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LIPÍDEOS • FUNÇÕES: - armazenamento de energia; - componentes de membranas; - cofatores enzimáticos; - transportadores de elétrons; - pigmentos que absorvem radiações luminosas; - ancoras hidrofóbicas; - agentes emulsificantes; - hormônios; - mensageiros intracelulares. São compostos insolúveis em água e que podem ser extraídos por solventes não-polares. Quimicamente são muito diferentes entre si. HIDROCARBONETOS ÁCIDOS GRAXOS ÓLEOS E GORDURAS oxidação altamente exergônica ÁCIDOS GRAXOS São ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas (de 4 a 36 C) podendo ser saturada (sem = ligação) ou insaturadas (com 1 ou mais =). Quanto maior a cadeia hidrocarbônica do ácido graxo e menor o número de duplas ligações, menor a sua solubilidade em água. O grupo ácido carboxílico é polar e responde pela pequena solubilidade dos ácidos graxos de cadeia curta na água. Ácido graxo saturado Ácido graxo poliinsaturado C O HO HO O C HO O C Ácido graxo monoinsaturado São os lipídios mais simples constituídos de ácidos graxos, também conhecidos como triglicerídios, gorduras ou gorduras neutras. São compostos de três ácidos graxos, cada um em uma ligação éster com uma única hidroxila do glicerol. TRIACILGLICERÓIS triacilgilcerolácido graxoglicerol CH2 O C O R3 CH O C O R2+ HO O C R2 HO O C R1 HO O C R3 R1 O COCH2 H2O OH OH OH CH2 CH CH2 - Servem como depósitos de combustível metabólico. - Nos animais, são armazenados nos adipócitos. -Também podem ser armazenados nas sementes de muitos tipos de plantas. Os óleos vegetais (oliva, milho) apresentam ácidos graxos insaturados e são líquidos à temperatura ambiente. Triacilgliceróis com ácidos graxos saturados (gordura bovina) são sólidos, brancos e gordurosos a temperatura ambiente. Como combustíveis estocados apresentam duas vantagens em relação aos carboidratos: - os átomos de C dos ácidos graxos são mais reduzidos do que os açucares e sua oxidação libera mais energia; - por serem hidrofóbicos não carregam o peso extra da água de hidratação dos carboidratos. CERAS São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa, saturada e insaturada (de14 a 36 C) com álcoois de cadeia longa (de 16 a 30 C). Suas funções estão relacionadas com suas propriedades repelentes da água e a sua consistência firme. Estão presentes no cabelo, na pele, folhas, penas, alguns frutos, com função de proteção. LIPÍDIOS ESTRUTURAIS DE MEMBRANAS As membranas biológicas são formadas por uma bicamada lipídica que constitui uma barreira a passagem de moléculas polares e de íons. Os lipídios das membranas são anfipáticos. OS PRINCIPAIS SÃO: - Glicerofosfolipídios – há dois ácidos graxos unidos ao glicerol em C-1 e C-2, e no C-3 um álcool polar através de uma ligação fosfodiéster. CH2 O CH O C O R2 R1 O COCH2 P O O O X Estrutura geral dos glicerofosfolipídios. X - álcool de cadeia longa Alguns fosfolipídios têm ácidos graxos unidos por ligação éter. Ex: fosfolipídios cardíacos, membranas de bactérias, protistas e invertebrados. CH2 O CH O C O R OCH2 P O O O CH2 N(CH3)3 CH CH R plasmalogênio -Esfingolipídios – possuem uma molécula de amiloálcool de cadeia carbônica longa chamada esfingosina no lugar do glicerol. Os átomos de C-1, C-2 e C-3 da esfingosina carregam grupos funcionais (-OH, -NH2, -OH). Quando um ácido graxo é ligado através de ligação amida ao grupo – NH2, o composto resultante é uma ceramida, comum a todos os esfingolipídios. ceramida HO 1 CH2 H R O CN 2 CH CH3(CH2)12CHCH 3CHHO - Esteróis – o mais importante esterol nos tecidos animais é o colesterol, anfipático, com um grupo polar (grupo OH em C-3) e um corpo não polar hidrocarbônico (um núcleo esteróide e a cadeia lateral hidrocarbonada em C-17). Os esteróis são derivados isoprenóides precursores de diversas substâncias biológicas. Os ácidos biliares agem como emulsificantes das gorduras da dieta facilitando sua absorção. HO CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 cadeia alquila núcleo esteróide cabeça polar colesterol LIPÍDIOS ANFIPÁTICOS Lipídios quando misturados na água tendem a se agregarem com suas metades hidrofóbicas em contato uma com a outra e seus grupos hidrofílicos interagindo com a água. a – MICELA - microesfera em que a porção hidrofóbica se agrega no interior com exclusão da água. b – BICAMADA - duas monocamadas lipídicas se unem para formar uma folha bidimensional (no interior a porção hidrofóbica). c – LIPOSSOMO - quando a bicamada se fecha formando uma esfera oca e aprisionando água nesse oco. OUTROS GRUPOS DE LIPÍDIOS IMPORTANTES - HORMÔNIOS ESTERÓIDES – hormônios sexuais masculino e feminino. - FOSFATIDILINOSITOL - responsável pela liberação de Ca2+, ativando hormônios e enzimas dependentes de cálcio. - EUCOSANÓIDES - entre suas inúmeras funções estão: reprodução, inflamação, febre, sensação de dor, coagulação sangüínea, pressão, suco gástrico. - PROSTAGLANDINA - Funções: contração uterina, ciclo entre vigília e sono, etc. - TROMBOXANOS - Agem na formação dos trombos sangüíneos e na redução do fluxo na região do coágulo. - LEUCOTRIENOS - Induzem a contração das camadas musculares que pavimentam as vias aéreas que conduzem ao pulmão. - VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS – A, D, E, K. - UBIQUINONA e PLASTOQUINONA (derivado isoprenóide) – cadeia de transporte de elétrons.
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