação do processo de extração 
líquido-líquido com a adição de sais para recuperação e purificação de ácidos 
orgânicos. ​Campinas, SP: 2007. Disponível em 
<​http://repositorio.unicamp.br/jspui/bitstream/REPOSIP/266258/1/Gitirana_LucianaL
intomen_D.pdf​> Acesso em 28 out. 2020. 
 
 
http://portal.peq.coppe.ufrj.br/index.php/producao-academica/dissertacoes-de-mestrado/2018/564--130/file
http://portal.peq.coppe.ufrj.br/index.php/producao-academica/dissertacoes-de-mestrado/2018/564--130/file
http://repositorio.unicamp.br/jspui/bitstream/REPOSIP/266258/1/Gitirana_LucianaLintomen_D.pdf
http://repositorio.unicamp.br/jspui/bitstream/REPOSIP/266258/1/Gitirana_LucianaLintomen_D.pdf