extração de óleo essencial por hidrodestilação e extração da bixina

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Universidade Federal do Ceará 
Centro de Ciências 
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica 
Curso de Farmácia 
 
 
 
EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL POR HIDRODESTILAÇÃO E 
EXTRAÇÃO DA BIXINA A PARTIR DE SEMENTES DE URUCUM 
PRÁTICA Nº 02 
 
 
 
Disciplina: CF0688 - Química Orgânica Experimental para Farmácia 
Professora: Maria da Conceição Ferreira de Oliveira 
Equipe 3: Juverlândia Xavier, Paloma Araújo e Pedro Nonato 
Data do Experimento: 06 de novembro de 2015 
 
 
FORTALEZA 
2015 
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Sumário 
Introdução ....................................................................................................................... 3 
1. Óleos essenciais e a hidrodestilação ................................................................... 3 
2. A bixina e a extração por solventes orgânicos .................................................. 4 
Objetivos .......................................................................................................................... 6 
Materiais e Métodos ....................................................................................................... 7 
Materiais utilizados ..................................................................................................... 7 
Reagentes utilizados .................................................................................................... 7 
Procedimento experimental ....................................................................................... 7 
1. Extração de óleo essencial por hidrodestilação ............................................. 7 
2. Extração da bixina a partir das sementes de urucum .................................. 8 
Resultados e Discussão ................................................................................................... 9 
1. Extração de óleo essencial por hidrodestilação ................................................. 9 
2. Extração da bixina a partir de sementes de urucum ...................................... 10 
Conclusão ...................................................................................................................... 11 
Referências Bibliográficas ........................................................................................... 13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
1. Óleos essenciais e a hidrodestilação 
Óleos essenciais são líquidos oleosos e perfumados que apresentam uma 
composição química complexa e bastante diversificada, obtidos a partir de matéria-prima 
vegetal (flores, brotos, sementes, folhas, galhos, cascas, ervas, madeira, frutos e raízes). 
Também conhecidos por óleos voláteis, óleos etéreos ou essências, são caracterizados 
principalmente por sua volatilidade (o que os diferencia dos óleos fixos) e por seu aroma, 
que varia de acordo com as estruturas químicas que os compõe[1]. 
Em termos de componentes químicos, estas misturas são constituídas de terpenos, 
sesquiterpenos, fenólicos, fenilpropanóicos, alifáticos não-terpênicos, heterocíclicos; e 
funções químicas de álcoois, aldeídos, ácidos carboxílicos, ésteres, óxidos, acetatos e 
muitos outros. A atividade biológica, bioquímica e/ou farmacológica que esses óleos 
podem desempenhar no organismo humano, bem como o odor agradável e característico 
que eles apresentam provem da ação conjunta desses componentes. Contudo, essas 
propriedades são atribuídas virtualmente ao composto que se encontra mais concentrado 
nessa mistura, o qual recebe o nome de ativo majoritário[2]. 
A obtenção de óleos essenciais se dá por meio de métodos diversos, como 
hidrodestilação, destilação por arraste de vapor, expressão, extração por solventes, 
enfleuragem e fluído supercrítico[3]. Destaca-se nesse relatório os princípios da 
hidrodestilação na extração do óleo essencial do capim santo (Cymbopogon citratus). 
O Cymbopogon citratus é uma planta herbácea conhecida nacionalmente como 
capim-limão, capim-santo ou capim-limão, cuja importância econômica está focada na 
produção de óleo essencial para uso na indústria cosmética, farmacêutica e alimentícia. 
Dentre as atividades farmacológicas apresentadas pelo óleo essencial do capim-santo 
citadas na literatura, destacam-se aquelas relacionadas aos distúrbios como insônia, 
nervosismo, má-digestão, flatulência, antipasmódico de tecidos uterinos e intestinais, 
diaforética, antitérmico, diurético, antialérgico e analgésico[4] [5]. 
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Figura 1- Imagem do capim-santo seguida de seu ativo marjoritário, o citral. 
 
2. A bixina e a extração por solventes orgânicos 
O corante extraído do pericarpo das sementes de urucum (Bixa orellana L.), um 
arbusto nativo do Brasil e de outras regiões tropicais do planeta, recebe a denominação 
internacional de annatto (E160b)1,2 sendo largamente utilizado em várias partes do 
mundo em escala industrial, por conferir coloração atraente a uma extensa gama de 
produtos manufaturados. 
Por sua vez o annato é uma mistura de pigmentos, tendo como composto 
marjoritário a bixina, composta por uma cadeia isoprênica de 24 carbonos, contendo um 
ácido carboxílico e um éster metílico nas extremidades, perfazendo assim a fórmula 
molecular C25H30O4
[6]. 
 
Figura 2 - Composição estrutural da bixina 
O método proposto para realizar a extração da bixina é a extração líquido-líquido, 
também conhecida como extração por solvente ou partição. Ele se baseia na diferença de 
solubilidade apresentada por um composto específico (aquele que se quer extrair) em dois 
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solventes imiscíveis entre si, no caso dessa prática, uma solução aquosa alcalina do pó 
das sementes de urucum com NaOH 5%. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Objetivos 
 Realizar a extração do óleo essencial do capim-santo (Cymbopogon citratus); 
 Extrair a bixina a partir de uma solução alcalina de sementes de urucum, usando 
a técnica de extração líquido-líquido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Materiais e Métodos 
Materiais utilizados 
 Balão de dois litros; 
 Becker; 
 Sistema de hidrodestilação; 
 Tubo de vidro; 
 Pipeta graduada de 10 mL; 
 Funil de separação; 
 Erlenmeyer; 
 Papel de pH. 
Reagentes utilizados 
 Água destilada; 
 159,82 gramas de capim santo; 
 Sulfato de sódio (Na2SO4); 
 Solução alcalina de sementes de urucum; 
 Clorofórmio; 
 Solução de HCl a 10%. 
Procedimento experimental 
1. Extração de óleo essencial por hidrodestilação 
O material vegetal já se encontrava pesado (massa do capim santo = 159,82 
gramas) e acondicionado no balão, assim, adicionou-se água destilada ao balão até a 
imersão do capim santo. 
 Em seguida, montou-se o sistema de hidrodestilação e este foi ligado por vinte e 
seis minutos. 
 Decorrido os vinte e seis minutos, desligou-se o sistema e esperou que este 
esfriasse para que pudesse assim ser medido o volume de óleo essencial obtido. 
 A torneira do sistema foi aberta e o hidrolato foi separado do óleo essencial. Tendo 
sido colocado em tubo pequeno de vidro o óleo essencial, este foi tratado com sulfato de 
sódio da seguinte maneira: adicionou-se Na2SO4 até que não fosse mais possível observar 
água no óleo. 
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2. Extração da bixina a partir das sementes de urucum 
Com o auxílio de uma pipeta graduada, mediu-se 10 mL de solução alcalina de 
sementes de urucum e transferiu-se a mesma para um funil de separação, em seguida, 
adicionou-se ao mesmo funil com uma pipeta graduada 10 mL de clorofórmio. 
Tampou-se o funil e este foi vigorosamente agitado, sendoregularmente aberto 
para liberação dos gases nele contido. Após a agitação, o funil de separação foi posto e 
repouso e pode-se observá-lo. 
Depois de um tempo em repouso, houve a separação das duas fases. Assim, 
recolheu-se a fase orgânica(inferior) e observou-se a cor da mesma para posterior 
comparação. 
Usando 2 mL de HCl a 10%, acidificou-se a fase aquosa (solução alcalina) que 
ficou no funil até pH 1. Extraiu-se a bixina da solução acidificada com o clorofórmio da 
etapa anterior. Novamente agitou-se o funil e esperou-se a separação em seguida. 
Recolheu-se a fase orgânica em outro erlenmeyer limpo e comparou-se as fases orgânicas 
recolhidas nas duas extrações. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Resultados e Discussão 
1. Extração de óleo essencial por hidrodestilação 
No sistema de hidrodestilação, como se pode observar ao lado, a água entrou em 
ebulição e conseguiu arrastar o óleo, embora sua pouca afinidade por esses constituintes 
voláteis. Chegou ao condensador, resfriou e caiu no coletor (ou doseador de Cleavenger). 
O que caiu no coletor era água e hidrolato, que é a água com óleo nela solubilizado. Foi 
observada a separação das fases. O excesso de água voltava para o balão. O sistema ficou 
sob refluxo. 
Transcorridos os 26 minutos para haver a extração ao máximo (embora não tenha 
sido exaustiva), o volume de óleo essencial registrado foi de 0,4mL. 
 
Segundo a ASTA[1], o recomendado para quantificação do rendimento do óleo 
essencial deve ser de 200g para massa fresca, como no caso do experimento feito, 
entretanto a massa por usada já diferiu desse valor. A literatura[1] indica ainda que o tempo 
de hidrodestilação também influencia no rendimento. 
Utilizando a normativa proposta pela AMERICAN OIL CHEMISTS SOCIETY 
(1994), o teor de óleo essencial pôde ser calculado de a partir da equação: 
𝑡𝑒𝑜𝑟(%) =
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑑𝑒 ó𝑙𝑒𝑜 (𝑚𝐿)
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑓𝑜𝑙ℎ𝑎𝑠 (𝑔)
× 100 =
0,4
159,82
× 100 = 0,25% 
Além dos motivos previamente citados, a presença de óleo essencial no hidrolato 
também interferiu diretamente no valor de rendimento apresentado. 
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2. Extração da bixina a partir de sementes de urucum 
A bixina é uma cadeia carbônica longa, que em uma extremidade tem um éster e 
na outra um ácido carboxílico, possui pouca solubilidade com água devido à sua grande 
cadeia carbônica. A bixina solubilizada em água estava na forma de um sal. A extração 
da bixina foi feita por um solvente orgânico, o clorofórmio. 
Na primeira tentativa de extração, observou-se que o clorofórmio não conseguiu 
extrair efetivamente a bixina, isso foi notável por sua cor, que continuou muito clara e a 
solução da bixina continuou com a cor muito intensa, conforme mostrado na figura mais 
abaixo (o clorofórmio, ou fase orgânica, encontra-se na fase inferior, por ser mais denso). 
Isso deve-se ao fato de que a bixina estava na forma de um sal, portanto solvatada pelas 
moléculas de água, através de interações íon-dipolo, que são fortes. Então o clorofórmio 
não conseguiu extrair, porque suas interações não são tão fortes quanto com a água. 
Figura 3 - Sistema de hidrodestilação adotado na 
prática 
Figura 4 - Nessa imagem é possível observar o 
hidrolato repleto de óleo essencial, conferindo 
a turbidez verificada na foto 
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O clorofórmio foi separado, a solução da bixina foi acidificada para que voltemos 
a tê-la na forma de ácido carboxílico, acabando então com as interações íon-dipolo com 
a água. Quando feita novamente a extração com o clorofórmio, ele passa a formar 
interações tão fortes quanto as da água, podendo então se ligar à bixina. Foi observada 
então uma coloração diferente no clorofórmio, muito semelhante à coloração da bixina, 
indicando que a extração foi efetiva dessa vez. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 3 - A esquerda é possível observar a tentativa de extração da bixina com clorofórmio em meio básico e à 
direita em meio ácido. 
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Conclusão 
A hidrodestilação se mostrou um bom método para extrair óleo essencial, porém 
nem todas as recomendações foram seguidas dentro dos conformes, como por exemplo, 
a massa de folhas usadas e o tempo de fervura, dentre outros fatores externos. Havia uma 
quantidade de óleo essencial considerável no hidrolato, o que afetou diretamente no 
rendimento final da extração. 
 A extração da bixina por meio do método líquido-líquido quando acidificou-se o 
meio, o que possibilitou a transformação da bixina para sua condição normal e sua 
dissolução no clorofórmio. A extração em meio alcalino não foi possível porque ela 
estava na forma de sal de bixina, insolúvel em substâncias apolares. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências Bibliográficas 
[1] SIMÕES, C. M.; SPITZER, V. Óleos voláteis. In: SIMÕES C. M.; SPITZER, V. 
Farmacognosia da planta ao medicamento. 3. ed. Porto Alegre: Ed. Universidade Federal 
do Rio Grande do Sul, Universidade Federal de Santa Catarina. 2002. p. 397-425; 
[2] Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/quimica-dos-oleos-essenciais-e-
numero-cas/>. Acessado em: 09 de novembro de 2015; 
[3] BURT, S. Essential oils: their antibacterial properties and potential applications in 
foods-a review. International Journal of Food Microbiology, v. 94, n. 3, p. 223- 253, 2004; 
[4] AKISUE, G. et al. Padronização da droga e do extrato fluido de Cymbopogon citratus 
(DC.) Stapf. Lecta Revista de Farmácia e Biologia, v. 14, n. 2, p. 109-119, 1996. 
[5] ALMEIDA, M. A. et al. Efeitos dos extratos aquosos de folhas de Cymbopogon citratus 
(DC.) stapf (capim-santo) e de Digitaria insularis (L.) fedde (capim-açu) sobre cultivos 
de larvas de nematóides gastrintestinais de caprinos. Revista Brasileira Parasitologia 
Veterinária, v. 129, n. 3, p. 125-129, 2003. 
[6] SOUSA, P. S.; Matos, M. E. O.; Matos, F. J. A.; Machado, M. I. L.; Craveiro, A. A.; 
Constituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras, Ed. UFC: Fortaleza, 
1991.