Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
QUÍMICA DOS CARBOIDRATOS CARACTERÍSTICAS GERAIS • São as biomoléculas orgânicas mais abundantes da natureza. • Os carboidratos são poliidroxialdeídos e poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam esses compostos por hidrólise. • Fórmula empírica (“Hidratos de Carbono”): (CH2O)n • GLICOSE: C6H12O6 • A maioria dos carboidratos comuns se ajustam à fórmula empírica, porém outros não, como por exemplo, o carboidrato ramnose (C6H12O5). CARACTERÍSTICAS GERAIS FUNÇÕES • Produção de energia sob a forma de ATP; • Reserva energética: amido (vegetais) e glicogênio (animais); • Componentes estruturais: celulose (vegetais) e quitina (insetos); • Precursores metabólicos de ácidos nucléicos. • Necessários para o funcionamento normal do sistema nervoso central. O cérebro não armazena glicose e dessa maneira necessita de um suprimento de glicose sangüínea. A ausência pode causar danos irreversíveis para o cérebro. CLASSIFICAÇÃO • Segundo o tamanho: » MONOSSACARÍDEOS (açúcar simples): consistem de uma única unidade de poliidroxialdeído ou cetona. » OLIGOSSACARÍDEOS: consistem de cadeias curtas de unidades de monossacarídeos unidas entre si por ligações glicosídicas (mais abundantes: dissacarídeos). » POLISSACARÍDEOS: consistem de longas cadeias contendo centenas ou milhares de unidades de monossacarídeos. • A palavra “sacarídio” é derivada do grego sakkharon que significa “açúcar”. TODOS OS MONOSSACARÍDEOS E DISSACARÍDEOS COMUNS TÊM NOMES COM SUFIXO “OSE”. MONOSSACARÍDEOS • Carboidratos simples; • São compostos sólidos, sem cor, cristalinos e solúveis em água; • Sabor doce; • Cadeia carbônica não ramificada (átomos de carbono ligados por ligações covalentes simples); • Possuem centros quirais (são assimétricos); • A maioria dos açúcares é de configuração “D”; • Mais abuntante na natureza: D-glicose. • Todos os monossacarídeos (com exceção da diidroxiacetona) contém um ou mais carbonos assimétricos ou centros quirais, e assim ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas. Por convenção, designa-se isômero D, quando a hidroxila se encontra no lado direito e isômero L, quando a hidroxila se encontra no lado esquerdo. MONOSSACARÍDEOS PROJEÇÃO DE FISCHER • Para representar a estrutura tridimensional dos açúcares no papel, empregam-se as fórmulas de projeção de Fischer. MONOSSACARÍDEOS Ácido neuroamínicoNanose9C SedoptuloseHeptose7C GlicoseHexose6C RibosePentose5C EritroseTetrose4C GliceraldeídoTriose3C ExemplosNome genéricoN° de Carbonos Monossacarídeos encontrados em humanos HEXOSES GLICOSE • Mais importante monossacarídeo; • Principal componente de dissociação de polissacarídeos; • É um aldeído. FRUTOSE • É a mais importante cetona; • Encontrado em frutas, cereais, vegetais e mel. GALACTOSE • É o açúcar do leite. • Não é encontrado livre na natureza. • Combina-se com a glicose para formar lactose. • É obtida através da hidrólise (quebra) da lactose durante o processo de digestão. Está presente no leite e em outros produtos lácteos. PROJEÇÃO DE HAWORTH • Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono em suas estruturas, ocorrem em solução aquosa como estruturas cíclicas (em anel). As fórmulas em perspectivas de Haworth são comumente usadas para mostrar a forma em anel dos monossacarídeos. OLIGOSSACARÍDEOS • Principais são os dissacarídeos que são carboidratos (monossacarídeos) unidos através de ligações glicosídicas. DISSACARÍDEOS • MALTOSE = glicose + glicose • Principal produto da ação da amilase sobre o amido. DISSACARÍDEOS • SACAROSE = glicose + frutose • Produzida comercialmente a partir da cana de açúcar e da beterraba; • Metabolizada após ação da invertase ou sacarase. DISSACARÍDEOS • LACTOSE = glicose + galactose • Dissacarídeo presente no leite; • Ausência de lactase: – Diarréia – Cólicas – Fluxo intestinal anormal POLISSACARÍDEOS • São macromoléculas formadas pela união de muitos monossacarídeos. • Podem ser formados a partir de: pentoses pentosanes ou hexoses hexosanes (ou glicosanes). • Os hexosanes são os mais importantes, exemplos: amido, celulose, glicogênio e dextrina (constituídos apenas de moléculas de gicose). CLASSIFICAÇÃO • Homopolissacarídeos: único tipo de unidade monomérica Ex.: Amido (vegetais) e glicogênio (animais) - Reserva Celulose e Quitina – Estrutural • Heteropolissacarídeos: mais de dois tipos diferentes de unidades monoméricas Ex.: Peptideoglicano (parede rígida da parede celular bacteriana). AMIDO • Polissacarídeo de armazenamento das células vegetais; • Contém 2 tipos de polímeros de glicose (amilose e amilopectina); • A geometria da ligação faz com que a cadeia assuma uma conformação em hélice. GLICOGÊNIO • Polímero de subunidades de glicose unidas através de ligações α1→6 e α1→4 nas ramificações; • Extensamente ramificado (8 a 12 resíduos); • Abundante no fígado; • Utilizado como fonte de energia. CELULOSE • Principal componente estrutural das plantas (madeira e plantas fibrosas); • É um homopolissacarídeo linear de β-D-glicose, e todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas β(1 → 4); • Homens não possuem as enzimas celulases que atacam as ligações β. QUITINA • Semelhante à celulose (estrutura e função) com resíduos ligados por ligações glicosídicas β (1 → 4) • Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos: • Celulose → monômero ß-D-glicose • Quitina → monômero N-acetil- ß-D-glicosamina • Possui papel estrutural e apresenta boa resistência mecânica. PEPTIDEOGLICANO • Também denominado MUREÍNA; • Heteropolissacarídeo ligado a peptídeos presente na parede celular de bactérias; • Confere rigidez à parede celular de bactérias; • Determina a forma bacteriana (cocos, bacilos, espiroquetas); • • Protege as bactérias da lise osmótica, quando em meio hipotônico; • LISOZIMA: enzima capaz de romper as ligações glicosídicas dos peptidoglicanos, o que leva à morte bacteriana; • Antibióticos: previnem a disseminação bacteriana ao inibir etapas da síntese do peptidoglicano. GLICOSAMINOGLICANOS • Cadeias polissacarídicas longas e não ramificadas; • Também chamados de mucopolissacarídeos; • Presente nos tecidos conjuntivo; • São compostos tão hidratados que formam um gel. PROTEOGLICANOS • Proteínas extracelulares ligadas a glicosaminoglicanos; • Principais componentes das cartilagens; • Proporciona uma rigidez à matriz, tornando-a resistente à compressão e preenchendo espaços. GLICOPROTEÍNAS • Polímeros lineares, não ramificados formados por unidades dissacarídicas. • Ligadas covalentemente a estrutura peptídica da mesma, sendo os açúcares seus grupos prostéticos. • Exemplos: • Imunoglobulinas • Alguns hormônios • Secreções mucosas
Compartilhar