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Avaliando Quimíca Orgânica 3 1a Questão (Ref.: 201513421968) Pontos: 0,1 / 0,1 Assinale a alternativa que não contem um derivado de ácido carboxílico. Anidrido etanóico; Cloreto de etanoila Etilamina Etanoato de etila Etanoato de metila 2a Questão (Ref.: 201513762268) Pontos: 0,1 / 0,1 A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é: (Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona (E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona (Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 3a Questão (Ref.: 201513423240) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanal, (2) propanona, (3) metanal e (4) 3-pentanona. 1<2<4<3 4<1<2<3 4<2<1<3 4<2<3<1 3<2<1<4 4a Questão (Ref.: 201513762262) Pontos: 0,1 / 0,1 O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. O nome oficial (IUPAC) do cinamaldeido é: (Z)-4-fenil-2-butenal Trans-4-fenil-2-butenal (Z)-3-fenilprop-2-enal (E)-3-fenilprop-2-enal (E)-3-fenilpropenona 5a Questão (Ref.: 201513413127) Pontos: 0,1 / 0,1 Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-MgCl), obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina o composto denominado: 3-metil-2-butanol 2-metil-2-butanol pentanal 2-pentanol 2-pentanona 1a Questão (Ref.: 201513489552) Pontos: 0,1 / 0,1 Marque a opção FALSA, de acordo com as reações de oxidação e redução com aldeídos e cetonas. Uma substância orgânica é reduzida quando sofre adição de hidrogênio (H2). Aldeídos e cetonas sofrem redução pela adição de um íon hidreto (H- ) seguida da adição de um próton (H+). Álcoois primários são inicialmente oxidados a aldeídos, mas pode não parar, sendo novamente oxidado a ácido carboxílico. O ácido crômico e outros reagentes oxidantes que contêm cromo oxidam um álcool primeiramente formando um éster cromato. A substância carbonilada é formada quando o éster cromato sofre uma eliminação. Oxidação é a reação inversa à redução. Aldeídos e cetonas são geralmente oxidados usando-se boro-hidreto de sódio (NaBH4) como fonte de íons hidreto. 2a Questão (Ref.: 201513721677) Pontos: 0,0 / 0,1 Qual é o produto esperado quando é reduzido utilizando H2 gasoso e um catalisador de Ni? e) 3a Questão (Ref.: 201512899616) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre o benzino podemos afirmar que : Todas as afirmativas estão corretas; Para ser produzido precisa de altas temperaturas; Possui ligação tripla sendo incomum na natureza dos compostos chamados aromáticos; Tem algumas aplicações industriais como síntese de algumas aminas e fenóis; Precisa de um bom grupo de saída para ser formado, de preferência um haleto; 4a Questão (Ref.: 201513507171) Pontos: 0,1 / 0,1 Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 2-butanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. CH3CH2CH2CHO e CH3MgBr. CH3CH2COCH3 e CH3MgBr. CH3COCH3 e CH3CH2MgBr. CH2O e CH3CH2CH2MgBr. CH3CH2CHO e CH3MgBr. 5a Questão (Ref.: 201512903673) Pontos: 0,1 / 0,1 As drogas do tipo éster são inativadas por hidrólise. A meia vida para a hidrólise da Procaína é menor que 1 minuto. A Procainamida hidrolisa muito mais lentamente. A Lidocaína praticamente não sofre hidrólise in vitro. Das afirmações abaixo, apenas uma está incorreta. e) As amidas são mais reativas que os ésteres já que o nitrogênio é mais eletronegativo que o oxigênio e com isso aumenta o caráter eletrofílico da carbonila. b) A procainamida hidrolisa mais rapidamente que a procaína pois apresenta um grupo de saída pior. d) A presença de um grupo receptor na posição para nos anéis da procaína e da procainamida diminui a velocidade de hidrólise desses compostos. c) A lidocaína é a menos reativa pois além de ser uma amina apresenta um grande impedimento estérico. a) Os esteres são normalmente menos reativos que as amidas. 1a Questão (Ref.: 201513489338) Pontos: 0,1 / 0,1 De acordo com as Reações de Witting, marque a opção FALSA. A ilida pode ser escrita na forma que permite uma ligação dupla porque o fósforo pode ter mais do que oito elétrons na sua camada de valência. A reação de um aldeído ou uma cetona com um ilida de fósforo para formar um alceno é chamada Reação de Witting. Um aldeído ou uma cetona reagem com ilidas de fósforo para formar um alcano. A ilida é uma substância que tem cargas opostas em átomos adjacentes ligados por ligações covalentes com octetos completos. A reação global combina a ligação dupla do oxigênio da substância carbonilada e o grupo que tem um carbono com ligação dupla da ilida de fósforo. 2a Questão (Ref.: 201513507024) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta A região da carbonila que sofre um ataque eletrofílico é o Carbono, que é um eletrófilo. Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis, ou seja, receptores de par eletrônico. Um eletrófilo é um reativo químico atraído até zonas pobres em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. Os eletrófilos atacam a zona de menor densidade eletrônica do nucleófilo. Podem ser ânions, moléculas neutras apolares, agentes redutores, espécies químicas que satisfazem a regra do octeto. 3a Questão (Ref.: 201512900505) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação a acidez dos fenóis podemos afirmar que: será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição orto; será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição para; será mais ácido se possui dois grupamentos ativadores em qualquer posição no anel aromático; será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição meta; será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição orto; 4a Questão (Ref.: 201513423241) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanoato de metila (acetato de metila), (2) etanamida, (3) cloreto de etanoila (cloreto de acetila) e (4) anidrido etanoico (anidrido acético). 2<1<3<4 2<1<4<3 2<4<1<3 1<2<4<3 3<1<4<2 5a Questão (Ref.: 201512883731)Pontos: 0,1 / 0,1 As reações de redução de amidas fornecem aminas primárias ou secundárias dependendo do grau de substituição da amida. Assinale a afirmativa correta. Amidas são reduzidas com NaBH4 e posterior reação com H3O+ para obtenção da enamina correspondente Amidas são reduzidas com LiAlH4 seguida de tratamento com H2O para obtenção da amina correspondente Amidas são sofrem redução apenas oxidação Aminas são reduzidas a amidas e vice-versa A obtenção de aminas primaria ocorre por reação de Amida NN-dissubstituída com CrO3 em ácido diluído.
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