Avaliação Final (Objetiva) - Quimica II

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 84746429
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
"Os últimos resultados da pesquisa concluíram que o suor pode ser uma boa alternativa para detecção 
do câncer, já que encontraram nas amostras de suor de pessoas com a doença, compostos voláteis com 
perfil diferenciado e em concentrações mais elevadas. [...] Como compostos em maior concentração 
nas amostras de suor positivas para câncer, encontrou-se os aldeídos lineares, fenol e 2-etil-1-
hexanol" (TALAMONE, 2019, s.p.). Os aldeídos são substâncias amplamente produzidas e 
empregadas, principalmente devido ao seu odor e sabor. 
 FONTE: TALAMONE, R. Suor pode ser usado para diagnóstico de câncer. 2019. Disponível em: 
https://jornal.usp.br/ciencias/ciencias-da-saude/suor-pode-ser-usado-para-diagnostico-de-cancer/. 
Acesso em: 20 out. 2019.
Sobre os aldeídos, assinale a alternativa CORRETA:
A O metanal, também conhecido como formaldeído, é o aldeído mais simples que existe.
B Os aldeídos, principalmente aldeídos de baixo peso molecular, são obtidos apenas via síntese
orgânica.
C Moléculas de aldeídos podem interagir entre si através de ligações de hidrogênio.
D Ao colocar um aldeído em água, o oxigênio da carbonila não participa das ligações de
hidrogênio com moléculas de água.
Substâncias, naturais ou sintéticas, ativas caracterizam-se pela presença de grupos 
farmacofóricos, que são conjuntos de características eletrônicas e estéricas que caracterizam grupos 
funcionais com efeito farmacológico. Esse efeito pode ser oriundo, por exemplo, da interação das 
substâncias ativas com receptores e enzimas proporcionada pela polarização de ligações devido à 
presença de átomos eletronegativos, como halogênios. Alterações estruturais, como a inserção de 
halogênios, podem ser efetuadas para potencializar o efeito farmacológico de substâncias, inclusive 
terpenos. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir:
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I- Essa reação ocorre via mecanismo de adição no qual o halogênio atua como nucleófilo devido à 
alta eletronegatividade dos átomos de bromo.
II- A reação caracteriza-se por ser uma halogenação de alcenos que levou à formação de dois centros 
1,2-dibrometos.
III- Os elétrons das ligações duplas atacam o eletrófilo que constitui-se de dois átomos de bromo 
ligados através de ligação simples; um deles apresenta carga parcial positiva.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e II estão corretas.
B Somente a sentença I está correta.
C As sentenças II e III estão corretas.
D Somente a sentença III está correta.
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) realizou, a partir da década de 
1920, diversas reuniões que levaram à definição da nomenclatura IUPAC. A nomenclatura IUPAC 
segue algumas regras criadas a fim de sistematizar a nomenclatura oficial de substâncias químicas. 
Considerando o éter apresentado na imagem, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a 
nomenclatura para esse composto:
A 2-metoxi-3-metilpentano.
B 3-metoxi-2-metilpentano.
C 3-metoxipentano.
D 3-pentoxi-metano.
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"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando 
agentes redutores brandos.
( ) A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de aldeídos.
( ) A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio, 
clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
( ) A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível 
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A F - F - V - F.
B V - V - V - F.
C V - F - F - V.
D F - V - V - F.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de 
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
II- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo como nitrogênio ou oxigênio.
III- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
aumenta.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C Somente a afirmativa I está correta.
D As afirmativas II e III estão corretas.
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[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Nesta atividade prática foi 
possível caracterizar e identificar aminoácidos e proteínas, substâncias que desempenham funções 
vitais no nosso organismo. As proteínas são formadas por cadeias de aminoácidos unidos entre si por 
ligações peptídicas. Veja a seguir a estrutura molecular geral de um aminoácido, onde R representa 
uma cadeia carbônica lateral:
Fonte: https://bit.ly/3mA8thw.
De acordo com a estrutura de um aminoácido, assinale a alternativa CORRETA:
A Os aminoácidos apresentam apenas o grupo carboxila.
B Os aminoácidos apresentam os grupos carboxila e amino.
C Os aminoácidos apresentam apenas o grupo amino.
D Os aminoácidos apresentam os grupos carbonila e imino.
Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, 
oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos 
carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma 
linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem 
se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila 
do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e cetonas, analise 
as afirmativas a seguir:
I- A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às 
características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila.
II- A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o 
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carbono da carbonila mais eletrofílico.
III- A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do 
nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila.
IV- O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos 
devido ao impedimento estérico.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas II e III estão corretas.
B As afirmativas I, II e IV estão corretas.C As afirmativas III e IV estão corretas.
D Somente a afirmativa IV está correta.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da 
formação de carbocátion estável. 
( ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações 
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
( ) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via 
formação de carbocátion.
( ) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação 
de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A F - V - F - F.
B F - F - V - F.
C V - F - V - F.
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D V - V - F - V.
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um 
analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através 
da reação de acetilação do salicilato sintético.
Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa 
CORRETA:
A O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação.
B O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação.
C O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação.
D O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação.
A umbeliferona é uma substância obtida a partir de plantas que pertence à classe das cumarinas. 
Sua biossíntese tem origem no ácido chiquímico e, após algumas etapas, resulta da ciclização do 
ácido 2,4-dihidroxicinâmico (figura anexa). As cumarinas apresentam potencial biológico e atuam 
como anticoagulantes, antimicrobianos e anti-inflamatórios. A respeito da reação apresentada, analise 
as sentenças a seguir:
I- A reação consiste de uma reação de esterificação intramolecular.
II- Nessa reação, a hidroxila ataca o carbono eletrofílico do ácido carboxílico.
III- Alterações poderiam ser feitas na umbeliferona através de reações de substituição eletrofílica 
aromática.
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Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa I está correta.
B As afirmativas I, II e III estão corretas.
C Somente a afirmativa III está correta.
D Somente a afirmativa II está correta.
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