Lista de exercicios 4

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Lista de Exercícios 4 
(Reações Pericíclicas) 
 
1. Forneça os produtos das reações de Diels-Alder indicadas abaixo. Identifique o dieno e o 
dienófilo nas cicloadições e especifique a estereoquímica do produto, quando for o caso. 
 
 
2. Mostre os mecanismos e os produtos das reações de Diels-Alder intramoleculares exibidas 
abaixo. Identifique o dieno e o dienófilo, e considere a formação de interações ligantes 
(sobreposição secundária entre os orbitais) na aproximação entre as moléculas.(Clayden, 
Warren, OrganicChemistrySolutions Manual, Cap 35, Exerc4) 
 
 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO 
Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas 
Química Orgânica III 
2 
 
3. O álcool insaturado abaixo é estável. No entanto, quando ele é oxidado com Cr(IV) (revejam 
as metodologias para oxidação de alcoóis) ele sofre imediatamente uma reação fornecendo o 
produto mostrado abaixo. Explique este fato utilizando mecanismos reacionais para a formação 
do produto indicado.(Clayden, Warren, OrganicChemistrySolutions Manual, Cap 35, Exerc 15) 
 
 
4. Indique os materiais de partida correspondentes para realizar a preparação dos compostos 
abaixo. 
 
OCH3
OCH3
CO2CH3
O CH3
H3C CO2Et
CO2Et
H3C
CN
H
CH3
CN
CH3
CN
a) b) c) d)
e)
CN
CN
H
O
Me
f)
Me
Me
CO2Me
CO2Me
h)
 
 
5. O éster etílico do ácido sórbico sofre uma reação de Diels-Alder com o anidrido maléico. 
Indique o produto principal desta transformação, e considere os aspectos estereoquímicos 
deste processo. (Vollhardt – 14.26-b) 
 
 
6. Proponha uma síntese do composto abaixo. Utilize como materiais de partida compostos 
acíclicos e aplique a reação de Diels-Alder na sua estratégia. 
 
7. Dê os produtos das reações de Diels-Alder mostradas a seguir. Especifique a estereoquímica 
do produto, quando for o caso. 
 
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8. Acicloadição de Diels-Alder do ciclopentadieno com o dienófilo mostrado na equação abaixo 
é regiosseletiva, fornecendo apenas um produto proveniente da reação com uma das ligações 
duplas do dienófilo. Mostre a estrutura do produto com as relações estereoquímicas adequadas. 
 
 
9. Dê as estruturas dos compostos representados pelas letras A-J nas transformações químicas 
mostradas a seguir. Especifique a estereoquímica, quando for o caso. 
 
 
4 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta de exercícios selecionados 
 
9. 
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