Artigo organica aspirina

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SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) E PURIFICAÇÃO DA ASPIRINA
Bruno Rodrigues (bruno_cterodrigues@hotmail.com), Gabriela Pina (pinagabrielaa@gmail.com), Mariana Castro (020122048@unifacs.edu.brl), Rafaela Poppe (raffa.poppe@hotmail.com), Taís Duarte (taisdejesus@uol.com.br).
Professora: Luciana de Menezes Moreira (luciana.moreira@pro.unifacs.br) 
Palavras Chave: Síntese, cristais, Aspirina.
 
Resumo
Utilizou-se no presente trabalho Ácido Salicílico e Anidrido Acético como reagentes de partida, e Ácido Sulfúrico como catalisador da reação para sintetização de Ácido Acetilsalicílico (Aspirina), através de técnicas de filtração a vácuo, recristalização, purificação com etanol e água e teste de pureza com FeCl3. Obteve-se rendimento de 93% de cristais de Aspirina, porém, com certo grau de impurezas.
Introdução
O ácido acetilsalicílico (AAS), também conhecido como aspirina, é o primeiro fármaco sintético da história além de ser o analgésico mais consumido e vendido do mundo.
 
Figura 1: Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.
O ácido acetilsalicílico foi completamente sintetizado em 1897, por Felix Hoffmantem, que era químico no laboratório Bayer & Co, mas a empresa só patenteou em 1899, colocando o nome de Aspirin, sendo o prefixo “A” oriundo do acetil, o infixo “spir” por causa da planta de onde se obtém a salicilína (originadora do ácido salicílico) e o sufixo ‘in’ pois era comum da época os nomes dos medicamentos terem essa terminação. No português acrescentou-se um “a” no sufixo e se tornou Aspirina.
A aspirina inibe a enzima ciclooxigenase, que é a enzima responsável pela formação de mediadores biológicos chamados prostanóides, incluindo as prostaglandinas, que são hormônios responsáveis pela dor e inflamação.
Segundo Carey (1996), ácido salicílico é um composto chave na síntese da aspirina, pois para conseguir sintetizar a aspirina pela primeira vez utilizou-se a salicilína obtida da casca do salgueiro, que era separada em dois compostos, sendo um deles o ácido salicílico, que é a parte usada para a formação da aspirina.
Reproduzir em laboratório aquilo que só a natureza tem a capacidade de produzir ou criar aquilo que não existe na natureza é denominado sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram obter produtos novos com propriedades especificas mais acentuada, mais concentrada, mais concentrada do que as já existentes.
Podemos compreender que sintetizar está presente no nosso cotidiano, tendo como consequência a revolução mundial ao permitir a produção em escala industrial de compostos muito mais potentes do que aqueles encontrados na natureza.
Atualmente o ácido salicílico não é obtido só pelo Salgueiro, mas também de forma industrial, através da síntese de Kolbe, que obtém o ácido salicílico a partir do fenol.
 
Figura2:Síntese de Kolbe.
A síntese da aspirina mais utilizada é através da acetilação do ácido salicílico com anidrido acético, por meio de uma catálise ácida, geralmente usando o ácido sulfúrico como catalisador, sendo que a acetilação consiste em introduzir um grupo acetila (-COCH₃) numa molécula, neste caso, na aspirina.
 
 
 
Figura 3: Acetilação da aspirina.
Depois de sintetizar a aspirina é possível ainda ter impurezas encontradas, como o ácido salicílico. Para determinar a presença do ácido salicílico testa a aspirina com cloreto férrico (FeCl3). O ânion salicilato reage com o cátion Fe3+ produzindo um complexo colorido cuja cor pode variar do vermelho ao roxo a depender do composto fenólico, porém se o ácido acetil salicílico não apresentar grupo hidroxílico fenólico não dará positivo. Este teste é muito utilizado, pois não precisa de equipamentos de alta precisão.
Experimental
Materiais e reagentes:
- Erlenmeyer;
- Bastão de vidro;
- Termômetro;
- Kitasato;
- Funil de Buchner;
- Vidro de relógio;
- Balança digital;
- Placa de aquecimento; 
- Pipetas;
- Filtro de papel;
- Ácido salicílico seco;
- Anidrido acético; 
- Ácido sulfúrico;
- Água destilada;
- Cloreto Férrico;
Síntese do Ácido Acetil salicílico
Teste de Pureza com Cloreto Férrico (FeCl3)
 Agitar
0,5 mL H2O dest. Pequena qtd. Ac. Salicílico
Gts de FeCl3 1%
Tubo 1
 Observar
 Dissolver
 Observar
0,5 mL H2O Dest. Pequena qtd. AAS 
Gts de FeCl3 1%
Tubo 2
0,5 mL H2O Dest.
1 Gota de FeCl3 1%
 Agitar
 Observar
Tubo 3
Purificação da Aspirina
Resultados e Discussão
Na reação de síntese do Ácido Salicílico com o Anidrido Acético para sintetizar o Ácido Acetil Salicílico (AAS) formou-se, inicialmente, um precipitado de coloração branca. Após adição de gotas de Ácido Sulfúrico, observou-se que o precipitado continua branco, contudo verifica-se uma certa transparência. Sob aquecimento em banho de água, o sólido adquiriu uma coloração mais acentuada e observou-se o surgimento de cheiro semelhante a do vinagre. Após a filtração à vácuo e posterior secagem, notou-se que os cristais se apresentam mais rígidos e sob forma de pequenas placas, o que se deve a evaporação da água. 
 As condições em que a síntese do AAS é realizada afetam no rendimento final, o qual é calculado como a razão entre a quantidade de produto obtida sob forma experimental e a quantidade obtida teoricamente. O valor do rendimento deve ser inferior a 100%, pois a quantidade de produto obtida é inferior aquela que deveríamos obter. Uma possibilidade para tal fato, são as perdas do material por aquecimento e filtração. O cálculo do rendimento deve ser feito em relação ao ácido salicílico, que é o reagente limitante:
Após realizado o procedimento de síntese, utilizou-se a técnica da cristalização para obtenção do Ácido Acetilsalicílico puro, uma vez que continha na mistura o Anidrido Acético e o Ácido Salicílico não reagidos, além do catalisador (H2SO4) e o AAS. Foi utilizado para essa técnica o acetato de etila, o qual é volátil, como solvente. A aspirina bruta tem coloração branca e apresentou-se com muitas granulações. Após o processo de purificação, o AAS foi recristalizado e obteve coloração transparente e formas cristalinas. Percebeu-se que o AAS é solúvel em água em temperaturas elevadas e em temperaturas mais brandas, se cristaliza.
Como a aspirina obtida nesse processo apresenta muitas impurezas sendo a principal o Ácido Salicílico, foi realizado um teste de pureza utilizando o FeCl3. O íon Fe3+ em presença de hidroxilas fenólicas produz um complexo com coloração roxa, podendo-se concluir que foi obtido cristais com um certo grau de impureza.
Conclusão
 Diante dos resultados observados por meio dos experimentos realizados e através da literatura, foi possível sintetizar o acido acetilsalicílico em laboratório através da reação do acido salicílico com anidrido acético tendo como catalizador o acido sulfúrico. Neste processo de reação obtivemos cristais de ácido acetilsalicílico com o rendimento já descrito anteriormente.
Agradecimentos
Agradecimentos à todos que colaboraram que as práticas fossem realizadas, organizando todos os materiais e reagentes para realização das mesmas, assim como a Professora Luciana por sua dedicação e orientação nesse processo de aprendizagem.
Agradecimentos aos membros da equipe por torna-se acessíveis ao conhecimento e trabalho em equipe. 
Anexo
Referência Bibliográfica
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009.
LOPES, R. O. M. Aspirina: aspectos culturais, históricos e científicos. 2011. Instituto de Química, Universidade de Brasília,Brasília. Disponível em: http://bdm.unb.br/bitstream/10483/4095/2/2011_RicardoOliveiraMonteiroLopes.pdf. Acesso em: 28 de agosto de 2016.
MENEGATTI, R.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO	, E. J. A importância da síntese de fármacos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, nº 3, 2001 http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/sintese.pdf. Acesso em: 30 de agosto de 2016.