Avaliacao Final (Objetiva) QUIM ORG ll- Individual

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual (Cod.:823754)
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Prova 66690430
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 11/1
Nota 10,00
"A contaminação por uso de solventes na datação de embalagens pode comprometer a indústria colocando em 
risco tanto os produtos quanto os profissionais que atuam na área. [...] Os datadores inkjet que usam a tecnologia CIJ 
usam como solvente o MEK (Metil Etil Cetona) que passou a ser fiscalizado pela Polícia Federal desde setembro de 
2019 pode ser adquirido, armazenado e utilizado somente por meio de certificados, autorizações especiais e com mapas 
de controle [...]" (TERRA, 2019, s.p.). As cetonas são substâncias que possuem ampla utilização em setores industriais, 
cosmético e farmacêutico. Sobre a estrutura e as propriedades das cetonas, classifique V para as sentenças verdadeiras e 
F para as falsas:
( ) As cetonas são substâncias polares cujo oxigênio da carbonila apresenta densidade de carga parcial negativa e o 
carbono da carbonila apresenta carga parcial positiva.
( ) O aumento da cadeia carbônica das cetonas promove o aumento do ponto de ebulição.
( ) A característica polar das cetonas não apresenta influência em suas propriedades, como a solubilidade das cetonas 
em água.
( ) As cetonas de alta massa molar são totalmente solúveis em água devido a sua capacidade de formar ligações de 
hidrogênio com a água.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: TERRA. Contaminação por uso de solventes na codificação de embalagem compromete a indústria. 2019. 
Disponível em: https://www.terra.com.br/noticias/dino/contaminacao-por-uso-de-solventes-na-codificacao-de-
embalagem-compromete-a-industria,de6daaef13cc87214957ef5b64d67e8fsmtwku1l.html. Acesso em: 14 ago. 2020.
A V - V - F - F.
B F - F - V - V.
C V - F - F - F.
D F - V - V - F.
"Devido a sua disponibilidade e baixo custo, os óleos minerais têm sido amplamente utilizados há muito tempo em 
transformadores de potência para permitir seu isolamento e resfriamento. Contudo, sua baixa segurança contra fogo e seu 
baixo potencial de biodegradabilidade tornaram necessário procurar outros líquidos isolantes como uma alternativa [...]. 
Entre as pesquisas, alguns descobriram que ésteres naturais, como o óleo de oliva, de girassol etc., em misturas dosadas 
são um ótimo substituto aos óleos minerais." Os ésteres são compostos amplamente encontrados na natureza e, além de 
aplicações práticas, podem dar origem a outras classes de substâncias orgânicas. Com relação aos ésteres, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A principal reação para obtenção de ésteres é a esterificação de Fischer.
( ) A saponificação é uma reação de hidrólise essencial para a síntese de ésteres.
( ) O etanoato de etila apresenta maior ponto de ebulição que o ácido butanoico devido às ligações de hidrogênio 
intermoleculares.
( ) A reação de esterificação de Fischer consiste na reação entre um éster e um álcool.
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://revistaadnormas.com.br/2019/08/20/o-oleo-vegetal-isolante-para-equipamentos-eletricos/. Acesso em: 
16 set. 2019.
A V - V - V - F.
B V - F - F - F.
C F - V - F - V.
D F - F - V - F.
"A cana-de-açúcar é considerada uma das grandes alternativas para o setor de biocombustíveis devido ao grande 
potencial na produção de etanol e seus respectivos subprodutos". O etanol é um biocombustível renovável produzido a 
partir da fermentação de amidos e outros açúcares de cana-de-açúcar, milho, beterraba, entre outros. Com relação aos 
conhecimentos a respeito de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://agroclima.climatempo.com.br/noticia/2019/09/03/cana-e-alternativa-par-ao-setor-de-biocombustiveis-
8012. Acesso em: 12 set. 2019.
A O etanol pode ser classificado com um álcool secundário.
B O etanol apresenta alta solubilidade em água devido à presença da hidroxila e de uma cadeia carbônica curta.
C O etanol apresenta a capacidade de formar ligação de hidrogênio intramolecular.
D O ponto de ebulição do etanol é menor em comparação ao seu respectivo alcano, o etano.
[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Nesta atividade prática foi possível caracterizar e 
identificar aminoácidos e proteínas, substâncias que desempenham funções vitais no nosso organismo. As proteínas são 
formadas por cadeias de aminoácidos unidos entre si por ligações peptídicas. Veja a seguir a estrutura molecular geral de 
um aminoácido, onde R representa uma cadeia carbônica lateral:
Fonte: https://bit.ly/3mA8thw.
De acordo com a estrutura de um aminoácido, assinale a alternativa CORRETA:
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https://bit.ly/3mA8thw
A Os aminoácidos apresentam apenas o grupo amino.
B Os aminoácidos apresentam apenas o grupo carboxila.
C Os aminoácidos apresentam os grupos carboxila e amino.
D Os aminoácidos apresentam os grupos carbonila e imino.
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um analgésico utilizado há 
muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através da reação de acetilação do salicilato 
sintético.
Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa CORRETA:
A O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação.
B O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação.
C O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação.
D O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação.
Os reagentes de Grignard são substâncias organometálicas amplamente utilizadas em reações orgânicas, 
principalmente pelo fato de resultarem na formação de ligações C-C. A obtenção desses reagentes é efetuada pela reação 
entre um haleto de alquila e magnésio metálico. Assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura do haleto 
de alquila que dá origem ao reagente de Grignard apresentado a seguir:
A 2-bromo-3-metilpentano.
B 2-bromo-2-metilbutano.
C 2-bromopentano.
D 2-bromo-4-metilpentano.
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O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades 
solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo 
da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na 
figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática 
eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de 
substituição aromática, analise as afirmativas a seguir:
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
II- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
III- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica.
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição 
eletrofílica. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e III estão corretas.
B As afirmativas II e IV estão corretas.
C Somente a afirmativa II está correta.
D Somente a afirmativa III está correta.
"O tabagismo causa dependência física, psicológica e comportamental. Os fumantes inalam mais de 4.720 
substâncias tóxicas, o que inclui o monóxido de carbono, amônia e cetonas. E o arsênio, níquel, chumbo e substâncias 
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radioativas são algumas das 43 substâncias cancerígenas inaladas por fumantes [...]" (FATO AMAZÔNICO, 2019, s.p.). 
As cetonas são substâncias carboniladas que estão presentes no nosso dia a dia. Analisando a figura anexa que mostra a 
estrutura de uma cetona, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura desse composto:
FONTE: FATO AMAZÔNICO. Tabacoou saúde é tema de campanha de combate ao fumo em Manaus. 2019. 
Disponível em: https://www.fatoamazonico.com/tabaco-ou-saude-e-tema-de-campanha-de-combate-ao-fumo-em-
manaus/. Acesso em: 20 out. 2019.
A 3-metil-4-etil-2-pentanona.
B 4-isopropil-2-butanona.
C 3,4-dimetil-2-pentanona.
D 3,5-dimetil-2-hexanona.
Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, 
são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como 
álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas 
por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, analise as afirmativas a seguir:
I- A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar 
substituintes com volume menor.
II- A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais substituintes.
III- A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
IV- O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo 
SN2 (bimolecular).
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I, II e III estão corretas.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas II, III e IV estão corretas.
D As afirmativas I e III estão corretas.
"[...] A kombucha tem como base o chá da planta Camellia Sinensis adoçado. Esse é fermentado por um processo 
conhecido como Cultura Simbiótica de Bactérias e Leveduras (SCOBY), que acontece durante uma a duas semanas. Os 
microrganismos transformam o açúcar em álcool, e o álcool em ácido acético - e por isso a kombucha tem um leve teor 
alcoólico. Já o traço frisante é natural do processo de fermentação [...]" (AO MINUTO, 2019, s.p.). Sobre a síntese de 
ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: AO MINUTO. Sabe o que é a kombucha? Cinco curiosidades sobre a bebida fermentada. 2019. Disponível 
em: https://www.noticiasaominuto.com/lifestyle/1360446/sabe-o-que-e-a-kombucha-cinco-curiosidades-sobre-a-bebida-
fermentada. Acesso em: 28 nov. 2019.
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A Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de substâncias, como aldeídos e álcoois primários.
B A oxidação de álcoois primários produz somente ácido carboxílico, independentemente do meio utilizado para a
reação.
C Compostos aromáticos com substituinte alquila no qual o carbono ligado ao anel é terciário não formam ácidos
carboxílicos na presença de agente oxidante.
D A clivagem oxidativa de alcenos pode levar à formação de uma mistura de ácidos carboxílicos.
(ENADE, 2011) A Resolução nº 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), 
autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio para desinfecção de água 
para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio:
Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido cianúrico, 
ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de THMs 
(trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 ou de derivados 
clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura (1) 
representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica.
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IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido 
hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas. 
É correto apenas o que se afirma em:
A I e III.
B I.
C II e IV.
D I e II.
(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em síntese orgânica, 
devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado na hidroxila) quanto como base (a 
partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez desses compostos é regularmente medida a partir da 
sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois 
e fenóis por sua estrutura química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto 
de partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir:
I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em estabilizar sua base 
conjugada.
II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um grupo metila na 
mesma posição.
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma temperatura.
IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base conjugada estável.
É correto apenas o que se afirma em:
A I e III
B I, III e IV
C I, II e IV
D II e IV
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