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31 www.alunonota10.com Aprenderemos agora como dar o nome aos compostosorgânicos segundo a IUPAC (União Internacional deQuímica Pura e Aplicada). O nome da cadeia principal de um composto orgânico é constituído por três partes: prefixo + infixo + sufixo Por enquanto iremos trabalhar apenas com hidrocabonetos que são a base de todas as outras funções. Hidrocarbonetos são compostos formados apenas de carbono e hidrogênio. Exemplos: H3C – CH3 2 C - prefixo ET ligação simples - afixo AN função hidrocarboneto - sufixo O nome: ETANO H3C – CH = CH2 3 C - prefixo PROP ligação dupla - afixo EN função hidrocarboneto - sufixo O nome: PROPENO H3C – C % CH 3 C - prefixo PROP ligação tripla - afixo IN função hidrocarboneto - sufixo O nome: PROPINO H3C – CH = CH – CH3 4 C - prefixo BUT ligação dupla - afixo EN função hidrocarboneto - sufixo O nome: BUTENO Note que o último composto apresenta possibilidade de dois compostos com o mesmo nome. Para diferenciá-los devemos numerar a sua cadeia carbônica e colocar, antes do nome, o número do primeiro carbono da dupla. 1-buteno ou but-1-eno 2-buteno ou but-2-eno Se o composto apresentar a cadeia cíclica colocamos antes do nome o termo ciclo. Viclopentano Radicais Radicais são grupos de átomos que apresentam um ou mais elétrons desemparelhados. Principais Radicais Alquilas ou Alcoílas – apresentam a valência livre em carbono saturado. Metil Etil n-propil isopropil n-butil sec-butil terc-butil isobutil alil propargil neo-pentil PREFIXO INFIXO SUFIXO número de carbonos tipo de ligação função a que o composto pertence 1 C met 2 C et 3 C prop 4 C but 5 C pent 6 C hex 7 C hept 8 C oct 9 C non 10 C dec 11 C unden 12 C dodec 13 C tridec 14 C tetradec ligação simples AN ligação dupla EN ligação tripla IN hidrocarboneto O álcool OL aldeído AL cetona ONA Nomenclatura dos Compostos Orgânicos CH2 1 C H 2 C H2 3 CH3 4 CH3 1 C H 2 C H 3 CH3 4 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ou H C H H H H C H H • + H• CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 C H2 CH3 C H CH3 CH3 CH2 C H2 C H2 CH3 C H C H2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH C H2 CH3 CH2 CH C H2 CH C C H2 CH3 C CH2 CH3 CH3 32 www.alunonota10.com benzil Alcenilas – apresentam a valência livre em carbono com ligação dupla. vinil n-propenil Arilas – apresentam a valência livre em anelaromático. fenil o-toluil m-toluil p-toluil α-naftil β-naftil Nomenclatura de Cadeias Ramificadas Para dar o nome a cadeias ramificadas seguiremos os seguintes passos: 1) Devemos encontrar a cadeia principal do composto. A cadeia principal e a maior seqüência de átomos de carbono que apresente, caso existam, as insaturações. 2) Devemos numerar a cadeia principal começando da extremidade mais próximas aos radicas ou, se existirem, das insaturações. 3) Citar os nomes dos radicais em ordem alfabética precedidos de sua posição na cadeia principal. 4) Citar o nome da cadeia principal. Observação: Devemos esclarecer que a separação entre números é feita por vírgulas e entre número e letra por hífen. Exemplo: 2,4-dimetil-hexano 2,5-dimetil-heptano 4-etil-6-metil-2-octeno 01. Qual o nome dos radicais ligados ao carbono 4 da cadeia abaixo? 02. (UFPB-05) A queima de um hidrocarboneto pode produzir CO2, CO ou C e H2O, conforme o tipo de combustão envolvida. Neste sentido, considere a combustão completa de 1 mol do hidrocarboneto, C20H34, cuja fórmula estrutural está representada abaixo: sobre esse hidrocarboneto, é correto afirmar: a) O nome oficial deste composto é 3–etil–3–fenil–5–isopropil– 4–metil octano. b) O nome oficial deste composto é 6-etil-6- fenil-4-isopropil-5- metil-octano. c) As ramificações ligadas à cadeia principal correspondem aos radicais, etil, benzil, metil e isopropil. d) O hidrocarboneto possui dois átomos de carbono terciários. e) O hidrocarboneto não possui átomo de carbono quaternário. 03. Dê o nome correto, segundo a IUPAC, dos hidrocarbonetos abaixo: a) Nomenclatura dos Compostos Orgânicos C H2 CH2 CH CH3 CH C H CH3 CH3 CH3 CH31C H 2 C H2 3 C H 4 C H2 5 CH3 6 CH3CH3radical metil radical metil CH37 CH26 C H 5 C H2 4 C H2 3 C H 2 CH3 1 CH3 CH3 radical metil radical metil CH3 1 C H 2 C H 3 C H 4 C H2 5 C H 6 C H2 7 CH3 8 CH3 CH2 CH3 radical metil radical metil CH 3 1 CH 2 2 CH 2 3 C 4 C 5 CH 2 6 CH 3 7 CH 3 8 CH 3 9 CH 3 10 CH 3 11 C C C CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH3 CH2 CH2 CH CH C CH2 CH3 CH2 CH3 CH3CHCH3 CH3 33 www.alunonota10.com b) c) d) e) f) g) h) 04. (UFBA) O nome oficial do composto CH3 – C(CH3)2 – C % C – C(CH3)2 – CH3 é: a) 1,1,1-trimetil 4,4,4-trimetil butino. b) 2,5-dimetil 4-octino. c) di-sec-butil acetileno. d) 2,5-tetrametil 1-hexino. e) 2,2,5,5-tetrametil 3-hexino. Nomenclatura dos Compostos Orgânicos CH 3 CH C C CH CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 05. (UnB) O nome correto do composto H3C — CH(CH3) — C(CH3)2 — CH2 — CH3 é: a) 2-etil 3,3-dimetil pentano. b) 2,3-dimetl 2-etil pentano. c) dimetil etil iso-butil metano. d) 2,3,3-trimetil pentano. 06. (Mack-SP) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações: CH 3 CH CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 I. É um alceno. II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV. Possui no total quatro carbonos terciários. São corretas: a) I e IV, somente. b) I, II, III e IV. c) II e III, somente. d) II e IV, somente. e) III e IV, somente 07. O composto: CH 2 OH Apresenta: a) dois carbonos terciários. b) fórmula molecular igual a C11H9O. c) cinco ligações duplas. d) características de um composto da família dos fenois. e) hibridação do tipo sp. 08. Qual dos compostos abaixo apresenta um átomo de carbono terciário e pelo menos dois átomos de carbono secundário? a) propano b) 2, 4-dimetil pentano c) 3-metil hexano d) n-butano e) iso-butano
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