3-LIPIDEOS

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Lipídeos
Lipídeos: desempenham diferentes funções nos organismos e são estruturalmente diversos.
Gorduras
Óleos
Triglicerídeos
Ácido graxo
Glicerol (álcool)
Óleos e gorduras são empregados 
pela maioria dos organismos vivos
como forma de reserva metabólica.
Eles fornecem grande quantidade 
de energia ao serem degradados.
Ceras: presentes no favo de mel, em plantas, vertebrados, plâncton.
O favo de mel é firme a 25º
e impermeável à água.
Impede a evaporação excessiva 
de água e protege contra parasitas.
Principal forma de armazenamento
da energia metabólica no plâncton 
(microrganismos que flutuam nos mares).
ácido palmítico
1-triacontanol
Principal compoente da cera de abelha.
Vitamina E
Vitamina K 
Estradiol
Testosterona
Cortisol
Vitaminas A, D, K, E: são lipossolúveis e desempenham funções essenciais à nossa saúde.
Hormônios esteróides: atuam como sinais biológicos potentes (derivam dos esteróides). 
Bicamada lipidica
Transportadores de elétrons
Plastoquinona (cloroplastos)
Ubiquinona (mitocôndrias)
Lipídios estruturais
Colesterol
De acordo com a função, os lipídios podem ser divididos em:
Lipídios de Reserva
Lipídios Estruturais de Membranas
Lipídios como Sinais, Co-fatores e Pigmentos
O que são lipídios?
Grupo de compostos com estrutura química variada, 
caracterizados por serem praticamente insolúveis em
água.
1. Lipídios de Reserva
Gorduras e óleos são lipídios empregados como reserva energética pela maioria dos organismos
São formados por uma mistura de ácidos graxos 
Gorduras e óleos
O que são ácidos graxos? 
	São ácidos carboxílicos com cadeias de hidrocarboneto que variam de tamanho (4 a 36 átomos de carbono).
ácidos 
carboxílicos
cadeias de 
hidrocarboneto:
sem ramificações (maioria)
saturada ou
insaturada
Fórmulas estruturais de alguns ácidos graxos.
Ácidos Graxos 
Ácido graxo saturado: cadeia de
hidrocarbonetos só tem ligações simples.
Grupo
carboxila
Cadeia hidrocarbonada
Ácido graxo insaturado: cadeia de hidrocarbonetos tem 1 ou mais duplas ligações.
A dupla ligação provoca uma curvatura
rígida na molécula .
Nomenclatura dos Ácidos Graxos 
Nome sistemático
Nome comum
deriva do hidrocarboneto correspondente
deriva das fontes onde são encontrados 
em abundância
Nº de átomos de C
Saturado
Insaturado
Nº de insaturações
posição das insaturações
Sistemas:
Δ (delta)
ω (ômega)
Ácido Graxo Saturado 
 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –CH-CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
16:0
Nº átomos de carbono
Nº de ligações duplas
Nome sistemático: Ácido n-hexadecanóico (16C)
Nome comum: Ácido palmítico (palmeira)
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 D
18:1 (D9)
Nº átomos de carbono
Nº de ligações duplas
Posição da ligação dupla
18:2 (D9,12)
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 =CH -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 D
Posições das ligações duplas
Ácido Graxo Insaturado 
Nome sistemático: Ácido cis-9-octadecenóico
Nome comum: Ácido oléico (óleo de oliva)
Nome sistemático: Ácido cis,cis-9,12-octadecadienóico
Nome comum: Ácido linoléico (linho)
Sistema Δ (delta)
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 =CH -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 D
Carbonos começam a ser numerados pela extremidade carboxila
Δ: Representa a presença de duplas ligações
Sistema ω (ômega)
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH =CH -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
ω 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 	
Carbonos começam a ser numerados pela extremidade metila
ω-6: Representa apenas a dupla ligação que está mais próxima do carbono 1
18:2 ω-6
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
Posição da ligação dupla mais
próxima do carbono 1(ou carbono ω) 
w 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
CH3-CH2 -CH=CH -CH2 -CH=CH -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
w 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
18:3 ω-3
Posição da ligação dupla mais
próxima do carbono 1(ou carbono ω) 
Sistema ω (ômega) 
Nome sistemático: Ácido cis,cis-9,12-octadecadienóico
Nome comum: Ácido linoléico 
Nome sistemático: Ácido cis,cis, cis-9,12,15-octadecatrienóico
Nome comum: Ácido linolênico 
Os ácidos graxos de ocorrência mais comum apresentam número par de átomos de carbono em uma cadeia não ramificada de 12 a 24 carbonos.
Também há um padrão comum na localização das duplas ligações; na maioria dos ácidos graxos monoinsaturados, a ligação dupla ocorre entre C-9 e C-10 (Δ9), e as outras ligações duplas de ácidos graxos poli-insaturados geralmente são Δ12 e Δ15. 
Em todos os ácidos graxos que ocorrem naturalmente, as ligações duplas encontran-se em configuração cis.
Ácidos graxos trans são produzidos pela fermentação no rúmen de animais leiteiros, sendo obtidos dos laticínios e da carne. 
Ácidos graxos: generalizações
INFORMAÇÃO: O consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: 1) aumento do colesterol total e do colesterol ruim (LDL); e 2) redução dos níveis de colesterol bom (HDL). Isso aumenta as chances do aparecimento de um ateroma, isto é, a placa de gordura no interior de veias e artérias, que pode causar infarto ou derrame cerebral.
O mecanismo exato pelo qual as gorduras trans causam estas doenças permanece incerto e muitos estudos diferentes são apresentados atualmente. 
Propriedades Físicas dos Ácidos Graxos
Solubilidade
Temperatura de Fusão
Ocorrência ou não de insaturações na cadeia de hidrocarboneto
Comprimento da cadeia de hidrocarboneto
Propriedades Físicas dos Ácidos Graxos
Solubilidade
Região Apolar
Região Polar
Quanto maior a cadeia carbônica e menor o nº de 
insaturações
Menor a solubilidade
em água
 Cadeia carbônica
 Menor a solubilidade em água
Ácido esteárico tem 
solubilidade em água 
18x menor do 
que o ácido láurico
Propriedades Físicas dos Ácidos Graxos
2.	Temperatura de Fusão
A dupla ligação cis introduz uma curvatura rígida na cadeia hidrocarbonada e diminui as interações hidrofóbicas entre as cadeias hidrocarbonadas (impede o encaixe das moléculas).
Quanto maior a 
cadeia carbônica
Maior é o ponto de
fusão
Quanto mais 
insaturações
Menor o ponto de
fusão
Acido esteárico
Acido oléico
Acido linoléico
Acido linolênico
PF: 70°C 
PF: 13°C 
PF: 3°C 
PF: - 11°C 
Ac Graxos saturados
Ac Graxos insaturados + saturados
Ácidos graxos saturados:
Sólidos a 25°C
T.F. mais altas
Ácidos graxos insaturados:
Líquidos a 25°C
T.F. mais baixas
As cadeias hidrocarbonadas interagem
mais fortemente entre si sendo necessário
uma quantidade maior de energia térmica
para romper estas interações.
As interações entre as cadeias são mais fracas,e, portanto, formam-se arranjos menos estáveis e que necessitam de menos energia térmica para se desfazer.
Lipídeos de reserva:
Triacilgliceróis (triglicerídios, triglicérides)Glicerol
Ácidos graxos livres
+
+
+
A pequena porção hidrofílica dos ácidos graxos desaparece quando forma-se o triglicerídeo, uma molécula altamente hidrofóbica.
São os lipídios mais simples contendo ácidos graxos e são os mais abundantes na natureza.
Triacilglicerol
Tipos de Triacilgliceróis 
Simples: contem o mesmo
tipo de ácido graxo ligado
ao glicerol.
Mistos: apresentam 2 ou 3
tipos diferentes de ácidos
graxos ligados ao glicerol.
Funções dos Triacilgliceróis
Armazenamento de energia
Isolamento térmico
Alimentos
Repelentes da água
Funções dos Triacilgliceróis
Armazenamento de energia
Adipócitos: células especializadas 
que armazenam triacilgliceróis como 
gotículas de gorduras que funcionam 
como depósito de energia metabólica.
Secção de quatro adipócitos de cobaia mostrando gotículas de gordura que enchem quase toda a célula.
Armazenamento de energia
Os triacilgliceróis também são armazenados como óleos nas sementes. Eles fornecem energia e precursores biossintéticos durante a germinação.
Secção de uma célula de cotilédone de uma semente de Arabidopsis. As estruturas escuras e grandes são corpos proteícos rodeados de óleo armazenado nos corpos oleosos claros.
Lipases: catalizam a quebra dos triacilgliceróis armazenados liberando ácidos graxos que são exportados para os locais necessários.
Funções dos Triacilgliceróis
A oxidação dos triacilgliceróis libera mais que o dobro da energia liberada pela oxidação de massa igual de carboidratos.
Por quê os triacilgliceróis são usados como reservas enegéticas? 
II.	Como os triacilgliceróis são hidrofóbicos (não hidratados), o seu armazenamento não requer o acúmulo de água.
Polissacarídios armazenados estão ligados à água: 1 g de glicogênio/2g de H2O.
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Triacilgliceróis 
Uma pessoa com 15 a 20kg de triacilgliceróis
depositados nos adipócitos pode satisfazer
suas necessidades energéticas por meses, 
contando apenas com suas reservas
lipídicas.
O glicogênio estocado no corpo humano
fornece energia necessária para suprir
as necessidade energéticas de apenas um
dia.
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2. Isolamento Térmico
Nestes animais, os triacilgliceróis armazenados sob a pele servem como isolantes térmicos de ambientes a baixas temperaturas. 
Pinguins
Foca
Durante o período de hibernação dos ursos, as reservas de gorduras armazenadas antes deste período servem como isolante térmico e também como reserva energética.
2. Isolamento Térmico
Cachalotes ou baleias do espermacete
Órgão do espermacete
Este órgão é composto por uma 
mistura de triacilgliceróis e ceras 
que corresponde a 90% do peso 
da cabeça. 
A função biológica deste órgão
é permitir mudanças na flutuação 
da baleia em diferentes profundidades. 
À 37ºC: a mistura de triacilgliceróis é líquida.
˂ 31ºC: a mistura de triacilgliceróis começa a se cristalizar.
 
Na superfície da água a temperatura é ˃31ºC, portanto o espermacete é líquido. Abaixo da superfície, a água se torna cada vez mais fria (˂ 31ºC), e os diversos tipos de triacilgliceróis vão, gradativamente, se tornando sólido. A gordura sólida é mais densa e o cachalote submerge permanecendo no fundo. Ao subir, a mistura de óleos vai se liquefazendo, facilitando a subida. 
Muitos alimentos contêm triacilgliceróis
Óleos vegetais
Gorduras animais
Triacilgliceróis
simples
Triacilgliceróis
mistos
+
Óleo de oliva
 líquido
Manteiga sólida 
macia
Gordura bovina
sólida
Gorduras naturais a 25ºC
Ácidos graxos (% do total)
O estado físico das gorduras à 25ºC depende da composição de ácidos graxos:
Óleo de oliva: alta proporção de insaturados tornam-no líquido.
Manteiga: saturados tornam-na um sólido mole.
Gordura bovina: alta proporção de saturados tornam-na sólida.
Muitos alimentos contêm triacilgliceróis
Óleos vegetais são ricos em ácidos graxos insaturados, portanto, são líquidos a temperatura ambiente.
Óleos vegetais
Gorduras
Margarinas e gorduras vegetais são produzidas pela
	conversão de óleos vegetais em gorduras .
Hidrogenação Catalítica:
	Converte as duplas ligações de ácidos graxos insaturados em ligações simples:
Neste processo, também são formados
ácidos graxos com configuração trans: 
Indústrias: usam ácidos graxos trans nos alimentos, pois eles são mais resistentes deterioração e a mudanças de sabor, aumentando assim o prazo de validade dos produtos. 
Efeitos de uma dieta rica em produtos industrializados
			Lipídeos de reserva:
Ceras
São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa (14C a 36C), saturada ou insaturada, com álcoois de cadeia longa (16C a 30C).
ácido palmítico
1-triacontanol
Possuem temperaturas de fusão maiores (60 a 100ºC) do que aquelas dos triacilgliceróis.
Portanto, são mais firmes.
Triacontanoilpalmitato: principal componente da cera de abelha.
Funções das Ceras
No plâncton: servem para armazenar energia metabólica.
Nos vertebrados: glândulas secretam ceras que protegem os pêlos e a pele, mantendo-os flexíveis, lubrificados e à prova de água.
Nos pássaros marinhos: glândulas secretam ceras que mantêm as penas repelentes à água.
Em plantas tropicais: impedem a evaporação excessiva da água e protegem contra parasitas.
Nas indústrias farmacêuticas e de cosméticos: são usadas para fabricar loções, pomadas e polidores.
Questões
1- Como os lipídeos podem ser classificados de acordo com as funções que exercem?
2- Os lipídeos de reserva (triacilgliceróis e ceras) são formados por ácidos graxos. Descreva a estrutura geral dos ácidos graxos.
 
3- Dê o nome sistemático dos ácidos graxos abaixo:
a)
b)
c) 
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –CH-CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2=CH -CH2 –CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
4- Descreva a estrutura geral dos triacilgliceróis.
5- O que são gorduras trans? Quais os problemas de sua ingestão demasiada?
6- Como o tamanho da cadeia e o grau de instauração interfere na solubilidade e no ponto de fusão dos lipídeos?
7- Por que a reserva energética das sementes é feita na forma de triacilgliceróis e não carboidratos? 
8- Por que os óleos vegetais são líquidos e as gorduras animais são sólidas?
9- Explique porque quanto mais insaturação, mais líquido será o lipídeo. 
10- Diferencie triacilglicerós simples e mistos.
11- Os óleos vegetais podem ser convertidos em gorduras como no processo de produção de margarina. Explique como ocorre este processo e relate o risco a saúde.
12- Descreva a estrutura geral das ceras? E quais suas funções?