sintese do ácido acetil salicilico - Luana e Julia

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UNIVERSIDADE LUTERANA DO BRASIL
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
Relatório da Aula Prática
PRINCÍPIOS DE ANÁLISE E SÍNTESE ORGÂNICA
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Luana Luz
Júlia Brock
Professor Emerson Alberto Prochnow
Canoas, Junho de 2022.
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO………................………….................................................…..….3 
REFERENCIAL TEÓRICO…………………………...........…………… ...…....….4 
MATERIAIS E MÉTODOS…………………..........................................................6 
RESULTADOS E DISCUSSÕES………………..................……………….....…...8
CONCLUSÃO……...........…......................................................……...………...11
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS………............................………………….12
INTRODUÇÃO
O ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina um dos medicamentos mais conhecidos e consumidos mundialmente., é um fármaco que apresenta propriedades antitérmicas, anti-inflamatórias e analgésicas; podendo ser obtida sinteticamente pela reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, catalisada por um ácido (Santiago, et al.,2017). Em estado puro o ácido acetilsalicílico é um pó cristalino branco ou incolor, pouco solúvel em água e facilmente solúvel em álcool e éter. Isso se deve ao fato de a água ser mais polar que o etanol e a aspirina, e estes últimos possuírem polaridade semelhante (Macêdo, Lima, Queiroz, 2010).
No laboratório da ULBRA, foi realizado em aula prática a sintese de ácido acetilsalicilico, o experimento teve 4 etapas distintas. Na primeira etapa se realizou a sintese, na segunda etapa se realizou o teste de hidroxila fenólica, na teceira etapa realizamos uma filtração e por último realizamos recristalização.
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REFERENCIAL TEÓRICO
A síntese do ácido acetilsalicílico pode ser realizada através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético , seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial (Mendes, Peruch, Fritzen, [s.d]).
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Figura: Reação de acetilação do ácido salicílico, Neto, [s.d]
A maior impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que pode estar presente devido a acetilação incompleta ou a partir da hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Esse material pode ser removido durante as etapas de purificação e na recristalização do produto. O ácido acetilsalicílico é pouco solúvel em água e facilmente solúvel em álcool e éter (Macêdo, Lima, Queiroz, 2010).. Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente ou em misturas de solventes, é possível purificar o ácido acetilsalicílico eficientemente através da técnica de recristalização. O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de
cristais grandes e puros
Figura: Etapas da reação de acetilação do ácido acetilsalicílico (Santiago, et al.,2017).
MATERIAIS E MÉTODOS
1. Materiais:
· Balão de fundo redondo de boca esmerilhada de 150 mL
· Condensador de refluxo
· Termômetro
· Funil de Büchner
· Bomba vácuo
· Papel filtro
· Chapa aquecedora
· Haste e pinças
· Béqueres
· Tubo de ensaio
· Pipetas e pera de sucção
2. Reagentes
· Ácido salicílico
· Anidrido acético
· Ácido sulfúrico concentrado
· Solução de FeCl3
· Etanol
3. Metodologia
1º Etapa: Síntese
Em um balão de fundo redondo de boca esmerilhada de 150 mL foi adicionado 10g de ácido salicílico, 14 mL de anidrido acético e 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. A mistura foi aquecida em banho maria em temperatura entre 50 e 60°C, durante 30 minutos. Para manter a temperatura do sistema é utilizado condensador de refluxo.
2ª Etapa: Teste hidroxila fenólica
Foi retirada uma aliquota da mistura e adicionado algumas gotas de solução de FeCl3.
3ª Etapa: Filtração
Foi adicionado 100 mL de água gelada a mistura, agitou-se e se realizou a filtração em funil de Büchner.
4ª Etapa: Purificação
O sólido retido no papel filtro foi dissolvido em 30 mL de etanol em ebulição. Filtrou-se a quente recebendo o filtrado sobre 50 mL de água morna (aproximadamente 50°C). Resfriou-se, recolheu-se o precipitado em funil de Büchner e secar ao ar.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
	Para realização do experimento foi montada a aparelhagem de síntese, com manta de aquecimento, banho maria à 50 °C e condensador de bolas com fluxo de água constante, o sistema pode ser verificado abaixo. 
Figura: aparelhagem síntese do ácido acetilsalicílico.
	Após o tempo de síntese de 30 min, foi retirado o sistema do aquecimento foi retirada uma alíquota da mistura presente no balão para o teste de hidroxila fenólica.
Figura: Teste hidroxila fenólica.
	Após a adição de cloreto férrico não houve a mudança da coloração do reagente, assim indicando que não existe nessa mistura hidroxilas fenólicas. O cloreto férrico reage com a hidroxila fenólica do ácido salicílico formando um complexo de cor roxa (Oliveira, Filho, Andrade, 2011).
Figura: Equação química da reação de complexação do Fe3+ com o ânion salicilato (Oliveira, Filho, Andrade, 2011).
	Foi adicionado 100mL de água gelada à mistura após ser resfriada, após a mistura foi filtrada em funil de Buchner. 
Figura: Filtração em funil de Buchner.
	O sólido retido foi dissolvido em etanol a quente, mas não foi filtrado novamente, pois somente poucos cristais foram formados. Isso indica que o rendimento da reação foi baixíssimo.
Figura: Cristais de ácido acetilsalicílico formados.
CONCLUSÃO
	 No experimento de sintese de ácido acetilsalicilico foi possivel formar pequenos cristais após recristalização. O rendimento da reação foi muito baixo, isso pode estar associado a qualidade dos reagentes usados. Essa reação normalmente apresenta rendimento superior a 50 % o que não foi evienciado em nosso experimento. Como não foi possivel perceber precipitados amarelos, isso indica que possivelmente os cristais obtidos apresentam alta pureza(Santiago, et al.,2017).
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Neto, João. Síntese da Aspirina (Ácido Acetilsalicílico - AAS). Disponível em: <http://www.profjoaoneto.com/pratica/sintese_aspirina.htm. Acesso em; 27/06/22.
MENDES, ALINE SOUZA, PERUCH, MARIA DA GLORIA BUGLIONE, FRITZEN, MARCIO FRITZEN. Síntese e purificação do ácido acetilsalicílico através da recristalização utilizando diferentes tipos de solventes. Disponível em:http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/viewFile/245/190#:~:text=S%C3%ADntese%20do%20%C3%A1cido%20acetilsalicilico,um%20sub%2Dproduto%20da%20rea%C3%A7%C3%A3o. Acesso: 27/06/22.
Santiago, J.C.C.; Gomes, P.W.P.; Muribeca, A.J.B.; Azevedo, W.H.C.; Gomes, P.W.P.. SÍNTESE E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DA ASPIRINA. 57° CBQ -2017. 
MACÊDO, A.; LIMA, C.; QUEIROZ, D. Síntese da Aspirina. IFAM, Manaus-AM, 2010.
Oliveira , Carlos Alberto Fernandes de; Filho, João Batista Moura de Resende; Andrade , Liliane Rodrigues. Identificação de Ácido Salicílico em Produtos Dermatológicos Utilizando-se Materiais Convencionais. Vol. 33, N° 2, MAIO 2011. Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc33_2/08-EEQ2310.pdf. Acesso em: 27/06/22.
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