Aula T1 - Estequiometria em Síntese 10 2022

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ESTEQUIOMETRIA 
EM SÍNTESE
ALGUMAS DEFINIÇÕES:
- Reagente limitante
- Reagente em excesso
- Determinação do excesso utilizado
- Determinação dos Equivalentes utilizados
- Reação estequiométrica
- Rendimento (rendimento molar %)
- Rendimento teórico
- Rendimento prático
- Quando o rendimento prático é 100% (rendimento quantitativo)?
ESTEQUIOMETRIA EM SÍNTESE:
- Estuda as relações entre as quantidades de materiais iniciais 
e reagentes, com os produtos de síntese
O
OH
OH
+ O
OO O
OH
O
O
OH
O
138,12 g/mol 102,09 g/mol 180,16 g/mol
+
60,05 g/mol
a) Dê o balanço estequiométrico e o balanço de massas da reação acima.
b) Qual o reagente, provavelmente, seria empregado como reagente limitante da 
síntese acima? Quais os critérios para a escolha?
c) Como escolher e qual a vantagem de se usar um dos reagentes em excesso?
d) Qual o rendimento teórico (Kg) de AAS se a síntese fosse iniciada com 83 kg de 
ácido salicílico? 
e) Considerando o dado anterior, qual o rendimento de reação (%) se o rendimento 
prático fosse de 98 kg? 
f) Por que o rendimento da reação não foi 100% (rendimento quantitativo)?
g) Quais os fatores a serem considerados para melhorar o rendimento da reação?
h) Ainda considerando que foram utilizados 83 kg de ácido salicílico, calcule o volume 
(L) de anidrido acético (d=1,08), caso fosse realizada uma reação estequiométrica.
i) De acordo com item anterior, calcule o excesso (massa) de anidrido acético, caso 
fosse empregado 150 L deste reagente. 
j) De acordo com o item anterior, quantos equivalentes de anidrido acético foram 
utilizados?
k) Calcule a quantidade de ácido salicílico para a obtenção de 250 kg de AAS 
(compensar a perdas referentes ao rendimento esperado obtido na item “e”).
O
OH
OH
+ O
OO O
OH
O
O
OH
O
138,12 g/mol 102,09 g/mol 180,16 g/mol
+
60,05 g/mol
Síntese em múltiplos passos (“multi-step synthesis”):
Qual o rendimento global (%) do produto “F”, para os dois casos abaixo?
A B C D E
A B C
T U V
F
80% 80% 80% 80%
80%
80%
80%
80%
80%
Síntese linear
Síntese convergente
80%
F
NH O
N
MgBr
OH
N
O
OH
NH
1. SOCl 2
2.
, AlCl3
O
O
1.
2. PCl5
N
Cl
Mg OH
N
O
O
HH
CH3ONa
O O
H
NaBH3CN
Síntese linear 
do triexifenidil
Síntese convergente 
do triexifenidil
A B C D E
A B C
T U V
F
50% 50% 50% 50%
50%
50%
50%
50%
50%
Síntese linear
Síntese convergente
Dê o rendimento global em mol do produto “F”, considerando que a disponibilidade 
dos materiais iniciais (“A” e “T”), para os dois casos, fosse 100 mol. Para a síntese 
convergente, considere que a estequiometria da reação entre “C” e “V”, obtendo F, 
seja 1 + 1 → 1
Síntese em múltiplos passos (“multi-step synthesis”):
100 mol
100 mol
100 mol
F
50%
A B C D E
Q L M
T U V
N
90% 87% 95% 91%
50%
50%
50%
50%
50%
Dê o rendimento global (%) do produto “E”
Síntese em múltiplos passos (“multi-step synthesis”):
100 mol
85%
R S89%
Dê o rendimento global em mol do produto “N”. Considere que a estequiometria da 
reação entre “M” e “V”, obtendo N, seja 1 + 1 → 1
100 mol
A fórmula estrutural mostrada abaixo representa a tribenzoína, um agente dispersante utilizado 
na indústria de cosméticos: 
O
O
O
O
O
O
tribenzoina
404,41 g/mol 
 Dê o volume em litros de cloreto de benzoila e de glicerol (glicerina) para a preparação de 30 
kg de tribenzoína. Considerando que a quantidade a ser utilizada do reagente em excesso 
garanta o uso do triplo da quantidade estequiométrica da reação. 
O
Cl
cloreto de benzoila
OH
OH
OH
glicerol
(d = 1,26 g/mL) (d = 1,21 g/mL)
92,09 g/mol 140,57 g/mol
 
EXERCÍCIO 1
Considere 
As reações representadas abaixo demonstram uma das formas de se sintetizar o paracetamol. 
a – De acordo com os rendimentos mostrados, quantos kg de fenol são necessários para se 
obter 45 kg de o-nitrofenol? 
b – Qual o rendimento global em relação ao paracetamol? Quantos kg de paracetamol seriam 
obtidos a partir da massa de fenol empregada na questão (a –) ? 
OH
HNO 3, H2SO4
OH
NO2
22%
+
OH
NO2 40%
OH
NO2
NaBH4
OH
NH2
OH
NH
O
O
OO
90%
96%
 
EXERCÍCIO 2
As reações representadas abaixo demonstram as sínteses do paracetamol e do AAS, a partir do fenol. 
a – De acordo com os rendimentos mostrados, quantos kg de fenol são necessários para se obter 350 Kg de 
paracetamol? Qual o volume de anidrido acético (d = 1,08 Kg/L) a ser utilizado, considerando-se o uso de 1,5 
equivalentes deste reagente na última etapa de síntese? 
b – Assumindo-se a obtenção de 225 Kg de o-nitrofenol, qual seria a massa de AAS a ser obtida ao final do processo 
de síntese? Qual seria a massa de fenol necessária para a realização desse processo? 
c – Qual a massa de Magnésio metálico necessária para a síntese de 1 tonelada de AAS? (para cada mol de 2-
bromofenil acetato, utiliza-se 1,2 equivalentes de Mg)? 
 
OH
HNO3, H2SO4
OH
NO2
22%
+
OH
NO2
40%
OH
NH2
OH
NH
O
OH
NH2
OH
Br
O
MgBr
O
O
Br
O
O
O
OH
O
94%
H2
Pd/Carbon 1. NaNO 2, HCl, 0
o
C
2. CuBr (Sandmeyer)
76%
CH3COCl
Mg
Et2O
90% 92%
93%
89% 96%
Pd/Carbon
H2
(CH3CO)2O
1. CO2
2. H3O
+
 
EXERCÍCIO 3
O Memoquin é um fármaco multifuncional destinado ao tratamento do mal de Alzheimer: 
O
N
N
N
O
O
O
N
H
H
632,88 g/molMemoquin
tr
 
Assumindo um rendimento quantitativo e uso de quantidades estequiométricas de reagentes, 
indique a quantidade em quilogramas dos reagentes mostrados abaixo para a obtenção de 28 
Kg de Memoquin. 
NH
N
N
O
O
NH
H
H
O
Br
201,06 g/mol 392,58 g/mol
Reagente A Reagente B
 
EXERCÍCIO 4
O esquema abaixo mostra duas possíveis rotas sintética para a obtenção do composto 9. Determine a massa (em 
gramas) a ser obtida a partir de 1 mol de cada um dos materiais iniciais (compostos 1, 2, 5 e 7) para cada uma das 
rotas. Explique o porquê da diferença em relação aos rendimentos obtidos. Observe que as duas rotas propostas tem 
o mesmo número de etapas e, hipoteticamente, fornecem o mesmo rendimento para cada etapa. 
 
ROTA SINTÉTICA 1 
(linear)
O O
Br
O O O
Br
O
Br
O
OH
O
NO2
O O O
Br NO2
O
Br
NO2
O
Br
Br
1
Cl
O
AlCl3 Cl
O
, AlCl3
80%
80%
1. Mg
2. CO2
Cl
O
, AlCl3
1. SOCl2
2. AlCl3
3 (80%)
4 (80%)
5 6 (80%)
7 8 (80%)
9
HNO 3, H2SO4
+
2
ROTA SINTÉTICA 2 
(convergente):
 
EXERCÍCIO 5