Relatorio organica calculo de rendimento

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS - UFAL 
INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA – IQB 
Química Licenciatura – Noturno. 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 1 - EXPERIMENTAL - QUIL016-N 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Maceió 
2012 
 
 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS - UFAL 
INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA - IQB 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 1 - EXPERIMENTAL - QUIL016-N 
PRÁTICA 1: CÁLCULO DE RENDIMENTO E PREPARAÇÃO DA 
DIBENZALACETONA. 
 
 
 
 
 
Trabalho apresentado à disciplina de 
Química Orgânica 1 – Experimental, como 
avaliação parcial do 4º período do curso de 
Licenciatura em Química. 
 
 
 
 
 
 
Maceió – AL 
Novembro de 2012 
 
SUMÁRIO 
 
1. INTRODUÇÃO ----------------------------------- 04 
 1.1 – Introdução teórica 
 1.2 – Objetivo 
 
2. METODOLOGIA ------------------------------------- 06 
 2.1 – Reagentes e soluções 
 2.2 – Materiais e aparelhos 
 2.3 – Procedimento experimental 
 
3. RESULTADOS ---------------------------------------- 07 
3.1 – Resultados e discussões 
 3.2 – Questões 
 
4. CONCLUSÃO ---------------------------------------- 09 
 
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ---------------------------------- 1 0 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
1.1 - Introdução teórica 
A dibenzalacetona é um composto orgânico de fórmula C17H14O. É um solido amarelo 
insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como 
componente em protetores solares e é usada como ligante na química de 
organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação 
aldólica. (Ferreira, 2010) 
A condensação aldólica é uma reação química que envolve um íon enolato de um 
composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico. 
Neste grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: 
- No oxigênio ligado ao carbono carbonílico: por possuir dois pares de elétrons não 
partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo. 
- No carbono carbonílico: pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofilia. 
- No carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de 
hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol 
ou enolato. Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. Já a 
adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do 
aldeído, pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e 
porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica, já que este não está 
rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Assim, sendo uma das reações mais 
utilizadas para a síntese de ligações carbonocarbono, a condensação aldólica baseia-se 
na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um 
aldeído ou cetona, originando um bhidroxialdeído ou uma b-hidroxicetona, 
respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis têm tendência a se 
desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas a,b-insaturados, 
estabilizados por ressonância. A formação da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona 
(dibenzalacetona), um composto que é utilizado como um dos componentes de 
protetores solares, é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” 
chamada também de reação de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois 
 
04 
compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação aldólica 
resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não 
condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato 
em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com 
hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila. 
 1.2- Objetivo 
Demonstrar uma reação de condensação aldólica, ou seja, uma Reação de Claisen-
Schimidt, com a obtenção da Dibenzalacetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
05 
2. METODOLOGIA 
 
 
 
 
2.1 - Reagentes e soluções 
 
 Hidróxido de sódio; 
 Etanol; 
 Acetona; 
 p-anisaldeído; 
 Água destilada. 
 
 2.2 – Materiais e aparelhos 
 Kitassato 
 Papel de Filtro 
 Funil de Buchner 
 Espátula de Metal 
 Agitador 
 Pipeta de 4mL 
 Pipeta de 2mL 
 Proveta de 10mL 
 Balão de Fundo Redondo 50mL 
 Balança Semi-Analítica 
 Bomba à Vácuo 
 Pinça de Metal
 
 
 
 
2.3 – Procedimento experimental 
Pesou-se 1,49g de hidróxido de sódio, que foi dissolvido em um balão de fundo redondo 
de 50mL, que continha 8mL de água destilada e em 8mL de etanol. 
Adicionou-se em seguida ao balão, 1,2mL de acetona e 4mL de p-anisaldeído, 
misturou-se agitando o balão por 15 minutos de forma manual, e 27 minutos utilizando 
o agitador magnético, onde mergulhamos o balão em um recipiente contendo gelo para 
acelerar o processo de precipitação. 
Após a formação do precipitado de coloração amarela, a solução foi filtrada em um 
funil de Buchner com o auxilio de uma bomba a vácuo. E colocado na estufa à 40ºC. 
 
 
 
 
 
06 
 
3. RESULTADOS 
 
3.1 Resultado e Discussão 
 
Notou-se que ao adicionar os reagentes no balão de fundo redondo, a solução 
apresentou coloração amarelada. Primeiramente a solução foi agitada manualmente 
durante 10 minutos e em seguida com o auxilio de um agitador magnético foi agitada 
durante 27 minutos, no qual a mesma foi mergulha em um recipiente com gelo para 
tornar a reação mais homogênea, onde observou-se que o sistema ficou mais viscoso e 
que houve a formação de um precipitado floculento. Então, utilizou-se filtração à vácuo 
para separar o precipitado (dibenzalacetona) da parte líquida. 
 
Realizou-se uma reação aldólica cruzada na qual um dos componentes utilizados foi 
uma acetona, onde reações deste tipo são denominadas como reações de Claisen-
Schmidt. A reação ocorreu porque foi utilizada uma base forte: hidróxido de sódio 
(NaOH) e embora a acetona estivesse com resíduos não houve autocondensação 
apreciável das cetonas, pois o equilíbrio é desfavorável no sentido de formação das 
mesmas, o que possibilitou com que a reação ocorresse, porém não sendo possível obter 
o resultado esperado. 
 
3.2 Questões 
 
1) Escreva a equação e seus mecanismos 
 
A reação geral para a formação da dibenzalacetona é descrita da forma abaixo: 
 
 
 
 
 
07 
 
No mecanismo proposto para essa reação, um íon hidróxido (-OH) proveniente da base 
forte (NaOH) retira um próton de um carbono α da acetona, fornecendo assim um 
enolato que é estabilizado por ressonância. Em seguida, o enolato resultante age então 
como nucleófilo e ataca o carbono da carbonila de uma molécula do p-anisaldeído 
produzindo um ânion alcóxido. Depois o ânion alcóxido remove um próton de uma 
molécula de água (protonação) formando um β-hidróxi-álcool. Logo após a desidratação 
através de um intermediário de enolato leva a um produto conjugado que após reagir 
novamente com o aldeído produz a dibenzalacetona. 
 
 
Um esquema simplificado do mecanismo da reação é mostrado na figura 2: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
08 
 
 
4. CONCLUSÃO 
 
 
Através da preparação de dibenzalacetona foi possível observar como uma reação de 
Claisen-Schimidt pode ocorrer, onde nesta reação a acetona se condensa rapidamente 
com o p-anisaldeido ( composto orgânico em que um hidrogênio na posição para do 
benzaldeído é substituído pelo radical metóxi.) na presença de hidróxido de sódio, 
formando assim a dibenzalacetona.09 
 
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
FERREIRA, L.R.; Síntese da dibenzalacetona. Universidade Estadual de Goiás. 
Disponível em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAABc78AA/sintese-dibenzalacetona. 
Acessado em: 25 de Novembro de 2012. 
 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Química Orgânica – volume 2. Tradução de 
Maria Lúcia Godinho de Oliveira. 9ª edição, Rio de Janeiro, LTC – Livros Técnicos e 
Científicos. Editora S.A., 2009. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10