QO1_Introducao a Quimica Organica

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<p>Introdução à</p><p>Química Orgânica</p><p>A Química Orgânica, como a conhecemos hoje, começou com a</p><p>síntese da ureia, em 1825, pelo alemão Frederich Wöhler</p><p>Postulados de Kekulé</p><p>1º postulado</p><p>O carbono faz 4 ligações covalentes</p><p>Relembrando</p><p>Ligação Química – Junção de dois átomos.</p><p>Ligação covalente - A ligação covalente ocorre quando os dois átomos têm a mesma</p><p>tendência de ganhar e perder elétrons. Sob essas condições, a transferência total de um</p><p>elétron não acontece. Em vez disso, os elétrons ficam compartilhados entre os átomos.</p><p>O número atômico do carbono é 6, e sua configuração eletrônica apresenta dois</p><p>elétrons na camada K e quatro elétrons na camada L. Tendo quatro elétrons em sua</p><p>última camada eletrônica, o carbono os compartilha com quatro elétrons de outros</p><p>átomos, para que se complete o octeto, atingindo-se a configuração estável.</p><p>Formam-se, desse modo, quatro ligações covalentes.</p><p>Postulados de Kekulé</p><p>As possibilidades que o átomo de carbono tem de formar suas quatro ligações são:</p><p>Postulados de Kekulé</p><p>2º postulado</p><p>As quatro valências do carbono são iguais entre si. Assim, por exemplo, as</p><p>quatro fórmulas exemplificadas a seguir representam, na realidade, um único</p><p>composto, de fórmula molecular CH3Cl:</p><p>A igualdade entre as quatro valências do carbono é conhecida</p><p>como segundo postulado de Kekulé.</p><p>Postulados de Kekulé</p><p>3º postulado</p><p>O carbono é capaz de formar cadeias (ligações químicas sucessivas) com outros</p><p>átomos de carbono. As cadeias carbônicas podem conter milhares de átomos de</p><p>carbono ligados sucessivamente formando compostos estáveis. É o que justifica o</p><p>grande número de compostos orgânicos conhecidos.</p><p>Demais elementos organógenos</p><p>Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do</p><p>carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o</p><p>nitrogênio (N), fósforo (P), o enxofre (S) e os halogênios. Para entender melhor as</p><p>estruturas dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações</p><p>covalentes que cada um desses elementos deve efetuar:</p><p>Ligações simples e múltiplas</p><p> Existem várias classificações na química orgânica. Uma maneira de classificar os</p><p>carbonos é quanto ao tipo de ligação que ele faz:</p><p> a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples. Essas ligações são</p><p>denominadas sigma (σ).</p><p> b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou então uma</p><p>tripla ( = ). Assim, temos:</p><p>Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e a outra, pi (π).</p><p>Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π).</p><p>Ligações simples e múltiplas</p><p>Exercício Resolvido</p><p> As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π. Na estrutura</p><p>representada abaixo, tem-se:</p><p>a) 2 ligações σ e 6 ligações π</p><p>b) 2 ligações σ e 8 ligações π</p><p>c) 4 ligações σ e 4 ligações π</p><p>d) 6 ligações σ e 2 ligações π</p><p>e) 8 ligações σ e 2 ligações π</p><p>Exercício Resolvido</p><p> Na ligação dupla, temos uma ligação sigma e outra pi. Como temos duas ligações duplas na</p><p>estrutura, logo, ela apresenta 2 ligações pi. Já as ligações simples são ligações sigma.</p><p>Como existem 6 ligações simples e mais 2 duplas, nesse ácido, há 8 ligações sigma.</p><p> LETRA E</p><p> Do ponto de vista histórico, o primeiro passo importante para o</p><p>esclarecimento da estrutura geométrica das moléculas orgânicas</p><p>foi dado em 1858 por Kekulé, quando ele estabeleceu seus</p><p>princípios fundamentais. Porém, durante boa parte do século</p><p>XIX imaginava-se que as quatro valências do carbono estariam</p><p>situadas num mesmo plano.</p><p> Em 1874, Le Bel e Van´t Hoff introduziram a idéia do carbono</p><p>tetraédrico, dizendo que:</p><p>Quando um átomo de carbono forma quatro ligações simples, o</p><p>átomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular</p><p>imaginário e dirige suas valências para os quatro vértices desse</p><p>tetraedro.</p><p>Geometria das moléculas orgânicas</p><p>Geometria das moléculas orgânicas</p><p> Consequentemente, devemos pensar na molécula do metano como uma estrutura tridimensional, em que o átomo</p><p>de carbono está no centro e os quatro átomos de hidrogênio estão ao redor do carbono, igualmente separados um</p><p>do outro e formando ângulos de 109°28’. Os modelos abaixo expressam melhor essa ideia:</p><p> Uma teoria moderna das ligações químicas é a chamada teoria dos orbitais moleculares, segundo essa teoria,</p><p>quando o átomo de carbono está fazendo quatro ligações simples, os quatro elétrons da camada de valência do</p><p>carbono (camada 2s 2p), se rearranjam, dando origem a quatro orbitais híbridos, denominados sp3.</p><p> Quando o carbono faz 4 ligações simples:</p><p> Nas ligações múltiplas, duplas e triplas, temos que:</p><p>OBS: Sobre a ligações múltiplas, é importante salientar que as duas ligações não são equivalentes entre si.</p><p>De fato, comprova-se termodinamicamente que a ligação σ (sigma) é mais “forte”, uma vez que exige</p><p>mais energia para ser quebrada do que uma ligação π (pi). Isso será importante quando estudarmos as</p><p>reações orgânicas.</p><p>Geometria das moléculas orgânicas</p><p>Exercício Resolvido</p><p>Sobre a estrutura do metilbenzeno proposta abaixo:</p><p>Podemos afirmar que:</p><p>a) Todos os carbonos são hibridizados sp3.</p><p>b) Apenas um carbono presente na estrutura apresenta hibridização sp2.</p><p>c) Todos os carbonos apresentam hibridização sp2.</p><p>d) Todos os carbonos apresentam hibridização sp.</p><p>e) Apenas um carbono presente na estrutura apresenta hibridização sp3.</p><p>https://exercicios.mundoeducacao.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-hibridizacao-sp3-carbono.htm</p><p>Exercício Resolvido</p><p>Escrevemos todos os carbonos e os hidrogênios,</p><p>para facilitar a visualização:</p><p> Agora, se compararmos com a tabela do slide</p><p>anterior, veremos que:</p><p> Todos os carbono que possuem uma dupla</p><p>ligação - hibridização sp2</p><p> Carbono que faz as 4 ligações simples –</p><p>hibridização sp3</p><p> Para que um carbono apresente</p><p>hibridização do tipo sp3, é necessário que</p><p>suas quatro ligações sejam do tipo sigma.</p><p>No metilbenzeno, todos os carbonos do</p><p>benzeno realizam uma ligação pi</p><p>(localizada na ligação dupla).</p><p> Portanto, essa estrutura apresenta apenas</p><p>um carbono do tipo sp3</p><p>Gabarito: Letra E</p><p>Classificação do carbono</p><p> Numa cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos</p><p>de carbono a ele ligados.</p><p> Assim, temos:</p><p>Importante: a presença de dupla ou tripla ligação não influencia na classificação do</p><p>carbono.</p><p>Classificação dos carbonos</p><p> Carbono primário (P)</p><p> É o átomo de carbono que está ligado a apenas um outro átomo de carbono</p><p>Classificação dos carbonos</p><p> Carbono secundário (S)</p><p> É o átomo de carbono que está ligado a 2 outros átomos de carbono</p><p>Classificação dos carbonos</p><p> Carbono terciário (T)</p><p> É o átomo de carbono que está ligado a 3 outros átomos de carbono</p><p>Classificação dos carbonos</p><p> Carbono quaternário (Q)</p><p> É o átomo de carbono que está ligado a 4 outros átomos de carbono</p><p>Exercício Resolvido</p><p> Classifique todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir:</p><p> IMPORTANTE: Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na</p><p>classificação do carbono.</p><p> Para poupar tempo e tornar as fórmulas estruturais mais fáceis de escrever e de ler, os</p><p>químicos buscaram uma representação mais simples: a fórmula estrutural simplificada ou</p><p>condensada.</p><p>Formas de representação das moléculas</p><p>orgânicas</p><p> Outro modo frequente de simplificar fórmulas orgânicas consiste em omitir os traços de</p><p>ligação.</p><p>Formas de representação das moléculas</p><p>orgânicas</p><p>Formas de representação das moléculas</p><p>orgânicas</p><p> Outra forma de representação é a simplificada na forma de traços. Neste tipo de representação, não</p><p>aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios ligados aos carbonos. As ligações entre os carbonos</p><p>são indicadas por traços (—), localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão e nas extremidades</p><p>dos traços.</p><p>Formas de representação das moléculas</p><p>orgânicas</p><p> Outros elementos que não</p><p>sejam o carbono e o</p><p>hidrogênio precisam ser</p><p>explicitamente</p><p>representados.</p><p> Os átomos de hidrogênio</p><p>que estejam ligados a</p><p>outros elementos que não</p><p>sejam carbono também</p><p>precisam ser</p><p>representados.</p><p>Formas de representação das moléculas</p><p>orgânicas</p><p>Cadeias carbônicas</p><p> Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica</p><p>e também pelos heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos.</p><p> Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio é</p><p>denominado heteroátomo.</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p> Existem vários critérios de classificação da cadeia carbônica, dentre eles:</p><p> Quanto ao fechamento da cadeia;</p><p> Disposição dos átomos de carbono;</p><p> Tipo de ligação entre os átomos de carbono;</p><p> Natureza dos átomos que compõem a cadeia;</p><p> É importante entender que as quatro classificações são independentes, isto é, uma não exclui</p><p>as outras.</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p> Fechamento da cadeia</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p> Disposição dos átomos de carbono</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p>Atenção!!! Para uma cadeia ser considerada insaturada, a ligação múltipla (dupla ou tripla) deve estar entre</p><p>átomos de carbono.</p><p> Tipo de ligação entre os átomos de carbono</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p> Natureza dos átomos que compõem a cadeia</p><p>Atenção!!! O heteroátomo é o elemento diferente entre átomos de carbono.</p><p>Classificação das cadeias fechadas</p><p> As cadeias fechadas podem ser classificadas em cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas. Às</p><p>cadeias alicíclicas podem ser aplicados os mesmos critérios vistos anteriormente.</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p>O círculo dentro do hexágono usado na última</p><p>representação mostra um fenômeno estrutural destes</p><p>compostos: a ressonância.</p><p>Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações</p><p>π ao longo de todo o anel, formando duas nuvens</p><p>eletrônicas — uma superior, outra inferior — que</p><p>recobrem o anel (núcleo).</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p>Resumindo...</p><p>Exercício Resolvido</p><p>Exercício Resolvido</p><p>Agora um fluxograma...</p><p>Ixi, ficou difícil de ler? Vamos aproximar...</p><p>Referências</p><p> USBERCO, João & SALVADOR, Edgard. Química: Volume único. São Paulo: Saraiva,</p><p>2000-4ª ed.</p><p> LISBOA, Júlio Cezar Foschini... [et al.] Ser protagonista – Química– Volume 3 – 3ª ed.</p><p>São Paulo: Edições SM, 2016./ Revisão Química</p><p> FELTRE, Ricardo. Química: Volume 3. São Paulo: Moderna, 2004 – 6ª ed.</p><p> PERUZZO, Francisco Miragaia; DO CANTO, Eduardo Leite. Química na abordagem</p><p>do cotidiano. Volume 3 Moderna, 2000.</p><p> Fonseca, Martha Reis Marques da. Química: Vol 3. Ática, 2013 - 1. ed.</p><p>Introdução à �Química Orgânica</p><p>Número do slide 2</p><p>Postulados de Kekulé</p><p>Postulados de Kekulé</p><p>Postulados de Kekulé</p><p>Postulados de Kekulé</p><p>Demais elementos organógenos</p><p>Ligações simples e múltiplas</p><p>Ligações simples e múltiplas�</p><p>Exercício Resolvido</p><p>Exercício Resolvido</p><p>Geometria das moléculas orgânicas</p><p>Geometria das moléculas orgânicas</p><p>Número do slide 14</p><p>Exercício Resolvido</p><p>Exercício Resolvido</p><p>Classificação do carbono</p><p>Classificação dos carbonos</p><p>Classificação dos carbonos</p><p>Classificação dos carbonos</p><p>Classificação dos carbonos</p><p>Exercício Resolvido</p><p>Número do slide 23</p><p>Número do slide 24</p><p>Formas de representação das moléculas orgânicas</p><p>Formas de representação das moléculas orgânicas</p><p>Formas de representação das moléculas orgânicas</p><p>Cadeias carbônicas</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p>Número do slide 33</p><p>Classificação das cadeias fechadas</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p>Classificação da cadeia carbônica</p><p>Resumindo...</p><p>Exercício Resolvido</p><p>Número do slide 39</p><p>Agora um fluxograma...</p><p>Número do slide 41</p><p>Número do slide 42</p><p>Referências</p>