1a. Lista de Química Orgânica I - 2013.2

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
	CURSO
	
	DISCIPLINA
	QUÍMICA ORGÂNICA I
	ANO/SEMESTRE
	2013.2
	DOCENTE
	Marizeth Libório Barreiros
1ª. Lista de Química Orgânica l
1) Escreva as estruturas de Lewis para os compostos a seguir e decida se suas ligações seriam iônicas ou covalente.
a) LiH b) KCl c) F2 d) PH3 e) MgCl2 f) BeF2 g) AlCl3
2) Use a convenção (+/(- para indicar a direção da polaridade para cada uma das ligações indicadas a seguir:
3) Desenhe estruturas de Lewis para cada espécie abaixo e calcule as cargas formais para todos os átomos.
a) H3CCNO c)H3CNC e) H3CCN
b) H2CNN d) H3COCH3
4) Atribua a carga formal apropriada ao átomo em vermelho em cada uma das seguintes estruturas:
 
5) Escreva as estruturas de ressonância para cada uma das seguintes espécies:
6) Para cada conjunto de estruturas de ressonância a seguir, aponte aquela que contribuiria mais para o híbrido e explique a sua escolha.
 
7) Desenhe a fórmula de traços para cada uma das seguintes fórmulas de linha de ligação.
8) Desenhe as fórmulas em traços abaixo na notação condensada.
9) Escreva cada uma das seguintes fórmulas estruturais condensadas como fórmulas de linha de ligação:
10) Escreva todos os isômeros constitucionais para: a) C5H12; b) C3H8O c) C2H7N, d) C4H8O. Desenhe as fórmulas de linhas para todos os isômeros.
11) Qual é a hibridização de cada átomo de carbono, oxigênio e nitrogênio nas substâncias seguintes?
 12) Por que é esperado que uma ligação ( C – C, formada pela sobreposição sp2 – sp2, seja mais forte que uma ligação ( formada pela sobreposição sp3 – sp3? 
13) Utilize a teoria RPECV para prever a geometria de cada uma das seguintes moléculas e dê a polaridade de cada molécula.
a) CHCl3 b) H2S c) CF4 d) CS2 e) (CH3)3N f) HCO2H g) (CH3)2SO
14) Dê a polaridade das seguintes moléculas:
15) Escreva equações mostrando a reação ácido-base de Lewis que ocorre quando: 
a) O metanol (CH3OH) reage com BF3.
b) O clorometano (CH3Cl) reage com o AlCl3
c) O éter dimetílico (CH3OCH3) reage com o BF3.
16) Quais das seguintes espécies são ácidos de Lewis em potencial e quais são bases de Lewis em potencial?
17) Escreva as reações ácido-base entre os compostos indicados a seguir:
a) CH3OH + HCl c) NaH + CH3OH e) HCCH + NaH
b) CH3NH2 + HF d) CH3CO2H + NaOH f) CH3OCH3 + BF3 
18) Acido fórmico (HCO2H) tem um Ka = 1,77 x 10-4 . Quais são as concentrações molares do íon hidrônio e do íon formiato (HCO2-) em uma solução aquosa 0,1 M de ácido fórmico?
19) O Ka do ácido fórmico (HCO2H) é Ka = 1,77 x 10-4. Qual é seu pka? Qual é o ka de um ácido cujo pka = 13.
20) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez e explique sua resposta:
 c) CH3CH2CO2H, HCO2H, CH3CO2H
21) Que composto em cada par você espera que seja o ácido mais forte? Explique.
22) Organize os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade:
 c) CH3NH2, CH3NH-, CH3NH3+ 
23) O pka do íon anilínio (C6H5N+H3) é igual a 4,63 e do íon metilamínio (CH3N+H3) é 10,6. Com base nesse fato, determine se anilina (C6H5NH2) é uma base mais forte ou mais fraca do que a metilamina (CH3NH2).