SIMULADOS DE ORGÂNICA III

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1a Questão (Ref.: 201402867140)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação de metanal com o composto CH3MgCl e subseqüente hidrólise do produto formado forma etanol e Mg(OH)Cl. O mesmo tipo de reação realizada com acetona irá formar Mg(OH)Cl e:
		
	
	2-butanol
	
	2-propanol
	
	1-propanol
	
	propanol
	 
	2-metil-2-propanol
		
	 2a Questão (Ref.: 201402950123)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Reações de Grignard são úteis para:
		
	
	metoxilar uma cadeia carbônica.
	
	transformar grupos arílicos em alquílicos.
	
	introduzir halogênios em moléculas orgânicas.
	
	transformar aldeídos em ácidos carboxílicos.
	 
	introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas.
		
	 3a Questão (Ref.: 201402087761)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sobre o benzino podemos afirmar que :
 
 
	
	Possui ligação tripla sendo incomum na natureza dos compostos chamados aromáticos;
	
	Precisa de um bom grupo de saída para ser formado, de preferência um haleto;
	
	Para ser produzido precisa de altas temperaturas;
	 
	Todas as afirmativas estão corretas;
	
	Tem algumas aplicações industriais como síntese de algumas aminas e fenóis;
		
	 4a Questão (Ref.: 201402950563)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é:
		
	
	A < B < C
	
	B < C < A
	 
	C < B < A
	
	 A < C < B
	 
	 B < A < C
	 5a Questão (Ref.: 201402695318)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 1-propanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários.
		
	
	CH2O e CH3CH2CH2MgBr.
	
	CH3CH2CHO e CH3MgBr.
	
	CH3COCH3 e CH3MgBr.
	
	CH3CHO e CH3MgBr.
	 
	CH2O e CH3CH2MgBr.
		
	1a Questão (Ref.: 201402950413)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é:
		
	
	(E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona
	
	(Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona
	
	(Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona
	 
	(Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona
	
	(E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona
		
	 2a Questão (Ref.: 201402091792)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Os derivados do ácido salicílico (A) sofrem hidrólise em velocidades diferentes. Qual desses derivados hidrolisa mais rápido.
		
	
	Todos hidrolisam com a mesma velocidade
	 
	B
	
	C
	
	B e D hidrolisam mais rápido
	 
	D
		
	
	 3a Questão (Ref.: 201402648294)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Dentre as aminas a seguir, qual apresenta a maior basicidade?
		
	 
	4-nitroanilina
	 
	Etilamina
	
	Difenilamina
	
	Piridina
	
	Anilina
		
	
	 4a Questão (Ref.: 201402951145)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e de manutenção, com metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de tratamento de abuso de drogas. A preparação da  buprenorfina foi feito pelo procedimento padrão de adição do brometo de terc-butil magnésio ( (CH3)3CMgBr) à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard. O reagente de Grignard ataca a carbonila por qual face, para fornecer a Buprenorfina?
 
		
	 
	Re
	
	S
	
	Si
	
	E
	 
	Z
		
	 5a Questão (Ref.: 201402950407)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. O nome oficial (IUPAC) do cinamaldeido é:
 
 
		
	 
	(E)-3-fenilprop-2-enal
	
	(Z)-4-fenil-2-butenal
	
	(Z)-3-fenilprop-2-enal
	
	Trans-4-fenil-2-butenal
	
	(E)-3-fenilpropenona
	 1a Questão (Ref.: 201402909822)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Qual é o produto esperado quando  é reduzido utilizando H2 gasoso e um catalisador de Ni?
		
	
	
	
	
	 
	 
	
	
	
	e) 
		
	 2a Questão (Ref.: 201402677697)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Marque a opção FALSA, de acordo com as reações de oxidação e redução com aldeídos e cetonas.
		
	
	Oxidação é a reação inversa à redução.
	 
	Aldeídos e cetonas são geralmente oxidados usando-se boro-hidreto de sódio (NaBH4) como fonte de íons hidreto.
	 
	O ácido crômico e outros reagentes oxidantes que contêm cromo oxidam um álcool primeiramente formando um éster cromato. A substância carbonilada é formada quando o éster cromato sofre uma eliminação.
	
	Uma substância orgânica é reduzida quando sofre adição de hidrogênio (H2). Aldeídos e cetonas sofrem redução pela adição de um íon hidreto (H- ) seguida da adição de um próton (H+).
	
	Álcoois primários são inicialmente oxidados a aldeídos, mas pode não parar, sendo novamente oxidado a ácido carboxílico.
		
	 3a Questão (Ref.: 201402610113)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Assinale a alternativa que não contem um derivado de ácido carboxílico.
		
	 
	Etilamina
	
	Etanoato de metila
	
	Anidrido etanóico;
	
	Cloreto de etanoila
	
	Etanoato de etila
		
	 4a Questão (Ref.: 201402677704)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Marque a opção FALSA de acordo com as informações sobre reações de Redução.
		
	 
	Boro-hidreto de sódio não é um doador forte suficiente para reagir com ésteres (e ácidos carboxílicos e amidas) menos reativos que aldeídos e cetonas.
	
	Ésteres sofrem duas reações de redução sucessivas para formação de álcool, passando por um aldeído.
	 
	A reação de um ácido carboxílico com LiAlH4 forma apenas um álcool secundário.
	
	Aldeídos são reduzidos a álcoois primários e Cetonas são reduzidas a álcoois secundários.
	
	Para reduzir ésteres, ácidos carboxílicos e amidas utiliza-se hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), um doador de hidreto mais forte.
		
	 5a Questão (Ref.: 201402071855)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Em uma reação de adição nucleofílica com reagente de Grignard, cloreto de metil magnésio CH3MgCl, qual espécie atua como nucleófilo?
		
	
	Mg+2 (íon magnesio)
	
	+MgCl
	 
	-CH3 (carbânion)
	
	CH3MgCl
	
	Cl- (íon cloreto)
	
	 1a Questão (Ref.: 201402951145)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e de manutenção, com metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de tratamento de abuso de drogas. A preparação da  buprenorfina foi feito pelo procedimento padrão de adição do brometo de terc-butil magnésio ( (CH3)3CMgBr) à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard. O reagente de Grignard ataca a carbonila por qual face, para fornecer a Buprenorfina?
 
		
	
	Si
	
	Z
	 
	Re
	
	E
	
	S
		
	 2a Questão (Ref.: 201402951143)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e manutenção, com metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de tratamento de abuso de drogas. A preparação da  buprenorfina foi feita pelo procedimento padrão de adição do reagentede Grignard à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard utilizado. Qual foi o reagente de Grignard utilizado nessa transformação?
		
	 
	(CH3)3CMgBr
	
	CH3CH2MgBr
	
	CH3MgBr
	
	(CH3)3CCH2Cl
	
	(CH3)2CHBr
		
	 3a Questão (Ref.: 201402677460)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Em relação as reações de adição de álcool a cetonas e aldeídos, marque a opção FALSA.
		
	
	O produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de HEMIACETAL.
	
	Assim como a água, o álcool é um nucleófilo fraco, portanto é necessário um catalisador ácido para a reação ocorrer a uma velocidade razoável.
	 
	O ataque nucleofílico por uma segunda molécula de álcool, seguida pela perda de um próton, forma o hemiacetal (ou hemiceta).
	 
	O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado é denominado de acetal.
	
	Na primeira etapa da formação do acetal (cetal), o ácido protona o oxigênio carbonílico, tornando o carbono carbonílico mais suscetível ao ataque no nucleófilo.
		
	
	 4a Questão (Ref.: 201402950420)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O cinamaldeído (trans-3-fenilprop-2-enal) é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. A estrutura química do cinamaldeido é:
		
	 
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
		
	 5a Questão (Ref.: 201402950115)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz os compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto intermediário D, que, por hidrólise, produz E. O composto E, em presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um:
		
	
	aldeído
	 
	álcool
	
	cetona
	
	éter
	
	ácido carboxílico