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UNIVERSIDADE ANHEMBI MORUMBI
CURSO DE FARMÁCIA
FARMACOGNOSIA
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA 
AULA 02
ANTRAQUINONAS
Carlos Santana – RA: 21364808
Gabriela Vieira – RA: 21343053
Giovana Almeida – RA: 21351633
Julia Queiroz – RA: 21350537
Kaue Reis – RA: 21346586
Luiza Saraiva- RA: 21063358
Campus Mooca
São Paulo
2021
1. INTRODUÇÃO
As antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno, São geralmente solúveis em água quente ou álcool diluído e podem estar presentes nos fármacos na forma livre ou na forma de glicosídeo. São encontradas em fungos, liquens e nas Angiospermas e tem uma alta atividade terapêutica, São empregados terapeuticamente como laxativos e atárticos, por agirem irritando o intestino grosso, aumentando a motilidade intestinal e, consequentemente, diminuindo a reabsorção de água, já na planta as antraquinonas desempenham a função de defesa contra patógenos devido ao seu efeito antifúngico.
Nas drogas secas, geralmente encontram-se mais oxidadas do que na planta fresca, elas apresentam coloração laranja ou vermelha e são as mais estáveis em soluções aquosas acidificadas.
2. OBJETIVO
O objetivo é extrair genericamente antraquinonas a partir de drogas vegetais e realizar identificação genéricas de antraquinonas, diferenciar as classes de antraquinonas relacionando-as com as diferentes atividades terapêuticas.
3. MATERIAL E MÉTODO
materiais:
Droga vegetal: Cascara sagrada
• Espátula
• Béquer 100 e 250 mL
• Proveta 50 ou 100 mL
• Funil de vidro
• Funil de separação 125mL
• Pêra de borracha
• Papel de filtro (médio)
• Algodão
• Bastão de vidro
• Suporte universal
• Argolas
• Pipeta 5 ou 10mL
• Tubo de ensaio e estantes
• Cloreto férrico 25%
• Ácido sulfúrico 1M
• Clorofórmio
• Éter etílico
• NaOH 2M
• Balança semi-analítica
Métodos 
Para iniciar começamos com a extração, pesamos e fervemos 300mg de cascara sagrada com 10mL de H2SO4 durante 2 minutos, esperamos esfriar e assim filtramos com auxílio de um algodão e um funil de vidro para o funil de separação. Para identificação adicionamos 3mL de éter ainda dentro do funil de separação, agitamos e tiramos o gás de dentro do funil para assim poder realizar a separação após adicionamos a camada orgânica em 2mL de NaOH.
Para realizar a pesquisa de heterosídeos antraquinônicos livres e combinados pulverizamos 500mg da droga com ajuda de 5 mL de éter etílico durante 7 minutos e transferimos o líquido para um tubo de ensaio adicionando a 2mL de NaOH.
Com o resíduo da droga anterior adicionamos 40ml de H20 purificada e deixamos ferver durante 10minutos, deixamos esfriar e filtramos com ajuda de um algodão para um béquer, logo após adicionamos 5ml de HCL e levamos para o processo de ebulição por mais 10 minutos. Assim que esfriou filtramos com auxílio de um algodão e um funil de vidro para o funil de separação. Para identificação adicionamos 5mL de éter ainda dentro do funil de separação, agitamos e tiramos o gás de dentro do funil para assim poder realizar a separação após adicionamos a camada orgânica em 2mL de NaOH.
Com a solução aquosa ácida anterior adicionamos 5mL de FeCl3 e levamos para o processo de ebulição durante 15 minutos, deixamos esfriar e filtramos com auxílio de um algodão e um funil de vidro para o funil de separação e adicionamos 15mL de cloroformiza, fizemos a separação e adicionamos a fase orgânica 2Ml de NaOH.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A primeira etapa do experimento teve como objetivo a identificação dos
compostos fenólicos chamados antraquinônicos livres (Reação de Bornträger) as antraquinonas livres conferem cor vermelha à parte alcalina (fase aquosa) e a fase orgânica torna-se incolor, adicionando a camada orgânica em 2Ml de NaOH identificamos uma mudança de coloração para o avermelhado, notamos também que tinha formado uma solução heterogênea. Isso deve-se à diferença de polaridade entre o solvente (éter) e o reagente (NH4OH), sendo o hidróxido de amônio, mais polar dando então um resultado positivo.
Logo depois, no segundo momento realizamos uma pesquisa de heterosídeos antraquinônicos e com a parte aquosa da droga pulverizada junto a 2mL de NaOH a substância tomou uma coloração avermelhada e de fase heterogênea a coloração avermelhada da fase aquosa indica a presença de antraquinonas livres. 
Com o resíduo da droga anterior fizemos um processo de de decocção, para que ocorresse hidrólise ácida, adicionamos 2 mL de NaOH quebrando a ligação do O-heterosídeos, obtivemos 3 fases, com coloração incolor, avermelhada e amarela, a coloração avermelhada na fase alcalina (aquosa) indica a presença de O-heterosídeos.
 Com a solução aquosa ácida anterior junto a 15mL de cloroformiza, após a ebulição adicionamos a fase orgânica 2Ml de NaOH e observamos uma coloração voltada para o rosa na fase aquosa indica a presença de C-heterosídeos.
5. CONCLUSÃO
O objetivo da aula prática foi atingido, sendo possível identificar a presença de
antraquinonas livres, concluiu-se que a Rhamnus purshiana possui antraquinonas livres pois ao fim da mistura do mesmo com o éter etílico e o hidróxido de amônio foi possível observar uma cor avermelhada. 
No segundo momento concluímos que o O-heterosídeos e o C-heterosídeos também estão presentes na cascara sagrada apresentando ambos a coloração vermelha em seus tubos de ensaio.
6. REFERÊNCIAS
https://docs.ufpr.br/~cid/farmacognosia_I/Apostila/antraquinonas.pdf
http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v8n1a13.pdf
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