02 Estudo Dirigido SN alifática

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Estudo Dirigido do Experimento 2 Reação de Substituição Nucleofílica Alifática
Gabriel Müller-00302610
1. Explique por que o produto bruto pode conter várias impurezas orgânicas? Quais podem ser? 
R: Reações secundárias podem acontecer, como o ataque de da hidroxila do n-pentanol a outra molécula de n-pentanol, formando um éter, ou a migração de hidrogênio intramolecular. Além disso, pode ter restado material de partida no meio reacional.
2. Construa um fluxograma para o processo de purificação do 1-bromopentano no procedimento mostrado no Polígrafo, indicando as impurezas que vão sendo removidas.
 R: Primeiramente são feitas lavagens com ácido sulfúrico para solubilizar as impurezas básicas, seguidas de lavagens com carbonato de sódio para solubilizar as impurezas ácidas, e então a destilação para separar de qualquer impureza que tenha restado assim como o solvente orgânico usado nas lavagens.
3. Discuta as diferenças experimentais entre os processos de reação realizados nas Vídeo-aulas 1 e 2. Justifique a necessidade destas diferenças e relacione-as com as diferenças de mecanismo reacional em cada caso.
R: A síntese do 1-bromobutano, reação de Substituição Nucleofílica Bimolecular se dá pelo mecanismo (SN2), já a síntese do cloreto de terc-butila ocorre a SN1, que só ocorre em solventes que solventes que dissolvem NaCl, como por exemplo a água. No primeiro vídeo a reação de H2SO4 com água foi colocado gelo, porque é uma reação que libera bastante calor, pela entalpia de nautralização, indo para uma situação mais estável.
4. Discutindo os mecanismos de reação mostrados, explique:
a. Por que no mecanismo vis SN1 é necessário um solvente com alta constante dielétrica? Dê alguns exemplos destes solventes.
 R: No mecanismo vis SN1 é necessário um solvente com alta constante dielétrica para conseguir estabilizar o carbocátion, favorecendo o mecanismo SN1, alguns exemplos desses solventes é a água, etanol, metanol
b. Por que, ao contrário, no mecanismo via SN2 o melhor é utilizar um solvente aprótico polar? Dê alguns exemplos deste tipo de solvente.
Alguns exemplos desse tipo de solvente são: DMSO, DMF, HMFA
c. Qual o produto que será obtido quando o (R)-2-brimobutano for atacado por MeONa em DMF ou por MeOH? Justifique sua resposta.
5. Analise e atribua os espectros e RMN e IV do cloreto de t-butila e do t- butanol e diga como você usaria esse conjunto de dados para saber que a reação mostrada na Vídeo-aula 2 funcionou ou não.
No IV do t-butanol, em 3500cm-1 existe um pico largo caracteristico de uma hidroxília, diferente do IV apresentado do Cloreto de t-butila
Já no RMN de H¹ do t-butanol podemos observar 2 picos, um em 2ppm apresentado o H da hidroxila e um em 1,2 do hisrogênio da metila, no RMN de H¹ do Cloreto de t-butila apresenta apenas 1 pico dos hidrogênios metilicos químicamente iguais .
6. Mostre os cálculos de rendimento que foram feitos nas Vídeo-aulas 1 e 2,
Aula 1: 50ml de n-butanol para 26,4 de n-bromobutano 
 = 35 %
Aula 2: 
 (
Universidade
 
Federal
 
do
 
Rio
 
Grande
 
do
 
Sul
Instituto de Química
 
Departamento
 
de
 
Química
 
Orgânica
QUI
 
02226
 
-
 
Química
 
Orgânica
 
Experimental
 
II
Prof.
 
Eduardo
 
Rolim
 
de
 
Oliveira
 
/ Prof.
 
João
 
Paulo
 
B.
 
Lopes
)
=25%
al do vídeo.