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A
B
C
1 Marcar para revisão
Identifique os compostos A e B da reação
abaixo: 
A = cloreto de n-pentila / B = ácido 2�
metil-hexanóico.
A � 1-bromobutano / B = hexanoato de
etila.
A = cloreto de n-butila / B = hexanoato
de etila.
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D
E
A = ácido butanoico / B = ácido
haxanóico.
A � 1-bromobutano / B = ácido
hexanóico.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
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Gabarito Comentado
A resposta correta é: A � 1-bromobutano /
B = ácido hexanóico.
2 Marcar para revisão
Uma reação importante dos ácidos carboxílicos
e de seus derivados é a substituição
nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como
os cloretos de acila, são muito reativos e, por
essa razão, são utilizados na obtenção de
derivados de ácido como os ésteres, anidridos
e amidas. Considere a síntese do acetato de
etila a partir do cloreto de acetila e etanol,
realizada na presença de piridina, que
neutraliza o excesso de ácido clorídrico
gerado. 
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas
de ressonância, conforme mostrado a seguir. 
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A
B
C
D
E
Considerando essas informações, avalie as
afirmações a seguir. 
I � Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o
carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a
eliminação do grupo abandonador, o que
resulta na conversão de um derivado de ácido
carboxílico em outro. 
II � A reação favorável é a formação do éster,
pois, quanto menos básico for o grupo
abandonador mais reativo será o composto
formado. 
III � No que se refere à formação do híbrido de
ressonância do cloreto de acetila, quanto maior
for a contribuição da estrutura de ressonância
2, mais reativo será o composto. 
IV � O efeito indutivo retirador de elétrons do
grupo abandonador aumenta a contribuição da
estrutura de ressonância 2, o que explica a
maior reatividade do cloreto de ácido em
relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em: 
I e II 
II e III 
III e IV 
I e IV 
II e IV 
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
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A
B
C
Gabarito Comentado
A resposta correta é: I e II.
3 Marcar para revisão
Estudos recentes mostram que, além das
condenáveis gorduras, a batata frita tem ainda
um produto potencialmente tóxico e
cancerígeno: a acrilamida. A batata crua é rica
em um aminoácido chamado L-asparagina.
Quando esse tubérculo é frito, ou mesmo
processado a temperaturas mais altas, esse
aminoácido reage com açúcares redutores nele
presentes, dando origem à acrilamida que
confere sabor e aroma aos alimentos fritos,
assados e torrados, conforme representado a
seguir: 
Marque a alternativa que apresente a ordem
crescente de acidez dos hidrogênios presentes
na asparagina �Ha, Hb, Hc, e Hd). 
Haa afirmativa I está correta.
Apenas a afirmativa II está correta.
Afirmativas I e II estão corretas.
Afirmativas II e III estão corretas.
Afirmativas I e III estão corretas.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A afirmativa I é correta, refletindo a
importância dos enolatos na substituição
do hidrogênio alfa por eletrófilos em
derivados de ácido carboxílico. As
afirmativas II e III são incorretas, pois a
substituição do hidrogênio alfa exige
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A
B
C
D
E
condições específicas, e a formação de
intermediários é uma parte comum do
processo.
8 Marcar para revisão
O composto abaixo pode ser encontrado nas
abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a
finalidade de ataque e defesa.  
A função química e o nome oficial IUPAC desse
composto, respectivamente, são: 
Éster; éster metílico.
Ácido carboxílico; metanal.
Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla.
Ácido carboxílico; ácido metanóico.
Éster; éster etílico.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
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A
B
C
D
E
A resposta correta é: Ácido carboxílico;
ácido metanóico.
9 Marcar para revisão
Um químico orgânico está trabalhando na
síntese de uma molécula complexa e planeja
substituir o hidrogênio alfa de um derivado de
ácido carboxílico. Ele está considerando o uso
de eletrófilos para alcançar esta transformação.
Qual é o intermediário chave envolvido na
substituição do hidrogênio alfa de um derivado
de ácido carboxílico por um eletrófilo?
Enolato.
Cátion hidrônio.
Radical livre.
Íon carboxilato.
Íon hidróxido.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
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Gabarito Comentado
O intermediário chave na substituição do
hidrogênio alfa de derivados de ácidos
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A
B
C
D
E
carboxílicos por eletrófilos é o enolato. Este
intermediário é formado pela
desprotonação do hidrogênio alfa,
resultando em uma espécie altamente
reativa que pode reagir com eletrófilos.
10 Marcar para revisão
Durante um experimento, um estudante de
química sintetiza um éster a partir de um ácido
carboxílico. Ele observa que o éster tem um
aroma agradável, diferente do odor
característico do ácido utilizado.
Qual processo é primariamente responsável
pela formação de ésteres a partir de ácidos
carboxílicos?
Hidrogenação.
Esterificação.
Oxidação.
Polimerização.
Hidrólise.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
Esteres são formados através do processo
de esterificação, que envolve a reação de
um ácido carboxílico com um álcool. Esta
reação leva à formação de ésteres, que são
conhecidos por seus aromas agradáveis e
são amplamente usados em fragrâncias e
sabores.
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