Lipídios(2)

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23/08/2015 
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Lipídios 
 Profª MSc. Juliana Huss 
 
 
 
Conceito 
 
 
 São um grupo heterogêneo de substâncias, 
amplamente distribuídas em animais e vegetais, 
cuja característica comum é ser insolúvel ou pouco 
solúvel em água e solúvel em solventes orgânicos, 
apresentando, portanto, escassa polaridade. 
Importância Biológica 
 
 
 Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios) 
 Reserva energética (acilgliceróis) 
 Hormonal (esteróides) 
 Impermebilizante (ceras) 
 Anti-oxidante (Vitaminas A e E) 
 Isolante térmico (acilgliceróis) 
 Digestiva (sais biliares) 
Lipídios que Serão Estudados: 
 
 
• Ácidos Graxos 
• Acilgliceróis 
• Eicosanóides 
• Fosfolipídios 
• Glicolipídios 
• Isoprenóides (Terpenos e Esteróides) 
 
 
 São ácidos monocarboxílicos, que se 
classificam de acordo com a sua cadeia lateral, com 
o seu número de carbonos e a necessidade na dieta 
alimentar. 
 
Os Ácidos Graxos 
 Grau de saturação da cadeia lateral: 
 - saturados 
 - insaturados monoinsaturados 
 polinsaturados 
  Tipo de cadeia lateral: 
 - linear 
 - ramificada 
 - cíclica 
 - hidroxilada 
 
 Número de carbonos 
 
 
 
 
Necessidade na dieta : - essenciais 
 - não essenciais 
-par 
-ímpar 
-cadeia curta (2-8C) 
-cadeia média (8-14C) 
-cadeia longa (>14C) 
Os Ácidos Graxos 
Classificação 
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Grupo Carboxila 
( Região Polar) 
Cadeia 
hidrocarbonada 
(Região Apolar) 
Saturado Insaturado 
Cadeia 
hidrocarbonada 
(Região Apolar) 
Grupo Carboxila 
(Região Polar) 
Os Ácidos Graxos 
Classificação 
Ácidos Graxos Saturados e Insaturados 
C-1 
C-2 
(a) 
C-3 
(b) 
C-18 
(w) 
C-9 
Região 
Polar 
Região 
Apolar 
Numeração dos carbonos a partir de C1 
C-10 
Os Ácidos Graxos 
w2 
w3 
(C-18) 
w 
Região 
Polar 
Região 
Apolar 
w9 
w10 
w18 
C-1 
Numeração dos carbonos a partir do último carbono 
Os Ácidos Graxos 
18:1 (9) 
ou 
18:1 (D9) 
ou 
18:1-D9 
 ou 
18:1;9 
Número de carbonos Número de ligas duplas 
Posição da liga dupla 
Notação Simplificada 
Os Ácidos Graxos 
• A partir do C1(carboxila) 
18:0 
Notação Simplificada 
Os Ácidos Graxos 
• A partir do Cw (último carbono) 
18:1 w9 Número de carbonos 
Número de ligas duplas 
Posição da liga dupla 
Ácidos Graxos Saturados de Ocorrência Natural 
Ácido N° de Carbonos Fórmula
Láurico 12 CH3(CH2)10CO2H
Mirístico 14 CH3(CH2)12CO2H
Palmítico 16 CH3(CH2)14CO2H
Esteárico 18 CH3(CH2)16CO2H
Araquídico 20 CH3(CH2)18CO2H
Os Ácidos Graxos 
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Ácidos Graxos Insaturados de Ocorrência Natural 
Ácido N° de
Carbonos
Grau de
Insaturação
Fórmula
Palmitoléico 16 16:1(D9)
CH3(CH2) 5CH=CH(CH2) 7CO2H
Oléico 18 18:1(D9)
CH3(CH2) 7CH=CH(CH2) 7CO2H
Linoléico 18 18:2(D912)
CH3(CH2) 4CH=CH(CH2)CH=CH(CH2) 7CO2H
Linolênico 18 18:3(D91215)
CH3(CH2CH=CH) 3(CH2) 7CO2H
Araquidônico 20 20:4(D581114)
CH3(CH2) 4(CH=CHCH2) 4(CH) 2 CO2H
Os Ácidos Graxos 
) 
Os ácidos graxos essenciais pertencem às séries 
Linoléica (D9,12) e Linolênica (D9,12,15) 
Série linoléica 
Série linolênica 
Os Ácidos Graxos 
Aspectos Nutricionais 
Exemplo Saturados
(g)
Monoinsaturados
(g)
Polinsaturados
(g)
Óleo de
côco
13 0,7 0,3
Óleo de
oliva
1,9 10,3 1,3
Óleo de
canola
1 8,2 4,1
Óleo de
girassol
1,3 1,7 10,4
Banha 5,1 5,9 1,5
1
Composição Lipídica de Alguns Alimentos 
(Campbell, M.K. Bioquímica, 2000) 
Os Ácidos Graxos 
Aspectos Nutricionais 
Nutrição X Doença Cardiovascular 
• Ácidos Graxos Saturados: os ácidos láurico, mirístico e 
 palmítico elevam o colesterol LDL. 
 
• Ácidos Graxos w-6: reduzem o colesterol LDL e o HDL. 
 
• Ácidos Graxos w-3: reduzem os triacilgliceróis plasmáticos e 
 reduzem o risco de formação de trombos. 
 
• Ácidos Graxos Monoinsaturados: reduzem o colesterol LDL 
 e elevam o colesterol HDL. 
Os Ácidos Graxos 
Aspectos Nutricionais 
• Físicas: 1. Isomeria geométrica 
 2. Solubilidade 
 3. Pontos de fusão e ebulição 
 
 
• Químicas: Associadas à carboxila 
 1. caráter ácido 
 2. detergência 
 3. formação de ésteres 
 
 Associadas à cadeia carbonada 
 1. oxidação 
 2. hidrogenação 
 3. halogenação 
Os Ácidos Graxos 
Propriedades 1. Isomeria Geométrica 
Ácido Esteárico 
Ácido Graxo Cis 
Ácido Oléico 
Ácido Graxo Trans 
Ácido Elaídico 
Ácido Graxo Cis 
Ácido Linolênico 
Os Ácidos Graxos 
Propriedades Físicas 
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Número de Carbonos 
S
o
lu
b
il
id
a
d
e
 
2. Solubilidade dos Lipídios em Solução Aquosa 
Os Ácidos Graxos 
Propriedades Físicas 
Ácidos Graxos 
Saturados 
Mistura de Ácidos Graxos 
Saturados e Insaturados 
3. Pontos de Fusão e Ebulição 
Maior interação 
entre as 
moléculas 
Menor interação 
entre as 
moléculas 
Os Ácidos Graxos 
Propriedades Físicas 
Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão
(°C)
Láurico 12 43,9
Mirístico 14 54,1
Palmítico 16 62,7
Esteárico 18 69,9
Araquídico 20 75,4
Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Saturados 
( Blanco,A. Química Biológica,1991) 
Os Ácidos Graxos 
Propriedades Físicas Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Insaturados 
( Blanco,A. Química Biológica,1991) 
Nome Nº de
Carbonos
Nº de Ligas
Duplas
Ponto de
Fusão (°C)
Palmitoléico 16 1 0,5
Oléico 18 1 13,4
Linoléico 18 2 -5,0
Linolênico 18 3 -10,0
Araquidônico 20 4 -49,5
Os Ácidos Graxos 
Propriedades Físicas 
1. Caráter Ácido 
Propriedades Químicas Associadas à Carboxila 
Os Ácidos Graxos 
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O 
 
 
R-COONa + H2O R-COO
- + Na+ + H2O 
2. Detergência 
Propriedades Químicas Associadas à Carboxila 
Os Ácidos Graxos 
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3. Formação de Ésteres 
Ligação éster 
Propriedades Químicas Associadas à Carboxila 
Os Ácidos Graxos 
2. Hidrogenação 
Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada 
Os Ácidos Graxos 
Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada 
Os Ácidos Graxos 
2. Hidrogenação 
Elevam o colesterol LDL 
3. Halogenação 
Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada 
Os Ácidos Graxos 
Os Acilgliceróis 
São ésteres de ácidos graxos com o álcool 
glicerol 
Ácidos graxos 
Ácidos graxos 
Ácidos graxos 
Estrutura do glicerol 
Nº de Carbonos 
Os Acilgliceróis 
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1-Monoacilglicerol 2-Monoacilglicerol 
Os Acilgliceróis 
Triacilglicerol Diacilglicerol 
Os Acilgliceróis 
Principal reserva energética animal 
3 ácidos graxos + glicerol 
Triacilglicerol - TAG 
Ácido graxo saturado 
Ácido graxo insaturado 
• Homoglicerídios: 
Formado por 3 ácidos graxos iguais. 
Ex: triesteroilglicerol (3 ácidos esteáricos) 
• Heteroglicerídios: 
Formado por 3 ácidos graxos diferentes. 
Ex: 1,3-palmitoil-2-oleil-glicerol 
(2 palmitato + 1 oleato) 
Classificação dos Triacilgliceróis 
Os Acilgliceróis 
• Reserva Energética 
• Isolamento Térmico 
• Proteção Mecânica 
Funções dos Triacilgliceróis 
Os Acilgliceróis 
Hipertrigliceridemias 
Podem ter causa: 
• Genética:hiperlipidemias 
• Secundária: diabetes, obesidade, alcoolismo, terapia por 
 estrogênios, enfermidade hepática, pancreatite e 
 estresse 
Risco para doença cardiovascular 
Os Acilgliceróis 
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Os Eicosanóides 
 São derivados cíclicos de certos ácidos 
graxos, sendo o ácido araquidônico o maior 
precursor. 
 Compreendem as prostaglandinas, as 
tromboxanas e os leucotrienos. 
Síntese de prostaglandinas a partir do 
ácido araquidônico 
Os Eicosanóides 
Prostaglandinas 
Principais Funções 
• Controle da pressão arterial; 
• Estimulação da contração da musculatura lisa; 
• Indução da resposta inflamatória; 
• Inibição da agregação plaquetária; 
Os Eicosanóides 
Prostaglandinas 
Síntese das tromboxanas TXA2 e TXB2 a partir de da 
prostaglandina PGH2 
Os Eicosanóides 
Tromboxanas 
Principais Funções 
• Estimulação da contração da musculatura lisa; 
• Indução da agregação plaquetária; 
Os Eicosanóides 
Tromboxanas 
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TXA2 
Ácidos 
Graxos w-3 
Ácido Araquidônico 
(w-6) 
TXA3 
 
• Menos trombogênica 
• Menor risco de arteriosclerose 
Os Eicosanóides 
Tromboxanas 
Principais Funções 
Ácido Eicosapentaenoico 
(w-3) 
Síntese a partir de um derivado do ácido araquidônico 
A maior parte dos 
leucotrienos é produzida 
pela via 5-lipoxigenase 
(presente nos basófilos, 
leucócitos 
polimorfonucleares, 
macrófagos e 
mastócitos). 
Os Eicosanóides 
Leucotrienos 
Principais Funções 
• Estimulação da contração da musculatura lisa; 
• Indução da resposta alérgica; 
• Indução da resposta inflamatória. 
Inibidores da síntese de leucotrienos 
(como a prednisona e a 
prednisolona) são usados no 
tratamento da Asma 
Os Eicosanóides 
Leucotrienos 
Prostaglandinas 
Tromboxanas 
Aspirina 
Acetaminofen 
Ibuprofen 
Meclafenamato 
Ácido Araquidônico 
Leucotrienos 
Lipídio de membrana 
Corticosteróides 
Principais Funções 
Os Eicosanóides 
Leucotrienos 
Fosfolipídios 
Esfingolipídios 
Glicerofosfolipídios 
Éter Glicerolipídios 
Esfingofosfolipídios 
Glicolipídios 
Ácido graxo 
Ácido graxo 
Ácido graxo 
Ácido graxo 
Ácido graxo 
P 
P 
P 
Outro Grupo 
Glicídio 
Outro Grupo 
Outro Grupo 
Lipídios de Membrana 
Possuem: 
 
•Álcool = glicerol 
•2 ácidos graxos 
•Ácido fosfórico 
•Outro grupo = composto 
 nitrogenado 
 ou poliálcool 
 
Os Glicerofosfolipídios 
Ácido graxo 
Ácido graxo 
P Outro Grupo 
Lipídios de Membrana 
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A Estrutura Fundamental é o Ácido Fosfatídico 
Os Glicerofosfolipídios 
Lipídios 
Glicerol 
Ácido Graxo 
Ácido Graxo 
Ácido Graxo 
Ácido Fosfórico 
Colina 
Serina 
Glicerol 
Etanolamina 
Grupos que podem estar ligados ao ácido fosfatídico 
Inositol 
Os Glicerofosfolipídios 
Lipídios 
Fosfatidiletanolamina 
Fosfatidilcolina (lecitina) 
Fosfatidilserina 
Os Glicerofosfolipídios 
Lipídios 
Fosfatidilinositol ou 
Fosfoinositídio 
Fosfatidilglicerol 
Os Glicerofosfolipídios 
Lipídios 
Devido à sua propriedade tensoativa a fosfatidilcolina (dipalmitol-
lecitina) impede a oclusão dos alvéolos durante a expiração 
expiração 
inspiração 
atelectasia 
Alvéolo 
totalmente 
expandido no 
final da 
inspiração 
Alvéolo 
parcialmente 
vazio no final 
daexpiração 
normal 
Alvéolo colabado 
por falta de 
surfactante 
 
Os Glicerofosfolipídios 
Lipídios 
PLC Ga 
Receptor 
Ggb 
O Fosfatidilinositol participa da transdução de sinal e 
ancoragem de glicoproteínas 
Os Glicerofosfolipídios 
Fofatidilinositol 
 
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 Os Esfingolipídios 
Os Esfingofosfolipídios 
possuem: 
•Álcool = esfingosina 
•Ácido graxo 
• Ácido fosfórico 
• Colina 
Ácido graxo 
Ácido graxo 
P 
Glicídio 
colina 
Os Glicolipídios possuem: 
•Álcool = esfingosina 
•Ácido graxo 
• Glicídio 
Lipídios 
Ceramida = 
 esfingosina + ácido graxo 
Esfingosina ou esfingol 
 Os Esfingolipídios 
Lipídios 
Esfingomielina = ceramida + fosfocolina 
 Esfingofosfolipídio 
 Os Esfingolipídios 
Lipídios 
A esfingomielina forma 
a baínha de mielina, que 
circunda os axônios nas 
células nervosas. Na 
Esclerose Múltipla a 
perda da baínha de 
mielina leva à lentidão 
ou à interrupção da 
transmissão nervosa 
 Esfingofosfolipídio 
 Os Esfingolipídios 
Lipídios 
Composição da Baínha de Mielina 
 Os Esfingolipídios 
Lipídios 
Galactocerebrosídio = 
ceramida + galactose 
Glicocerebrosídio = 
ceramida + glicose 
 Glicolipídios 
 Os Esfingolipídios 
Lipídios 
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Os Isoprenóides 
• Os Isoprenóides são sintetizados a partir da 
 condensação de múltiplas unidades de 
 isopreno 
• Compreendem os terpenos e os esteróides 
Os Terpenos 
São hidrocarbonetos acíclicos ou que que 
apresentam uma porção cíclica na molécula 
Os Isoprenóides 
O b-Caroteno é Precursor da Vitamina A 
Os Terpenos 
Os Isoprenóides 
Os Terpenos 
Os Isoprenóides 
Ações do b-caroteno e seus derivados 
A Vitamina E é um Importante Anti-oxidante 
A forma ativa da vitamina E é o a-tocoferol 
Os Terpenos 
Os Isoprenóides 
A ingestão de ácidos graxos insaturados deve 
ser casada com a ingestão de vitamina E 
Vitamina E X Doenças Cardiovasculares 
Os Terpenos 
Os Isoprenóides 
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A Vitamina K tem origem na palavra alemã 
Koagulation 
Os Terpenos 
Os Isoprenóides 
A Vitamina K participa na coagulação sangüínea 
Protrombina ativa 
Pré-protrombina 
Os Terpenos 
Os Isoprenóides 
A Ubiquinona é um transportador de elétrons na 
mitocôndria 
Os Terpenos 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
São derivados cíclicos do isopreno, sendo o 
ciclopentanoperidrofenantreno a estrutura fundamental 
dos esteróides 
Os Isoprenóides 
OH em C3 
Liga dupla Anel B 
O colesterol é o esterol precursor dos demais 
esteróides 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
Esterificado com 
 Ácido Graxo 
No organismo, o colesterol pode apresenta-se na 
forma esterificada 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
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O Colesterol é transportado para os tecidos pelas 
lipoproteínas plasmáticas 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
Hipercolesterolemia 
(genética ou secundária) 
Doença Cardiovascular 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
O Colesterol estabiliza o arranjo linear dos ácidos graxos 
saturados das membranas, por interações de van der Waals 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
OH em C7 
Os Ácidos Biliares são derivados do colesterol que atuam na 
digestão de lipídios 
OH emC3 
OH em C12 
 Carboxila 
na cadeia 
lateral 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
Os Hormônios Esteróides desempenham diversas funções 
Cadeia curta 
Grupo 
oxo 
Liga dupla C4-C5 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
Vitamina D3 ou colecalciferol 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
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Síntese da forma ativa da Vitamina D3 
1,25-dihidroxicolecalciferol 
regula o metabolismo do 
cálcio e do fósforo junto com 
o PTH (paratohormônio) 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
• Nas células intestinais, estimula a síntese da proteína 
 responsável pela absorção do cálcio, a calbinden. 
 
• Junto com o PTH, promove a reabsorção óssea de cálcio 
 (desmineralização) e inibem a excreção de cálcio pelos 
 rins 
Ações do 1,25-dihidroxicolecalciferol (calcitriol) 
Os Isoprenóides 
Os Esteróides 
• DEFINA LIPÍDEOS E CITE SUAS DIVERSAS FUNÇÕES NO ORGANISMO 
• O QUE SÃO ÁCIDOS GRAXOS? COMO SÃO CLASSIFICADOS? 
• QUAL A DIFERENÇA ENTRE ÓLEOS E GORDURAS? 
• QUAL A IMPORTÂNCIA DOS FOSFOLIPÍDEOS QUANDO RELACIONAMOSESSES 
COMPOSTOS COM AS PRINCIPAIS FUNÇÕES DAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS? 
• EM RELAÇÃO AOS CONSTITUINTES FORMADORES DE MEMBRANAS BIOLÓGICAS , 
RESPONDA: 
– O QUE É MODELO MOSAICO FLUIDO? 
– QUAL O PAPEL DO COLESTEROL? 
• DEFINA ÁCIDOS GRAXOS TRANS, ÔMEGA 3 E ÔMEGA 6, EXPLICANDO SEUS 
EFEITOS FISIOLÓGICOS BÁSICOS. 
• QUAIS LIPÍDEOS TÊM COMO PAPEL PRINCIPAL O ARMAZENAMENTO DE ENERGIA? 
ESQUEMATIZE SUA ESTRUTURA. 
• QUAIS SÃO AS IMPORTANTES ATIVIDADES BIOLÓGICAS DESEMPENHADAS PELOS 
TERPENOS E ESTERÓIDES? 
• QUAL A ORIGEM DOS ESTERÓIDES E QUAIS OS MÚLTIPLOS TIPOS DE 
SUBSTÂNCIAS FISIOLOGICAMENTE IMPORTANTES DERIVAM DESTA 
ESTRUTUTRA? 
• EXPLIQUE A IMPORTÂNCIA DO ÁCIDO GRAXO ESSENCIAL LINOLÊICO E DO ÁCIDO 
ARAQUIDÔNICO PARA A SÍNTESE DE EICOSANÓIDES .