Apostila PP - Parte 4 - 2023

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Roteiro de Práticas de Química Orgânica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Profa. Dra. Karisia Barros 
MÓDULO IV 
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Extração com solvente 
 
EXTRAÇÃO DE COMPOSTOS BIOATIVOS DE VEGETAIS COM SOLVENTE 
 
1. OBJETIVO 
 
 Extrair a bixina de uma solução aquosa alcalina a qual foi preparada a partir da semente 
de urucum e solução de NaOH 5%, usando um solvente orgânico. 
 
2. INTRODUÇÃO 
 
 O urucuzeiro (Bixa orellana L.), conhecido desde o descobrimento do continente 
americano, é originário de clima tipicamente tropical da América Latina. 
 A semente, seu principal produto é rica em pigmentos, sendo que os mais 
importantes são a orelina e a bixina (monoéster do ácido carotenodióico – estrutura 1), 
utilizados como corantes em laticínios, na panificação, refrigerantes, cosméticos e 
madeireiras. 
 Sua utilização é bastante favorecida pela legislação, devido a utilização de 
corantes sintéticos serem altamente cancerígenos. 
 No Brasil, além do amplo emprego na indústria, a preparação comercial contendo 
0,20-0,25% de bixina é conhecida como colorau, componente indissociável de inúmeros 
pratos da culinária brasileira. Este é produzido a partir das sementes de urucum, 
previamente aquecidas a 70 °C em óleo vegetal, seguido de abrasão com fubá ou farinha 
de mandioca ou pela mistura destas com urucum em pó, obtido por extração com 
solventes. 
A bixina (Estrutura I) possui uma cadeia isoprênica de 24 carbonos, contendo um ácido 
carboxílico e um éster metílico nas extremidades, perfazendo assim a fórmula molecular 
C25H30O4. Representa 80% dos pigmentos da Bixa orellana L., ocorrendo apenas nesta 
espécie e em Aristolochia cymbifera Mart. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A bixina ocorre naturalmente na forma 16-Z, porém durante o processo de extração é 
isomerizada conduzindo à forma 16-E, denominada isobixina. (Figura 1). 
 
 
 
 
 
 
 
 
HO
O
OCH3
O
ESTRUTURA I (BIXINA)
COR: VERMELHO-ALARANJADO
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Extração com solvente 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Vários outros carotenoides (C19, C22, C24, C25, C30, C32) foram isolados e 
identificados, porém constituem a parcela minoritária dos pigmentos. O constituinte 
majoritário das sementes de urucum é o geranilgeraniol, representando 1% das sementes 
secas. A norbixina (C24H28O4) é o derivado desmetilado da bixina que, apesar de ocorrer 
naturalmente, é quase sempre referida como produto da saponificação da bixina, sendo 
esta a sua forma de obtenção para fins comerciais. 
 
2. METODOLOGIA 
 
 
1. Meça 25 g de sementes de urucum, previamente trituradas no liquidificador e transfira 
para o Erlenmeyer. 
 
2. Adicione 100 ml de uma solução de NaOH 5%. 
 
3. Aqueça a mistura em banho maria à 50 °C e agite manualmente durante 5 minutos. 
 
4. Separe as sementes por filtração e a fase aquosa alcalina contida no béquer transfira 
para o funil de separação. 
 
5. Adicione 30 mL de éter etílico para a separação do geranilgeraniol que é um metabolito 
indesejado. 
 
6. Tampe o funil de separação e agite cuidadosamente, com movimentos leves. Esse 
processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. 
Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira. 
 
7. Recolha a fase etérea (A) em um Erlenmeyer, e a fase aquosa (B) em outro Erlenmeyer. 
Guarde a fase orgânica para posterior comparação com a próxima extração. 
 
8. Repita o procedimento de extração mais 2 vezes com 30 mL de éter etílico em cada. 
 
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Extração com solvente 
9. Acidifique a fase aquosa (contendo o carboxilato de sódio da bixina) até pH ~3,0 com 
HCl 37%. 
 
10. Transfira o extrato acidificado novamente para o funil de separação e extraída 3 vezes 
com 30 ml de acetato de etila. 
 
11. Separa a fase orgânica da fase aquosa e reserve. 
 
12. A fase orgânica lave com água e depois com 30 ml de solução saturada NaCl. 
 
13. A fase orgânica coloque para secar em estufa à 50 °C por 30 min ou deixe secando 
em um dessecador. 
 
PS.: Os extratos de sementes de urucum obtidos podem ser submetidos a testes com 
H2SO4 98% concentrado. Dissolva cerca de 5 mg dos extratos em 1 ml de H2SO4 98% 
concentrado para a verificação de carotenoides, segundo metodologia de Costa et al. 
(2005). 
 
14. Anote suas observações e tente identificá-las. 
 
 
EXERCÍCIOS 
 
1. Qual o princípio básico do processo de extração com solventes? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-líquido? 
 
 
 
 
 
 
 
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Extração com solvente 
 
 
3. Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de 
um composto orgânico em uma solução aquosa? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for tratada com: 
 a) éter etílico c) acetona e) benzeno 
 b) clorofórmio d) n-hexano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em água? 
Justifique sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma solução aquosa contendo 
8,0 g de A. Utilizando-se éter etílico como solvente para a extração, quantos gramas de 
A seriam extraídos: 
a) Com uma única extração usando 150 mL de éter etílico? 
b) Com 3 extrações sucessivas de 50 mL de éter etílico cada uma? 
(Assuma que o coeficiente de distribuição éter etílico/água é igual a 3). 
 
 
 
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Extração com solvente 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. A solubilidade (a 25oC) do ácido m-hidroxibenzóico em água é de 0,0104g/mL e de 
0,0908g/mL em éter. 
a. estime o coeficiente de distribuição deste ácido em um sistema água/éter; 
b. estime a massa de ácido extraído de 100 mL de sua solução aquosa saturada, por uma 
única extração usando 100 mL de éter; 
c. estime a massa de ácido extraído de 100 mL de sua solução aquosa saturada por duas 
extrações sucessivas, empregando 50 mL de éter em cada uma; 
d. calcule o número mínimo de extrações sucessivas, usando volumes totais iguais de éter 
e solução aquosa, necessárias para remoção de 99% do ácido da solução aquosa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Extração com solvente 
 
8. A solubilidade do 2,4-dinitrofenol a 25oC é de 0,0068g/mL em água, e de 0,66g/mL 
em éter. Qual é o número mínimo de extrações necessárias, usando volumes totais iguais 
de éter e solução aquosa, para remover 95% do composto de sua solução aquosa? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9. Esquematize uma sequência plausível de separação, usando extração líquido-líquido, 
de uma mistura equimolar composta de N,N-dietilanilina (solubilidade em água 
0,016g/mL, muito solúvel em éter), acetofenona (insolúvel em água, solúvel em éter) e 
2,4,6-triclorofenol (solubilidade em água de 0,0008g/mL, muito solúvel em éter). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Extração com solvente 
METODOLOGIA 4 
 
EXTRAÇÃO DA BIXINA, USANDO EXTRATOR SOXHLET 
 
1. OBJETIVO 
 
Neste experimento você poderá extrair continuamente a bixina da semente de urucum, 
usando extrator soxhlet. 
 
 
2. INTRODUÇÃO 
 
Quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico, 
(isto é, quando o coeficiente de distribuição entre solvente orgânico e água é pequeno), 
são necessárias grandes quantidades de solvente orgânico para se extrair pequenas 
quantidades da substância. Isto pode ser evitado usando o extrator tipo Soxhlet, aparelho 
comumente usados, para extração contínua com um solvente quente. Neste sistema 
apenas uma quantidade relativamente pequena de solvente é necessária para uma extração 
eficiente. 
 A amostra deve ser colocadano cilindro poroso A (confeccionado) de papel filtro 
resistente, e este, por sua vez, é inserido no tubo interno do aparelho Soxhlet. O aparelho 
é ajustado a um balão C (contendo um solvente como n-hexano, éter de petróleo ou 
etanol) e a um condensador de refluxo D. 
 A solução é levada à fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo tubo E, 
condensa no condensador D, o solvente condensado cai no cilindro A e lentamente enche 
o corpo do aparelho. Quando o solvente alcança o topo do tubo F, é sifonado para dentro 
do balão C, transpondo assim, a substância extraída para o cilindro A. O processo é 
repetido automaticamente até que a extração se complete. 
 Após algumas horas de extração, o processo é interrompido e a mistura do balão 
é destilada, recuperando-se o solvente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 EXRATOR DE SOXHLET 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Extração com solvente 
3. METODOLOGIA 
 
Meça a capacidade do extrator de Soxhlet acoplando um balão de 250 mL à 
câmara do extrator. Adicione clorofórmio à câmara até observar o retorno do solvente 
para o balão. Esta é uma quantidade mínima que você pode utilizar para fazer a extração. 
Verifique a quantidade de clorofórmio no balão e complete o volume deste até 2/3 da sua 
capacidade. Adicione as pedras de ebulição e em seguida coloque o balão em uma manta 
de aquecimento. Monte um cartucho de papel de filtro e pese cerca de 20 g da semente 
de urucum pulverizada. Feche o cartucho e insira na câmara de extração do Soxhlet. 
Adapte o condensador de bolas à câmara do extrator e após ligar a água inicie o 
aquecimento. Deixe o extrator ligado o máximo de tempo possível, para que seja extraída 
a maior quantidade possível de bixina, o que pode ser observado pela coloração do 
solvente Reserve também o material do cartucho para ser pesado. Destile o clorofórmio 
usando um sistema de destilação simples (pese o balão antes). Após destilar o clorofórmio 
pese novamente o balão e calcule o percentual de bixina extraído. Compare com o peso 
do material antes da extração e depois. 
 
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Extração com solvente 
METODOLOGIA 5 
 
ISOLAMENTO DE ÓLEOS VEGETAIS USANDO EXTRATOR SOXHLET 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
 Nesta experiência você poderá extrair continuamente o óleo de várias fontes vegetais 
como, por exemplo, da polpa de coco seco ralado, das sementes de amendoim, soja, 
milho, girassol (todas sem casca) e da castanha do Pará. Isto será feito através de uma 
extração sólido-líquido usando um solvente não polar. Após a extração você fará o 
isolamento do óleo destilando o solvente através de um sistema de destilação simples e 
em seguida irá preparar o sabão. Você também poderá realizar alguns testes para grupos 
funcionais presentes no óleo obtido (principalmente insaturações), e poderá fazer a 
cromatografia em camada fina do óleo. 
 
2. METODOLOGIA 
 
Meça a capacidade do extrator de Soxhlet acoplando um balão de 250 mL à câmara do 
extrator. Adicione hexano à câmara até observar o retorno do solvente para o balão. Esta 
é uma quantidade mínima que você pode utilizar para fazer a extração. Verifique a 
quantidade de hexano no balão e complete o volume deste até 2/3 da sua capacidade. 
Adicione as pedras de ebulição e em seguida coloque o balão em uma manta de 
aquecimento. Monte um cartucho de papel de filtro e pese cerca de 20 g do material a ser 
extraído conforme indicado pelo seu professor. Feche o cartucho e insira na câmara de 
extração do Soxhlet. Ao utilizar a castanha do Pará, esta deve ser picada em fatias bem 
finas para se obter uma boa quantidade de óleo. Adapte o condensador de bolas à câmara 
do extrator e após ligar a água inicie o aquecimento. Deixe o extrator ligado o máximo de 
tempo possível. Ao término da aula desmonte a aparelhagem e guarde o líquido extraído 
para a aula seguinte. Reserve também o material do cartucho para ser pesado na aula 
seguinte. Destile o hexano usando um sistema de destilação simples (pese o balão antes). 
Após destilar o hexano pese novamente o balão e calcule o percentual de óleo extraído. 
Compare com o peso do material antes da extração e depois. Reserve uma parte do óleo 
para os testes químicos e para a cromatografia em camada fina. A outra parte utilize na 
preparação do sabão.