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UNIVERSIDADE ANHEMBI MORUMBI CURSO DE FARMÁCIA FARMACOGNOSIA RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA AULA 02 ANTRAQUINONAS Carlos Santana – RA: 21364808 Gabriela Vieira – RA: 21343053 Giovana Almeida – RA: 21351633 Julia Queiroz – RA: 21350537 Kaue Reis – RA: 21346586 Luiza Saraiva- RA: 21063358 Campus Mooca São Paulo 2021 1. INTRODUÇÃO As antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno, São geralmente solúveis em água quente ou álcool diluído e podem estar presentes nos fármacos na forma livre ou na forma de glicosídeo. São encontradas em fungos, liquens e nas Angiospermas e tem uma alta atividade terapêutica, São empregados terapeuticamente como laxativos e atárticos, por agirem irritando o intestino grosso, aumentando a motilidade intestinal e, consequentemente, diminuindo a reabsorção de água, já na planta as antraquinonas desempenham a função de defesa contra patógenos devido ao seu efeito antifúngico. Nas drogas secas, geralmente encontram-se mais oxidadas do que na planta fresca, elas apresentam coloração laranja ou vermelha e são as mais estáveis em soluções aquosas acidificadas. 2. OBJETIVO O objetivo é extrair genericamente antraquinonas a partir de drogas vegetais e realizar identificação genéricas de antraquinonas, diferenciar as classes de antraquinonas relacionando-as com as diferentes atividades terapêuticas. 3. MATERIAL E MÉTODO materiais: Droga vegetal: Cascara sagrada • Espátula • Béquer 100 e 250 mL • Proveta 50 ou 100 mL • Funil de vidro • Funil de separação 125mL • Pêra de borracha • Papel de filtro (médio) • Algodão • Bastão de vidro • Suporte universal • Argolas • Pipeta 5 ou 10mL • Tubo de ensaio e estantes • Cloreto férrico 25% • Ácido sulfúrico 1M • Clorofórmio • Éter etílico • NaOH 2M • Balança semi-analítica Métodos Para iniciar começamos com a extração, pesamos e fervemos 300mg de cascara sagrada com 10mL de H2SO4 durante 2 minutos, esperamos esfriar e assim filtramos com auxílio de um algodão e um funil de vidro para o funil de separação. Para identificação adicionamos 3mL de éter ainda dentro do funil de separação, agitamos e tiramos o gás de dentro do funil para assim poder realizar a separação após adicionamos a camada orgânica em 2mL de NaOH. Para realizar a pesquisa de heterosídeos antraquinônicos livres e combinados pulverizamos 500mg da droga com ajuda de 5 mL de éter etílico durante 7 minutos e transferimos o líquido para um tubo de ensaio adicionando a 2mL de NaOH. Com o resíduo da droga anterior adicionamos 40ml de H20 purificada e deixamos ferver durante 10minutos, deixamos esfriar e filtramos com ajuda de um algodão para um béquer, logo após adicionamos 5ml de HCL e levamos para o processo de ebulição por mais 10 minutos. Assim que esfriou filtramos com auxílio de um algodão e um funil de vidro para o funil de separação. Para identificação adicionamos 5mL de éter ainda dentro do funil de separação, agitamos e tiramos o gás de dentro do funil para assim poder realizar a separação após adicionamos a camada orgânica em 2mL de NaOH. Com a solução aquosa ácida anterior adicionamos 5mL de FeCl3 e levamos para o processo de ebulição durante 15 minutos, deixamos esfriar e filtramos com auxílio de um algodão e um funil de vidro para o funil de separação e adicionamos 15mL de cloroformiza, fizemos a separação e adicionamos a fase orgânica 2Ml de NaOH. 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO A primeira etapa do experimento teve como objetivo a identificação dos compostos fenólicos chamados antraquinônicos livres (Reação de Bornträger) as antraquinonas livres conferem cor vermelha à parte alcalina (fase aquosa) e a fase orgânica torna-se incolor, adicionando a camada orgânica em 2Ml de NaOH identificamos uma mudança de coloração para o avermelhado, notamos também que tinha formado uma solução heterogênea. Isso deve-se à diferença de polaridade entre o solvente (éter) e o reagente (NH4OH), sendo o hidróxido de amônio, mais polar dando então um resultado positivo. Logo depois, no segundo momento realizamos uma pesquisa de heterosídeos antraquinônicos e com a parte aquosa da droga pulverizada junto a 2mL de NaOH a substância tomou uma coloração avermelhada e de fase heterogênea a coloração avermelhada da fase aquosa indica a presença de antraquinonas livres. Com o resíduo da droga anterior fizemos um processo de de decocção, para que ocorresse hidrólise ácida, adicionamos 2 mL de NaOH quebrando a ligação do O-heterosídeos, obtivemos 3 fases, com coloração incolor, avermelhada e amarela, a coloração avermelhada na fase alcalina (aquosa) indica a presença de O-heterosídeos. Com a solução aquosa ácida anterior junto a 15mL de cloroformiza, após a ebulição adicionamos a fase orgânica 2Ml de NaOH e observamos uma coloração voltada para o rosa na fase aquosa indica a presença de C-heterosídeos. 5. CONCLUSÃO O objetivo da aula prática foi atingido, sendo possível identificar a presença de antraquinonas livres, concluiu-se que a Rhamnus purshiana possui antraquinonas livres pois ao fim da mistura do mesmo com o éter etílico e o hidróxido de amônio foi possível observar uma cor avermelhada. No segundo momento concluímos que o O-heterosídeos e o C-heterosídeos também estão presentes na cascara sagrada apresentando ambos a coloração vermelha em seus tubos de ensaio. 6. REFERÊNCIAS https://docs.ufpr.br/~cid/farmacognosia_I/Apostila/antraquinonas.pdf http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v8n1a13.pdf 1