rELATÓRIO Pratica benzocaina

Prévia do material em texto

INTRODUÇÃO
A benzocaína é o p-aminobenzoato de etila, um éter etílico do ácido p-aminobenzoico (PABA).
É um anestésico de aplicação tópica de absorção rápida através da mucosa. pode ser usada em soluções orais, spray, pomada e pastilhas, além de poder ser usado na garganta, gengiva, vagina e pele.
Está habitualmente presente em muitos medicamentos indicados para o tratamento de irritações e dores orofaríngeas de origem infecciosa ou em pequenas cirurgias à pele, assim como em casos de amidalite, faringite, laringite, gengivite, estomatite, angina de Vincent e afta.
A Benzocaína, assim como outros anestésicos locais, causa o bloqueio reversível da propagação do impulso nervoso ao longo das fibras nervosas através da inibição do movimento de íons sódio para o interior das membranas nervosas.
PROCEDIMENTO
Neste experimento, a benzocaína será preparada pela esterificação direta do ácido p-amino-benzóico com etanol.
Adicione a um balão de fundo redondo de 250 mL, acoplado a um condensador de refluxo e um aparelho de Dean-Stark, 5g do ácido p-aminobenzóico (PABA) e 50 mL de Etanol absoluto. Aquecer até dissolver (caso seja necessário). Resfriar a temperatura ambiente e, colocar em banho de gelo e adicionar gota a gota com o auxílio de pipeta Pasteur 10 mL de ácido sulfúrico concentrado. Refluxar durante 75 minutos.
Ao final deste período, resfriar e adicionar no balão 100 mL de água destilada.
Transferir para um béquer de 600 mL e adicionar aproximadamente 300 mL de uma solução saturada de bicarbonato de sódio até pH = 7 (usar papel indicador para verificação do pH; a solução saturada de bicarbonato será acrescentada aos poucos).
Filtrar o sólido obtido no funil Büchner. 
Recristalize o produto pelo método de mistura de solventes com metanol e água (se necessário). Após resfriamento, coloque a mistura em um banho de gelo para completar a cristalização, colete os cristais por filtração a vácuo em um funil de Büchner. 
MECANISMOS DA SÍNTESE DA BENZOCÍNA
POR ESTERIFICAÇÃO
Ocorre entre um álcool e um ácido carboxílico, em que o hidrogênio da carboxila é substituído pelo radical orgânico proveniente do álcool. Essa reação é catalisada por ácidos fortes, e, apesar de não acontecer com 100% de aproveitamento, os produtos principais são moléculas de água e éster.
MECANISMO
SÍNTESE DA BENZOCAINA POR OUTROS MÉTODOS DE PREPARAÇÃO
ESTERIFICAÇÃO DO ÁCIDO CARBOXÍLICO COM HALETOS
MECANISMO:
REAÇÃO DE CLORETO DE ÁCIDO COM ÁLCOOL
	É uma reação muito perigosa pois é extremamente exotérmica e pelos cloretos ácidos serem substâncias corrosivas e propensas a sofrer hidrólise.
MECANISMO
SÍNTESE PARTINDO DO PARA-TOLUIDINA
REAÇÃO PABA COM ETANOL
CÁLCULO DE RENDIMENTO
MASSA MOLAR E PESO DOS REAGENTES DETERMINANTES
Ácido 4-aminobenzóico = 137g/mol
Foi utilizado 5g do ácido
Benzocaína = 165 g/mol
RENDIMENTO MÁXIMO POSSÍVEL:
137g/mol		165 g/mol
5g			X
X = (165 X 5) / 137
Rendimento máximo possível será de 6,02g de Benzocaína representando 100% de rendimento
RENDIMENTO REAL:
Peso da amostra final + Relógio de vidro + papel = 71,08g
Peso Relógio de vidro + papel = 66,23g
Peso da amostra= 71,08g – 66,23g = 4,85g
CÁLCULO
6,02 (rendimento máximo possível)		100%
4,85 (rendimento obtido)				X
X= 485/6,02
Rendimento obtido na reação = 80,56%
C
O
O
H
N
H
2
N
H
2
C
O
O
C
H
2
C
H
3
+ 
CH
3
CH
2
OH
H
+
+ 
H
2
O