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QUÍMICA FARMACEUTICA

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UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP 
 
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
CURSO: FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA FARMACÊUTICA 
 
NOME DO ALUNO: MATHEUS VINÍCIUS DA MATA 
 RA: 2249342 
 
POLO DE MATRÍCULA: SOROCABA - ÉDEN 
 
POLO DE PRÁTICA: SOROCABA – ÉDEN 
 
DATA DAS AULAS PRÁTICAS 
 02/09/2023 
 23/09/2023 
 
 
 
SOROCABA, 28 DE SETEMBRO DE 2023
1. Atividades obrigatórias respondidas e vistadas 
 
 
2. Resultados e discussões 
2. 1. Aula 1, roteiro 1 
 Determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico 
 Para esse procedimento foi necessário demonstrar a importância da determinação 
do coeficiente de partição óleo-água nos produtos farmacêuticos. Para isso, transferiu-se 
20 mL de solução de ácido acetilsalicílico para um Erlenmeyer e nele adicionou-se 2 
gotas de fenolftaleína e titulou-se com solução padronizada de hidróxido de sódio 0,05 
mol/L até a viragem, obtendo os seguintes resultados: 
 Concentração molar: 
1000 mL — 0,05 mol NaOH 
10,8 Ml (parte titulada até viragem) — X 
X= 0,00054 mol AAS 
 Concentração em gramas: 
1 mol — 180 g AAS 
0,00054 mol — X 
X= 0,0972 g AAS em 20 mL 
 Para a segunda parte dessa aulas foi necessário transferir 20 mL de solução de 
ácido acetilsalicílico para um funil de separação, e adicionou-se 20 mL de éter etílico e 
agitou-se vigorosamente. Deixou-se em repouso até a separação das fases e recolheu-se 
a fase aquosa em um Erlenmeyer, e nele adicionou-se 2 gotas de fenolftaleina e titulou-
se com solução padronizada de hidróxido de sódio 0,05 mol/L até a viragem, obtendo 
assim os seguintes resultados: 
 Concentração molar: 
1000 mL — 0,05 mol NaOH 
1,3 mL (parte titulada até viragem) — X 
X= 0,00065 mol NaOH 
 Concentração em gramas: 
1 mol — 180 g 
0,000065 — X 
X= 0,0117 g AAS (quantidade que ficou na fase aquosa) 
 Para descobrir a quantidade que ficou na fase orgânica (éter) usou-se o seguinte 
cálculo: 
0,0117 – 0,0972 = 0,0855 g 
P = [FO]/[FA] 
P = 0,0855 g / 0,0117 g 
P = 7,30 
 Logo o coeficiente de partição do AAS é 7,30. 
 
2.2. Aula 1, roteiro 2 
Verificação da influência do pH e do pKa na ionização dos fármacos. 
Nesse experimento foi necessário observar a influência do pH na relação das 
concentrações de formas ionizadas e não ionizadas de dois fármacos: o ácido 
acetilsalicílico de caráter ácido e o leite de magnésia. Para isso, foi necessário preencher 
quatro tubos de ensaio com soluções de fármacos e 30 mg de ácido acetilsalicílico e 
solução de ácido ou solução tampão, junto com o solvente orgânico. 
Para isso, foi necessário agitar com vigor cada tubo e deixar em repouso para 
garantir a separação das fases. Com o auxílio de capilares, coletou-se a parte orgânica de 
cada tubo e pingou gotas sobre placas de sílica fluorescentes para examinar sob luz 
ultravioleta, para assim, identificar as intensidades das manchas que representava se era 
forte ou fraco, como descrito na tabela: 
Tubo Substância Vol. 
(mL) 
Sol. HCl 
Ph = 1 
Vol, (mL) sol. 
Tampão 
Na₂HPO₄/NaH₂PO₄ 
Ph = 8 
Vol. (mL) 
Acetato 
de etila 
Resultado 
(F ou f) 
1 AAS (30 
mg) 
3 - 3 F 
2 AAS (30 
mg) 
- 3 3 f 
3 LMg (3,0 
mL) 
3 - 3 X 
4 LMg (3,0 
mL) 
- 3 3 X 
Fonte: autoria própria. 
De acordo com os dados apresentado acima, o tubo 1 apresentou maior 
concentração na fase orgânica. Já o tubo 2 apresentou maior concentração na fase aquosa. 
O tubo 3 e 4 não apresentaram resultados pois, o hidróxido de magnésio não é cromóforo. 
 
2.3. Aula 2, roteiro 1 
Caracterização físico-químico de fármacos e o método de recristalização. 
Esse procedimento teve como objetivo estudar as propriedades físico-químicas 
experimentais uteis na síntese de fármacos. Colocou-se 100 mg de cada das seguintes 
substâncias em 3 tubos diferentes, ácido salicílico, acido acetilsalicílico e acido benzoico. 
Em cada um dos tubos adicionou 0,5 mL de água destilada com a pipeta de Pasteur, mas 
não houve a dissolução do solido, com isso foi necessário pipetar mais 4 vezes na mesma 
quantidade de 0,5 mL de água destilada e apenas o tubo contendo ácido acetilsalicílico 
dissolveu em 4,5 mL. Com isso, foi necessário aquecer os restante dos tubos em banho 
maria e nesse momento, também se adicionou 2 mL a mais e o tubo contendo ácido 
salicílico dissolveu em 6,5 mL de água. Mantendo o aquecimento em banho maria, 
observou-se que o acido benzoico dissolveu-se em 8,5 mL. 
Para a segunda parte desse procedimento, foi necessário repetir o teste de 
solubilidade com o etanol (que se diluiu com 0,5 mL com água fria), o éter etílico (que se 
diluiu em 0,5 mL com água fria) e o clorofórmio (que se diluiu em 1 mL com água fria). 
Para determinar o ponto de fusão, foram utilizados dois tubos capilares de ponta 
fechada e coletada uma pequena amostra do ácido salicílico e ácido acetilsalicílico. Em 
seguida, foi levada ao aparelho medidor de ponto de fusão para aquecimento, onde a 
amostra do ácido acetilsalicílico se tornou líquida a 140 ºC e a do ácido salicílico a 160 
ºC. 
A água foi o melhor solvente para a recristalização, isso porque é pouco 
solúvel em temperatura ambiente e muito solúvel quando aquecida. Com isso, as etapas 
da recristalização foram, escolha do solvente (água), dissolução, descoloração da solução, 
filtração, resfriamento, filtração a vácuo, lavagem e secagem. 
 
2.4. Aula 3, roteiro 1 
 Extração e quantificação de paracetamol – um método farmacopeico 
 Para a realização da síntese, foi necessário pesar 10 comprimidos do mesmo lote 
(2202312) da amostra comercial do paracetamol. Calculou-se a média e chegou se no resultado 
de 0,5273 g. Depois foi triturado em um gral até obtenção de um pó fino e homogêneo. Pesou-se 
o equivalente a 0,5 g do pó obtido e solubilizou-se em 20 mL de acetona em um béquer após 
agitar por 5 minutos. Logo em seguida, filtrou-se e submeteu-a em banho-maria dentro da capela 
de exaustão para promover a evaporação do solvente. Após a exaustão, inseriu-se uma quantidade 
da amostra em um tubo capilar e observou-se a temperatura na qual ocorreu a mudança de estado 
do paracetamol, que foi de 169 °C. Ao comparar esse valor com a literatura, obtive-se resultados 
idênticos. 
Ao realizar o teste de cloreto de ferro III: Em 10 mL de uma solução a 
1% (p/v) da amostra extraída de paracetamol, adicionando uma gota de cloreto férrico 
1%, observou-se que ao adicionar cloreto férrico mudou a coloração para violeta, o que 
caracterizou positivo para paracetamol. 
 
2.5. Aula 3, roteiro 2 
 Síntese da urotropina 
 Para esse procedimento, foi necessário demonstrar um dos métodos de obtenção 
da urotropina. Pesou-se 0,5 g de sulfatiazol e transferiu-se para um balão de fundo 
redondo de 50,0 mL conectado a um condensador de refluxo. Acrescentou-se 30,0 mL de 
etanol anidro e realizou-se refluxo por 5 minutos. Posteriormente, introduziu-se o excesso 
de anidrido succínico (0,25 g) e refluxou-se por 45 minutos. Filtrou-se o sólido formado 
sob pressão reduzida utilizando um funil de Büchner e moveu-se o produto resultante 
para um vidro de relógio previamente pesado. Concentrou-se o filtrado no evaporador 
rotatório até obter-se um resíduo para uma segunda colheita do produto. Purificou-se o 
produto obtido através de recristalização com uma mistura de álcool e água. Deixou-se 
em repouso para permitir a precipitação. Após o período de repouso, filtrou-se o sólido 
obtido, transferindo-o para um vidro de relógio previamente pesado, e secou-se em estufa 
a 50 ºC. Inexplicavelmente, não ocorreu a precipitação desejada. 
 
2.6. Aula 4, roteiro 1 
 Síntese da urotropina 
 Em um balão, adicionou-se 25 mL de formaldeído e 20 mL de hidróxido de 
amônio. Preparou-se uma vedação com uma rolha equipada com um tubo de vidro e 
conectou-se a um sistema de refluxo. O conjunto foi então inserido em um banho-mariae aquecido até que a total evaporação ocorresse. Posteriormente, utilizou-se álcool etílico 
para transferir o resíduo para uma cápsula. O etanol foi evaporado sob ventilação em uma 
capela. Removeu-se a urotropina com éter etílico e procedeu-se com a filtração utilizando 
um funil de Büchner, fazendo lavagens com éter. Realizou-se a determinação do ponto 
de fusão e efetuou-se o cálculo do rendimento. Aqueceu-se a amostra em um dispositivo 
adequado para a determinação do ponto de fusão até atingir 250 ºC, mas decidiu-se 
interromper o procedimento devido à limitação dos termômetros disponíveis, que 
indicavam uma temperatura máxima de 250 ºC. No entanto, mesmo a essa temperatura 
elevada, a amostra sintetizada de urotropina ainda não havia fundido. 
 
 
 
 
 
 
3. Referências 
Livro texto de química farmacêutica. Curso de Farmácia, Universidade Paulista, 
UNIP, 2023. Acesso em: 26 de set 2023 
Manual de orientações aulas práticas. Curso de Farmácia, Universidade Paulista – 
UNIP, 2023. Acesso em: 26 de set. 2023.

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