Bases quimicas 03

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26/03/2024, 15:55 Bases da química para ciências
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Autoria: Fábio de Pádua Ferreira - Revisão técnica: Vinicius Mendes Souza Carneiro
Bases da química para ciências
UNIDADE 3 - INTRODUÇÃO À QUÍMICA
ORGÂNICA
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A química orgânica é o ramo da química que estuda os
compostos moleculares de carbono e suas inúmeras
aplicações. Uma variedade de materiais — de origem
natural ou sintética, como vitaminas, medicamentos,
carboidratos, peptídeos e gorduras — consiste em
moléculas orgânicas.
Considerada por muitos como um dos ramos mais
importantes da química, por meio dela, diversas
contribuições foram alcançadas, como elucidar e
compreender mecanismos de reações de grande importância biológica, chegar à química da
produção e obter combustíveis e outros objetos de estudos. Afinal, a diversidade por trás dos
compostos orgânicos é surpreendente!
No entanto, o que há com o carbono que o leva à enorme diversidade em seus compostos? Por que
estes desempenham papéis tão cruciais na biologia e na sociedade como um todo? Aliás, como
podemos empregar atividades práticas e do cotidiano para ensinar a química orgânica?
A química orgânica está em todo lugar: nos seres vivos, nas roupas que vestimos, nos medicamentos
que tomamos, nos veículos que nos transportam, no combustível que impulsiona esses automóveis,
na madeira, no papel, nos plásticos, nas tintas e em muitos outros materiais imprescindíveis à
sociedade moderna.
Ao estudar os princípios e conceitos da área, é possível aprender mais sobre os compostos presentes
nessas substâncias e como elas afetam o mundo ao nosso redor. Assim, nesta unidade, discutiremos
as principais características dos compostos orgânicos, bem como os diferentes tipos de funções
orgânicas e reações. Também compreenderemos quanto à nomenclatura sistemática de substâncias
que provavelmente são familiares ao seu cotidiano.
Bons estudos!
Introdução
3.1 Compostos orgânicos e sua
nomenclatura
Apesar de toda a impressionante diversidade observada na biosfera, as formas de vida são constituídas pelos
mesmos blocos unitários de moléculas. Esse pequeno número de materiais de partida podem se ligar para
formar grandes moléculas que apresentam variações surpreendentes de estrutura e função.
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De acordo com Nelson e Cox (2018), a maior parte desses compostos são moléculas orgânicas contendo
ligações entre átomos de carbono.
A designação orgânica para compostos contendo carbono foi aplicada pela primeira vez a substâncias
produzidas por organismos vivos, mas tal definição foi ampliada por duas razões:
 
Atualmente, conforme nos explica Solomons e Graham (2012), o estudo da orgânica abrange a química de
todos os compostos contendo ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio, independentemente de sua
origem.
3.1.1 Aspectos gerais dos compostos orgânicos
O carbono é um ametal com quatro elétrons na camada de valência, ou seja, pode fazer quatro ligações
covalentes. De fato, nas moléculas de carbono encontradas na natureza, sempre se observa esse número de
ligações para cada átomo. Quando todas as quatro ligações são simples, os pares de elétrons são dispostos
em um arranjo tetraédrico. Já quando o composto apresenta uma ligação dupla, o arranjo é trigonal planar.
Com uma ligação tripla, é linear.
Na figura a seguir, podemos observarem mais detalhes uma ilustração dos arranjos geométricos citados
anteriormente.
Jacob Berzelius foi um cientista sueco conhecido pelas suas contribuições
na química. Ele utilizou pela primeira vez o termo química orgânica em
1806 para denominar o estudo dos compostos derivados de fontes
biológicas. Berzelius ainda criou a Teoria da Força Vital, que considerava a
produção de biomoléculas sendo exclusiva de seres vivos. No entanto, sua
definição sobre a origem dos compostos orgânicos considerava impossível
produzi-los artificialmente, tese que foi refutada por Friedrich Wöhler. Este
produziu ureia utilizando como material de partida um sal inorgânico
(RUSSEL, 2009).
Você o conhece?
os cientistas descobriram como sintetizar materiais que antes se pensava serem produtos apenas de
sistemas vivos;
os químicos também sintetizam materiais à base de carbono que nunca foram produzidos por sistemas vivos.
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#PraCegoVer: na figura, podemos observar três formas geométricas que os compostos de carbono podem
apresentar. Da esquerda para a direita, temos a forma linear, retratada por uma bola maior no centro, uma menor
do lado esquerdo ligada por uma linha e outra menor do lado direito ligada por três linhas; a trigonal planar,
retratada por uma bola maior no centro, uma menor na diagonal à esquerda e outra na diagonal à direita, ambas
ligadas por uma linha, além de mais uma em cima, ligada por duas linhas; e a tetraédrica, retratada por uma
bota maior no centro, uma menor na diagonal à esquerda, outra na diagonal à direita, mais uma na parte de
baixo e outra na parte de cima, todas ligadas por uma linha.
 
A maioria das moléculas orgânicas apresenta ligações carbono-hidrogênio. Como a camada de valência do
hidrogênio pode conter apenas dois elétrons, este forma apenas uma ligação covalente. Com isso, os átomos
de hidrogênio ficam, muitas vezes, localizados na superfície das moléculas orgânicas, enquanto as ligações
carbono-carbono formam o seu “esqueleto”. O carbono é conhecido por formar ligações fortes com uma
variedade de elementos, especialmente hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e halogênios (BROWN et al., 2016).
Na sequência, encontramos uma figura que apresenta a representação de moléculas orgânicas de diferentes
maneiras. Observe atentamente!
Figura 1 - Os arranjos podem ser tetraédrico, trigonal planar ou linear
Fonte: Elaborada pelo autor, baseada em udaix, Shutterstock, 2020.
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#PraCegoVer: na figura, podemos observar a representação das moléculas de metano, etano e propano, da
esquerda para a direita. Na parte de cima, encontramos o arranjo molecular tridimensional. No meio, temos as
fórmulas químicas das moléculas, ou seja, como representar estas de forma simplificada, juntamente com seus
nomes. Na parte inferior, temos a fórmula estrutural plana das moléculas, em que as ligações químicas são
representadas por traços.
 
Muito da diversidade na química dos compostos de carbono surge da capacidade do átomo de carbono de
formar ligações covalentes com outros átomos de carbono. Estes, por sua vez, podem se ligar a mais átomos de
carbono ou de outros elementos, produzindo inúmeros compostos, os quais podem conter desde alguns átomos
até milhares deles. Além disso, uma variedade adicional é introduzida porque essas moléculas podem conter
uma infinidade de estruturas lineares e ramificadas, bem como anéis (MCMURRY, 2011).
O ensino de ciências trabalha com os estudantes quanto ao conhecimento da
constituição e do comportamento da matéria. A teoria deve estar aliada à prática
para tornar o ensino mais interessante.
Figura 2 - Representação esquemática de moléculas orgânicas simples
Fonte: Peter Hermes Furian, Shutterstock, 2020.
Caso
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Professores da Educação de Jovens e Adultos(EJA) têm relatado certas
dificuldades para garantir o aprendizado dos estudantes. Assim, propor
atividades práticas para ensinar química tem sido uma alternativa bastante
utilizada.
Silva, Vieira e Soares Jr. (2018) realizaram um experimento para verificar os
benefícios das atividades práticas para ensinar química na EJA. A proposta foi
dividida em quatro momentos: no primeiro, foi abordado o conteúdo teórico de
ácido-base; no segundo, falou-se sobre as substâncias ácidas e bases
presentes no cotidiano dos alunos; no terceiro, aplicou-se uma atividade prática;
já no quarto momento, fez-se um questionário semiestruturado.
Todas as etapas na investigação proposta foram bem recebidas pelos
estudantes. Em conclusão, de forma generalizada, eles atribuem à aula
experimental contextualizada grande importância na aprendizagem.
Aprender a compreender as estruturas e a reatividade de milhões de compostos orgânicos requer alguns
conceitos de organização. Dessa forma, os químicos têm agrupado esses compostos em categorias, com base
em grupos funcionais, subunidades em uma molécula que conferem propriedades físicas e químicas
específicas. Esses grupos funcionais serão abordados posteriormente. 
3.1.2 Nomenclatura dos compostos orgânicos
O princípio básico da nomenclatura determina que cada composto deve ter um nome único, não podendo
ocorrer ambiguidades. As atuais regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) seguem as
recomendações de 1993, que foram posteriormente traduzidas para a língua portuguesa, nas variantes
europeia e brasileira. A versão portuguesa teve como referências as traduções em italiano, espanhol e francês,
sendo estas de utilidade para a versão em português.
A nomenclatura química tem como principal objetivo possibilitar a identificação de espécies químicas por meio
de palavras pronunciadas ou escritas. Para atender à essa finalidade, foi necessário estabelecer um sistema
contendo princípios e normas. Sua aplicação deu origem à uma nomenclatura sistemática, contida nas
recomendações de 1979 (RODRIGUES, 2011).
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A designação sistemática dos compostos orgânicos envolve a identificação de uma estrutura parental, sendo
que o nome dos compostos pode conter prefixos, infixos e sufixos que possibilitam designá-los.
Segundo Solomons e Graham (2012), o número de carbonos na cadeia de carbono contínua mais longa da
molécula pode ser vista como a parte principal, o sufixo indica qual grupo funcional está presente, ao passo que
o prefixo nos diz a identidade, a localização e o número de substituintes ligados ao carbono corrente.
A estrutura parental é formada quase sempre por hidretos, que derivam do nome dos hidrocarbonetos. Nesse
caso, os grupos substituintes alquilas podem ser obtidos pela retirada de um hidrogênio de um hidrocarboneto
simples. Dessa forma, o metano se torna o grupo metila, enquanto o etano se torna o grupo etila, e assim por
diante (RODRIGUES, 2011).
Os alcanos de cadeia linear são nomeados de acordo com o número de átomos de carbono que possui,
conforme mostrado na tabela a seguir. Nela, também é possível observar os prefixos de diferentes números de
carbono na cadeia parental.
A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é a autoridade
mundial em nomenclatura química, incluindo a nomeação de novos elementos
na tabela periódica, métodos padronizados de medição, pesos atômicos e
muitos outros dados avaliados criticamente. Ela desenvolve e mantém
recomendações que criam uma linguagem comum para a comunidade química
global. Além disso, possui outras atividades abrangentes que, em última
análise, impactam tanto a profissão química quanto a comunidade mundial
como um todo (IUPAC, [s. d.]).
Você sabia?
Tabela 1 - Nomenclatura de alcanos de cadeia linear
Fonte: Elaborada pelo autor, baseada em MCMURRY, 2011.
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#PraCegoVer: na tabela, temos 11 linhas e quatro colunas. Da esquerda para a direita, na primeira coluna,
encontramos o número de átomos de carbono, indo do 1 ao 10. Ao lado, na segunda coluna, temos os prefixos
met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non- e dec-. Já na terceira coluna, temos as fórmulas químicas CH4,
C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, C6H14, C7H16, C8H18, C9H20 e C10H22. Por último, temos a coluna de nome,
com metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano e decano.
 
Segundo McMurry (2011), com exceção dos primeiros quatro compostos — nomeadamente metano, etano,
propano e butano —, cujos nomes têm origens históricas, os alcanos, assim como as estruturas parentais, são
nomeados de acordo com o número de carbonos.
O sufixo -ano é adicionado ao final de cada nome para identificar a molécula como um alcano. No caso dos
alcenos, o sufixo -eno é introduzido. Já para os alcinos, estes apresentam sufixo -ino. Outras funções
apresentam diferentes sufixos.
De acordo com Rodrigues (2011), dar o nome IUPAC à uma molécula orgânica de interesse pode ser feito em
algumas etapas, como as expostas a seguir.
Determinar os grupos funcionais e verificar se a nomenclatura pode
ser citada por um sufixo ou pelo nome da classe funcional.
Após o grupo funcional principal ser selecionado, verificar outros
grupos e considerá-los substituintes, os quais devem ser
especificados por prefixos.
Determinar qual é o hidreto parental e quantos carbonos estão
presentes, a fim de fazer uma enumeração desses carbonos.
Estabelecer os infixos e prefixos.
Unir os componentes em um nome completo e organizar em ordem
alfabética os prefixos substitutivos.
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A tabela na sequência apresenta alguns dos grupos funcionais mais comuns, incluindo o presente na estrutura
da molécula e sua nomenclatura, com sufixos, prefixos e exemplos.
#PraCegoVer: na tabela, temos sete linhas e cinco colunas. Da esquerda para a direita, na primeira coluna,
temos as funções álcool, amina, aldeído, cetona, ácido carboxílico e haleto orgânico. Na segunda coluna, temos
os grupos funcionais hidroxila (OH), amina (NH ), carbonila (COH), carbonila (CO), carboxila (COOH) e haletos
(F, Br, CI e I). Na terceira coluna, encontramos os sufixos -ol, -amina, -al, -ona e -oico. Na quarta coluna, temos
os prefixos hidroxi-, amina-, formil-, oxo-, ácido-, flúor, bromo, cloro e iodo. Por último, temos alguns exemplos,
dados por etanol, metilamina, metanal, propanona, ácido etanoico e clorometano.
 
Importante enfatizar que os compostos orgânicos, durante muito tempo, foram nomeados de diferentes formas,
sendo uma delas conhecida como nomenclatura usual, também chamada de tradicional ou trivial. Ela engloba
substâncias simples e bastante comuns, como o ácido acético e o colesterol.
Tabela 2 - Nomenclatura de diferentes funções orgânicas
Fonte: Elaborada pelo autor, baseada em MCMURRY, 2011.
2
Vamos fazer um pequeno exercício sobre nomenclatura sistemática?
Escreva um texto dissertativo a respeito dos seguintes questionamentos:
como tem sido utilizada a nomenclatura para o ensino de química? Você
considera importante conhecer a nomenclatura dos compostos para
compreender a química? Discuta as vantagens, as abordagens e suas
principais limitações. Depois, compartilhe suas conclusões com seus
colegas!
Vamos Praticar!
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3.2 Ligação química e grupos
funcionais
O modelo covalente de ligação química foi sugerido pela primeira vez por Gibert Newton Lewis, da
Universidade da Califórnia,em 1916. Conforme nos explica Atkins e Jones (2011), Lewis propôs que o
compartilhamento de dois elétrons por dois átomos de hidrogênio permitia que cada um tivesse uma
configuração elétrica estável e fechada, análogo ao hélio.
Já de acordo com Solomons e Graham (2012), dois tipos principais de ligações químicas foram inicialmente
propostos, nomeadamente as ligações iônicas e covalentes. Vamos conhecer mais sobre elas clicando nos
recursos a seguir!
Quando dois ou mais átomos de eletronegatividades iguais ou semelhantes reagem, uma transferência
completa de elétrons não ocorre. Nesse caso, os átomos alcançam configurações de gás nobre compartilhando
elétrons. Temos, então, duas informações importantes a serem consideradas:
 
A ideia central no trabalho de Lewis sobre ligação é que os átomos sem a configuração eletrônica de um gás
nobre geralmente reagem para produzi-la, visto que essas configurações são conhecidas por serem altamente
estáveis.
Conforme completa Russel (2009), a tendência de um átomo em atingir uma configuração em que sua camada
de valência contém oito elétrons foi denominada como regra do octeto.
3.2.1 Ligações covalentes polar e apolar
Elétrons em ligações covalentes não são, necessariamente, compartilhados igualmente pelos dois átomos que
eles conectam. Se um átomo tem tendência maior em atrair elétrons para si mesmo do que o outro, a
distribuição de elétrons é polarizada, e a ligação é descrita como polar covalente.
A tendência de um átomo em atrair os elétrons para si mesmo define sua eletronegatividade. Um elemento
eletronegativo atrai elétrons, ao passo que um eletropositivo doa. A polaridade das moléculas está associada às
suas propriedades físicas, como as temperaturas de fusão e ebulição. Podemos generalizar mencionando que
compostos polares não se dissolvem em compostos apolares, assim como o contrário também é válido
(CHANG, 2010).
Visto a respeito disso, vamos realizar uma atividade antes de seguirmos com o conteúdo? Para resolver a
questão, você deve relacionar a estrutura e a presença de átomos com diferentes eletronegatividades na
molécula. Lembre-se de que a diferença na eletronegatividade dos átomos de carbono e hidrogênio é baixa,
ligações covalentes são formadas pelo compartilhamento de elétrons entre átomos de eletronegatividades
semelhantes;
as moléculas são constituídas de átomos unidos exclusiva ou predominantemente por ligações covalentes.
Formadas pela transferência de um ou mais elétrons de um átomo para outro, a fim
de se criar íons.
Resultam do compartilhamento de elétrons.
Ligações iônicas
Ligações
covalentes
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portanto, compostos ricos nesses elementos apresentam tendência em ser apolares, assim, interagem bem com
solventes de mesma natureza.
Voltando à temática, o fluoreto de hidrogênio, por exemplo, tem uma ligação covalente polar. O flúor, por sua
vez, é mais eletronegativo do que o hidrogênio e puxa os elétrons da ligação em sua direção, dando ao flúor
uma carga parcial negativa e ao hidrogênio uma carga parcial positiva. A ligação covalente observada no gás
hidrogênio apresenta diferença de eletronegatividade zero. Com isso, não há polarização da distribuição de
elétrons, ou seja, trata-se de uma ligação apolar.
A figura a seguir apresenta uma representação esquemática da polarização na molécula de fluoreto de
hidrogênio.
#PraCegoVer: na figura, temos a representação da polaridade de uma ligação química utilizando como
exemplo uma molécula de fluoreto de hidrogênio. A ilustração está centralizada, com um H do lado esquerdo e
um F do lado direito, ambos ligados por uma linha reta. Do lado esquerdo, temos a polarização positiva. Do
lado direito, temos a polarização negativa.
 
Observe que o flúor, por apresentar maior eletronegatividade, atrai a nuvem eletrônica da ligação, adquirindo
uma carga negativa. Por outro lado, o átomo de hidrogênio, que teve seus elétrons afastados do núcleo, adquire
carga positiva.
De acordo com Solomons e Graham (2012), uma forma simples para determinar se uma ligação é iônica ou
covalente é verificar a diferença de eletronegatividade entre os dois átomos. As regras gerais são as seguintes:
Teste seus conhecimentos
(Atividade não pontuada)
Figura 3 - Polaridade de ligação em compostos covalentes polares
Fonte: aiyoshi597, Shutterstock, 2020.
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A escala de eletronegatividade mais comumente usada foi desenvolvida por Linus Pauling. Na tabela
periódica, a eletronegatividade aumenta da esquerda para a direita em um período. Em contrapartida, diminui
ao descer uma coluna. Dos halogênios, o flúor é o mais eletronegativo, seguido de cloro, bromo e iodo
(RUSSEL, 2009).
Na figura a seguir, encontramos uma tabela com os dados de eletronegatividade. Atente-se aos elementos e a
forma como a eletronegatividade aumenta ou diminui.
se a diferença de eletronegatividade entre os dois átomos for 0,0, a ligação é puramente covalente;
se a diferença de eletronegatividade estiver entre 0,0 e 2,0, a ligação é considerada covalente polar;
se a diferença de eletronegatividade for maior que 2,0, a ligação é considerada iônica.
Linus Pauling nasceu em Portland, Oregon, e foi educado na Oregon State
University e no California Institute of Technology, onde obteve doutorado em
química em 1925. Além da pesquisa na Teoria das Ligações, Pauling
estudou a estrutura das proteínas e recebeu o Prêmio Nobel de Química por
esse trabalho em 1954 (SOLOMONS; GRAHAM, 2012). Pauling ganhou um
segundo Prêmio Nobel, o Prêmio da Paz, em 1962, por seus esforços para
limitar o teste de armas nucleares. Foi um dos quatro cientistas a ganhar
dois prêmios Nobel. O primeiro vencedor duplo foi uma mulher. Você saberia
nomeá-la?
Você o conhece?
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#PraCegoVer: na figura, temos uma representação da tabela periódica quanto à eletronegatividade dos
elementos. A eletronegatividade aumenta da esquerda para a direita em um período da tabela periódica, e
diminui quando descemos ao longo de um grupo. Os elementos com baixa eletronegatividade estão na cor
verde, os de média eletronegatividade estão na cor amarela e os de alta eletronegatividade estão a cor
vermelha. Abaixo da tabela, há uma seta para a direita indicando a medida de eletronegatividade.
 
Em geral, quanto maior é a diferença de eletronegatividade entre dois elementos, mais polar é a ligação entre
eles. As ligações covalentes polares influenciam fortemente as propriedades físicas e a reatividade das
moléculas.
3.2.2 Principais grupos funcionais
Smith (2014) nos traz que, embora mais de 20 milhões de compostos orgânicos sejam conhecidos atualmente,
apenas um número limitado de características estruturais comuns, chamadas grupos funcionais, são
encontradas nessas moléculas.
Os grupos funcionais são arranjos comuns e específicos de átomos que conferem reatividade e propriedades
previsíveis à uma molécula. Eles são formados por átomos com diferentes valores de eletronegatividade e
pares de elétrons não compartilhados. Podemos mencionar como exemplos os átomos como oxigênio,
nitrogênio e enxofre, que formam ligações covalentes e têm pares de elétrons não compartilhados
(SOLOMONS; GRAHAM, 2012).
Figura 4 - A eletronegatividade aumenta da esquerda para a direita
Fonte: extender_01, Shutterstock, 2020.
Você quer ver?
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Os hidrocarbonetos, por exemplo, são compostos que contêm apenas átomos de carbonoe hidrogênio. Dentro
dos hidrocarbonetos, temos os subgrupos alcanos, alcenos e alcinos. O grupo funcional de um alceno é sua
ligação dupla carbono-carbono. Quando estudamos as reações dos alcenos, verificamos que a maioria das
reações químicas desse grupo ocorrem na ligação dupla carbono-carbono.
Os compostos que contêm um tipo especial de anel, como o benzeno, são do subgrupo compostos
aromáticos. 
A técnica de espectroscopia no infravermelho possibilita identificar
a presença de grupos funcionais na superfície dos materiais de
modo rápido e relativamente simples. No vídeo Introdução à
Espectroscopia Infravermelha, produzido pela Khan Academy
Brasil, podemos observar como é feita a leitura do espectro no
infravermelho de uma substância orgânica e de que forma essa
informação possibilita determinar a presença ou ausência de
grupos funcionais nessas moléculas. Confira o vídeo completo
clicando no botão abaixo!
Acesse (https://www.youtube.com/watch?
v=0PG5E5h7cKM)
A respeito dos diferentes recursos para abordar de forma prática o tema
moléculas orgânicas e suas estruturas, realize uma pesquisa sobre
materiais alternativos para montar e representar moléculas orgânicas.
Além disso, mencione como essas atividades podem ser utilizadas para
tornar o ambiente educacional mais dinâmico e interessante. Depois,
compartilhe com seus colegas!
Vamos Praticar!
3.3 Estudo dos
hidrocarbonetos
Brown et al. (2016) enfatizam que os hidrocarbonetos são considerados a classe mais simples de compostos
orgânicos. A principal característica estrutural dos hidrocarbonetos é a presença de ligações carbono-carbono
estáveis.
O carbono é o único elemento capaz de formar cadeias estendidas estáveis de átomos ligados por meio de
ligações simples, duplas ou triplas.
https://www.youtube.com/watch?v=0PG5E5h7cKM
https://www.youtube.com/watch?v=0PG5E5h7cKM
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Os hidrocarbonetos podem ser divididos em duas categorias principais: aromáticos e alifáticos.
Compreenderemos sobre eles a seguir, de acordo com McMurry (2011).
Ao longo deste tópico, nos aprofundaremos no assunto para termos conhecimento a respeito dos grupos dos
hidrocarbonetos alifáticos e dos compostos aromáticos. Acompanhe o conteúdo!
3.3.1 Alcanos, alcenos e alcinos
Os alcanos são as espécies de hidrocarbonetos mais simples e menos reativas. Eles são comercialmente
muito relevantes, sendo o principal constituinte da gasolina e dos óleos lubrificantes. Também são amplamente
empregados na química orgânica, embora o papel de alcanos puros seja delegado principalmente aos
solventes.
Conforme Solomons e Graham (2012), a característica distintiva de um alcano com relação a outros compostos
que também contêm exclusivamente carbono e hidrogênio, é a falta de insaturação. Embora não seja
totalmente desprovido de reatividade, a falta desta, na maioria das condições de laboratório, torna-o
relativamente desinteressante, ainda que importante.
A energia confinada na ligação carbono-carbono e na ligação carbono-hidrogênio é bastante alta, sendo que
sua rápida oxidação produz uma grande quantidade de calor, normalmente na forma de fogo (SOLOMONS;
GRAHAM, 2012). 
Na figura a seguir, podem ser observas as representações esquemáticas dos alcanos, alcenos e alcinos. 
Os compostos aromáticos apresentam uma estrutura predefinida, contendo seis átomos de carbono e
um anel aromático. Outro nome para os hidrocarbonetos aromáticos é arenos. O mais importante deles
é o benzeno.
Incluem hidrocarbonetos de cadeias aberta e fechada, divididos em três grupos: alcanos, alcenos e
alcinos. Os alcanos são hidrocarbonetos em que todas as ligações são simples, os alcenos contêm
pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono e os alcinos contêm pelo menos uma ligação tripla
carbono-carbono.
Aromáticos
Alifáticos
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#PraCegoVer: na figura, temos a ilustração digital de três moléculas orgânicas. Da esquerda para a direira,
encontramos o alcano, o alceno e o alcino. Os átomos de carbono estão em azul, em tamanho maior, enquanto
os atomos de hidrogênio estão em vermelho, em menor escala. No alcano, há dois átomos de carbono, cada
um ligado a três átomos de hidrogênio. No alceno, há dois átomos de carbano em ligação dupla, cada um
ligado a dois átomos de hidrogênio. No alcino, há dois átomos de carbono em ligação tripla, cada um ligado a
um átomo de hidrogênio.
 
Alcanos que contêm cadeias de átomos de carbono, mas nenhum anel, são chamados de alcanos acíclicos.
Um alcano acíclico possui a seguinte fórmula molecular: C H , em que n é o número de carbonos que ele
contém.
Os alcanos acíclicos também são chamados de hidrocarbonetos saturados, pois possuem o número máximo
de átomos de hidrogênio por carbono.
Por outro lado, os cicloalcanos contêm carbonos unidos em um ou mais anéis. Uma vez que um cicloalcano
possui menos dois átomos de carbono do que um alcano acíclico com o mesmo número de carbonos, sua
fórmula geral é C H .
Já o undecano e o ciclohexano são exemplos de dois alcanos naturais. O undecano é um alcano acíclico,
trata-se de um feromônio, uma substância química usada para comunicação em uma espécie animal específica,
mais comumente uma população de insetos. A secreção de undecano por uma barata faz com que outros
membros da espécie se agreguem, por exemplo. O ciclohexano, por sua vez, é um componente da manga, a
fruta mais consumida no mundo (SMITH, 2014).
Alcenos e alcinos são duas famílias de moléculas orgânicas que contêm ligações múltiplas. Alcenos são
compostos que possuem uma ligação dupla carbono-carbono. A fórmula molecular geral de um alceno é dada
por C H .
O etileno (C H ) é o alceno mais simples. Uma vez que cada carbono do etileno é rodeado por três átomos,
cada carbono é trigonal planar.
Muitos alcenos simples sofrem polimerização quando tratados com um catalisador radicalar. Aliás, os polímeros
são moléculas grandes construídas pela ligação repetitiva de muitas unidades monoméricas pequenas.
Figura 5 - Representação esquemática de um alcano, alceno e alcino
Fonte: Loekiepix, Shutterstock, 2020.
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Todos os hidrocarbonetos, com exceção aos alcanos, contêm ligações múltiplas. Os alcanos — que não têm
grupos funcionais e, portanto, não têm sítios reativos — são notoriamente não reativos, exceto em condições
muito drásticas. Por exemplo, o polietileno é um plástico sintético, enquanto o alcano tem alto peso molecular,
consistindo em longas cadeias de grupos de carbonos saturados ligados entre si, com centenas ou, até mesmo,
milhares de átomos de comprimento. Por não ter locais reativos, é um composto muito estável que não se
degrada prontamente e, com isso, persiste por anos em aterros (SMITH, 2014).
O etileno é o alceno mais simples. Por exemplo, uma banana madura acelera o amadurecimento de tomates
verdes porque a primeira emite etileno, um hormônio de crescimento vegetal. Frutas cultivadas em países
distantes podem ser colhidas verdes e pulverizadas com etileno quando o amadurecimento for desejado, na
chegada ao destino (SMITH, 2014).
O alcino mais simples é o etino, também chamado de acetileno. Os alcinos ocorrem na natureza e podem ser
sintetizados em laboratório. Dois exemplos de alcinos entre milhares de origem biossintética são a capilina —
um agente antifúngico — e a dactilina — um produto natural marinho que é inibidor do metabolismo do
pentobarbital. O etinilestradiol é um alcino sintético, cujas propriedades semelhantes ao estrogênio foram
utilizadas em contraceptivos orais.
Grande parte da química dos alcinos é semelhanteà dos alcenos. Os alcinos terminais são fracamente ácidos
e podem ser convertidos em ânions acetileto por tratamento com uma base forte. A reação do ânion acetileto
com um halogeneto de alquil primário dá origem a um alcino interno.
Agora que compreendemos quanto aos alcanos, alcenos e alcinos, vamos ao estudo dos hidrocarbonetos
aromáticos. Confira na sequência!
3.3.2 Hidrocarbonetos aromáticos
A palavra aromático era usada para descrever substâncias perfumadas, como benzeno, benzaldeído e tolueno.
Logo se percebeu que tais substâncias classificadas como aromáticas diferiam da maioria dos compostos
orgânicos em seu comportamento químico. A associação de aromaticidade com fragrância foi perdida há
tempos, sendo que, atualmente, a palavra é utilizada para nos referir à classe de compostos que contêm seis
membros anéis semelhantes ao benzeno com três ligações duplas (MCMURRY, 2011).
Muitos compostos valiosos são, em parte, aromáticos, como o hormônio esteroide estrona e o medicamento
para baixar o colesterol conhecido como atorvastatina, comercializado como Lipitor (MCMURRY, 2011).
Os anéis aromáticos são uma parte comum de inúmeras estruturas orgânicas, particularmente importantes na
química dos ácidos nucléicos e na química de vários aminoácidos.
A figura a seguir apresenta diferentes formas de representar os anéis aromáticos, utilizando como exemplo o
composto benzeno. Observe com atenção!
Os polímeros são uma classe de materiais que têm sido
desenvolvidos e amplamente empregados em muitas áreas da
ciência e tecnologia. Os polímeros inteligentes, por exemplo, dizem
respeito a uma classe de polímeros que apresenta variação em
função e estrutura mediante alterações do meio, como variação de
temperatura e pH. Para saber mais sobre o assunto, leia a
dissertação Caracterização de Polímeros Inteligentes para
Aplicações Biomédicas, escrita por Maria Carolina Morando Costa,
disponível clicando no botão abaixo!
Acesse (https://eg.uc.pt/handle/10316/22660)
Você quer ler?
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#PraCegoVer: na figura, temos três ilustrações de formas diferentes de representar os anéis aromáticos,
utilizando como exemplo a molécula de benzeno. Da esquerda para a direita, temos a forma simplificada, que
apresenta duplas ligações intercaladas. Na segunda, há um círculo representando o anel aromático dentro da
forma comum. Já na terceira encontramos a formula estrutural planar, que utiliza o símbolo do elemento no lugar
em que estão os átomos de carbono e hidrogênio.
 
Os anéis aromáticos estão relacionados à uma parte comum de muitas moléculas de interesse biológicas,
assim como agentes farmacêuticos. São particularmente importantes na química dos ácidos nucléicos.
O benzeno é um híbrido de ressonância de duas formas equivalentes, nenhuma das quais é correta por si só. A
verdadeira estrutura do benzeno é intermediária entre as duas.
A reação mais comum dos compostos aromáticos é a substituição eletrofílica aromática. Nesta reação polar de
duas etapas, os elétrons do anel aromático atacam o eletrófilo primeiro para produzir um intermediário
carbocátion estabilizado por ressonância, que perde um próton para dar origem a um produto aromático
substituído (MCMURRY, 2011).
As ligações carbono-carbono do benzeno todas o mesmo comprimento, um valor entre uma ligação simples
carbono-carbono e uma ligação dupla carbono-carbono. Com base nos princípios da Teoria da Ressonância,
reconhecemos que o benzeno deveria ser visualizado como um híbrido das duas estruturas. Representamos
esse híbrido por um hexágono com um círculo no meio. Ainda conforme a mesma teoria, as ligações não são
simples e duplas alternadas, mas, sim, um híbrido de ressonância das duas (SOLOMONS; GRAHAM, 2012).
Figura 6 - Diferentes formas de representar os anéis aromáticos
Fonte: Kicky_princess, Shutterstock, 2020.
Vamos Praticar!
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Agora, vamos colocar em prática seus conhecimentos sobre os
benefícios que as atividades práticas podem fornecer quando
empregadas para o ensino de química? Para tanto, disserte sobre as
atividades práticas que abordem o tema hidrocarbonetos. Pesquise
experimentos e jogos lúdicos, descreva os benefícios e ressalte quais
habilidades podem ser trabalhadas na prática!
3.4 Compostos orgânicos oxigenados e
nitrogenados
Em uma extensa lista de compostos, podemos encontrar as ligações carbono-oxigênio e carbono-nitrogênio. O
grupo carbonila é caracterizado por um carbono com ligação dupla e um átomo de oxigênio. Os compostos
carbonilados, por sua vez, incluem aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres e amidas. Já os grupos
nitrogenados podem incluir aminas, amidas e nitrocompostos. Por último, mas não menos importante, o grupo
carboxila está presente em ácidos carboxílicos e é caracterizado por uma carbonila com grupamento hidroxila.
Existem tipos diferentes de compostos de carbonila em nosso cotidiano. De acordo com McMurry (2011), o
aldeído piridoxal fosfato, por exemplo, é uma coenzima envolvida em um grande número de reações
metabólicas, enquanto que a cetona hidrocortisona é um hormônio esteroide secretado pelas glândulas
suprarrenais para regular o metabolismo de gorduras, proteínas e carboidratos.
Iremos entrar em mais detalhes a respeito desse assunto a partir de agora. Acompanhe os próximos itens!
3.4.1 Álcoois, aldeídos e cetonas
O álcool metílico, também chamado de metanol, é o membro mais simples de uma família de compostos
orgânicos conhecidos como álcoois. O grupo funcional característico dessa família é o hidroxila (−OH) ligado a
um átomo de grupo alquila. Outro exemplo de álcool é o etílico, também chamado de etanol, usado como
combustível renovável.
Os álcoois são classificados em três grupos: primários, secundários e terciários. Essa classificação é baseada
no grau de substituição do carbono ao qual o grupo hidroxila está diretamente ligado. Se o carbono tiver apenas
outro carbono ligado a ele, o carbono é dito ser primário, e o álcool também é primário. Já se o átomo de
carbono que carrega o grupo hidroxila tiver dois outros átomos de carbono ligados a ele, é chamado de carbono
secundário, e o álcool também é secundário. Por fim, se o átomo de carbono que carrega o grupo hidroxila tem
três outros carbonos ligados a ele, é chamado de carbono terciário, e o álcool também é terciário.
Quando o grupo hidroxila está ligado a um anel aromático, temos a função orgânica dos fenóis. Uma grande
variedade de fenóis ocorre na natureza. Muitos são antioxidantes, ou seja, podem ser usados para evitar
reações de oxidação (SOLOMONS; GRAHAM, 2012). Os fenóis diferem significativamente dos álcoois em
termos de sua acidez relativa, portanto, são considerados um grupo funcional distinto.
É útil classificar os compostos de carbonila em duas categorias gerais, com base nos tipos de química que eles
sofrem. Em uma categoria estão aldeídos e cetonas, no outro estão os ácidos carboxílicos e seus derivados. 
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A ligação dupla carbono-oxigênio dos grupos carbonila é semelhante em alguns aspectos à ligação dupla
carbono-carbono dos alcenos (CAREY, 2011).
Na figura a seguir, temos exemplos de compostos orgânicos oxigenados em sua forma condensada com os
grupos funcionais em evidência.
Aldeídos e cetonas
Os grupos C=O em aldeídos e cetonas são ligados a átomos de hidrogênio e carbono, que não são
eletronegativos o suficiente para estabilizar uma carga negativa e, portanto, não podem atuar como grupos
de saída em reações de substituição nucleofílica. 
1
Ácidos carboxílicos e seusderivados
Os grupos C=O em ácidos carboxílicos e seus derivados estão ligados a átomos como oxigênio e
nitrogênio, que podem estabilizar uma carga negativa e, portanto, podem atuar como grupos de saída em
reações de substituição.
2
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#PraCegoVer: na figura, temos a fórmula estrutural condensada de diferentes moléculas orgânicas. Em
evidência, encontramos as regiões das moléculas em que estão os grupos funcionais. A hidroxila está na
molécula de etanol, a formila no etanal, a carboxila do ácido acético e a carbonila na acetona. Da esquerda
para a direita, temos as fórmulas de álcoois e aldeídos na parte de cima, e de ácidos e cetonas na parte de
baixo. 
 
Aldeídos e cetonas podem ser preparados pela oxidação de álcoois. Os álcoois primários são oxidados para
dar aldeídos, enquanto que os álcoois secundários são oxidados para dar cetonas.
Os aldeídos são facilmente oxidados para produzir ácidos carboxílicos, mas as cetonas não são reativas para a
oxidação. Essa diferença de reatividade é uma consequência da estrutura, pois os aldeídos têm um próton que
pode ser removido durante a oxidação, mas as cetonas não.
Agora, vamos a mais uma atividade? Para resolver o exercício, deve-se contar quantos átomos de carbono
estão presentes nas duas estruturas apresentadas e, posteriormente, identificar a presença de grupos
funcionais iguais e diferentes. Por fim, deve-se verificar a polaridade da molécula por meio da presença de
elementos eletronegativos e em que quantidades podem ser encontrados na molécula. Tente!
Figura 7 - Fórmula estrutural de álcool, aldeído, ácido carboxílico e cetona
Fonte: desdemona72, Shutterstock, 2020.
Teste seus conhecimentos
(Atividade não pontuada)
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A seguir, vamos estudar os ácidos carboxílicos. Estes têm forças intermoleculares mais fortes do que os álcoois,
embora ambos exibam ligações de hidrogênio. Duas moléculas de um ácido carboxílico são mantidas juntas
por duas ligações de hidrogênio intermoleculares, enquanto apenas uma ligação de hidrogênio é possível entre
duas moléculas de um álcool. Os álcoois também apresentam ponto de fusão e ebulição inferiores quando
comparados a ácidos carboxílicos.
3.4.2 Ácidos carboxílicos, aminas e amidas
De acordo com McMurry (2011), os ácidos carboxílicos e seus derivados são os mais abundantes de todos os
compostos orgânicos. Existem tipos diferentes derivados desses ácidos. A característica estrutural comum de
todos esses compostos é que eles contêm um grupo acilo ligado a um átomo eletronegativo ou substituinte, o
qual pode atuar como um grupo de saída em reações de substituição.
Como os ácidos carboxílicos e seus derivados estão envolvidos em muitos processos industriais e na maioria
das vias biológicas, uma compreensão quanto às suas propriedades e ao seu comportamento é fundamental
para entendermos a química orgânica e biológica.
Como os álcoois, os ácidos carboxílicos formam fortes ligações de hidrogênio intermoleculares. A maioria, de
fato, existe como dímeros mantidos juntos por duas ligações de hidrogênio. Essa forte ligação de hidrogênio
tem um efeito perceptível nos pontos de ebulição, fazendo com que os ácidos carboxílicos fervam a
temperaturas substancialmente mais altas do que os alcanos ou álcoois de peso molecular semelhante
(BROWN et al., 2016). 
Solomons e Graham (2012) nos explicam que as aminas, por sua vez, são classificadas como primárias,
secundárias ou terciárias. Tal classificação é baseada no número de grupos alquil que estão ligados ao átomo
de nitrogênio. Assim, quando apenas um alquil está ligado, ela é primária. Já quando dois grupos alquils estão
ligados ao nitrogênio, temos uma amina secundária, e assim sucessivamente.
A reatividade das aminas deriva da presença de um par de elétrons não-ligados no átomo de nitrogênio. Esse
par solitário pode funcionar como um nucleófilo ou uma base. Quando uma amina participa de uma reação, o
primeiro passo será sempre uma destas duas possibilidades: ou o par solitário receberá um próton ou o par
solitário atacará um eletrófilo.
As aminas terciárias não possuem um próton que pode ser removido, mas as primárias e secundárias podem
ser desprotonadas.
Entre as aminas mais conhecidas, podem ser citadas a anfetamina, a dopamina e a nicotina, conforme
entenderemos a seguir!
Milhares de toneladas de ácido acético são produzidas
anualmente, sendo empregadas para os mais variados fins. Para
saber mais sobre a produção industrial e suas aplicações,
sugerimos a leitura do artigo Ácido Acético, de Paula de A. S. da
Silva, Mariana dos S. Dupim e Eliza de L. Chazin. Você pode ler o
texto na íntegra clicando no botão abaixo. Vale a leitura!
Acesse (http://rvq-
sub.sbq.org.br/index.php/rvq/article/view/1274/667)
Você quer ler?
Estimulante poderoso e perigoso.Anfetamina 
http://rvq-sub.sbq.org.br/index.php/rvq/article/view/1274/667
http://rvq-sub.sbq.org.br/index.php/rvq/article/view/1274/667
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Nas amidas, verificamos que a ressonância observada é responsável pela força estabilizadora, dando origem à
uma série de efeitos estruturais. Ao contrário do arranjo piramidal de ligações na amônia e nas aminas, as
ligações com o nitrogênio nas amidas estão no mesmo plano (CAREY, 2011).
De acordo com Nelson e Cox (2018), as amidas sofrem hidrólise em ácido ou base aquosa para produzir ácidos
carboxílicos e aminas. Em bioquímica, a reação é particularmente útil para hidrolisar proteínas em seus
aminoácidos constituintes.
Agora que chegamos ao final, você deve propor um experimento para
abordar as diferenças na solubilidade de compostos orgânicos. É
possível encontrar algum experimento disponível na literatura ou
elaborar um, contanto que aborde, de forma prática, a solubilidade de
diferentes solventes, como álcool, acetona e ácidos carboxílicos. Depois,
compartilhe com seus colegas!
Vamos Praticar!
Chegamos ao fim de mais uma unidade. Aqui, discutimos os principais aspectos
dos compostos orgânicos, enfatizando sua nomenclatura sistemática e suas
diferentes formas de classificação. Além disso, pudemos aprofundar nosso
conhecimento quanto às principais reações e aplicações de compostos orgânicos,
obtendo informações sobre os grupos funcionais de grande relevância para os
sistemas biológicos, relacionando os tópicos estudados ao cotidiano e a
atividades práticas. 
Nesta unidade, você teve a oportunidade de:
Conclusão
conhecer a história da química orgânica, quem foram os cientistas que
participaram e iniciaram os trabalhos de síntese química;
relacionar as propriedades químicas e físicas dos compostos de carbono com a
forma como estão arranjados e pela presença de funções orgânicas específicas;
Importante neurotransmissor. 
Composto tóxico encontrado no tabaco que torna o tabagismo viciante.
Dopamina
Nicotina
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identificar propostas para trabalhar tópicos de química orgânica no ensino
regular e na Educação de Jovens e Adultos (EJA);
relacionar a estrutura e composição química à reatividade e às propriedades
das moléculas;
conhecer métodos e o procedimento para nomear as moléculas orgânicas;
entender quais são os principais grupos funcionais, como identificá-los e suas
propriedades físico-químicas;
estudar mais detalhadamente hidrocarbonetos, compostos oxigenados e
nitrogenados a partir de exemplos, aplicações, reações e outras informações de
grande utilidade.
ATKINS, P. W.;JONES, L. Princípios de química: questionando a vida
moderna e o meio ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2011.
BROWN, T. L. et al. Química: a ciência central. 13. ed. São Paulo:
Pearson Education do Brasil, 2016.
CAREY, F. A. Química orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH, 2011. v. 1.
CHANG, R. Química geral: conceitos essenciais. 4. ed. Porto Alegre: AMGH, 2010.
COSTA, M. C. M. Caracterização de polímeros inteligentes para aplicações biomédicas. 2012.
Dissertação (Mestrado em Engenharia Biomédica) – Universidade de Coimbra, Coimbra, 2012.
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MCMURRY, J. Química orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2011.
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RODRIGUES, J. A. R. Nomenclatura de compostos orgânicos segundo as recomendações da IUPAC:
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SILVA, A. J. A.; VIEIRA, A. A.; SOARES JR., A. L. Atividades experimentais de química no ensino da
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SILVA, P. de A. S. da; DUPIM, M. dos S.; CHAZIN, E. de L. Ácido acético. Revista Virtual de Química,
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sub.sbq.org.br/index.php/rvq/article/view/1274/667). Acesso em: 1 dez. 2020.
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McGraw-Hill Companies Inc., 2014.
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