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ORGANICA III ISK 1a Questão (Ref.: 201503099672) O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é: 1-butanol 2-metil-2-butanol 2-pentanol 1-pentanol 3-metil-2-butanol 2a Questão (Ref.: 201502407746) DEPAKENE (ácido valpróico) é um agente anticonvulsivante não relacionado quimicamente com outras drogas empregadas no tratamento de distúrbios convulsivos. Forneça o nome sistemático do ácido valpróico. d) Ácido 2-propilpentanóico b) Ácido 3-isopropilbutanóico a) Ácido 4-carboxieptano e) 2-isopropilpentanóico c) Ácido 2-isopropilbutanóico 3a Questão (Ref.: 201503266341) Os óleos essenciais isolados de Eucalyptus ocorrem principalmente nas folhas onde são produzidos e armazenados em células secretoras. Bruneton (Bruneton J.; Elementos de Fitoquimica y de Farmacognosia, Acribia: Zaragoza, 1992) relata que o óleo essencial das folhas de plantas deste gênero é um líquido incolor ou amarelado, por vezes acastanhado ou esverdeado, fluido, com cheiro forte, aromático e de sabor picante, apresentando como principais compostos isolados, o 1,8-cineol (eucaliptol), piperitona, felandreno e aldeídos voláteis.. O nome oficial da Piperitona cuja estrutura está sendo mostrada abaixo é: (S)-6-Isopropil-3-metilcicloex-2-en-1-ona (S)-3-isopropil-5-metilcicloex-2-en-1-ona (R)-3-isopropil-6-metilcicloex-5-en-1-ona (R)-5-Isopropil-2-metilcicloex-2-en-1-ona (S)-3-isopropil-6-metilcicloex-5-en-1-ona 4a Questão (Ref.: 201503183073) A reação de metanal com o composto CH3MgCl e subseqüente hidrólise do produto formado forma etanol e Mg(OH)Cl. O mesmo tipo de reação realizada com acetona irá formar Mg(OH)Cl e: propanol 2-metil-2-propanol 1-propanol 2-butanol 2-propanol 5a Questão (Ref.: 201503099675) Reações de Grignard são úteis para: transformar aldeídos em ácidos carboxílicos. metoxilar uma cadeia carbônica. introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas. transformar grupos arílicos em alquílicos. introduzir halogênios em moléculas orgânicas. 1a Questão (Ref.: 201503125330) Aldeídos e Cetonas pertencem à uma classe de moléculas ditas carboniladas. A presença da carbonila confere à esses compostos grande reatividade. A principal reação de compostos carbonílicos se dá através de: SN1 Substituição Nucleofílica SN2 Reação de alquilação Reação de hidratação 2a Questão (Ref.: 201502403694) Sobre o benzino podemos afirmar que : Possui ligação tripla sendo incomum na natureza dos compostos chamados aromáticos; Tem algumas aplicações industriais como síntese de algumas aminas e fenóis; Para ser produzido precisa de altas temperaturas; Todas as afirmativas estão corretas; Precisa de um bom grupo de saída para ser formado, de preferência um haleto; 3a Questão (Ref.: 201503266340) O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. O nome oficial (IUPAC) do cinamaldeido é: (E)-3-fenilpropenona Trans-4-fenil-2-butenal (E)-3-fenilprop-2-enal (Z)-3-fenilprop-2-enal (Z)-4-fenil-2-butenal 4a Questão (Ref.: 201503266519) A ordem decrescente de reatividade dos compostos carbonilados abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: A > B > C A > C > B B > C > A C > B > A C > A > B 5a Questão (Ref.: 201502407751) As drogas do tipo éster são inativadas por hidrólise. A meia vida para a hidrólise da Procaína é menor que 1 minuto. A Procainamida hidrolisa muito mais lentamente. A Lidocaína praticamente não sofre hidrólise in vitro. Das afirmações abaixo, apenas uma está incorreta. b) A procainamida hidrolisa mais rapidamente que a procaína pois apresenta um grupo de saída pior. a) Os esteres são normalmente menos reativos que as amidas. d) A presença de um grupo receptor na posição para nos anéis da procaína e da procainamida diminui a velocidade de hidrólise desses compostos. c) A lidocaína é a menos reativa pois além de ser uma amina apresenta um grande impedimento estérico. e) As amidas são mais reativas que os ésteres já que o nitrogênio é mais eletronegativo que o oxigênio e com isso aumenta o caráter eletrofílico da carbonila. 1a Questão (Ref.: 201502993637) Marque a opção FALSA de acordo com as informações sobre reações de Redução. Para reduzir ésteres, ácidos carboxílicos e amidas utiliza-se hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), um doador de hidreto mais forte. Aldeídos são reduzidos a álcoois primários e Cetonas são reduzidas a álcoois secundários. A reação de um ácido carboxílico com LiAlH4 forma apenas um álcool secundário. Boro-hidreto de sódio não é um doador forte suficiente para reagir com ésteres (e ácidos carboxílicos e amidas) menos reativos que aldeídos e cetonas. Ésteres sofrem duas reações de redução sucessivas para formação de álcool, passando por um aldeído. 2a Questão (Ref.: 201502404626) O nome deste efeito observado abaixo é : Tautomeria oxidação alquilação Redução acilação 3a Questão (Ref.: 201502917205) Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-MgCl), obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina o composto denominado: 2-pentanol 3-metil-2-butanol 2-pentanona pentanal 2-metil-2-butanol 4a Questão (Ref.: 201502403694) Sobre o benzino podemos afirmar que : Possui ligação tripla sendo incomum na natureza dos compostos chamados aromáticos; Precisa de um bom grupo de saída para ser formado, de preferência um haleto; Para ser produzido precisa de altas temperaturas; Todas as afirmativas estão corretas; Tem algumas aplicações industriais como síntese de algumas aminas e fenóis; 5a Questão (Ref.: 201503266346) A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é: (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona (E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona (Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 1a Questão (Ref.: 201502405973) Em relação as reações aldólicas podemos afirmar que : I. Em geral acontecem em meio alcalino; II. O hidrogênio alfa do carbono alfa é ácido e inicia a reação formado um carbânion; III. A reação de Claisen ocorre em cetonas de preferência simétricas; IV. Aldeídos diferentes deverão produzir apenas um produto em meio alcalino; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): apenas a I II e IV apenas a III I, II e III I e II 2a Questão (Ref.: 201502403706) Os reagentes abaixos (A,B e C) das diversas etapas da anelação de robinson descritas abaixo são respectivamente: A. H2O B. CrO3 C.NaOH A.NaBH4 B. HCl C. HBr A. NaOH B.NaOH C.NaOH A. NaOH B. HCl C.NaBH4 A. HClB. NaOH C.H2O 3a Questão (Ref.: 201502405970) Em relação a estrutura abaixo podemos afirmar que : I. A estrutura mais estável é o fenol; II. A estrtutura mais estável é a cetona; III. A questão aqui é a aromaticidade do fenol por isto a sua estabilidade; IV. A questão é a ligação dupla da carbonila na qual é mais estável que uma igação simples por isto a cetona é mais estável que o fenol. I e III são corretas II e IV são corretas apenas a I está correta apenas a II está correta; I e IV são corretas 4a Questão (Ref.: 201502404633) 1-Flúor-2,4-Dinitrobenzeno é altamente reativo através do mecanismo ________.Este método é utilizado para determinar a seqüência protéica (método de Sanger). SN2 SN1 Substituição eletrófilica aromática oxidação Substituição Nucleofílica aromática 5a Questão (Ref.: 201502387281) Coloque em ordem decrescente de acidez dos fenóis abaixo. b>c>a>d a>c>b>d d>b>a>c b>c>d>a c>b>a>d
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