Compostos Bioativos em Alimentos

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Universidade de São Paulo
Departamento de Alimentos e Nutrição Experimental
Alimentos e Nutrição I
Compostos Bioativos em Alimentos
Profa. �euza Mariko A. Hassimotto
2013
• geralmente pertencem a alimentos do reino vegetal
• Substâncias orgânicas de baixo PM
• Não nutriente ou podendo também ser um nutriente
Compostos bioativosCompostos bioativosCompostos bioativosCompostos bioativos---- CaracterísticaCaracterísticaCaracterísticaCaracterística
• Não nutriente ou podendo também ser um nutriente
• Não sintetizadas pelo organismo
• Não indispensável ao organismo
• Exerce ação protetora qdo ingerida
• Ação antioxidante
• Modulação de enzimas de detoxificação
• Estimulação do sistema imune
• Redução da agregação plaquetária
Compostos bioativosCompostos bioativosCompostos bioativosCompostos bioativos---- Ação biológicaAção biológicaAção biológicaAção biológica
• Redução da agregação plaquetária
• Modulação do metabolismo hormonal
• Redução da pressão sanguínea
• Antibacteriana e antiviral
• Modulação do processo inflamatório
•Entre outros,
• Metabólitos secundários
• Sistema de defesa
Compostos bioativosCompostos bioativosCompostos bioativosCompostos bioativos---- Ação na plantaAção na plantaAção na plantaAção na planta
• Proteção UV
• Proteção contra patógenos
• Proteção contra agressão por insetos
Principais classes de Principais classes de Principais classes de Principais classes de FitoquímicosFitoquímicosFitoquímicosFitoquímicos em alimentosem alimentosem alimentosem alimentos
Compostos fenólicos
TerpenosTerpenos
Alacalóides
Compostos contendo nitrogênio
Compostos FenólicosCompostos FenólicosCompostos FenólicosCompostos Fenólicos
Flavonóides Não Flavonóides
2´
3´
4´
O
DIHIDROCHALCONA
O
O
O
O
FLAVANONA
Flavonóides Flavonóides (>5000)
O
O
A
B
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
2´ 4´
5´
6´
 
O 
O 
ISOFLAVONA
O
OH
FLAVAN-3-OL
 
O 
O H 
+ 
ANTOCIANINA
O
O
OH
FLAVONOL
FLAVONA
(A) (B)
OHO
OH
OH
A
B
C
Me 2+
O
OH
OH
HO 2
3'
4'
B
Capacidade antioxidante
OH O
OH
A C
Me 2+
Me 2+OH O
OH
3
45
7
A C
Hassimotto e Mercadante, 2011
O
1
2
7
8
2'
3'
4'
5'
6'
A C
B
OH
OH
+
HO
O
1
2
3
4
5
6
7
8
2'
3'
4'
5'
6'
A C
B
O●
OH
+
HO
OH
OH
Capacidade antioxidante
3
4
5
6
7 6'
A C
OH
OH
O
1
2
3
4
5
6
7
8
2'
3'
4'
5'
6'
A C
B
OH
OH
+
HO
OH
OH
Me 2+
O
1
2
7
8
2'
3'
4'
5'
6'
A C
B
OCH3
OH
+
HO
O
1
2
3
4
5
6
7
8
2'
3'
4'
5'
6'
A C
B
O●
OH
+
HO
OH
OH
Capacidade antioxidante
3
4
5
6
7 6'
A C
O Glc
OH
O
1
2
3
4
5
6
7
8
2'
3'
4'
5'
6'
A C
B
OH
OH
+
HO
OH
OH
Me 2+
Mecanismo de estabilização do radical em antocianinas
Taninos: Classificação
HO
OH
Elagitaninos- éster do ácido hexahidroxidifênico com um poliol como núcleo
Após hidrólise ácida libera o ácido hidroxîdifênico que forma o ácido elágico
Pode apresentar ácido gálico em sua estrutura
Taninos hidrolisáveis:Elagitaninos
OH
OH
OH
C
O
O
O
O
C
C
OH
HO
HO
HO
HO
O
O
O
O
O
C O
C
HO
OH
OH
HO
OH
OH
O
Casuarictina
Taninos hidrolisáveis: Galotaninos
Galotaninos- tanino cujo poliol é esterificado exclusivamente com ácido gálico
Padrão máximo de substituição:
Penta-O-galoil-β-D-glicose
ácido gálico
Taninos: Tanino condensado
Taninos ou proantocianidinas ou procianidinas
são dímeros, oligômeros ou polímeros de (+)-catequinas ou (-)-epicatequinas, 
unidos por diferentes tipos de ligações geralmente entre o C4 e C8. 
PM 1.000 a 6.000, podendo às vezes alcançar 20.000. 
1. Adstringência � Complexação com glicoproteínas salivares
(principalmente taninos condensados)
Baixa aceitabilidade (>5% taninos)
Taninos: Efeitos deletérios á saúde
2. Dificuldade na digestão:
Redução na absorção de aminoácidos essenciais como a lisina e 
metionina
Inibição de enzimas digestivas (complexação)
Tanino condensado 
Taninos: Fonte alimentar
Elagitaninos
517 mg/40 g 
EstilbenosEstilbenos
Hassimotto e Mercadante, 2011
Vinho tinto vinho branco Suco de uva
Remoção do
bagaço
TerpenóidesTerpenóidesTerpenóidesTerpenóides
CarotenóidesCarotenóides
Compostos com NitrogênioCompostos com NitrogênioCompostos com NitrogênioCompostos com Nitrogênio
AlcalóidesAlcalóidesAlcalóidesAlcalóides
Kok et al.
Mol. Nutr. Food Res. 54, 208-217, 2010
Atividade Biológica: Azeite de olivaAtividade Biológica: Azeite de olivaAtividade Biológica: Azeite de olivaAtividade Biológica: Azeite de oliva
“the benefits on the risk of
coronary heart disease of eating about 
two tablespoons (23 g) of
olive oil daily, due to the 
monounsaturated fat (MUFA) in olive
oil”- USA, 2004
Atividade Biológica: Vinho tintoAtividade Biológica: Vinho tintoAtividade Biológica: Vinho tintoAtividade Biológica: Vinho tinto
Quercetina
Ácido clorogênico
Redução do LDL
Redução do risco de DCV