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QUÍMICA DOS CARBOIDRATOS

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QUÍMICA DOS 
CARBOIDRATOS
CARACTERÍSTICAS GERAIS
• São as biomoléculas orgânicas mais abundantes da 
natureza.
• Os carboidratos são poliidroxialdeídos e 
poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam esses 
compostos por hidrólise.
• Fórmula empírica (“Hidratos de Carbono”):
(CH2O)n
• GLICOSE: C6H12O6
• A maioria dos carboidratos comuns se ajustam à 
fórmula empírica, porém outros não, como por 
exemplo, o carboidrato ramnose (C6H12O5).
CARACTERÍSTICAS GERAIS
FUNÇÕES
• Produção de energia sob a forma de ATP;
• Reserva energética: amido (vegetais) e glicogênio (animais);
• Componentes estruturais: celulose (vegetais) e quitina 
(insetos);
• Precursores metabólicos de ácidos nucléicos.
• Necessários para o funcionamento normal do sistema 
nervoso central. O cérebro não armazena glicose e dessa 
maneira necessita de um suprimento de glicose sangüínea. A 
ausência pode causar danos irreversíveis para o cérebro. 
CLASSIFICAÇÃO
• Segundo o tamanho:
» MONOSSACARÍDEOS (açúcar simples): consistem 
de uma única unidade de poliidroxialdeído ou 
cetona.
» OLIGOSSACARÍDEOS: consistem de cadeias curtas 
de unidades de monossacarídeos unidas entre si por 
ligações glicosídicas (mais abundantes: 
dissacarídeos).
» POLISSACARÍDEOS: consistem de longas cadeias 
contendo centenas ou milhares de unidades de 
monossacarídeos.
• A palavra “sacarídio” é derivada do grego sakkharon que significa 
“açúcar”.
 TODOS OS MONOSSACARÍDEOS E DISSACARÍDEOS
 COMUNS TÊM NOMES COM SUFIXO “OSE”. 
MONOSSACARÍDEOS
• Carboidratos simples;
• São compostos sólidos, sem cor, cristalinos e solúveis em 
água;
• Sabor doce;
• Cadeia carbônica não ramificada (átomos de carbono ligados 
por ligações covalentes simples);
• Possuem centros quirais (são assimétricos);
• A maioria dos açúcares é de configuração “D”;
• Mais abuntante na natureza: D-glicose.
• Todos os monossacarídeos (com exceção da 
diidroxiacetona) contém um ou mais 
carbonos assimétricos ou centros quirais, e 
assim ocorrem em formas isoméricas 
opticamente ativas. Por convenção, 
designa-se isômero D, quando a hidroxila se 
encontra no lado direito e isômero L, quando 
a hidroxila se encontra no lado esquerdo. 
MONOSSACARÍDEOS
PROJEÇÃO DE FISCHER 
• Para representar a estrutura tridimensional dos 
açúcares no papel, empregam-se as fórmulas de 
projeção de Fischer.
MONOSSACARÍDEOS
Ácido neuroamínicoNanose9C
SedoptuloseHeptose7C
GlicoseHexose6C
RibosePentose5C
EritroseTetrose4C
GliceraldeídoTriose3C
ExemplosNome genéricoN° de Carbonos
Monossacarídeos encontrados em humanos
HEXOSES
GLICOSE
• Mais importante monossacarídeo;
• Principal componente de dissociação de 
polissacarídeos;
• É um aldeído.
FRUTOSE
• É a mais importante 
cetona;
• Encontrado em frutas, 
cereais, vegetais e 
mel.
GALACTOSE
• É o açúcar do leite. 
• Não é encontrado livre na natureza. 
• Combina-se com a glicose para formar lactose. 
• É obtida através da hidrólise (quebra) da lactose 
durante o processo de digestão. Está presente 
no leite e em outros produtos lácteos. 
PROJEÇÃO DE HAWORTH
• Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono em 
suas estruturas, ocorrem em solução aquosa como 
estruturas cíclicas (em anel). As fórmulas em 
perspectivas de Haworth são comumente usadas para 
mostrar a forma em anel dos monossacarídeos.
 
OLIGOSSACARÍDEOS
• Principais são os dissacarídeos que são carboidratos 
(monossacarídeos) unidos através de ligações 
glicosídicas.
DISSACARÍDEOS
• MALTOSE = glicose + glicose
• Principal produto 
 da ação da amilase 
 sobre o amido.
DISSACARÍDEOS
• SACAROSE = glicose + 
frutose
• Produzida 
comercialmente a partir 
da cana de açúcar e da 
beterraba;
• Metabolizada após ação 
da invertase ou 
sacarase.
DISSACARÍDEOS
• LACTOSE = glicose + 
galactose
• Dissacarídeo presente no 
leite;
• Ausência de lactase: 
– Diarréia
– Cólicas 
– Fluxo intestinal 
anormal
POLISSACARÍDEOS
• São macromoléculas formadas pela união de 
muitos monossacarídeos.
• Podem ser formados a partir de: 
 pentoses pentosanes ou 
 hexoses hexosanes (ou glicosanes).
• Os hexosanes são os mais importantes, 
exemplos: amido, celulose, glicogênio e dextrina 
(constituídos apenas de moléculas de gicose).
CLASSIFICAÇÃO
• Homopolissacarídeos: único tipo de unidade 
monomérica
Ex.: Amido (vegetais) e glicogênio (animais) - 
Reserva
Celulose e Quitina – Estrutural
• Heteropolissacarídeos: mais de dois tipos 
diferentes de unidades monoméricas
Ex.: Peptideoglicano (parede rígida da parede 
celular bacteriana).
AMIDO
• Polissacarídeo de 
armazenamento das 
células vegetais;
• Contém 2 tipos de 
polímeros de glicose 
(amilose e 
amilopectina);
• A geometria da 
ligação faz com que 
a cadeia assuma 
uma conformação 
em hélice. 
GLICOGÊNIO
• Polímero de subunidades 
de glicose unidas através 
de ligações α1→6 e 
α1→4 nas ramificações;
• Extensamente ramificado 
(8 a 12 resíduos);
• Abundante no fígado;
• Utilizado como fonte de 
energia.
CELULOSE
• Principal componente 
estrutural das plantas 
(madeira e plantas 
fibrosas); 
• É um homopolissacarídeo 
linear de β-D-glicose, e 
todos os resíduos estão 
ligados por ligações 
glicosídicas β(1 → 4);
• Homens não possuem as 
enzimas celulases que 
atacam as ligações β.
QUITINA
• Semelhante à celulose (estrutura e função) 
com resíduos ligados por ligações glicosídicas 
β (1 → 4)
• Difere-se da celulose na natureza de 
monossacarídeos:
• Celulose → monômero ß-D-glicose
• Quitina → monômero N-acetil- ß-D-glicosamina
• Possui papel estrutural e apresenta boa 
resistência mecânica.
PEPTIDEOGLICANO
• Também denominado MUREÍNA;
• Heteropolissacarídeo ligado a peptídeos presente na parede 
celular de bactérias;
• Confere rigidez à parede celular de bactérias;
• Determina a forma bacteriana (cocos, bacilos, espiroquetas);
• 
• Protege as bactérias da lise osmótica, quando em meio 
hipotônico;
• LISOZIMA: enzima capaz de romper as ligações glicosídicas 
dos peptidoglicanos, o que leva à morte bacteriana;
• Antibióticos: previnem a disseminação bacteriana ao inibir 
etapas da síntese do peptidoglicano.
GLICOSAMINOGLICANOS
• Cadeias polissacarídicas longas e não 
ramificadas;
• Também chamados de mucopolissacarídeos;
• Presente nos tecidos conjuntivo;
• São compostos tão hidratados que formam um 
gel.
PROTEOGLICANOS
• Proteínas extracelulares ligadas 
a glicosaminoglicanos;
• Principais componentes das 
cartilagens;
• Proporciona uma rigidez à 
matriz, tornando-a resistente à 
compressão e preenchendo 
espaços.
GLICOPROTEÍNAS
• Polímeros lineares, não ramificados formados 
por unidades dissacarídicas.
• Ligadas covalentemente a estrutura peptídica da 
mesma, sendo os açúcares seus grupos 
prostéticos.
• Exemplos:
• Imunoglobulinas
• Alguns hormônios
• Secreções mucosas

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